高三化学总复习教案-专题三---有机反应类型

1、高三化学总复习教案-专题三-有机反应类型有机反应类型【命题趋向】判断有机反应类型是高考试题必考内容之一，通常通过选择题、有机推断题等题型来考查这个知识点。【知识梳理】一、有机反应基本类型有机反应的几种基本类型是：取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等, 此外还有氧化反应、还原反应、裂化反应等。其中酯化反应、酯的水解反应、硝 化反应、磺化反应等都是取代反应的一些子类型。重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表基本类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烧、苯和苯的同系物、酚等酯化反应醇、较酸、糖类等某些水解反应卤代烧、酯、糖(二糖、多糖)、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物

2、等加成反应烯烧、快燃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烧、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸T4溶液烯烧、快燃、苯和苯的同系物、酚、醛等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖聚合反应加聚反应(实为加成反应)烯胫等缩聚反应多兀醇与多兀竣酸；氨基酸等显色反应苯酚遇3溶液显紫色、淀粉遇碘溶液呈蓝色、蛋 白质(分子中含苯环)与浓 3反应后显黄色等K注意1.同一反应的类型，从不同的角度看可有不同的名称，如：(1)卤代，硝化，磺化，酯化等均属于取代反应(2)卤代姓:，酯，多肽和蛋白质的水解反应属于取代反应，二糖，多糖的水 解反应一般认为不属于取代反应(3)油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反

3、应，也是取代反应(4)醇与醇，竣酸与竣酸，氨基酸与氨基酸等分子间的脱水反应属于取代反应有关反应类型的关系可图示为：2 .把握官能团的反应特征掌握碳碳不饱和键C6H5-的特征反应，弄清官能团之间相互影响如、 中的不与H2加成。3 .掌握一些反应物间量的关系姓基或苯环上的H被2取代时， 不要误认为1个2取代2个H原子。 要注意1酚酯6H5发生水解反应最多可 消耗 2： 6H5+2-6H52。4 .理清一些反应对结构的特殊要 求。醇消去反应要求邻碳有H、氧化反应要求本碳有H5 .搞清反应实质识记断键点反应类型断 键 点反应条件卤代姓水解反应断水溶液，加热醇分子间脱水反应一醇断键，另一醇断键浓H24,

4、加热酯化反应竣酸断键，醇断键浓H24,加热酯水解反应断酯基中的键催化剂，加热肽的水解反应断肽键中的键催化剂姓的卤代反应断键光照或催化剂【例题2】 从某些植物树叶中提取的挥发油含有下列主要成分：1备十口八YH=CHCHQHzCH=CHe CHgCH=CHeABC(1)写出A物质可能发生的反应类型(至少三种)。(2)1与滨水充分反应，需消耗单质澳。写出C在一定条件下与足量 H2反应的化学方程式。(4)已知='二二'。写出C在强氧化剂条件下生成的有机化合物的结构简式。(5)写出A与B在一定条件下，生成的一种高分子化合物的化学方程式【解析】 A中含有C=C,苯环，决定其可以发生加成、加

5、聚和取代反应；苯环上含有一，具有酚类的性质可以和澳发生取代反应，C = C双键也可以和澳发生加成反应，注意要考虑是足量的和；参照所Z剖言息，类比即可得到(4)的答案；和乙烯的加成对比，双建打开，首尾相连。(1)加成、取代、加聚等 (2)4 / CH= CHCHO, + 5Hl .定条件卜; 厂匚入口七CH?0HVJICHlCLCH工小CH-CH20C 国 OH11 / 11二、条件不同反应类型不同的例子(1)温度不同，反应类型不同浓硫酸32232170 c2+ H2O浓硫酸k 1(40m 52H5 + H2O(2)溶剂不同，反应类型不同32 2OC2H5 +-山乙醇_32 +2 1-2 +&#

6、39;2©>=(3)浓度不同，反应类型不同稀H24(C6H10O5)n H2O* 6H12O6浓H24(C6H10O5)n6 +52O三、几类题型(1)根据物质中的官能团判断它可能发生反应的类型例1某有机物的结构式为：ch2cho-HgCCOHClfeOH它在一定条件下能发生的反应有：加成水解酯化氧化中和消去A.B. C.D. K点评R :解答此类题目需要明确官能团的化学性质。所给有机物的结构 中包括的官能团有：羟基、竣基、醛基和苯环，苯环的结构能发生加成反应，竣 基和羟基能发生酯化反应，竣基能发生中和反应，醛基和羟基均能发生氧化反应。 能发生水解反应的物质是卤代烧、糖类和酯，

7、而羟基所处位置不能再发生消去反 应(参考例1)。故选择Co答案：C 例2 (2005年北京)有机物A (C6H8。4)为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使滨水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到 B(C4H4O4)和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。(1) A可以发生的反应有 (选填序号)。加成反应酯化反应加聚反应氧化反应(2) B分子所含官能团的名称是 、。(3) B分子中没有支链，具结构简式是 , B的具有相同官能 团的同分异构体的结构简式是 。(4)由B制取A的化学方程式是 。(5)天门冬氨酸(C4H74)是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由 B通过以

8、下反应制取：HCl天门冬氨酸天门冬氨酸的结构简式是。K解析R :根据A在酸性条件下可发生水解反应成 B,可知A为酯类，B 为竣酸；由B的分子式C4H4O4可知B分子中含两个一，由B分子中的C、H原 子数目关系，可知B分子中还含有一个C=C,所以A是不饱和酯，B是不饱和 二元竣酸。由B制A是酯的水解反应；B与只可能发生加成反应；生成的产物 C再与 3发生取代反应。【答案】：(1)(2)碳碳双键，竣基(3)(4)(5) 3 二 g ； 2=C()2El R?浓硫酸+ 233OT = G-3H-2H 2OO2C HV(2)根据反应过程判断实际发生反应的类型;例3有机化学中取代反应范畴很广，下列反应属

9、于取代反应的是(例4下列反应属于消去反应的是（）例5以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：氧化；消去；加成;酯化；水解；加聚，来合成乙二酸乙二酯（结构简式如图所示） 的正确顺序是A.B.C.D.K点评R :题中所给结构为一环酯，水解后为乙二酸和乙二 醇；乙二酸可以由乙二醇连续氧化得到，所以合成的关键是得到乙二醇32一2 = 2-22X 2 一2一 一一一然后用得到的乙二酸和乙二醇酯化即可。所以合成的顺序应为：消去、加成、水解、氧化(两次)、酯化。符合题意的是 【答案】：C【基础过关】一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)1 .酒精在浓硫酸作用下，不可能发生的反应是A.加成反应B.消去反应C.取

10、代反应D.脱水反应0HHOa/-CKCH2COOH2 .某有机物的结构简式为，它可以发生的反应类型有：(a)取代(b)加成(c)消去(d)酯化(e)水解中和(g)缩聚(h)加聚其中正确的组合A.(a)(c)(d)(f)B.(b)(e)(h)C.(a)(b)(c)(d)(f)D.除(e)(h)外3 .由澳乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是A.取代、加成、水解B.消去、加成、取代C.水解、消去、加成D.消去、水解、取代4 .硅橡胶的主要成分如图所示,是由二氯二甲基硅烷A.消去、加聚C.氧化、缩聚ClCH3CSICSi - I CH3Cl经两种反应制成的，这两种反应是B.水解、缩聚D.水解、加聚5

11、 .与2222的变化属于同一反应类型的是2 223 - GHC.37 32 H6 .有机化合物I转化为的反应类型是B.加成反应D.水解反应A.氧化反应C.取代反应7 .某有机物，当它含有下列的一种官能团时，既能发生取代反应，氧化反应，酯化反应，又 能发生消去反应的是A. B. > C= OC. D.8 .能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：(a)酯化反应，(b)取代反应，(c)消去反应，(d)加成反应，(e)水解反应。其中正确的组合有A.(a)(b)(c)B.(d)(e)C.(b)(d)(e)D.(b)(c)(d)(e)9 .下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应

12、的是A. 3() 2B. 3 ()()3C. 3D. 2 ()2CH式10 .阿斯匹林的一种同分异构体结构简式为：，则1该有机物和足量的溶液充分反应，消耗的物质的量为A.1B.2C.3D.411 .物质组成为C3H6O2的有机物，能与锌反应，由此可知不与它发生反应的物质是A.氢氧化钠溶?夜B.苯酚钠C.甲醇D.食盐二、填空题12 .乙醇在浓Hm存在并加热的条件下可发生脱水反应(A),而产物在加热、加压和有Hm存在的条件下可发生水化反应(B),反应可能经历了生成中间体()这一步。A出CH.X泾4- Ha0如果将反应按取代、加成和消去分类，则AF六个反应(将字母代号填入以下空白)中属于取代反应的是

13、 属于加成反应的是 属于消去反应的是 。13 .氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：CH±0>反团坛 一仃反应试剂回""'KMiO. K:CrA+H?ISJaJ口川COOGH, ©晦NCH±CHQH+H*7 C Cl反反 7般化蛔船应直Fm+HCl或催化刊十HJ U"试剂 '乩M-G5COCH£HN(C归 HOI (氯普鲁卡因盐酸盐) CL请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：A经、两步反应得 C、D和E。B经、两步反应得 E、F和H。上述反应过程、 产物性质及相互关系如图所示。甲酸0IICH3COOHC祖加£只能得到两种一漠取代枷(1)写出E的结构简式。(2) A有2种可能的结构，写出相应的结构简式 。(3) F和小粒金属钠反应的化学方程式是 ,实验 现象是,反应类型是。(4)写出F在浓H24作用下在170c发生反应的化学方程式： ,实验现象是,反应类型是 (5)写出F与H在加热和浓H24催化作用下发生反应的化学方程式 ,实验现 象是,反应类型是 。(6)在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物