2018版化学总复习专题十二有机合成与推断题型冲关苏教版

1、1课时6有机合成与推断-题型冲关-1. (2016 全国卷川)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。F 面是利用 Glaser 反应制备化合物 E 的一种合成路线:回答下列问题：(1)_ B 的结构简式为_，D 的化学名称为和的反应类型分别为 _E 的结构简式为_ 。用 1 mol E 合成 1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气mol。(4)化合物也可发生 Glaser 偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为 _(5)芳香化合物F 是 C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3 : 1，写出其中 3 种的结构

2、简式_ 。写出用 2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物 D 的合成路线解析 本题考查有机合成，意在考查考生的有机推断能力。(1)观察合成路线可知，A 为含有苯环的化合物，结合从 A 到 B 的过程可知，A 是苯，B 是乙苯。D 的化学名称是苯乙炔。(2) 相当于苯环上的一个氢原子被乙基取代，所以是取代反应。是卤代烃的消去反应。Glaser 反应。2RII催化剂-I H3ECHBCH,C1DbJaNH,2)HfO2(3) 根据题述信息可知，E 是两分子的苯乙炔发生偶联反应的产物，同时生成Ha。用 13述信息可写出聚合反应的化学方程式。（5）书写同分异构体的思路是：首先写出C8Ho 的

3、属于芳香烃的所有的同分异构体（有四种：乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯），再用两个氯原子分别取代其中的两个氢原子。由于F 分子中只有两种氢，所以 F 必定具有对称结构。符合要求的同分异构体：取代邻二甲苯上的氢原子得到两种，取代间二甲苯上的氢原烃，最后由卤代烃发生消去反应即可引入碳碳叁键。（6）首选使2-苯基乙醇发生消去反应引入碳碳双键，再与卤素单质发生加成反应生成卤代合成4 mol。（4）结合题子得到一种，取代对二甲苯上的氢原子得到两种。C1C14（任意三种）答案C1CII 苯乙炔2（2）取代反应 消去反应C1C1C1CHCH2OHCHC比CHBrCH2Br5C=CHocH5c十A+国CH3

4、CH2CH2HD()R，/RCHH+/H2O已知：- RCHQ-ROHROH(1)_ A 的名称是_ ; B 分子中共面原子数目最多为 _ ; C 分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有 _种。D 中含氧官能团的名称是_ ,写出检验该官能团的化学反应方程式7AA浓 H2SC4-UBQ/CCI4- u1 NaNH- 2 H2O2. (2016 天津理综,8)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备 D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:2CH3CH3CH2CHOACH3=CHOCHSB催化剂CH3CH,CH2Q CH2CH2CH3,H+/H；OO- CHCH

5、2OHCHC比CHBrCH2Br6(3)E 为有机物，能发生的反应有a.聚合反应c.消去反应b.加成反应d.取代反应7(4) B 的同分异构体 F 与 B 有完全相同的官能团，写出F 所有可能的结构 _。(5) 以 D 为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。HCHOXCH3CH2CHaH2CHOH- 催化剂CH(6)_ 问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是 _。解析 根据有机合成流程图知，A 是 CHCHCHCHO 是丁醛；B 为 CH=CHQC5，根据乙烯的平面结构及碳碳单键可以旋转，将 CH=CHQC5写成：HHU H H厶亠*H(-C一H1 I：,分

6、子中共面原子数最多为 9 个；C 分子中与环相连的三个基团中，8 个碳原子上的氢原子化学环境不同，共有 8 种。(2)D 为HCHO/CH3CH2CH2H，其中含氧官能团是醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新H CHOH COONH,CH：iCHsCH2HOCH,目标化合物制氢氧化铜悬浊液，其与银氨溶液反应的化学方程式为CH3CH2CH2H82Ag(Nf)2OHCH3CHECH+ 3NH + HbO,或与新制氢氧化铜HCHO+ 2Cu(OH)2+ NaOH9CHO线中第一步反应的目的是保护醛基，在第二步中不与氢气发生加成反应。H、COONaCH3CH2CH/H+ CU2OJ + 3fO。(3)根据

7、流程图，结合信息，C 在酸CHO性条件下反应生成：l：r|IUI、CHCHCH2CHC 和 CHCHOH 以及水，因此E 为CH3CH2OH,属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd。(4)B 的同分异构体F 与 B 有完全相同的官能团，F可能的结构有：CH=CHC2OC 林OCH/H2C=C CH.CHCH=CHOC 有顺反异构：H.COCHIIH3C=HCH3Cir3CTI+ 2Ag(NH3)2OHCO()NH42AgJ + 3NH + H2O(或门 mCHO+ 2Cu(OH)2+ NaOH-10CH3CH2CH(3)cdH COON白XH+ CutOj + 3H2O)11已知：

8、化合物 A 的结构中有 2 个甲基RCOOR+ R CH2COORC眈 XHCOOR请回答：(1) 写出化合物 E 的结构简式_, F 中官能团的名称是_。(2) YTZ的化学方程式是_。(3) GTX的化学方程式是 _ ，反应类型是 _ 。若 C 中混有 B ,请用化学方法检验 B 的存在(要求写出操作、现象和结论)解析本题以简单有机物之间的相互转化为背景考查有机推断，意在考查考生的分析推理CH3CHCH2OH CH3CHCHOCHCHCOOH(4)CH2=CHCHOCl3、H2/催化剂HXOCHHXOCHOCH,/CH,(CH2)4CH()CH2(6)保护醛基H+/H2O CHKCH2)4

9、CHO3. (2016 浙江理综)化合物 X 是一种有机合成中间体, 小组采用如下路线合成 X 和 Z：Z 是常见的高分子化合 物，某 研究能力。根据框图并结合已知信息知，A 为CH3CHSCII.,CH=CHCH=CH, F 为 CHCHOH, G 为H12CH3.CH3反应为取代反应。(4)C 中混有 B,要检验 B 的操作要点是先用碱溶液将C 处理成盐，使待测液呈碱性，然后再用银氨溶液或新制CU(OH)2进行检验。具体操作为：取适量试样于试管中，先用 NaOH 中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B 存在。答案(1)CH2=CH 羟基CH=CH广 I 催化剂 、

10、CH32CH3CHCOOCH2CH3CHCHONaCH3CH.I CH.CHCOCCOOCH.CH,H卞+ CHCHOH 取代反应取适量试样于试管中，先用 NaOH 中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖 红色沉淀，则有 B 存在(合理答案均可)4.(2016 江苏)化合物 H 是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法 合成：CH3CHCOOCH2CH：5-FCH2CHCH,Y 为 CH2=CHCl。(1)E 的结构简式nCHCH为 CH=CH, F 中的官能团为羟基。(2)Y的化学方程式为L-|催化剂-FCH龙一CH击I。(3)依据题给信息知，GHX的化学方程式为CH

11、3CH3CHCOCCOOCH2CHCHCHONa-CH+ CHCHOH,该-ECH2CHrCl13(2)FTG的反应类型为写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与 分子中只有 4 种不同化学环境的氢。E 经还原得到 F。E 的分子式为 C4H7ON,写出 E 的结构简式 _()(5)已知：苯胺易被氧化NHCOCH3C(1)D 中的含氧官能团名称为(写两种)。FeCI3溶液发生显色反应；OCHOCHBPd/CANO.ADGH14COOH八厂NEICOC4机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析 本题主要考查有机合成和推断，意在考查考生对有机合成路线的综合分析能力。(1)D 中含氧官能团的名称为(酚)羟基、羰基、酰胺键。(2)根据 F、G 的结构简式，可以推 断 FTG的反应为消去反应。(3)根据可知，分子中含有醛基或甲酸酯基，根据可知，CH酸性 KMnO 溶液- COOH浓 HNO- 浓 HbSQ,pCOOHMNO2请以甲苯和(CHSCQ)2Q 为原料制备写出相应的合成路线流程图15分子中含有酯基，且为酚酯，根据可知，分子中含有4 种类型的氢原子，满足上述条件C