人教版选修5第三章第四节有机合成作业

1、第四节有机合成课时作业ai【素养演练】基础巩固一、选择题-ECHiCHi1 .用丙醛(CH 3CH 2 CHO)制聚丙烯CHj过程中发生的反应类型为 (C )取代消去加聚缩聚氧化还原B.A.C.解析：可逆推反应流程:D.> CH 2=CH CH 3> HO CH 2 CH 2 一CH3> CH3-CH2-CHO ,则从后往前推断可发生加成 （还原）、消去、加聚反应，C正确。2 .如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法正确的是（D ）A.反应是加成反应，产物的结构简式为CH3CHBr 28 .反应是氧化反应，其中是去氢氧化C.反应是取代反应，其中是酯化反应D.反应是消去

2、反应，反应的副产物中有SO2气体解析：反应是乙烯与单质澳发生加成反应，产物的结构简式为CH 2BrCH 2Br,故A错误；反应是乙烯与水的加成反应，故 B错误；反应是乙酸的还原反应，故 C错误；反应是乙醇的消去反应，反应条件是浓硫酸、加热，浓硫酸具有强氧化性，加热时能够与乙醇发生氧化还原反应，生成 SO2气体，故D正确。3 .由1,3 丁烯合成2氯一1,3 丁烯的路线如下:各步反应类型为（A ）A.加成、水解、加成、消去B.取代、水解、取代、消去C.加成、取代、取代、消去D.取代、取代、加成、氧化4 .某同学设计了由乙醇合成乙二醇的路线如下所示。下列说法正确的是0G Br 2 ri -bT 0

3、>1 乙二醇A. X可以发生加成反应B.等物质的量的乙醇、X完全燃烧，消耗氧气的量不相同C.步骤需要在氢氧化钠的醇溶液中反应D.步骤的反应类型是水解反应解析：乙醇在步骤发生消去反应生成乙烯，乙烯与澳单质发生加成反应生成1,2-二澳乙烷，1,2 二澳乙烷在步骤发生水解反应生成乙二醇。X为乙烯，含有碳碳双键，能够发生加成反应，故 A正确；乙醇燃烧耗氧部分为 C2H 4,因此等物质的量的乙醇、乙烯完 全燃烧，消耗氧气的量相同， 故B错误；步骤为1,2 二澳乙烷水解生成乙二醇，反应条件为氢氧化钠水溶液，故 C错误；步骤为乙醇发生消去反应生成乙烯，故 D错误。5 .以澳乙烷为原料制取 1,2 二澳

4、乙烷，下列转化方案中最合理的是（D ）A. CH3CH2Br HBy?CHzBrCH 2BrBr 2B. CH3CH2Br> CH 2BrCH 2BrC. CH3CH2BrNaOH5溶故 CH2=CH 2HBCH 2BrCH 3-BXCH2BrCH 2BrD . CH3CH2BrNaOH15溶故 CH2=CH 2-Br-CH 2BrCH 2Br解析：澳乙烷在加热条件下，与 HBr溶液不能反应生成1,2 -二澳乙烷，原理错误，故A错误；CH3CH2Br和Br2发生取代反应，生成物太复杂，不易分离，故 B错误；不能 保证CH 3CH 2Br和Br 2发生取代反应时只生成 1,2 二澳乙烷，生

5、成物太复杂，不易分离， 故C错误；澳乙烷在加热条件下与氢氧化钠的乙醇溶液发生消去反应生成乙烯，乙烯与澳 发生加成反应生成1,2 二澳乙烷，原理正确，不存在其他副反应产物，故 D正确。二、非选择题6 .茉莉花是首脍炙人口的江苏民歌。乙酸苯甲酯可以从茉莉花中提取，也可用如 下路线合成：C凡0HA(1)乙酸苯甲酯的分子式为C9H10 02_, C的结构简式为:一 B中所含官能团的名称为 竣基 ，的反应类型为 取代反应(2)的化学方程式为 2CH 3CH 20H + 022CH 3CH0 + 2H <0_ 。(3)乙酸苯甲酯与 Na0H 溶液反应的离子方程式为CHjCOOCUj+Olf'

6、-A*HjCOO' +解析：乙醇在Cu作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成A为CH 3CH0 , CH 3CH0CILC1 CILC16 6进一步被氧化生成 B为CH3C00H ,甲苯与氯气发生取代反应生成-,在碱性条件下水解生成C为，苯甲醇与乙酸在一定条件下发生酯化反应生成CH.COOC一, 小1 V_/ ,据此解答。CH1clA(1)乙酸苯甲酯的分子式为：C9H 10。2； 7 在碱性条件下水解生成CHjOilA的结构简式为；乙醇在Cu作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成A 为 CH 3CH0 ,CH3CH0进一步被氧化生成 B为CH3C00H ,故B中的官能团为竣基；的反应类型为

7、取代反应。Cu(2)反应是乙醇发生催化氧化生成乙醛，反应化学方程式为：2CH 3CH 20H + 022CH 3CH0 +2H 20(3)乙酸苯甲酯与 Na0H溶液反应的离子方程式为：阻 COOCH,Y?HOCH35>+ 0H > CH 3C00 +7.苯酚可以发生下列一系列转化关系，请回答下面问题：Br Oil（1）F中含有的官能团名称：_澳原子、碳碳双键_。（2）判断反应类型：由B到C_消去反应_;由G到H_取代反应.写出下列转化关系的方程式：（请注明反应条件）写出检验苯酚存在的试剂及现象：_匣且运_显紫色。（5）物质 B 经过催化氧化（Cu 作催化剂）反应的方程式（6）在C的

8、同分异构体中，写出一种既不能使高镒酸钾溶液褪色，又不能使滨水褪色的物质的结构简式（可用键线式表示）：匚（合理即可） 。解析：苯酚和氢气发生加成反应生成环己醇，环己醇和浓硫酸混合加热而发生消去反应生成环己烯，环己烯和澳发生加成反应生成D, D结构简式为 ，D和氢氧化钠的醇溶液在加热条件下发生消去反应生成E, E和澳（1 ： 1）发生1,4 加成反应生成 F, F的结构简式为Br , F和氢气发生加成反应生成G, G和氢氧化钠的水溶液加热发生取代反应生成H。C为环己烯，不饱和度为 2,在C的同分异构体中，既不能使高镒酸钾溶液褪色，又不能使滨水褪色，说明不含碳碳双键或碳碳三键，则其同分异构体具有两个

9、环，其中一种为B。素能拓展一、选择题0 0I II1 .由1 -丙醇制取c%c c OC%CH耳，最简便的流程需要下列反应的顺序应是(B )a.氧化 b.还原 c.取代 d.加成 e.消去 f.中和g.缩聚 h.酯化A. b、d、f、g、hB. e、d、c、a、hC. a、e、d、c、hD. b、a、e、c、f取代、-消去加成解 析： CH3CH2CH20H > CH3CH=CH 2CH3CHBrCH 2BrBr 20 0O 0氧化 I I 酯化 II IICH 3CHOHCH 20HjCCFH 42.某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2CI ）;而甲经水解可得丙，1 mol丙和

10、2 mol乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4C12）,由此推断甲的结构简式为 （A ）ClIA. C1LCILOHClIC. CUSGIIO0IIB. JIC-0CH2ClD. HOCHKHJMI解析：因为有机物甲既可被氧化，又可水解，所以B、D选项不正确，C选项中CH2C1CH0水解后只含一个羟基，只能与一个竣基发生酯化反应，无法形成含碳原子数为6的物质。3.化合物0A(）可由环戊烷经三步反应合成:0X"列说法错误的是A.反应1可用试剂是氯气B.反应3可用的试剂是氧气和铜C .反应1为取代反应，反应 2为消去反应D . A可通过加成反应合成Y解析：由0制取,环戊烷和氯气在光照条件下

11、发生取代反应生成和氢氧化钠的水溶液在加热条件下发生取代反应生成Y, Y在铜作催化剂加热条件下发生催化氧化反应生成的试剂和条件为 C12/光照，反应2的化学方程式为H2O+ NaOH 1+ NaCl，反应3可用的试剂为02/Cu ,由上述分析可知，反应 1可用的试剂是氯气，故 A正确；反应3是将羟基氧化成玻基，所以可用的试剂是氧气和铜，故B正确；反应1为取代反应，反应 2为卤代燃的水解反应，0属于取代反应，故 C错误；A为" ,Y为.，则厥基与氢气发生加成反应可实现 转化，故D正确。4 .以乙醇 为原料，用下述6种类型的反 应来合成 乙二酸乙二酯 （结构简式 为、CoCHjI Ic0-

12、CHj0),正确的顺序是(C )氧化消去加成酯化水解加聚A.B.C.D.解析：以乙醇为原料，首先发生消去反应生成乙烯；然后，乙烯与滨水发生加成反应生成1,2 二澳乙烷；接着，1,2 二澳乙烷水解生成乙二醇；乙二醇发生氧化反应制取乙二酸；乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯。所以，正确的顺序是，C正确，本题选Co二、非选择题5 . A与CO、H2O以物质的量1 ： 1 ： 1的比例发生加成反应制得 B。E是有芳香气味， 不易溶于水的油状液体，有关物质的转化关系如下：回答下列问题:(1)A的化学名称为乙，烘_ 。(2)写出 B 在一定条件下生成高分子化合物的化学方程式 Ecii ailn C

13、H 乙CHCOOH(3)下列说法不正确的是be 。a. E是乙酸乙酯的同分异构体b.可用碳酸钠鉴别B和Cc. B生成D的反应为酯化反应d . A在一定条件下可与氯化氢发生加成反应e.与A的最简式相同，相对分子质量为78的煌一定不能使酸性 KMnO 4溶液褪色(4)B可由丙烯醛(CH2CHCHO)制得，请选用提供的试剂检验丙烯醛中含有碳碳双键。提供的试剂：稀盐酸稀硫酸、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO 4溶液、NaOH溶液。所选试剂为_稀硫酸、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性 KMnO 土溶液_;其中醛基被氧化时的 化学方程式为 _CH ,CH、CHCOONa + Cu 30 J + 3H 20_。

14、解析：A与CO、H2。以物质的量1 ： 1 ： 1的比例发生加成反应制得 B CH 2CHCOOH , 说明A为乙快，E是有芳香气味，不易溶于水的油状液体，说明其为酯类。因为 C与甲醇 反应生成E,所以C的分子式为C3H6。2,为丙酸，D与氢气反应生成 E,说明D的结构 为CH2CHCOOCH 3； (1)根据以上分析可知 A为乙快；(2)B为CH2CHCOOH ,发生加聚Ecn? -CH士 一定条件 反应生成聚合物，方程式为：nCH2CHCOOH >COOH ； (3) a. E与乙酸乙酯的分子式相同，但结构不同，是同分异构体，故正确；b.B和C都含有竣基，不能用碳酸钠鉴别，故错误；c

15、.B为酸，D为酯，故从B到D的反应为酯化反应，故正确；d.A为乙快，在一定条件下可与氯化氢发生加成反应，故正确。e.与A的最简式相同，相对分子质量为78的煌可能为苯，或其他不饱和烧，苯不能使酸性高镒酸钾溶液褪色，但其他不饱和燃 能，故错误。故选 be； (4)醛基和碳碳双键都可以使酸性高镒酸钾溶液褪色，所以先将醛基 氧化成竣基，再检验碳碳双键，所以首先使用新制的氢氧化铜悬浊液，然后加入稀硫酸中和溶液中的氢氧化钠， 再加入酸性高镒酸钾溶液，故选的试剂为稀硫酸、 新制的氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO 4溶液。醛基被氧化的方程式为：CH2CHCHO +2Cu(OH) 2+NaOH > CH 2C

16、HCOONa +CU2OJ +3H2O。6 .某新型液晶有机物基元W的合成线路如下:I的分子式_C7H603_, I中含氧官能团的名称 _酚羟基、竣基_,反应的类型为取代 反应。(2)CH 2=CHCH 2Br 与 NaOH 水溶 液反应 的化学方程式 CH =CHCH 2Br +NaOHCH 2=CHCH 20H + NaBr_(注明条件)。-ECH2CHiCHh-0<(3) n可发生加聚反应，所得产物的结构简式为 (4)有关化合物I和n的说法中，不正确的是 _a_。A. 1 mol I充分燃烧需要消耗 6 mol O 2B. 1 mol I最多可消耗 2 mol NaOHc. n能使

17、澳的ccl4溶液褪色D . n能使酸性 KMnO 4溶液褪色(5)一定条件下,3OHC凡也可与出发生类似反应的反应，生成有机物V, V的0 CHciL-cnci 0 c cc结构简式是(6)化合物I的同分异构体中，苯环上的一澳取代产物只有2种，遇FeCl 3溶液显紫色,还能发生银镜反应的化合物有多种，写出其中一种同分异构体的结构简式：解析：此类题合成路径中中间产物均已知，难点是有机物的性质与同分异构体的书写。在书写同分异构体时需注意分子中取代基的对称性。（1） I中的官能团为酚羟基、竣基，分子式为C7H6。3；反应是I物质和 CH2=CHCH 2Br发生的取代反应；（2）CH 2CHCH 2Br与NaOH水溶液发生取代反应， 也 称CH 2CHCH 2Br的水解反应；（3） n发生加聚反应是分子中碳碳双键的性质，碳碳双键断裂自身加聚形成高分子化合物； （4）A. 1 mol I充分燃烧需要消耗 7 mol O 2,错误；B.化 合物I中的官能团为竣基、酚羟基，都能和 NaOH反应，故1 mol I最多可消耗2 mol NaOH ,正确；C. n中含有碳碳双