高中化学人教版选修5导学案第3章第3节乙酸和羧酸导学案

1、第三章第三节乙酸及竣酸【学习目标】1、掌握乙酸的分子结构、物理性质、化学性质，掌握乙酸乙酯的实验操作过程2、了解竣酸的分类和命名，掌握常见的竣酸的性质【主干知识梳理】一、乙酸的分子结构和物理性质1、乙酸的分子结构分子式电子式结构式结构简式比例模型官能团短基2、乙酸的物理性质：乙酸俗名,是一种无色液体，具有 气味，易挥发，溶点16.6C,沸点117.9C,易溶于。当温度低于16.6时，乙酸就会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸【热身训练1】1、下列关于乙酸的说法不正确的是（ ）A.乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体 B.乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸C.无水

2、乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D.乙酸易溶于水和乙醇二、乙酸的化学性质1、乙酸的弱酸性（具有酸的通性）：乙酸是一种,其酸性比碳酸的 ,具有酸的通性。在水中可以电离出H+,电离方程式为：CH3COOH=CH3COO +H，乙酸的酸性相关的化学方程式乙酸能使紫色石蕊溶液变红色与活泼金属（Na）反应与某些金属氧化物（CaO）反应与碱（NaOH、Cu（OH）2）发生中和反应与某些盐（Na2CO3、NaHCO3）反应【热身训练2】1、下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是（ ）A.乙酸能发生酯化反应，而碳酸不能B.碳酸和乙酸都能与碱反应C.乙酸易挥发，而碳酸不稳定易分解D.乙酸和Na2CO3反应可放出CO22

3、、下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是（）A.乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以跟碳酸盐溶液反应，产生CO2气体B.乙酸具有氧化性，能跟钠反应放出H2C,乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能与氢气发生加成反应D.乙酸在温度低于16.6C时，就凝结成冰状晶体匕反应： 醇和竣酸（无机含氧酸）起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。酯化反应也属于取代反应实验装置实验现象 试管中液体分层，并可以闻到果香味实验步骤在试管中先加入 3 mL乙醇，然后边摇动试 管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋 酸，装好仪器。用酒精灯小心均匀地加热 试管35 min ,产生的蒸气经导管通到饱 和碳酸钠溶液的液面上反应的方程式:

4、反应机理一：【微点拨】浓硫酸的作用是： ;除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，增大乙酸乙酯的产率饱和 Na2CO3溶液的作用：实验中药品的添加顺序：先加,再加,最后加加入碎瓷片的作用：防止暴油j实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止倒吸长导管作用：导气兼冷凝作用不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在强碱 NaOH存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行为什么刚开始加热时要缓慢？防止反应物还未来得及反应即被加

5、热蒸储出来，造成反应物的损失?酯化反应的机理探究 同位素示踪原子法 在上述这个酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸分子中的 竣基上的羟基提供，还是由乙醇分子的羟基提供？如何能证明你的判断是正确的？能否提供理论或实验依据？00I厂浓硫幽|CHjC-0+H0-a " C%C一口一C3H5十%。QQ1 ；飞淑硫酎CH3 Ct OH+H7- 0CA - CH,C 。一针口。脱水有两种情况，（1）酸脱羟基酉I脱氢；（2）醇脱羟基酸脱氢。在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O,结

6、果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O,说明脱水情况为第一种，即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢”。放射性同位素示踪法可用于研究化学反应机理，是匈牙利科学家海维西（G.Hevesy）首先使用的，他因此获得1943年诺贝尔化学奖_fl rit _-酯化反应机理：C%中6H门-在CH3匚-门一 GH/HR （竣酸脱羟基醇脱氢）【热身训练3】1、关于实验室制取少量乙酸乙酯的实验，下列说法错误的是 （）A .三种反应物混合时的操作方法可以是在试管中加入一定量的乙酸和乙醇后，再慢慢滴加一定量的浓硫酸，并不断摇动B.为加快化学反应速率，应当用大火快速加热C.反应中长导管的作用有两

7、个：导气和冷凝D.反应的原理实际上是竣基和醇羟基的反应2、将1 mol乙醇（其中的羟基氧用18O标记）在浓硫酸存在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正 确的是（）A.生成的乙酸乙酯中含有18O B.生成的水分子中含有18OC.可能生成45 g乙酸乙酯D.不可能生成90 g乙酸乙酯3、为分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物，可按下列步骤进行分离:乙酸（2）操彳1是,所用的主要仪器名称是 （3）试剂2最好选用 （4）操彳2是（5）操彳3中温度计水银球的位置应为右图中 （填a、b、c、d）所示，在该操作中，除蒸储烧瓶、温度计 外，还需要的玻璃仪器有 、,收集乙酸的适宜温度是 三、竣酸1、定义：

8、竣酸是由燃基（或氢原子）与 相连组成的有机化合物，官能团为 2、通式：一元竣酸的通式为 R COOH,饱和一元竣酸的分子通式： CnH2nO2或3、分类（1）按分子中煌基的结构分类f低级脂肪酸：如乙酸HVODH I除1硬脂酸的C（M）H脂肪酸I 高级脂肪酸,软脂酸"XHjiCCOHS I 油酸：C17H3mCO（）H芳香酸;如苯甲酸：C（X）H，俗名安息香酸（2）按分子中竣基的数目分类，一元拨酸；如甲酸HCOOH,俗名蚊酸二元拨酸：如乙二酸H（）OC COOH俗名草酸艘基 fCH.COOHI多元埃酸：如柠檬酸H（）C C（X）HCHoCOOH【热身训练4】A.煌基与竣基直接相连的化合

9、物叫做竣酸C.竣酸在常温下都能发生酯化反应B.饱和链状一元竣酸的组成符合CnH2n02D.竣酸的官能团是 一COOH 2、某有机物的结构简式为A.饱和二元竣酸B.芳香酸,则它是（）C.脂环酸D.高级脂肪酸1、下列说法中，不正确的是（）4、竣酸的命名（1）俗名：某些竣酸最初是根据来源命名，称为俗名如：甲酸来自蚂蚁，称为蚁酸；乙酸存在于食醋中，称为醋酸；苯甲酸存在于安息香胶中，称为安息香酸（2）系统命名法：选主链，称某酸：选择含有 在内的最长碳链作为 ,根据主链的碳的数目命名为某酸编号位，定支链：主链编号时要从竣基上的碳原子开始编号写名称：取代基位次 一一取代基名称一一某酸。名称中不必对竣基定位，

10、因竣基必然在其主链的边端3-叩基丁酸（3）若分子中含有双键（或三键），则选含有竣基和双键（或三键）的最长碳链作为主链，根据主链上的碳原子数目称某烯（快）酸”（4）芳香族竣酸，若芳香环上连有取代基，则从竣基所连的碳原子开始编号，并使取代基的位次最小（5）二元竣酸命名时，选择含有两个竣基的最长碳链作为主链，然后根据主链碳原子的数目称为某二酸5、竣酸的物理性质 （1）溶解性：竣酸在水中的溶解性由组成竣酸的两个部分煌基（R一）和竣基（-COOH）所起的作用的 相对大小决定；R一部分不溶于水；竣基部分溶于水。当竣酸碳原子数在4以下时一COOH部分的影响起主要作用，所以能与水互溶。随着分子中碳链的增长，R

11、一部分的影响起主要作用，所以竣酸在水中的溶解度迅速减小，直至相对分子质量与烷煌相近时，它们的溶解度相近（2）熔沸点：竣酸分子间可以形成氢键，这不仅是影响竣酸在水中的溶解性的因素，也是影响其沸点的主要因素之一。竣酸中的两个氧原子，既能通过羟基氢和羟基氢形成氢键，也可以通过谈基氧和羟基氢形成氢键。所以竣酸形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，所以竣酸的沸点比相应的醇的沸点高6、竣酸的化学性质 （1）弱酸性： ，一十RCOOH=RCOO +H度酸的酸性相关的化学方程式段酸能使紫色石松溶液艾红色与活泼金属（Na）反应与某些金属氧化物（Na2。）反应与碱（NaOH、Cu（OH）2）发生中和反应与某些盐

12、（Na2CO3、NaHCO 3）反应酚、醇、竣酸的羟基性质比较一含羟基的物质 比较项|水羟基酚羟基竣羟基羟基上氢原子活泼性从左到右依次增强在水溶液中电禺极难电离极难电离微弱电离部分电离酸碱性中性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应不反应反应反应与Na2CO3反应不反应反应反应与NaHCO 3反应不反应不反应反应放出CO2【微点拨】常见物质的酸性：HCl（H 2SO4）乙二酸甲酸苯甲酸乙酸丙酸H2CO3苯酚HCO3CH3CH20H和Na£03反应生成气体：1 mol COOH生成0.5 mol CO2气体和NaHCO 3反应

13、生成气体：1 mol COOH生成1 mol CO 2气体和Na反应生成气体：1 mol COOH生成0.5 mol H 2 ； 1 mol OH生成0.5 mol H 2【热身训练5】1、某有机物与过量的钠反应得到 Va L气体，另一份等质量的该有机物与纯碱刚好反应得到 Vb L气体（相同状况）, 若VaVb,则该有机物可能是（）A. HOCH2CH20HB. CH3COOHC, HOOCCOOHD. HOOCC6H4OHCO3HTCHOH2、有机物A的结构简式是，下列有关A的性质的叙述中错误的是 （）A. A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1 ： 3B. A与氢氧化钠完全反应时，两者

14、物质的量之比是1 ： 3C. A能与碳酸钠溶液反应D. A既能与竣酸反应，又能与醇反应3、某有机物A的结构简式为CHCOOH rAiCILC1I0若取等质量的 A分别与足量的Na、NaOH、新制的Cu（OH）2悬浊液充分反应，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为（）A.3：2： 1B.3： 2：2C. 6：4：5 D.UU而疝+ 跄 1r 产“* R-LwR，+H霜(2)酯化反应:无机含氧酸与醇作用也能生成酯如：乙醇与硝酸的酯化反应：C2H5OH + HONO2侬硫酸 C2H5ONO2（硝酸乙酯）+H2O乙醇与硫酸的酯化反应:C2H5OH + HOSO3H100 CC2H5OSO3H(硫酸氢乙

15、酯)+H2。四、特殊的竣酸1、甲酸(1)物理性质：甲酸俗称蚁酸，是有刺激性气味的无色液体，沸点 100.7 C,有腐蚀性，能和水、乙醇混溶(2)分子组成和结构分子式电子式结构式结构简式结构特点股星醛基的性质：银镜反应，与 H2还原反应 竣酸的性质：酸的通性，酯化反应(3)化学性质弱酸性：甲酸的电离方程式与活泼金属(Mg)反应放出H2与某些金属氧化物(Nag)反应与碱(NaOH)中和与某些盐(NaHCO3)反应甲酸与乙醇酯化反应甲酸与银氨溶液的反应甲酸与 Cu(OH) 2的反应甲酸与Cu(OH) 2的反应(加热)a、结构的特殊性决定了性质的特殊性，甲酸具有其它竣酸所没有的性质还原性b、能发生银镜

16、反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯【热身训练6】1、某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构(H CT1H)对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正 确的是()A.能与碳酸钠溶液反应 B.能发生银镜反应C.不能使酸性 KMnO4溶液褪色D.能与单质镁反应2、若检验甲酸溶液中是否存在甲醛，下列操作中，正确的是 ()A .加入新制的Cu(OH)2悬浊液后加热，若有红色沉淀产生，则证明甲醛一定存在B.若能发生银镜反应，则证明甲醛一定存在C.与足量NaOH溶液混合，若其加热蒸出的产物能发生银镜反应，则甲醛一定存在D.先将溶液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，若有银镜生成，则甲醛

17、一定存在3、下列哪一种试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液()A.银氨溶液B.浓澳水 C.新制Cu(OH) 2悬浊液D. FeCl3溶液2、乙二酸(1)物理性质：俗称 草酸”，无色透明晶体，通常带两个结晶水，(COOH) 2?2H2O,加热至100c时失水成无水草酸，易溶于水和乙醇。草酸钙难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。乙二酸是最简单的饱和二元竣酸，是二元竣酸中酸性最强的(2)分子组成和结构分子式结构式结构简式结构特点一个分子中含有两个皎基(3)化学性质：乙二酸有较强的还原性，可被高镒酸钾氧化弱酸性：乙二酸的电离方程式乙二酸与酸性高镒酸钾溶液的 反应乙二酸在浓硫酸作用卜脱

18、水3、苯甲酸：俗称安息香酸，是白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙酸、乙醛。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作防腐剂4、高级脂肪酸：高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水，硬脂 酸(Ci7H35COOH)、软脂酸(Ci5H31COOH)、油酸(Ci7H33COOH)、亚油酸(Ci7H3iC00H)都是 常见的高级脂肪酸5、羟基酸：如：柠檬酸、苹果酸、乳酸等，分子中含有羟基和竣基，因此既有羟基的特性，又有竣基的特性 【热身训练7】1、樱桃是一种抗氧化的水果，对人体有很大的益处，樱桃中含有一种羟基酸具有健脾作用。下列有关说法正确的是()not)cc

19、ncn.c()onOHA.该羟基酸含有3种不同化学环境的氢原子B.通常条件下，该羟基酸可以发生取代、消去和加成反应C.该羟基酸可以使酸性高镒酸钾溶液褪色D.含1 mol该羟基酸的溶液可与含 3 mol氢氧化钠的溶液恰好完全反应2、咖啡酸可用作化学原料的中间体，其结构如下所示，下列关于咖啡酸的说法中不正确的是()11。0HOHA.能发生加聚反应C. 1 mol咖啡酸最多能与 3 mol NaOH反应B.能与Na2CO3溶液反应D. 1 mol咖啡酸最多能与3、分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是 (3 mol Br2 反应)CIXJHCOCHOH(分枝酸)A.分子中

20、含有2种官能团B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C. 1 mol分枝酸最多可与 3 mol NaOH发生中和反应D.可使澳的CCl4溶液、酸性KMnO 4溶液褪色，且原理相同4、竣酸M和竣酸N的结构简式如下图所示。下列关于这两种有机物说法正确的是二一COOH /HO-r, HOOHMA.两种竣酸都能与澳水发生反应B.两种竣酸遇FeCl3溶液都能发生显色反应C,竣酸M与竣酸N相比少了两个碳碳双键NaOH的量相同D.等物质的量的两种竣酸与足量烧碱溶液反应时，消耗5、巴豆酸的结构简式为 CH3-CH=CH-COOHo试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸 反应的物质是()氯化氢澳水

21、纯碱溶液2-丁醇酸性KMnO 4溶液A.B.C.D.五、形形色色”的酯化反应一一酯化反应的通式：0II.01R C-'OR1* h2oR-, :RCOOH+HOR侬也亚RCOOR + H2O1、兀狡酸与儿蜉日勺酉日化反应甲酸与甲醇（乙二醇和乙酸)2、夕兀蜉芍兀狡酸日勺酉日化反应1:1反应1 : 2反应（乙二酸和乙醇)3、儿蜉日勺酉日化反应1:1反应1 : 2反应4、多元竣酸与多元醇的酯化反应（乙二酸和乙二醇)1: 1成链状1: 1成环状成聚酯5、羟基酸的酯化反应（乳酸）两分子乳酸 酯化成链状两分子乳酸 酯化成环状一分子乳酸 酯化成环状乳酸的缩聚反应【课后作业】1、乙酸是生活中常见的一种

22、有机物，下列关于乙酸的说法中正确的是 （）A.乙酸的官能团为一OHB.乙酸的酸性比碳酸弱 C.乙酸能够与金属钠反应产生氢气D.乙酸能使紫色的石蕊溶液变蓝2、下列说法中，不正确的是（）A.煌基与竣基直接相连的化合物叫做竣酸B.饱和链状一元竣酸的组成符合CnH2nO2C.竣酸在常温下都能发生酯化反应D.竣酸的官能团是 一COOH3、钠与下列物质反应都能够产生氢气： H2O;CH3COOH;CH3CH2OH,从产生氢气的剧烈程度可推断出这三种物质产生h+的难易程度是（从难到易的顺序）（）A.B.C.D.4、下列关于竣酸化学性质的说法中，正确的是（）A.竣酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱B.竣酸能够发生酯化

23、反应，该反应也是取代反应C.竣酸发生化学反应的部位只有竣基D.竣酸不能被还原为相应的醇5、下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是（）A.乙二酸B.苯甲酸C.硬脂酸 D.石炭酸6、下列有机物中，互为同系物的是（）A.甲酸与油酸 B.软脂酸和丙烯酸C.硬脂酸和油酸D.甲酸与硬脂酸 7、实验室中用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯，为除去所得的乙酸乙酯中残留的乙酸，应选用的试剂是（）A.饱和食盐水 B.饱和碳酸钠溶液C.饱和NaOH溶液 D.浓硫酸回）O*0IIIIII8、已知L 一 OH在水溶液中存在平衡：I Hm （ 一"OH当I、OH与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的物质是 （）0OII

24、IIA. CHSC1S（）C2H5B* CHjCOCzH-D. H2OC. H-18OH 9、阿魏酸化学名称为 4-羟基-3-甲氧基肉桂酸，可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为/h（）<rmc。3H象、结论都正确的是（）CH.O。在阿魏酸溶液中加入合适试剂 （可以加热），检验其官能团。下列试剂、现选项试齐1现象结论A氯化铁溶液r溶液艾盅色它含有酚羟基B银氨溶液产生银镜1它含有醛基C碳酸氢钠溶液产生气泡它含有较基D滨水溶液褪色它含有碳碳双键CH -CiiO1j CH C（K）HT10、某有机物A的结构简式为I'M CH ,取一定量Na、NaOH、NaHCO3分别与

25、等物质的量的该物质充分反应（反应时可加热煮沸），则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为 （）A.2：2： 1B. 1：1：1 C. 3： 2 ： 1D.3：3：211、取一定量的有机物和足量 Na反应得到VaL H 2,取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得到Vb L CO2,若在同温同压下， Va= VbW 0,则该有机物可能是（）CH式,HCOCHH（）OC COOH CILCHeCOOH 0, FlOOCCH>CHC11?COOHonOH©CHjCHCH2OH IOHA.B.C.只有D.12、2016年诺贝尔化学奖由法国、美国及荷兰的三

26、位化学家获得，以表彰他们在分子马达”研究方面的成就，一种光驱分子马达结构如图所示。下列有关该分子的说法正确的是 （）A.该分子属于芳香烧B.两个苯环一定处于同一平面C.能与NaHCO3和酸性KMnO4溶液反应D. 1 mol该分子最多可与 2 mol H2发生加成反应13、(双选)下列说法中，正确的是()cm I hcn cn touhA. 卜1OH的名称是2-甲基-3-羟基戊酸B. CH3COOH与CH3CH280H发生酯化反应可生成酯 CH3CO18OCH2CH3C.乙酸、苯酚均能与 NaOH溶液反应，二者分子中官能团相同D.可用新制的 Cu(0H)2来区分甲醇、甲酸、乙醛、乙酸14、某种

27、有机物的氧化产物是甲，还原产物是乙。甲和乙都能和钠反应放出氢气，甲和乙反应生成丙，甲和丙都能发生银镜反应，则该有机物是()A.甲醇B.甲醛C.甲酸D.乙醛15、分子式为C4H803的有机物，一定条件下具有如下性质：在浓硫酸存在下，能分别与CH3CH2OH或CH3C00H反应在浓硫酸存在下，能脱水生成一种能使滨水褪色的物质，该物质只存在一种结构形式在浓硫酸存在下，能生成一种分子式为C4H6。2的五元环状化合物则C4H 8。3的结构简式为()A. HOCH 2COOCH 2CH3B. CH 3CH(0H)CH 2COOHC. HOCH 2CH 2CH 2COOHD. CH 3CH2CH(OH)CO

28、OH16、EPA、DPA、DHA(结构式见下图)是三种 33不饱和脂肪酸，是人体大脑发育、成长的重要物质。下列说 法不正确的是()EPADPADHAA. EPA与DPA互为同系物B. DPA与DHA互为同分异构体C. EPA的分子式为 C20H3o0D. EPA、DPA、DHA均能使澳的四氯化碳溶液褪色17、A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如下图所示(提示：RCH=CHR'在高镒酸钾酸性溶液 中反 应生成RCOOH和R' COOH ,其中R和R'为烷基)。回答下列问题：rjg N,HCOj_-gmKMnOjjH： '-111 a，。1-L四项I(1)直链化合物A的相对分子质量小于 90, A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814,其余为氧元素质量分数，则A的分子式为(2)已知B与NaHC03溶液完全反应，其物质的量之比为1 ： 2,则在浓硫酸的催化下，B