专题检测有机合成与推断

1、专题检测（十一）有机合成与推断1. （2019南通七市二模）化合物G是一种肾上腺皮质激素抑制药，可通过以下方法合成:（1）CH 2=CHC00CH 3中含有的官能团名称为 （2）FG的反应类型为 。B的分子式为C10H8N2O4，写出B的结构简式：。（4）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体 X的结构简式： 能发生银镜反应； 1 mol X最多能与2 mol NaOH发生反应； 分子中只有4种不同化学环境的氢原子。已知：RCN+H30»RCOOH。请以 CH2=CHCN和CH3OH为原料制备写出合成路线流程图（无机试剂可任选，合成路线流程图示例见本题题干）。解析：（1）CH2=C

2、HCOOCH 3中含有的官能团名称为酯基、碳碳双键；（2）FG过程中NO2转化为一NH2，反应类型为还原反应；（3）由AtB可发现，A中一Cl被取代，结合B的分子式为C10H8N2O4,得到B的结构简式；（4）满足下列条件的的一种同分异构体 X :能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸某酯；1 mol X最多能与2mol NaOH发生反应，为甲酸酚酯； 分子中只有4种不同化学环境的氢原子，说明分子结构对称。则X的结构简式为出0+根据题给信息，CH2=CHCN >CH2=CHC00H，与 CH30H发生酯化生成CH2=CHC00CH 3,结合题中 DTETF的变化分析，得到由 CH2=CHCN和

3、CH30H为原料制备得合成路线如下:ni CHCNCHiOHK'llYHUC(M)H(XXX'HiIIICHiCI-rCH CH C(MK H答案：（1）酯基、碳碳双键（2）还原反应('XII.NOil NII浓践脱*<'()()11mil：、(.3) CH- = CK(II OH“ HH“一('H HJ)(XICH CHCHjCUCCX K'lL2. （2019苏锡常镇三模）化合物H是一种高效除草剂，其合成路线流程图如下:Nrt ( > ( >IKXX'ns还CH SO NHCOC H SO2X1K.'i>

4、;XI1CHjSO Nit和冰骑(1)E中含氧官能团名称为(2)A t B的反应类型为写出同时满足下列条件的 D的一种同分异构体的结构简式: 不能发生水解反应，能与FeCl3溶液发生显色反应； 分子中有4种不同化学环境的氢原子。F的分子式为C15H7CIF3NO4，写出F的结构简式：已知：一NH2与苯环相连时，易被氧化;主要进入它的间位。COOH与苯环相连时，再引入其他基团请写出以A和D为原料制备路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析:(1)E(H( )()1中含氧官能团为羧基(一COOH)和醚键(O )；Na2Cr2O7 是种强氧化剂，即 Bt C发生的是氧化反应，则

5、 At B应在甲基的邻位上引入硝基 （一NO2）,AtB的反应类型为取代反应;1“ （J丫"口1的一种同分异构体:不能发生水解反应，说明无酯基、酰胺键，能与FeCb溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，则该同分异构体的结构简式为CIEUNit结合E、G 的结构，F的分子式为 C15H7CIF3NO4 , F的结构简式为<)CA以(>1为原料制备知：一NH2与苯环相连时，易被氧化； 一COOH与苯环相连时，再引入其他基团主要进入它的间位。分析以上结构，必须 A先发生取代，再将甲基氧化为 一COOH，再与D反应，最后将一NH2氧

6、化为一NO2,结合题中信息，得到具体合成路线流程图如下:3. (2018苏州一模)有机物F是合成药物“银屑灵”的中间体，其合成流程如下:Lil,g).啦计A4“5AVrICl IClO%Pd <(1) 化合物C中含氧官能团的名称为 DtE的反应类型为。(3) 写出同时满足下列条件的 C的一种同分异构体的结构简式： 不能发生银镜反应； 能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCb溶液发生显色反应； 分子中有4种不同化学环境的氢原子。化合物B的分子式为 C10H14O，写出B的结构简式： 已知：() ()RCOTI z ；()IIIUTIAICL以苯甲醇、乙醛写出相应的合成路线流程图(无机试剂

7、任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)化合物('iho山 中含氧官能团为醛基和醚键。比较D和E的结构，不难发现 D中碳氧双键转化为醇羟基，则DtE的反应类型为加成反应。11$的一种同分异构体满足: 不能发生银镜反应，说明无醛基; 能发生水解反应，其水解产物之一能与 FeCI 3溶液发生显色反应说明有酯基且酯基中的氧连接在苯环上; 分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称。则该同分异构体的结构简式为CH(4)结合A和C,推出化合物的分子式为C10H14O，贝UB的结构简式为(5)以苯甲醇、乙醛为原料制备，苯甲醇先被氧化转化为苯甲醛，再与乙醛加成使碳链增长，苯丙烯醛再

8、氧化成羧酸CIlCHCOOHcf，结合信息 与SOCI2反应,ch ciiun得到再根据信息合成答案：(1)醛基 醚键(2)加成反应CH.CHO=NaOH©*t 啊 CuOH)5 .Ast H'.CH=C HC( K'l0 74. (2018南京三模)氨氯地平可用于治疗高血压和心绞痛，其中间体F的合成路线流程图如下:(ItHjCOCH <WXiHs<V< Ek 眄 0( < W H 11小5 诸"orT 5 ijh»llD(1)F中的含氧官能团名称为酰胺键、僅世剂K(>和等。D > E的反应类型为X的分子式为C7

9、H5OCI，写出X的结构简式:(4) 写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式： 含两个苯环的 a基酸；能与FeCl3溶液发生显色反应； 分子中只有5种不同化学环境的氢原子。<5)eaU：CH3CHCN :l u -CH3CH2C(X)H.请写岀W CH3CH2()H.NCCH2CN,_y CILOII 为原料制<'()< )C2H紀 ；(' H的介成路线流稈图(无机试('(K IX剂任用合成路线流程图示例见本题題1>,解析：(1)由F的结构简式可知：F中的含氧官能团为酰胺键、酯基、羰基、醚基。!LNCH/)和E()的结构简式，不难发现

10、 D中羟基中的比较D(Cl H -代替,X则DTE的反应类型为取代反应。(3)从反应E化F,比较的结构简式，又X的分子式为 C7H5OCI，则X的结构简式为('1(71()E的一种同分异构体满足:含两个苯环的a氨基酸，说明除含有两个苯环外含有一NH2和一COOH , 能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，分子中只有5种不同化学环境的氢原子,说明结构高度对称，则满足条件的结构简式为X H OHf(5)采用逆推法，要合成根据题中E- F的信息，需要II ('011 < 1 01451()Hmi”i=和 H5C2OOCCH2COOC2H5,ClkOH化可得出0+，而合成

11、 H5C2OOCCH2COOC2H5 需要 HOOCCH 2COOH 和 CH3CH2OH ,由已知信息可得 NCCH 2CN - HOOCCH 2COOH。答案：(1)酯基 羰基 醚基(任意写两个)(2)取代反应/ )H COOH (旧U(X )"11/(飞)(WAY-H( X KVH2 C()()H*- -NCCHsCN5. (2018 校大联考)左啡诺(F)是一种镇痛药，其合成路线如下:E中的官能团包含酰胺键、 和(2) D t E的反应类型为 。(3) X的分子式为C3H3NO2,写出X的结构简式:(4) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式： 含有苯环，苯环上

12、的一溴代物有两种，分子中含有4种化学环境不同的氢原子；()和CH 3COC1为原料制备既能发生银镜反应， 也能发生水解反应，水解产物之一能与 FeCb溶液发生显色反应。NaCN(5) 已知：RCH2Br>RCH2CN(R代表烃基)。请写出以CHjtX JMHCH2的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题解析：（1）E为，含有的官能团包含酰胺键、碳碳双键、醚键。（2）对比D和E的结构简式可知，Dt E的反应类型属于取代反应。)011X的分子式为C3H3NO2,根据流程图，结合B的结构可知，X的结构简式为B的同分异构体是以需要合成O和CH3COCI为原料制备C1LM12的反

13、应，需要首先合成，根据W八MH-V；,根据题干流程图dte，而要合成，根据流程图CtD的反应，又NaCNRCH2Br>RCH2CN知，需要先合成Ur（4）根据题意，该有机物结构对称，属于甲酸酯，满足条件的答案：（1）碳碳双键醚键（2）取代反应CJI小 C< KMIX .j JCll MlCH C< K'lCH COXEK H6. （2018无锡一模）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A制备H的一种合成路线如下:CIki/i Cl：Dl沁Hr灿HUM岀hJHH+八.Llil：OliXliiOH II ()1RCHO + CH CHO* RCHt

14、9;HA'HO 一R< H =CHt'lKhHI-口回答下列问题:回COOCH饉比和譽E中的官能团名称为和(2)C t D的反应类型为。 BtC的化学反应方程式为 。G的结构简式为。(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式： 遇FeCb溶液显紫色； 能发生银镜反应； 分子中有5种不同化学环境的氢且个数比为1 ： 1 ： 2 : 2 ： 4。写出用甲醛和乙烯为原料制备化合物C(CH2ONO2)4的合成路线(其他无机试剂任选,合成路线流程图示例见本题题干 )。/=解析：中的官能团是碳碳叁键和羧基。生成苯丙烯醛mW, B t C是苯丙烯醛2CH=l'HC

15、'( X )H )Cu(OH) 2氧化生成苯丙烯酸)()11)的过程，C t D是苯丙烯酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,D t E是D(卤代烃)与KOH的乙醇溶液发生消去反应，生成,Et F是E与乙醇在浓(2)根据题中信息，At B是苯甲醛与乙醛发生加成反应后再发生消去反应,硫酸作用下发生酯化，结合信息判断F + G t H是F和G两种不饱和物质发生加成得到H。则 Ct D 的反应类型为加成反应，B t C的化学反应方程式为CI=C1I<'H() 4-2('u(jn)2 -» #H=C H(X)()H +出()t 十？ H.呎()(3)G的结构简式为遇FeCb溶液显紫色说明有酚羟基，能发生银镜反应说明有醛基，分子中有不同化学环境的氢原子且个数比为1 ： 1 ： 2 : 2 : 4，说明呈对称结构。则其结构简式为我C HQ很明显，C(CH2ONO2)4这是一个多元酯。根据题中信息醛和醛之间的加成，可以是碳链增长，将乙烯在一定条件下先水化制得乙醇，