大一轮复习word讲义专题讲座十三

1、学习好资料欢迎下载(1)M可发生的反应类型是 a.取代反应 c 缩聚反应C与浓F的结构简式是O D在一定条件下反应生成高分子化合物G, G的结构简式专题讲座十三有机综合推断题突破策略一、应用特征产物逆向推断【例11下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据下图回答问题。CzHXJ(1) D的化学名称是。(2) 反应的化学方程式是 (有机物须用结构简式表示)(3) B的分子式是。A的结构式是。反应的反应类型是。(4) 符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有 个。(I )为邻位取代苯环结构；(n )与B具有相同官能团；(川)不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一种同分异构体的结

2、构简式 (5) G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途o【例21 (2011 山东理综，33)美国化学家 R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺 贝尔化学奖。Ox + CH2CH R 碱7 cHCHR HX(X为卤原子，R为取代基) 经由Heck反应合成M( 种防晒剂)的路线如下：A 傑优剂- _ C 5moCH =C H COOC H jCH<CHM回答下列问题: b酯化反应d加成反应H2SO4共热生成 F , F能使酸性 KMnO4溶液褪色,(3) 在 A 7 B的反应中，检验 A 是否反应完全的试剂是 (4) E的一种同分异构体 K符合下列条件

3、：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化 学环境的氢，与 FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式 为二、确定官能团的方法1根据试剂或特征现象推知官能团的种类/(1) 使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构0 /(2) 使 KMnO4(H 溶液褪色，贝y该物质中可能含有”或“ 一CHO ”等结构或为苯的同系物。/'(3) 遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。(4) 遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5) 遇I2变蓝则该物质为淀粉。(6) 加入新制的Cu(OH) 2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成

4、或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有一CHO O(7) 加入Na放出H2,表示含有一OH或一COOH。(8) 加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有 一COOH。2根据数据确定官能团的数目一CH新制CuCOH)：悬浊液L -CuvO2 0H(醇、酚、羧酸)Na2 CO3(3) 2 COOH > CO2, COOH/ 1 mol Brj 、(4) OK： * CB/ /Na> H2NazCOsNaHCO3CO2 /CBrC三 C (或二烯、烯醛)2i2CH2CH242,则含有1个一0H;增加84,则含有216;若增加32,则含2个一CHO o 则含有1个一0H;若相对分子质量减CH

5、2OH ”；若能氧化成酮，则醇(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加 个一OH。即一OH转变为 一OOCCH30(6) 由一CHO转变为一COOH，相对分子质量增加(7) 当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2,小4，则含有2个一OH O3.根据性质确定官能团的位置(1) 若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“ 分子中应含有结构“ 一CHOH ”。(2) 由消去反应的产物可确定“ 一OH ”或“ 一X ”的位置。(3) 由一卤代物的种类可确定碳架结构。 /由加氢后的碳架结构，可确定“”或“ y 三C”的位置。(5) 由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据

6、环的大小,可确定“ 一OH ”与“ 一COOH ”的相对位置。【例3】有机物X（分子式为C4H6O5）广泛存在于许多水果中，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂 内为多。经测定该有机物具有下表中所列性质，请根据题目要求填空：X的性质推测X中关于官能团的结论X与足量Na反应产生H2X与醇或羧酸在浓硫酸作用下并加热均生成有 香味的产物在一定条件下 X的分子内脱水产物（非环状化 合物）可与溴水发生加成反应33.5gX与100mL5mo卜L - 1NaOH溶液恰好中和X的可能结构简式I,n,出（2）写出X发生反应的化学方程式（任写一个）（3）在一定条件下 X可发生化学反应的类型有（填序号）A .水解反应B .取

7、代反应C .加成反应D .消去反应E.加聚反应F.中和反应下列物质与X互为同系物的是 。与X互为同分异构体的是OH号）oHCXDOCHCH： CHj CH： COO 珂OH OHh.III IHOOCr-CUCHCHOOHHOOCCrHZODCHsHsOOOCCOOCHsOHe.Hs COOOHZH(CHd YOOCHsOH OH OHH2CCf-CHCOOH（5）写出X与02在铜作催化剂加热的条件下发生反应所得到的可能产物的结构简式O【例4】碳、氢、氧三种元素组成的有机物 A ,相对分子质量为102 ,含氢的质量分数为 9.8%, 分子中氢原子个数为氧的5倍。（1）A的分子式是(2) A有2

8、个不同的、位于碳链两端的含氧官能团，其名称是(3) 定条件下，A与氢气反应生成B ,B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和 另外2个结构相同的基团。 A的A不能发生的反应是(填写序号字母)。a.取代反应b.消去反应c.酯化反应d.还原反应写出两种与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：(5)A还有另一种酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量 相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是(6) 已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：、旧2 CCHCHCl + iiHOCHz CH一OHO一定条件-tCH2 CHCHzCH-CH2

9、CH2 OirOHB也能与环氧氯丙烷发生类似反应，生成高聚物，该高聚物的结构简式是三、根据反应条件推断反应类型在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反 应等。能与溴水或溴的 CCI4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。在02、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的氧化反应。与02或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是 一C

10、HO的氧化反应。(如果连续两次出现 O2,则为醇醛一-羧酸的过程)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在 Fe粉、X2条件下发生苯环 上的取代反应。【例5】(2011新课标全国卷，38)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。 工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：1.2.3.4.5.6.7.9.、/以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线C耳香豆素（部分反应条件及副产物已略去 ）:ClzFeClsAC7H-CIXaOH HzOCbXaOH H2ODGHg|催化剂：A乙酸軒已知以下信息： A

11、中有五种不同化学环境的氢； B可与FeCl3溶液发生显色反应； 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。 请回答下列问题：（1）香豆素的分子式为由甲苯生成A的反应类型为 ，A的化学名称为 由 B 生 成 C 的 化 学 反（4）B的同分异构体中含有苯环的还有 组峰的有种。种，其中在核磁共振氢谱中只出现四D的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中: 既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是 （写结构简式）； 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是（写结构简式）o专题讲座有机综合推断题突破策略浓 H 2SO4【例 11 (1)乙醇(2)CH 3COOH + CH3CH2OHj 4 CH

12、3COOC2H5 + H2O C9H10O3已 COOC HsCHjOOCCHs水解反应（取代反应）OHOH（填写其中一种结构简式即可 ）催化剂、-催化剂（5）nCH2=CH2匸或CHt=CH2汁出。CH3CH2OH（其他合理答案均可） 【例 2】(1)ad(2)(CH 3)2CHCH=CH 2-E-CH3CH-JrCOOCHCHzCHtCHz h（Q新制Cu（OH>s悬浊義（我新制银氨溶 液）(4)+ ? XaOHHOHzCOXa + XaX H? O【例3】含一OH或一COOH含一OH和一COOH含一OH 1分子X中含2个一COOHX的可能结构简式HOOC CHOHCH 2 COOHHOOCCCCH；) COOHOHHOOC CH(CH 2OH) COOH(2) 2HOOC CHOHCH 2COOH + 6Na> 2NaOOC CHONaCH 2 COONa + 3出 f(3) BD F(4) abco HOOCCHzCCOOH、HOOC CH(CHO) COOH 【例4】(1)C5Hi0O2(2)羟基醛基CHsC3>I HOCH；CCHO bCHsOHC4> CHlCHeCCHOCHsOHCH3C H-H2 HCHOOHICH2CH2CHC HOCH；CH