乙酰苯胺的制备

1、化学与环境学院有机化学实验报告实验名称乙酰苯胺的制备【实验目的】1、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作；2、掌握分馏柱的作用机理和用途。【实验原理】（包括反应机理）芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了 保护氨基，往往先把它乙酰化为乙酰苯胺，然后进行其他反应， 最后水解去乙酰基。制备乙酰苯胺常用的方法可用芳胺与酰氯、酸酐或用冰醋酸 等试剂进行酰化反应。其中与酰氯反应最激烈，酸酐次之，冰醋酸最慢。采用酰氯或酸酐作为酰化剂，反应进行较快，但原料价 格较贵，采用冰醋酸作为酰化剂，反应较慢，但价格便宜，操作 方便，适用于规模较大的制备。本实验是用冰醋酸作乙酰化试剂：Zn粉1NH2 + C

2、H3COOHNHC0CH3 + 出0苯胺与冰醋酸的反应是可逆反应，为防止乙酰苯胺的水解， 提高产率，采用了将其中一个生成物水在反应过程中不断移 出体系及反应物醋酸过量的方法破坏平衡，使平衡向右移动。因此，要求实验装置既能反应又能进行蒸馏。由于水与反应物冰醋酸的沸点相差不大，必须在反应瓶上装一个刺形分馏柱，使水和醋酸的混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝，使这两种气体得到分离，从而减少醋酸蒸出，保证水的顺利蒸出。【主要试剂及物理性质】名称分子量熔点/ c沸点/c外观苯胺93.14-6.2184.4无色至浅黄色透明液体醋酸60.0516.6117.9无色有刺激性气味的液体乙酰苯胺135.17114

3、.3304白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末锌65.38419.53907银白色固体【仪器装置】1、主要仪器:刺型分馏柱、温度计、冷凝管、锥形瓶、尾接管、布氏漏斗、真空循环水泵2、实验装置:分馏装置抽滤装置【实验步骤及现象】实验步骤实验现象1、酰化：在150mL圆底烧瓶中加入新蒸 馏过的苯胺10mL（10.2g,0.11mol），冰乙酸 15mL，锌粉0.1g，装上一分馏柱，插上 温度计。用酒精灯加热，使反应溶液在微 沸状态下回流，调节加热温度，使柱顶温 度105C左右，反应约 仆。反应生成的水 及少量醋酸被蒸出，当温度下降或烧瓶内 出现白色雾状时，反应已基本完成，停止 加热。加热过程中溶液呈黄

4、 色，但颜色逐渐变淡， 当温度达到105 C,开 始有无色液体蒸出；反应 约1h后，温度下降。2、结晶抽滤：在搅拌下，趁热将烧瓶中的物料以细 流状倒入盛有250mL冷水的烧杯中，剧 烈搅拌，并冷却烧杯至室温，冷却后抽滤， 用冷水洗涤粗产品。将以上的反应液倒入 冷水中，立即有淡黄色 晶体析出。【实验结果】理论产量：m（乙酰苯胺）=n（乙酰苯胺）M（乙酰苯胺）=n（苯胺）M（乙酰苯胺）=0.11*135.17g=14.87g实际产量：11.2g产率：11.2/14.87*100%=75.3%【实验讨论】1、为什么苯胺原本是无色澄清溶液，但加入反应时会呈黄色？nh2r氧化OO黑色答：由于苯胺被氧化:

5、2、因乙酰苯胺熔点较高，稍冷即会固化，因此，反应结束后须立 即倒入事先准备好的水中。否则凝固在烧瓶中难以倒出。3、产率只有75.3%，有哪些原因导致？答：在20 C下，100mL水可以溶解0.46g，在抽滤以及结 晶的过程中有所损失； 在抽滤的过程中，有产物残留在烧杯壁上，很难刮下； 由于反应温度较难控制， 有少量乙酰苯胺被蒸出， 使产 量减少，产率下降。4、乙酰苯胺制备实验为什么加入锌粉？锌粉加入量对操作有什么影响？答：苯胺易氧化，锌与乙酸反应放出氢，防止氧化。锌粉少 了，防止氧化作用小，锌粉多了，消耗乙酸多，同时在后处 理分离产物过程中形成不溶的氢氧化锌，与固体产物混杂在 一起，难分离出去

6、。【思考题】1、假设用8mL苯胺和9mL乙酸酐制备乙酰苯胺，哪种试剂 是过量的？乙酰苯胺的理论产量是多少？答：8mL苯胺相当于0.088mol苯胺，所以只需要0.044mol的乙酸酐，而9mL乙酸酐相当于 9.18g乙酸酐，即0.090mol的 乙酸酐。所以是乙酸酐过量。m（乙酰苯胺）=n（乙酰苯胺）M（乙酰苯胺）=n（苯胺）M（乙酰苯胺）=0.088*135.17g=11.89g2、 反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在105oC左右？ 答：为了提高乙酰苯胺的产率，反应过程中不断分出产物之 一水，以打破平衡，使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。因水的沸点为100oC，反应物醋酸的沸点为 118oC，且醋酸 是易挥发性物质，因此，为了达到即要将水份除去，又不使 醋酸损失太多的目的，必需控制