同分异构体学案分析

1、主动 探索 求真合作 展示 创新同分异构体专题复习学案1. 会根据结构判断是否属于同分异构体以及同分异构考纲要求体的数目2. 掌握根据要求书写同分异构体的结构简式知识梳理，基础过关一、中学化学中同分异构体主要掌握四种：碳链异构：由于 C 原子空间排列不同而引起的。如：3CH 33322和 CH3CH-CH -CH -CH-CH-CH位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如： CH 2=CHCH 2CH 3 和 CH 3CH=CHCH 3官能团异构：由于官能团不同而引起的。如：HCC-CH2-CH3 和 CH 2=CH-CH=CH 2；这样的异构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和

2、酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。顺反异构：高中仅烯烃中可能存在，且 C=C 同一碳原子所连的两个基团要不同一、碳链异构 - 书写方法：减碳法无异构体；4 10种、512熟记 C1-C6的碳链异构 : CH 4、C26、C3 823HHC HC H种、 C6 145种。H例 1：请写出 C7H 16 的所有同分异构体1、先写最长的碳链： _2、减少 1 个 C，找出对称轴， 依次加在第、 个 C 上（不超过中线）：、_3、减少 2 个 C，找出对称轴：1）组成一个2 5，从第 3 个 C 加起（不超过中线）： _-C H2）分为两个 -CH 3a）两个-CH3 在同一碳原子上（孪）： _、_b

3、) 两个 -CH 3 在不同的碳原子上：（邻）_、(间)_-4、减少 3 个 C，取代基为 3 个 _.【方法小结】：主链由 _到_，支链由 _到_，位置由 _到_，排布由 _到_.二、位置异构（一）、 烯炔的异构 (碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。例 2：请写出 C5H 10 的所有同分异构体（二）、苯同系物的异构 (侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构)例 3：请写出如 C9H 12 属于苯的同系物的同分异构体有_种，其中核磁共江口淮阳中学高二化学学案1主动 探索 求真合作 展示 创新振氢谱的吸收峰最少

4、的结构简式为_三、官能团异构 - 常见类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH 2nCnH 2n-2CnH 2n+2OCnH 2nOCnH 2nO2CnH 2n-6OCnH 2n+1NO 2Cn(H 2O) m_、_CH 2=CHCHH2C CH 2CH 2_、_CH= CCH2CH322CH =CHCH=CH_、_C2H 5OHCH 3OCH 3CH 3CH 2CHOCH 3COCH 3_、 _ 烯醇CH=CHCH 2OH环醇 环醚CH 3CH CH 2CH2 CH OHOCH 2_、_CH 3COOHHCOOCH 3HOCH 2CHO羟基醛 羟基酮酚 芳香醇 芳香醚H3CC6H4OH C6

5、H5CH 2OHC6H5OCH 3CH硝基烷烃 氨基酸CH NO2H2NCH COOH322葡萄糖与果糖（ C6H 12O6）单糖或二糖蔗糖与麦芽糖（ C12H 22O11）请写出分子式为C4H 10O 的所有同分异构体的结构简式合作探究探究 I 、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看成烃的一元取代物。方法：取代等效氢法（对称法） 、烃基转换法 ( 基元法 )【取代等效氢法 】等效氢的概念：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，等效氢原子有如下情况：同一个碳原子上连接的氢原子等效。同一个碳原子上所连接的_上的氢原子等效。分子中处于 _位置上的氢原子是等效的。如分子有 _种氢原子。取

6、代等效氢法的关键： 观察并找出分子结构中的对称要素【点拨】取代等效氢法要领：先写出烃（碳链）的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。例 4、 C3H 7X-C3H 7 有 _种碳链，共有_种异构体C4 9X4 9 有 _种碳链，共有H-C H_种异构体C5H 11X-C 5H 11 有 _种碳链，共有 _ 种异构体温馨提示 ：这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如- OH 、-NH 2 、-CHO 、-COOH 、HCOO - 等。因此，已知丁基 -C4H 9 有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有 4 种异构体。针对练

7、习江口淮阳中学高二化学学案2主动 探索求真合作 展示创新1、乙苯的异构体有4 种，则对应环上的一氯代物的种数位（）A 、12种B、10种C、 9 种D、7种2 、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式为从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（）A4 种B.5种C10种D14 种3、分子式为 C1116的一烷基取代苯的同分异体共有种4H、对位上有 -C49 的苯胺可能的同分异构体共有种，写出H它们的结构简式5、含碳原数少于 10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4 种，它们的结构简式分别是： _、_、_、_.6、已知烯烃 C6H 12 的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为_探究 - 【

8、烃基转换法 - 基元法】概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，再写出它的同分异构体，该方法适合于烃的衍生物，如根据甲基和乙基都只有一种、丙基有2 种，丁基有 4 种，戊基有 8 种，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。针对练习丁基异构的应用（1）写出丁基的四种同分异构体：CH 3CH 2CH 2CH 2-（2）写出分子式为 C5H 10O 的醛的各种同分异构体并命名：CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CHO戊醛（ 3）分子是为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有（）A5 种其中被红热的B6种C7种D8种CuO 氧化后的产物能发生银镜反应的有_种探究【烃的二元

9、（或三元、多元）取代物的异构】方法：有序法（定一移一） 、换元法、（ 1）【有序法（定一移一）】概念：有序法要求解决问题时遵循特定线索和步骤去探索的一种思维方法。应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团 , 依此类推，即定一移一例 6、二氯丙烷有 _ 种异构体，它们的结构简式是 : 针对练习1、 苯丙醇胺（ PPA）结构简式如下： -CH-CH-CH 3 其中 - 代表苯基OHNH 2将 - 、NH2、-OH在碳链上的位置作变换，还可以写出其它 8 种异构体（不包江口淮阳中学高二化学学案3主动 探索 求真

10、合作 展示 创新括 -OH和-NH2 连在同一碳原子的异构体。试写出包括 PPA自身在内的这些异构体的结构简式。2蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。（）【换元法 - 替元法 】例 7、已知 C6H 4Cl2 有三种异构体，则 C6H 2Cl4 有_种异构体。（将 H 代替 Cl ）针对练习1、已知 A 的结构为A 的 n 溴代物与 m溴代物的异构体数目相同，则n 和2、如图所示， C8H 8“立方烷”，它的六有（）种m 必满足关系式_ 。分子呈正六面体结构，因而称为氯代物的同分异构体共A、3B、6C、12D 、243 、已知萘的 n 溴代物和 m 溴代物的种数相等，则n 与 m（n

11、 不等于 m）的关系是 ()A.n+m=6B.n+m=4C.n+m=8D.无法确定探究 - 【酯的异构】【拆分法】：酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有m 种异构体，醇有 n 种异构体，则该酯的同分异构体有 m×n 种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。例 7、请判断结构简式为 C5H10O2 其属于酯的异构体数目及结构简式：针对练习1、分子式为C8H 8O2 的异构体很多(1) 写出其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有_种）(2) 写出其中属于酯类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有_种）探究 -【插入法】概念方法：对于含有苯环和酯基结构的有

12、机物，我们可以先写出除酯基之外的其它结构，再将酯基插入不同位置，这样的方法叫插入酯基法。 （也可用插入氧氧法）注意：可顺反插入；在对称位置顺反插入会重复。该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。江口淮阳中学高二化学学案4主动 探索 求真合作 展示 创新方法是：先将官能团拿出，然后写出剩余部分的碳链结构，再利用对称规律找出可插入官能团的位置，将官能团插入。注意，对称位置不可重复插入。例 8、结构为 C2H 5 O CHO 的有机物有很多同分异构体，而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有 6 个，其中两个的结构简式是，OOC O C2H5 CH2 CO CH3请写出

13、另外四个同分异构体的结构简式：、。【形成练习】 某化合物的分子式为 C 5H 11Cl ，分析数据表明：分子中有两个CH 3、两个CH 2、一个和一个 Cl 。它的可能的结构有几种（本题不考虑对映异构体） ()A.2B.3C.4D.5探究 - 【官能团异构】7 6 2，将它与 NaHCO 3 溶液混合加热， 有例9芳香族化合物A的分子式为C H O酸性气体产生， 那么包括 A 在内，属于芳香族化合物的同分异构体数目是 （）A. 2B. 3C. 4D. 51 个不饱和度可以【方法规律技巧点拨】：通过不饱和度确定存在的类别异构：是一个碳碳双键；一个碳氧双键；一个环（碳碳环或碳氧环），以此为依据确定

14、限定条件下得类别异构，然后再进行碳链异构，最后再进行官能团的位置异构。【经典题型】题型一：确定异构体的数目1 、 某烃的一种同分异构只能生成1 种一氯代物， 该烃的分子式可以是 （）AC3H8 BC4H10CC5H12D C6H14题型二：列举同分异构的结构2 、液晶是一种新型材料。 MBBA 是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛 A 和胺 B 去水缩合的产物。CH 3OCH=NCH 2CH 2CH2CH3（ MBBA ）CH 3OCHOH2 NCH 2CH 2CH 2CH 3醛A胺B（1） 只有 C4H 9 的苯胺可能有 _种异构体，（ 2） 醛 A 的异构体甚多，其中属于酯类化合

15、物且结构式中有苯环的异构体就有 _种，5 酯的异构5.1 拆分法酯可拆分为合成它的羧酸和醇 （酚）。若已知酸有 m种异构体，醇有 n 种异构体，则该酯的同分异构体有 m× n 种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。此外，还有几种特殊的同分异构体：（ 1） C8H8：苯乙烯和立方烷；（2）(3)C 11H22O11：蔗糖和麦芽糖；(4)CHC 6H12O6：葡萄糖和果糖；4ON2：尿素 CO(NH2) 2 和氰酸铵NH4CNO江口淮阳中学高二化学学案5主动 探索 求真合作 展示 创新 例 6-1芳香族化合物 A 的分子式为 C7H6O2，将它与 NaHCO3溶液混合加热， 有酸性

16、气体产生，那么包括A 在内，属于芳香族化合的同分异构体数目是（）A.2B.3C.4D.56.2提留原子 ( 团) 法 方法要领 先提留出分子结构中按题意要求必需存在的原子或原子团等结构组成要素， 然后将余下的组成按碳架异构、类别异构、位置异构顺序写出符合要求各种同分异构体的结构。 例 6-2有机化合物甲结构式为其化学式为C H O。已知乙是14 20甲的酚类异构体， 且分子结构中不含甲基。 试写出两种属于不同类别的酚的异构体（各举一例）。 例 6-3某有机物分子式为C 7H8 O 结构简式为。试写出与它互为同分异构体的芳香含氧衍生物的结构简式7 试题精选简解 练 7-3二恶英是一类具有高毒性芳

17、香族化合物的总称，其母体结构如图A ：（ 1）已知 A 一氯代物有二种，则A 的七溴代物共有种（ 2） A 的二氯取代物共有种。 练 7-4某化学式 C10H14O的含氧衍生物，测得分子中含 2 个 -CH2- ，1个，1 个 -CH3，1 个苯环和 1 个 -OH，则该化合物可能的结构有种 练 7-5 有机物甲的分子式为 C9H18O2 , 在酸性条件下 , 甲水解为乙和丙两种有机物 , 在相同温度和压强下 , 同质量的乙和丙的蒸气所占的体积相同 , 则甲的可能结构有( ) 。A.8种B.14种C.16种D.18种 练 7-6 主链为 4 个碳原子的某烷烃有 2 种同分异构体，则具有相同碳原

18、子数， 主链也是 4 个碳原的烯烃的异构体应有 ( ) 种。A.2B.3C.4D.5 练 7-7有机物甲是一种包含一个六元环的化合物，其分子式为 C7 H12O2，在酸性条件下可发生水解，且水解产物只有一种，则甲的可能结构有（）种。A.8B.11C.14D.15 练 7-8分子式为 C9H20 的烷烃，它的同分异体有些只能由一种相应的烯烃经催化加氢得到。 C9 H20 的具有这样结构的同分异构体共有（），并写出它们的结构简式。A.1种B.2种C.3种D.4种 练 7-9有机物 A , 结构式为 C6H5-CH2 -CH2-OH 。请问与它同类的芳香族的同分异构体还有种，写出各异构体的结构简式。

19、江口淮阳中学高二化学学案6主动 探索 求真合作 展示 创新 练 7-10 (1) 今有 A、 B、 C 三种二甲苯；将它们分别进行一硝化反应，得到的产物分子式都是 C8 H9NO2，但 A 得到两种产物， B 得到 3 种产物， C 只得到一种产物。由此可以判断 A、B、C 各是下列哪一结构，请将字母填入结构式后面的括号中。(2) 请写出一个化合物的结构式。它的分子式也是 C8H9N02，分子中有苯环，苯环上有三个代基，其中之一为羧基，但并非上述二甲苯的硝化产物，请任写一个。 练 7-11有机物 A ，它的结构简式为CH6H5-CH2 -CH2-CH2OH。它有多种同分异构体，其中能与金属钠反应且苯环上只有一个取代基的同分异构体有种（包括 A 自身）。写出这些异体结构简式。 练 7-12 乙酸苯甲酯的同分异构体有多种， 其中苯环上只有一个取代基的同分异构体共有 种 ，写出它们的结构简式。 练 7-13 与化合物 CH30-C6H4-CHO 互为同分异构体， 且结构中含苯环， 属酯类的有机物共有 种