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文档简介
1、第三单元第三单元 人工合成有机化合物人工合成有机化合物第一课时第一课时 简单有机物的合成简单有机物的合成1我们世界上每年合成的近百万个新化我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约合物中约70%70%以上是有机化合物。以上是有机化合物。2醇醇醛醛酸酸酯酯简单有机物的合成简单有机物的合成3一一 . .有机合成有机合成1. 1. 定义定义: : 利用简单、易得的原料,通利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。和功能的有机化合物的过程。4交流与讨论交流与讨论 根据乙酸乙酯的分子结构特点,根据乙酸乙酯的分子结构特点,运用已学的有机化学知识
2、,推测怎样运用已学的有机化学知识,推测怎样从从乙烯乙烯合成合成乙酸乙酯乙酸乙酯。设计可能的合。设计可能的合成路线,并写出发生反应的化学方程成路线,并写出发生反应的化学方程式。式。52、有机合成的关键有机合成的关键 合成有机物要依据被合成合成有机物要依据被合成物质物质的组成和结构特点的组成和结构特点。精心设计并。精心设计并选择合理的选择合理的合成方法和合成路线合成方法和合成路线一般思路:一般思路: 可由原料出发,可由原料出发,正向思维正向思维 也可由目标产物出发,也可由目标产物出发,逆向思维逆向思维 也可由原料和目标产物同时出发,也可由原料和目标产物同时出发,双向思维双向思维6问题探究二问题探究
3、二 根据以下信息根据以下信息推测从推测从乙烯乙烯合成合成乙酸乙酯乙酸乙酯。设计可能的其。设计可能的其它合成路线。它合成路线。催化剂催化剂2CH2CH2 2CHCH2 2 + O+ O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHOCH2CH2 + O + O2 2 CH CH3 3COOHCOOH催化剂催化剂7 乙烯乙烯 CH2CH2乙醇乙醇CH3CH2OH 乙醛乙醛CH3CHO 乙酸乙酸 CH3COOH 乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOC2H5知识网络知识网络83、有机合成遵循的原则有机合成遵循的原则 一种物质的合成路线可能有多条,一种物质的合成路线可能有多条,到底采用哪一条,主要考虑的因素有:到底采用
4、哪一条,主要考虑的因素有:1.1.合成路线的合成路线的简约性。简约性。2.2.实际生产的实际生产的可操作性可操作性。3.3.还要综合考虑还要综合考虑原料来源原料来源、反应物利用率反应物利用率、反反应速率应速率、设备和技术条件设备和技术条件、是否有、是否有污染物排放污染物排放、生产成本生产成本等问题来选择最佳的合成路线。等问题来选择最佳的合成路线。9酯化反应酯化反应聚合反应聚合反应加成反应加成反应取代反应取代反应4、有机合成的基础有机合成的基础-有机反应类型有机反应类型10有机物分子里的原子或原子团被有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应其他原子或原子团所代替的反应取代反应:取
5、代反应: CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照光照1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓浓H2SO4 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OHH+11有机物分子中双键(或叁键)两有机物分子中双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应直接结合生成新的化合物的反应CH2=CHClCH CH + HCl催化剂催化剂CH2=CH2 + H2O C2H5OH催化剂、加热、加压催化剂 加热CH3CHO + H2 C2H5OH12C2H5OH CH2=CH2 + H2O 浓浓H2SO4 1700
6、C有机物在一定条件下,从一个分子中脱去有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子,而生成不饱和的化合物。一个小分子,而生成不饱和的化合物。消去反应:消去反应:13由分子量小的化合物分子相互结合成由分子量小的化合物分子相互结合成 分子量大的高分子的反应。聚合反应分子量大的高分子的反应。聚合反应通过加成反应完成的是加聚反应通过加成反应完成的是加聚反应nCH2=CH2 CH2CH2nnCH CH CH = CH n 催化剂加热、加压催化剂加热、加压14问题解决问题解决幻幻 若有甲酸(若有甲酸(HCOOHHCOOH)、乙酸()、乙酸(CHCH3 3COOHCOOH)、)、甲醇(甲醇( CHCH3
7、3OHOH)和乙醇()和乙醇(CHCH3 3CHCH2 2OHOH)在一定)在一定条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯?其中哪些是同分异理论上可以生成几种酯?其中哪些是同分异构体?构体?15创造新的有机分子是有机化学的重要课题 发现并选择利用有机化学反应,把反应物转化为具有特定组成的生成物,是合成有机物的关键。 在有机合成中还要注意避免产生对环境有危害的污染物,减低能源消耗,提高原子利用率。16 已知乙烯在催化剂的作用下,可被氧化已知乙烯在催化剂的作用下,可被氧化生成乙醛,试以生成乙醛,试以乙烯乙烯,氧气,水,溴水为主,氧气,水,溴水为主要原料合成要原料合成问题探究四问题探究四幻灯片幻灯片 27信息提示:信息提示:CH3ClCH2Cl H2O CH3(OH)CH2OH 2HClCH3COCH2CH2OCCH3 O O17 合成目标合成目标 审题审题 新旧知识新旧知识 分析分析 突
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