第1章油脂和磷11ppt课件

1、第第14 14 章章 油脂和磷脂油脂和磷脂 油脂和磷脂难溶于水、易溶于极性小的油脂和磷脂难溶于水、易溶于极性小的有机溶剂有机溶剂(如乙醚，氯仿、丙酮等如乙醚，氯仿、丙酮等)，是生，是生物体的重要部分并具有特殊生理功能的脂物体的重要部分并具有特殊生理功能的脂类物质。类物质。提供能量：产热高，达提供能量：产热高，达9 9千卡克。正常人体每日所需热量大千卡克。正常人体每日所需热量大约有约有25-3025-30由脂肪提供。由脂肪提供。储存能量：人体脂肪细胞可储存大量脂肪。储存能量：人体脂肪细胞可储存大量脂肪。防寒及维护身体：皮下脂肪是一种较好的绝缘物质，可坚持体防寒及维护身体：皮下脂肪是一种较好的绝缘

2、物质，可坚持体温。对身体一些重要器官起着支持和固定作用，使人体器官免受温。对身体一些重要器官起着支持和固定作用，使人体器官免受外界环境损伤。外界环境损伤。增进饱腹感及摄人食物的口感。胃留时间长，不易饥饿。另外，增进饱腹感及摄人食物的口感。胃留时间长，不易饥饿。另外，脂肪可以添加食物的烹任效果和食物的香味。脂肪还能刺激消化脂肪可以添加食物的烹任效果和食物的香味。脂肪还能刺激消化液的分泌。液的分泌。油脂和磷脂的主要功能油脂和磷脂的主要功能脂肪是脂溶性维生素的载体，食物中短少脂脂肪是脂溶性维生素的载体，食物中短少脂肪会影响这些维生素的吸收和利用。肪会影响这些维生素的吸收和利用。磷脂的功用：体内最多的

3、脂类，是细胞膜和磷脂的功用：体内最多的脂类，是细胞膜和血液的组成物质；神经组织含有大量磷脂，血液的组成物质；神经组织含有大量磷脂，磷脂和神经兴奋有关；磷脂能在脂肪吸收过磷脂和神经兴奋有关；磷脂能在脂肪吸收过程中起重要的乳化作用，是一种高效的乳化程中起重要的乳化作用，是一种高效的乳化剂，脂肪和胆固醇在血液中运输时，都需求剂，脂肪和胆固醇在血液中运输时，都需求有足够的磷脂才干顺利进展。在胆汁中磷脂有足够的磷脂才干顺利进展。在胆汁中磷脂与胆盐、胆固醇一同构成胶粒，以利于胆固与胆盐、胆固醇一同构成胶粒，以利于胆固醇的溶解和排泄。醇的溶解和排泄。油脂油脂三酰甘油三酰甘油胆固醇胆固醇磷脂磷脂构成生物膜构成

4、生物膜甘油、脂肪酸、磷酸、含氮碱甘油、脂肪酸、磷酸、含氮碱食物体体内内合合成成脂脂肪肪发发动动血血脂脂脂脂 类类 代代 谢谢 概概 况况胆固醇酯胆固醇酯排泄排泄胆汁酸胆汁酸77脱氢胆固醇脱氢胆固醇类固醇激素类固醇激素甘油甘油糖代谢途径、糖异生途径糖代谢途径、糖异生途径脂肪酸脂肪酸乙酰乙酰CoACoA酮体酮体H2O+CO2H2O+CO2+ ATP+ ATP第一节油脂第一节油脂油脂：即油和脂肪的总称，是油脂：即油和脂肪的总称，是甘油和高级脂肪酸生成的酯甘油和高级脂肪酸生成的酯油油oil：室温下为液态的甘油酯：室温下为液态的甘油酯脂肪脂肪fat：室温下为固态的甘油酯：室温下为固态的甘油酯一组成和构造

5、一组成和构造高级脂肪酸的甘油酯。高级脂肪酸的甘油酯。构造通式：构造通式：高级脂肪酸：同高级脂肪酸：同 单甘油酯；单甘油酯； 不同不同 混甘油酯。混甘油酯。CH2OCORCHOCORCH2OCOR脂肪酸脂肪酸饱和脂肪酸：软脂酸饱和脂肪酸：软脂酸16C硬脂酸硬脂酸18C不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸含含1个双键油酸个双键油酸含含2个双键亚油酸个双键亚油酸含含3个双键亚麻酸个双键亚麻酸含含4个双键花生四烯酸个双键花生四烯酸脂肪酸的命名和编码体系脂肪酸的命名和编码体系一俗名一俗名二系统命名法二系统命名法编码体系：从羧基端的碳原子开场，用阿拉伯数编码体系：从羧基端的碳原子开场，用阿拉伯数字编号字编号编码体系：

6、从最远处的甲基端的甲基碳原子开场，编码体系：从最远处的甲基端的甲基碳原子开场，用阿拉伯数字编号用阿拉伯数字编号希腊字母编号：从羧基相邻的碳原子开场，用希腊希腊字母编号：从羧基相邻的碳原子开场，用希腊字母编号字母编号编码方式：编码方式： n: ma编码方式：编码方式：n: man-碳链数碳链数, m-双键数，双键数，a-双键位次双键位次 数字符号数字符号简写法简写法CH3(CH2)14COOH十六碳酸软脂酸十六碳酸软脂酸简写：简写：16:0CH3(CH2)16COOH十八碳酸硬脂酸十八碳酸硬脂酸简写：简写：18:0CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH油酸油酸9-十八碳烯酸十八碳烯酸9

7、-十八碳烯酸或9 -十八碳烯酸简写：简写：18：1 918：1 9CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH9,12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸CH3(CH2)3(CH2CHCH)2(CH2)7COOH18:2 9，1218:2 6，9CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH亚油酸亚油酸9,12,15-十八碳三烯酸十八碳三烯酸亚麻酸亚麻酸5,8,11,14-二十碳四烯酸二十碳四烯酸花生四烯酸花生四烯酸18:3 9,12,1518:3 3,6,9n生物体不能将某系列脂肪酸转变成另一系列脂肪酸，即不能将生物体不能将某系列脂肪酸转变成另一系列脂肪酸，即不能将油酸油酸n-9转变

8、亚油酸转变亚油酸n-6或其他系列任何一种脂肪酸。或其他系列任何一种脂肪酸。天然油脂中的脂肪酸的特点：天然油脂中的脂肪酸的特点：偶数碳、直链。偶数碳、直链。饱和、不饱和。饱和、不饱和。CCH3(CH2)4HCHCH2CHCH(CH2)7COOH顺，顺顺，顺-9，12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸CH3CO2H顺，顺，顺，顺顺，顺，顺，顺-5-5，8 8，1111，14-14-二十碳四烯酸二十碳四烯酸CH3(CH2)7-CHHOOC(CH2)7-CHCH3(CH2)7CHHC(CH2)7COOH顺顺-9-十八碳烯酸十八碳烯酸反反-9-十八碳烯酸十八碳烯酸亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸称为必需脂肪酸。缺乏会

9、影响机体亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸称为必需脂肪酸。缺乏会影响机体代谢，表现为上皮细胞功能异常、湿疹样皮炎、皮肤角化不全、创代谢，表现为上皮细胞功能异常、湿疹样皮炎、皮肤角化不全、创伤愈合不良、对疾病抵抗力减弱、心肌收缩力降低、血小板聚集才伤愈合不良、对疾病抵抗力减弱、心肌收缩力降低、血小板聚集才干加强、生长停滞等。干加强、生长停滞等。亚油酸和亚麻酸亚油酸和亚麻酸LALA与与ALAALA在体内可转化成具有重要生理作用的在体内可转化成具有重要生理作用的DHADHA脑黄金、脑黄金、AAAA，即二十二碳六烯酸，即二十二碳六烯酸4 4，7 7，1010，1313，1616，1919 ，是婴儿脑部、视网膜

10、发育所必需的营养素。，是婴儿脑部、视网膜发育所必需的营养素。LALA与与ALAALA只能只能从食物中摄取，无法由人体本身合成。亚油酸能降低血中胆固醇，从食物中摄取，无法由人体本身合成。亚油酸能降低血中胆固醇，防止动脉粥样硬化，可用于预防和治疗心血管疾病。防止动脉粥样硬化，可用于预防和治疗心血管疾病。花生四烯酸是体内合成前列腺素的前体。花生四烯酸是体内合成前列腺素的前体。必需脂肪酸必需脂肪酸 -体内不能合成，必需由食物供应脂肪酸。体内不能合成，必需由食物供应脂肪酸。二油脂命名二油脂命名甘油三酸酯或三脂酰甘油甘油三酸酯或三脂酰甘油单甘油脂的命名单甘油脂的命名甘油三硬脂酸酯甘油三硬脂酸酯CH2OCO

11、C17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35三硬脂酰甘油三硬脂酰甘油CH2OCOC17H35CHOCOC15H31CH2OCO(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH甘油甘油-硬脂酸硬脂酸-软脂酸软脂酸-油酸酯油酸酯-硬脂酰硬脂酰-软脂酰软脂酰- -油酰甘油油酰甘油混甘油脂的命名混甘油脂的命名用用、和和标明脂肪酸的位次标明脂肪酸的位次三性质三性质水解加成酸败水解加成酸败1、水解、水解油脂在碱性条件下的水解反响油脂在碱性条件下的水解反响称为皂化反响。称为皂化反响。 3CH2CHCH2OH OHOH+C17H35COOKKOH+CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2O

12、COC17H35皂化值皂化值判别油脂平均相对分子质量判别油脂平均相对分子质量皂化值皂化值:1克油脂完全皂化需克油脂完全皂化需KOH的毫克数的毫克数皂化值与油脂平均相对分子质量成反比。皂化值与油脂平均相对分子质量成反比。皂化值越大、油脂平均相对分子质量越小皂化值越大、油脂平均相对分子质量越小2、加成反响、加成反响 油脂经催化氢化后由液态变成油脂经催化氢化后由液态变成固态，此过程称为油脂的硬化。固态，此过程称为油脂的硬化。不饱和脂肪酸碳链上的不饱和键可与碘加成。不饱和脂肪酸碳链上的不饱和键可与碘加成。1 加氢加氢氢化油又叫硬化油，不易蜕变氢化油又叫硬化油，不易蜕变又易于储存运输又易于储存运输2 加

13、碘加碘碘值碘值 - 100克油脂所能吸收碘的最大克数。克油脂所能吸收碘的最大克数。碘值与油脂的不饱和度成正比，碘碘值与油脂的不饱和度成正比，碘值越大，油脂的不饱和度也越大。值越大，油脂的不饱和度也越大。判别油脂的不饱和度判别油脂的不饱和度3、酸败、酸败 油脂在空气中发生蜕变，产生难闻气味的油脂在空气中发生蜕变，产生难闻气味的景象称为酸败景象称为酸败rancidity。判别游离脂肪酸的含量判别游离脂肪酸的含量酸值越大，油脂中游离脂肪酸的含酸值越大，油脂中游离脂肪酸的含量越高。量越高。酸值酸值acid number：中和：中和1g油脂中游离脂油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。肪酸所需氢氧化钾的

14、毫克数。 CH2CH CH CH2O2CH2CH CH CH2OOCH2CHO+HCOCH2O2CH2COHO霉菌霉菌不饱和脂肪酸的不饱和脂肪酸的C=C氧化氧化饱和脂肪酸的饱和脂肪酸的-氧化氧化二、磷脂二、磷脂 磷脂的化学构造为磷酸二酯磷脂的化学构造为磷酸二酯磷酸与二脂酰甘油酯化的产物为甘油磷脂磷酸与二脂酰甘油酯化的产物为甘油磷脂磷酸与鞘氨醇衍生物酯化的产物为鞘磷脂。磷酸与鞘氨醇衍生物酯化的产物为鞘磷脂。CHR2COOCH2OCOR1CH2OPOOHOH一、甘油磷脂一、甘油磷脂它是磷脂酸它是磷脂酸(phosphatidic acid)的衍生物。的衍生物。磷脂酸磷脂酸R1=饱和脂肪酸饱和脂肪酸R

15、2=不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸命名：命名： HO CCH2OHHCH2OH123 立体专注编号立体专注编号(stereospecific numbering，sn)CH2O CO(CH2)14CH3CH2OPOOHOHOHCOCH(CH2)7CH3(CH2)7CHSn-甘油甘油-1-软脂酸软脂酸-2-油酸油酸-3-磷脂酸磷脂酸R2COO CHCH2O COR1CH2O POHOOG 甘油磷脂甘油磷脂glycerophosphatide +CH2CH2N(CH3)3OHGCH2CH2NH2G+CH2CHCOONH3G-卵磷脂卵磷脂-脑磷脂脑磷脂 磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸 CHR2COOCH2OCOR1CH2OPOOCH2CCH2N+(CH3)3OH-OH一卵磷脂一卵磷脂 (磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱)(lecithin) 胆碱胆碱 HOCH2CH2N+(CH3)3 OH-氢氧化三甲基羟乙基铵氢氧化三甲基羟乙基铵存在脑和神经组织及植物的种子中，存在脑和神经组织及植物的种子中，在卵黄中含量丰富在卵黄中含量丰富CHR2COOCH2OCOR1CH2OPOOCH2CH2NH2OH2、脑磷脂、脑磷脂(磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺)(cephalin)胆胺乙醇胺胆胺乙醇胺 HOCH