来自石油和煤的两种基本化工原料(第二课时)

1、高一化学备课组高一化学备课组高一化学多媒体课件高一化学多媒体课件 有人说我笨有人说我笨、其实并不笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽脱去竹笠换草帽、化工生产逞英雄化工生产逞英雄苯苯我的发现史：我的发现史： 19 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种油间无人问津。英国科学家法拉第对这种油状液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五状液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无年时间提取

2、这种液体，从中得到了一种无色油状液体色油状液体二、苯二、苯1 1、物理性质、物理性质是一种无色、有特殊气味的是一种无色、有特殊气味的有毒有毒液体，不溶于水，液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，熔、沸点低，易挥易溶于有机溶剂，密度比水小，熔、沸点低，易挥发（熔点发（熔点5.55.5，沸点，沸点80.180.1）。）。2 2、用途、用途重要重要的化工原料，也常作有机溶剂。的化工原料，也常作有机溶剂。来自于煤的来自于煤的3、苯分子结构探究、苯分子结构探究18251825年，英国科学家法拉第在煤气年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其

3、最简式为定其最简式为CHCH；18341834年，德国科学年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为量为7878，分子式为，分子式为C C6 6H H6 6。1、根据苯的分子式，它属于饱和烃还、根据苯的分子式，它属于饱和烃还是不饱和烃？为什么？是不饱和烃？为什么？ 2、根据饱和烃的通式，苯的不饱和程、根据饱和烃的通式，苯的不饱和程度如何？度如何？ 3、可能有多少双键数？叁键数？、可能有多少双键数？叁键数？ 4、写出可能的结构简式。、写出可能的结构简式。链状（提示：叁键和双键的数目可

4、以不止一个）链状（提示：叁键和双键的数目可以不止一个）CH CCH2CH2CCH CH CCCCH2CH3CH2CHCHCHCCHCH2CHCCCHCH2CH2CCHCHCCH2等等苯分子可能的结构苯分子可能的结构( (一一) )若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？1.能否使溴水褪色能否使溴水褪色(发生加成反应发生加成反应)?2.能否使酸性高锰酸钾溶液褪色能否使酸性高锰酸钾溶液褪色(发生氧化反发生氧化反应）？应）？【学生探究实验】【学生探究实验】苯与不饱和烃的性质有很大区别。

5、苯分子的结苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。构中不存在碳碳双键或碳碳三键。实验现象实验现象实验结论实验结论苯不能使苯不能使Br2水或水或KMnO4褪色褪色 通过通过上面实验我们否定了苯的链状结构。上面实验我们否定了苯的链状结构。苯分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很苯分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很大的化学之谜。若苯分子是环状结构，试画出大的化学之谜。若苯分子是环状结构，试画出可能的结构。可能的结构。苯分子的可能结构（二）苯分子的可能结构（二） 象象“打打开的书开的书” “三棱三棱柱烷柱烷” 蛇形苯环图蛇形苯环图猴环苯分子图猴环苯分子图 但这些结构又

6、被实验一一推翻了，直到但这些结构又被实验一一推翻了，直到1865年德国化学家凯库勒终于发现了苯年德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构。的结构。凯库勒发现苯环结构的传奇凯库勒发现苯环结构的传奇 “梦的启示梦的启示” 请同学们阅读课本请同学们阅读课本71页。页。苯的结构苯的结构发现史发现史凯库勒凯库勒关于苯的第一张结构图是：关于苯的第一张结构图是：可简写为可简写为苯的结苯的结构简式构简式凯库勒式凯库勒式CCCCCCHHHHHH 为了为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯但苯分子中并没有交替存在的单、

7、双键。分子中并没有交替存在的单、双键。4 4、苯分子的结构苯分子的结构（1 1）分子式）分子式 C C6 6H H6 6 最简式最简式 CHCH（2）结构式）结构式（3）结构简式）结构简式4、分子空间构型、分子空间构型科学研究表明：苯分子里科学研究表明：苯分子里6个个C原子之间的键完全原子之间的键完全相同，键角为相同，键角为120120, ,是一种介于单键和双键之间是一种介于单键和双键之间的独特的键的独特的键。平面正六边形，键角平面正六边形，键角120，12个原子共面。个原子共面。苯分子中的苯分子中的6个碳原子等效，个碳原子等效，6个氢原子等效。个氢原子等效。苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键

8、与碳苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键。碳双键之间的一种独特的键。苯的球棍模型 苯的比例模型苯的比例模型小结：小结：苯的组成及结构苯的组成及结构2.2.苯的结构特点：苯的结构特点：苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种的一种独特独特的键。的键。1.1.苯的组成：苯的组成：6 66 6分子为平面结构，所有原子均在同一平面分子为平面结构，所有原子均在同一平面上；键角上；键角120。、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是下列关于苯分子结构的说法中，错误的是A A各原子均位于同一平面上，各原子均位于同一平面上，6 6个碳原子彼此个碳原

9、子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。连接成为一个平面正六边形的结构。B B苯环中含有苯环中含有3 3个个C-CC-C单键，单键，3 3个个C=CC=C双键双键C C苯环中碳碳键完全相同苯环中碳碳键完全相同D D苯分子中各个键的夹角都为苯分子中各个键的夹角都为120120、能证明苯分子中不存在碳碳单、双能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（键交替排布的事实是（ ） A. A.苯的一溴代物没有同分异构体苯的一溴代物没有同分异构体 B. B.苯的间位二溴代物只有一种苯的间位二溴代物只有一种 C. C.苯的对位二溴代物只有一种苯的对位二溴代物只有一种 D. D.苯的邻位二溴代物只有一种苯

10、的邻位二溴代物只有一种D苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应性质预测：性质预测：苯的特苯的特殊结构殊结构苯的性质比烯烃稳定，一般情况下苯的性质比烯烃稳定，一般情况下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴发生加成反应。与溴发生加成反应。但在一定条件下，由于苯环中碳碳但在一定条件下，由于苯环中碳碳键的特殊性（介于单键与双键之间），键的特殊性（介于单键与双键之间），苯可以发生某些反应（取代与加成）。苯可以发生某些反应（取代与加成）。5、苯的化学性质、苯的化学性质（1 1）取代反应）取代反应卤代卤代溴苯：无色液体，比水重

11、，不溶于水溴苯：无色液体，比水重，不溶于水5、苯的化学性质、苯的化学性质问题：问题：1 1、导管为什么这么长？、导管为什么这么长？ 2 2、导管口的白雾是什么？、导管口的白雾是什么？ 3 3、导管口为什么在液面上？、导管口为什么在液面上？1 1、导气兼起、导气兼起冷凝回流，防冷凝回流，防止苯和溴挥发止苯和溴挥发2 2、HBrHBr酸雾酸雾3 3、防止倒吸、防止倒吸现象：现象： a. a.导管口出现白雾导管口出现白雾b.b.锥型瓶中液体滴入锥型瓶中液体滴入AgNOAgNO3 3溶液后有浅黄色沉淀溶液后有浅黄色沉淀c.c.烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部有褐色不溶烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底

12、部有褐色不溶于水的油状液体。于水的油状液体。4 4、褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了溴，可、褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了溴，可加入加入NaOHNaOH溶液除去。溶液除去。注意：注意：1 1、苯与卤素反应比甲烷容易、苯与卤素反应比甲烷容易2 2、苯和液溴反应而不是溴水、苯和液溴反应而不是溴水-H +Cl-Cl催化剂催化剂-Cl +HCl氯苯氯苯3、铁粉作催化剂、铁粉作催化剂(实际是实际是FeBr3)， 本反应放热本反应放热4、也能与、也能与Cl2等其它卤素反应等其它卤素反应硝化反应硝化反应硝化反应：烃分子中的硝化反应：烃分子中的H原子被硝基取代原子被硝基取代 的反应的反应硝基：硝基：

13、NO2 （注意与（注意与NO2、NO2-区别）区别）硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶 于水，密度比水大，有毒，是制于水，密度比水大，有毒，是制 造染料的重要原料。造染料的重要原料。+ HONO2浓浓H2SO45560NO2+H2O苯的硝化实验装置图苯的硝化实验装置图3 3、浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到、浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50506060以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。硝酸也会分解。苯的硝化实验，应注意：苯的硝化实验，应注意：

14、1、浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂、浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂2、配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓、配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓 硝酸中，并不断搅拌。硝酸中，并不断搅拌。4 4、本实验采用水浴加热，温度计的水银球必、本实验采用水浴加热，温度计的水银球必须插入水浴中。须插入水浴中。磺化反应磺化反应磺酸基：磺酸基：SO3H苯磺酸苯磺酸强酸性强酸性（2）加成反应）加成反应苯不与溴水反应，但可萃取溴水中的溴而使苯不与溴水反应，但可萃取溴水中的溴而使溴水层褪色！溴水层褪色！环己烷环己烷（比烯烃困难）（比烯烃困难）（3）氧化反应）氧化反应苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯在空气中燃烧：苯在空气中燃烧：（火焰明亮，冒浓烟）（火焰