有机化学习题集.

1、第7章醇、酚、醚1 .命名后写出结构式CH 3CH CH 2CH(CH 3)2(1)OHHC三 CCHCHBr12chch 3(2)OH(3)OHCH3CH 2CHCHCH 2OH6(4),CH3/OH(8)OCH 31CH 3CH2CHCHCH 31CH 3(9)2,3-二 甲基-2,3-丁 二醇ich3十h2oH2SO4(4)CH3CH3CH2CH -CCH3I IOH CH3H2S°4a(10)1-苯基-2-丙醇(11)间溴苯酚(二苯甲醇2. 完成下列反应(1)CH3CH2CH2OH PBr3(2)CH2CH2OH - SOCI2 3(6)OHBr 2, H 2O(7)(CH

2、3)2CCH 2CH 31OHAl 2O3(8)CH3CH2Br +CH3CH2CHONaCH 3(9)ch3chch 2ochCH 3HI（浓）(10)OHNaOHCH 3CH二 CH CH 2CI)按指定性能排列#(1)分子内脱水反应的相对活性（HOCHCH3a.b.OHc. CH3CH2CH 2CH2OH(2)与卢卡斯反应的速率（a.正丙醇b. 2-甲基-2-戊醇c.二乙基甲醇(3)酸性强弱（#OHOHb.NO2no2c.no2d.OHNO25#3. 用化学方法鉴别下列各组化合物(1)OHCH3OH#(2)CH3CH2CH2CH2OHCH 3C = CHCH 2OHCH 3CH 2gHC

3、H 3Br合成题（无机试剂任选）#(1)CH3CH2CH2Bra CH3CH2CH2OCH(CH)3#CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHCOOH(2)CH 37#(3) 丁醇> 乙醛(4) 苯酚合成2, 6-二氯苯酚4. 结构推导(1) 某化物A，分子量为60, A与酸性KMnO4作用相继得到醛和羧酸。将A与PB3作用生成B,B与KOH+醇作用生成C，C与HBr作用生成D, D水解后生成E, E是A的同分异构体， 写出 A,B,C,D,E 的结构式。（2）化合物A，分子式为C6H10O,能与金属Na作用，也能被 KMnO4氧化，A在CCJ中能吸收Ba,将A催化加氢得

4、到B， B氧化后得到C，其分子式为C6H10O,而B与浓H2SO4共热所 得产物经臭氧氧化后再还原水解生成乙二醛, 推测 A,B,C 的结 构式。（3）（A）分子式为C10H12O，不溶解与水和稀碱中，能使溴 的四氯化碳溶液褪色,可被酸性高锰酸钾氧化为对位有取代基 的苯甲酸， 能与浓的氢碘酸作用生成 B 和 C， B 可以溶解与氢 氧化钠溶液， 可与三氯化铁溶液显色， C 与氰化钠反应再水解 生成乙酸，推测 A， B 和 C 结构 。第 8 章 醛、酮、醌1命名或写出结构式：9#1)(CH 3)2CH(CH 2)2CHO2) C6H5CH2CH2COCH3#(5)CHOCH3(3)(CH3)2

5、C二 NNH 二(7)乙基环乙基酮(6) 4-异丙基苯甲醛(8) (E)-3-己烯醛11#(9) (Z)-5-苯基-3-戊烯-2-酮(10) 4氯一2, 5庚二酮2. 完成下列反应式(1)#CH3CH2CH=CH2)CH3CH2CHCH3OHK282OH2SO4(2)+ CH3CH2COCIAICI3ZnHg* ,HCl#(3)CH3CH2CHO稀 NaOH(4)(5)(6)CHOCH3CHOCH3ch2choch2cho稀 NaOH浓 NaOHKMnOjH +I2 NaOHHNO3AH2SO4(9)CH3CH2CHO 1 C6H5MgBr 'H2OO3,Zn/H 2O稀 NaOH3.

6、按指定性能答题(10)13(1) 按羰基的亲核加成反应活性排列次序(ClIb CH3CHCHOOIIa. (CH3)3CCC(CHQ3OIId. CH3CHOIIcCH3CCH2CH3(2) 下列物质中，能发生碘仿反应的是()，能和饱和NaHSO3溶液加成的是()，能和斐林试剂作用的是15#a.CH3COCH 2CH3c. CH3CH2OHCHOb CH3CH2CH2CHOCH3CHCH2CH3coch3h CH3CH2COCH2CH3#4. 用化学方法鉴别下列化合物(1) 甲醛， 苯甲醛， 丙醇，异丙醇;丙醛，苯乙酮，2-戊醇，3-戊酮;#5. 合成题（无机试剂任选）(1)CH 三 CH C

7、H3CH2CH2CH2OHCH3CH2OHCH3CH二 CHCH2OH17#OCHOII；| CCH3、丿（可用1C作原料）(1) 1-丁烯'CH3CH2CH2CH2CH2OH6. 结构推导（1）化合物A的分子式为CgHsO,可与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀，当A与12 + NaOH反应使生成碘仿和另乙酸性化合物，请推导出 A 的结构。(2) 某化合物A的分子式为C10H12O2,不溶于NaOH,能与羟 胺、氨基脲反应，但不与Tollen试剂反应。A经NaBH4还原得 B，其分子式为C9H12O2, A与B均有碘仿反应。A与HI作用 生成C9Hi2O2(C),C能溶于NaOH，但

8、不溶于碳酸钠溶液，C经 Zn-Hg + HCl还原生成C9H12O (D) ,D经高锰酸钾氧化生成对甲 氧基苯甲酸。推出 A,B,C,D 的结构式。(3) 化合物A(C4H8O3)具有旋光性，溶于水并呈酸性，强烈加 热得 B，B 的分子式为 C4H6O2，B 无旋光性，但易溶于水并呈 酸性，B比A更易被高锰酸钾氧化。当A与稀重铬酸钾的酸性 溶液加热可得到沸点为56C的化合物5C3H6O),C与高锰酸钾 不易反应，但可发生碘仿反应，写出 A,B,C,D 的结构式，并用 反应式表示各步反应。第 9 章 羧酸和取代酸1命名或写结构式19(1)(CH3)2C二 CHCOOHCH3 COOHC2) CH

9、3、COOH(3)OIIHCOC2H5CH3CHCH2CH2COOHI BrCHCH3CH3CHCH2(5)CIIO(6)草酸#(7)水杨酸3-苯基丙酸#(8) 戊二酸单乙酯苯乙酸苯甲酯#2. 完成下列反应ho: ;CH2OH I CH3COOH(1) (2)2 CH3CH2COOC2H5 NaOC2H521(3)CH2CH2COOHSOCUAICI3CH3COCHCOOC2HCH3稀 NaOH(4)COOHNaHCO3NaOC2*(6)CH2CH2COOC2H5CH2CH2CH2COOC2H5OIICH3CH2CCOOHch2cooh稀 H2SO4B2P"CH3CHCH2COOH(

10、9)OH23OCH30HPCI5#(10)3. 比较下列各组化合物的酸性，并分析原因1）醋酸，丙二酸，草酸，苯酚和甲酸2)#3）ch3coohCH2CICOOHcjh5°hCF3COOH#4. 用化学方法鉴别下列各组化合物（1） 乙醇，乙醛，乙酸#COOH25#合成题（无机试剂任选）# （CH3）2C二CH2* (CH3)3CCOOH#（2）丁醇戊酸#(3)乙烯B羟基丙酸#CH3CH3*CH3 (CH3)3CCH2COOH(4)CH3(5)CH2-C-OC2H5#5. 结构推导(1)化合物A,B,C的分子式均为C3H6O2,只有A能与NaHCO3 作用放出CO2, B和C在NaOH溶

11、液中水解，B的水解产物之 一能发生碘仿反应，推测 A,B,C的结构式。(2)某化合物的分子式为C5H6O3, A和乙醇作用得到两个互 为异构体的B和C，将B和C分别与亚硫酰氯作用后，再与乙 醇作用得到相同的化合物D，试推测A,B,C,D的结构式。(2) 某酯类化合物A(C5Hi°O2),用乙醇钠的乙醇溶液处理，得 到另一个酯B(C8Hi2O3)。B能使溴水褪色，将B用乙醇钠的乙 醇溶液处理后再与碘乙烷反应，又得到另一个酯 C(C10H18O3)。C 和溴水在室温下不发生反应， C 经稀碱水解后再酸化，加热， 即得到一个酮 D(C7H14O)， D 不发生碘仿反应，用锌汞齐还原 生成

12、3甲基己烷。试推测 A,B,C,D 的结构式第 10 章 含氮有机化合物命名下列化合物或写出结构式27(1) CH3CH2NO2(2) CH3CH(CH3)CH2CH2CN(3)CH3+ N 三 N Br(4)NHNH 229#(5)003CH3C-NXCH3CH3CHCH3IBrch3 nh 2(6) CH3CHCH 2CH 2CHCH 3(7) N,N-二甲基苯甲酰胺(8) 2-甲基-N-苯基丙酰胺(9) 2-甲基丁二酰亚胺(10) 己二酰胺1. 完成下列反应式(C2H5)3N(1)#(2)OIICHCHCCI| CH3NHCH3(3)CH3(CH3CO)2OFe, HCICH3NO2 -

13、匚心)ONH2()ON2+cI(5)N(CH 3)2NH2 一 H2C二 CHCH2CI(6)NHCH 3 + CH3I (过量)312. 按碱性由强到弱的顺序排列下列化合物(1) CH3CH2NH2 ,CH3CONH2 , (C2H5)4N+CI-,(C3HCH2)2NH,ONH2 ;#(2) NH3,:NH2 NHCH3CH2CH2NHCH3 ；#3. 用化学方法区别下列各组物质：（ 1） 正丁醇， 二乙胺， 二甲乙胺（2） N-甲基苯胺， 邻甲基苯胺，苯甲酸， 邻羟基苯甲酸;5合成下列化合物（ 1）由乙稀合成仲丁胺2）由甲苯合成 3， 5-二溴甲苯3）由甲苯合成 2-甲基 -5-溴苯甲腈

14、4）由乙苯合成苯胺6.某化合物A的分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，与亚硝酸 在室温作用放出N2并得到B。B能进行碘仿反应，B与浓硫酸 共热得到C,其分子式为CeHi2,C能使酸性高锰酸钾溶液褪色， 得到的产物是乙酸及 2甲基丙酸，写 A,B,C 出的结构式。6. 某化合物A的分子式为C4H10N2O，具有旋光性，与亚硝酸 作用放出氮气丙生成仍有旋光性的 B， B 的分子式为 C4H8O3， B受热后生成C，C的分子式为C4H6O2, C与高锰酸钾的酸性溶液反应后可生成乙酸及乙二酸，试推断 A,B,C的结构式8由下列反应推出A、B、C、D结构，并完成反应方程。NaOHHNO2MC6H13ON

15、 BrC5H13N C5Hi2ONaOH”C4H7O2Na + CHI 3（A）（ B）（ C）12（D）第12章杂环化合物及生物碱1. 命名下列化合物或写出结构式(1)(2) O COOHCl(5) 2, 5-二甲基喹啉(6) 4-喹啉甲醛(7)糠醛(8) 1-甲基-5-溴-2-吡咯乙酸2. 从电子效用说明为什么吡啶比苯难于发生亲电取代反应，而 吡咯比苯易于发生亲电取代反应。甲基喹啉强烈氧化，得到一种三元羧酸， 该酸脱水时可得到 两种酸酐的混合物，确定甲基在喹啉中的位置353. 完成下列反应。(1)BF3-(CH3CO)2O.、HNO3(2)一 HO3n2+ci(3)(4)NN(5)Br2

16、C2H5。也AlCl 3,100 °CCI2AICI 3 十处80盲KMnO 4, H +i(6)37第13章 碳水化合物1. 写出下列结构式丙加以命名。(1) D-葡萄糖的对映体(2) D-葡萄糖的2-差向异构体(3) a -D-葡萄糖的对映体(4) B -D-葡萄糖与苯甲醇生成的糖苷2. 用简便的方法区别下列各组的化合物。葡萄糖核糖 果糖 蔗糖 淀粉#(2)麦芽糖 a -D-葡萄糖乙苷D-葡萄糖二酸3确定下列单糖的构型(D, L),并指出它们各为a型还是B型(1)(3)OHOH OH(5)394.写出下列单糖的吡喃型的结构式。(1) D-甘露糖(2) L-葡萄糖#相同的糖写出其它

17、4. 由三种单糖分别与过量苯肼作用后得到 脎，其中一个的Fischer投影式为 两个异构体的Fischer投影式。5. 某D-己醛糖A氧化后得旋光的二酸B，将A递降为戊醛 糖后再氧化得不旋光的二酸 C,与A生成相同糖脎的另一醛糖 D氧化后得不旋光的二酸E。写出A,B,C,D,E的Fischer投影式。(递降即从醛基一端去掉一个碳原子变成低一级的醛糖)参考答案(1) 4甲基一2戊醇(2) 5溴一1一己炔一3醇(3) 3苯基一1, 2戊二醇(4) 1甲基环己醇(5) 3, 5二甲基苯酚(6) 1苯基一2丙烯一1醇(7) 4环戊烯一1, 3二醇(8) 2 甲基一3 甲氧基戊烷(9) ( 10)OHI

18、 (CH3)2fHCH(CH3)2(11)(12)CH2CHCH3IOHBrOH+ S02 A HCl(4)CH3CH 二 CHC(CH3)3 H2O0或 Cu, 一OH(8)OHBr+ HBr(CHJ2C 二 CHCH3 + H2OCH3CH2OCHCH2CH3(2) b>c>ab>c>d>aCH3(10)ONaIoch2ch = chch36J63、(9)CH3l 十(CH3)2CH2OH(1) a>b>c4(1)先用三氯化铁，再用溴卢卡斯试剂(2)硝酸银，卢卡斯试剂5 (1)(消除再加水，和钠反应)消除，再加卤化氢，和氰化钠反应水解消除再加水再消

19、除，臭氧反应(4)先磺化再氯代，再水解6、(1)ACH3CH2CH2OHBCHaCH2CH2BrCCH3CH 二 CH2D(CH3)2CHBrE(CH3)2CHOH41OH或OH43#OCHOCH(CH 3)2(8)CH 3CH 2HC=CHCH2CHOOCH 3CH 2C (9)OIICH3C、，CH2ph:c=c：HHC(3) A对甲氧基烯丙基苯或对甲氧基丙基烯苯，BC略1、(1) 4甲基戊醛(2) 4苯基一2丁酮(3) 2, 6二甲基苯甲醛(4) 丙酮苯腙(5) 3甲基邻苯醌(6)#(10)#452、OOIIIICH3CCH2CCH2CH3IClOII H2O/H2SO4CH3cH2cC

20、H3(3)CH3ICH3CH2=CCHOCHOOH(4)(5)(6)COOHCOOHO八 II CONa+ CH3I(7)OIICCH3OMgBrOHII(9) CH3CH2CHC6H5 CH3CH2CHC6H5(10)CHOCH2CH2CHOCHO3、(1) b>d>c>a(2) a e g c , a b d f g ,b5、(1)H2SO4CH 三 CH +H2O HgscZ 2CH3choOH稀OH-CH3CHCH2CHO»CH3CH 二CHCHOH2NiTM#(2)CuOH -NaBH4CH3CH2OHCH3CHOCHSCPCHCHO TM(3)OCHOC

21、HsMgXCHCH 3 H2OOMgX h +OHCHCH 3TM#(4)H2/NiH * CH3CH2CH2OHCH3CH2CH = CH2 加 cH3cH2choSOC CH3CH2CH2CI Mg,乙醚 CH3CH2CH2MgCl CH3CH2CHO#CH3CH2CHCH2CH2CH31+H /H2OOMgTM6、(1)CCH3IIO(2) 、ACH2COCH3OCH3OIICH2COCH3OHCH2CH2CH3OH(3) 、(碳干结构)A. 3-羟基丁酸B 2-丁稀酸C丙酮.1、(1) 3甲基一2丁烯酸(2) 二甲基丙二酸(3) 甲酸甲酯(4) 4甲基一5溴己酸(5) 3甲基一4丁内酯

22、HOOCCOOH- HOOCCOOH(6)(7)(8)(9)47HOOCCH2CH2CH2COOC2H5(10)jpCH2COOCH 22、HO(1)CH2OOCCH3 +h2o(2)OIICH3CH2CCHCOOC2H5C2H5OH CH3CH2CH2COCII(3)(4) CH3COCH2CH3 + C2H5OH + CO2+ CO2 + H2O十 C2H5OH(7)CH3CH2CHO + CO2 人(9)CH3CH 二 CHCOOH(10)HOOCCH 2CH2CH2COOCH 3OIICICCH2CH2CH2COOCH 3#3、(1)4 2 1 3 5(2)1 4 2 3(3)3 1

23、2 5 44略5、(1)(CH3)2C 二 CCH2HCl»(CH3)3CCINaCN醇 (CH3)3CCN+H /H2OATM49#(2)PBr?NaCNCH3CH2CH2CH2OHf CH3CH2CH2CH2Br 豐 醇CH3CH2CH2CH2CNH2O/H +f TM(3)CH2=CH2 十 HOCI» HOCH 2CH2CINaCN» HOCH 2CH2CNH2O/H+ATM#(4)(CH3)3CCH3C光2 »(CH3)3CCH2CICZh(CH3)3CCH2Cn+H2O/H#TM(5) 醇钠条件下，采用酯缩合法制备 B -羰机基酯，再水解脱酸

24、6、(1)A、CH3CH2COOH#B、HCOOC2H5#C、CH3COOCH3CH3#CH3CHCOOC 2H5 CH 3CHCOOHIICH2COOHCH2COOC 2H5AB(C)C(B)#CH3CHCOOC2H5ICH2COOC2H5CH3CH2COOC2H5O OII IICH3CH2CCHCOC2H5ICH3c、O CH2H3II ICH3CH2C -CCOOC2H5ICH3OIICH3CH2CCHCH2CH3CH31、(1) 硝基乙烷(2) 4甲基戊腈(3) 对硝基苯肼(4) 对甲基溴化重氮苯N,N 二甲基乙酰胺#(6) a 甲基一5氨基己烷(7)(8)51#OCH3NH7OO(CH3)2CHC NH (10)OOIIIIH2NCCH 2CH2CH2CH2CNH 2#2、(1)#(C2HJ3N+CH(CH3)2 Br#(2)#(3)浓 HNO3,浓