有机物命名法

1、有机物命名法 有机物的命名方法有系统命名法，习惯命名法，有些有机物还有俗名一，系统命名法（ IUPAC ）IUPAC 有机物命名法是一种有系统命名有机化合物的方法。该命名法是由国际 纯粹与应用化学联合会（ IUPAC ）规定的，最近一次修订是在 1993 年。其前身 是 1892 年日内瓦国际化学会的 “系统命名法 ”。最理想的情况是，每一种有清楚 的结构式的有机化合物都可以用一个确定的名称来描述它。 它其实并不是严格的 系统命名法，因为它同时接受一些物质和基团的惯用普通命名。中文的系统命名法是中国化学会在英文 IUPAC 命名法的基础上，再结合汉字的 特点制定的。 1960 年制定， 198

2、0 年根据 1979 年英文版进行了修定。1: 一般规则 取代基的顺序规则当主链上有多种取代基时， 由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。 一般的规 则是：1. 取代基的第一个原子质量越大，顺序越高；2.如果第一个原子相同，那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序；如有 双键或三键，则视为连接了 2 或 3 个相同的原子以次序最高的官能团作为主要官能团，命名时放在最后。其他官能团，命名时 顺序越低名称越靠前。主链或主环系的选取 以含有主要官能团的最长碳链作为主链，靠近该官能团的一端标为 1 号碳。 如果化合物的核心是一个环（系），那么该环系看作母体；除苯环以外，各个 环系按照自己的规则确定 1

3、号碳，但同时要保证取代基的位置号最小。支链中与主链相连的一个碳原子标为 1 号碳。数词位置号用阿拉伯数字表示。官能团的数目用汉字数字表示。碳链上碳原子的数目， 10以内用天干表示， 10 以外用汉字数字表示。 各类化合物的具体规则烷烃找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干 （甲、乙、丙 .） 代表 碳数，碳数多於十个时，以中文数字命名，如：十一烷。从最近的取代基位置编号： 1、2、3.（ 使取代基的位置数字越小越好 ）。以数 字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以 - 隔开。有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、 丙基的顺序列出所有取代基。有两个以上

4、的取代基相同时， 在取代基前面加入中文数字： 一、二、三. ，如： 二甲基，其位置以 , 隔开，一起列於取代基前面。甲基 CH3-乙基 CH3CH2-（正）丙基 CH3CH2CH2-（正）丁基 CH3CH2CH2CH2- 烯烃命名方式与烷类类似，但以含有双键的最长键当作主链。 以最靠近双键的碳开始编号，分别标示取代基和双键的位置。 若分子中出现二次以上的双键，则以 “二烯 ”或“三烯”命名。 烯类的异构体中常出现顺反异构体，故须注明 “顺”或”反”。 炔烃命名方式与烯类类似，但以含有叁键的最长键当作主链。 以最靠近叁键的碳开始编号，分别标示取代基和叁键的位置。 炔类没有环炔类和顺反异构物。分子

5、中既有双键又有三键时， 名字以烯先炔后，分别标注位置号，碳数写在 “烯”、八前面。卤代烃 ?醚 卤代烃命名以相应烃作为母体，卤原子作为取代基。如有碳链取代基，根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面；如有多种卤原子， 列出次序为氟、氯、溴、碘。醚的命名以碳链较长的一端为母体， 另一端和氧原子合起来作为取代基， 称烃 氧基。醇醇的命名，以含有醇羟基的最长碳链为主链； 由这条链上的碳数决定叫某醇，编号时让醇羟基的位置号尽量小； 其他基团按取代基处理。主链上有多个醇羟基时，可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。醛醛的命名，以含有醛基的最长的碳链为主链，其他部分作为取代基； 决定名称的碳数包括醛基的一个碳。

6、如果有多个醛基，则以含有 2 个醛基的最长碳链为主链，称二醛。 醛基作取代基时称甲酰基（或氧代）。酮以含有酮羰基最长的碳链为主链， 按此链上的碳数 （包括该羰基） 称为“某酮”； 并把羰基的位置号标在前面，尽量使位置号最小。如果主链上有多个羰基，可称为二酮、三酮等。 羰基作取代基时称 “氧代 ”。羧酸以含有羧基的最长碳链为主链，依照碳数（包括羧基）称为某酸。 主链上有 2 个羧基时，称为二酸。羧酸酐 以形成酸酐的酸的名称称呼酸酐，再加 “酐 ”字。（如： CH3CO-O-CO-C2H5 乙酸丙酸酐） 若形成酸酐的两分子酸相同，直接称为 “某酸酐 ”。 酯以形成酯的酸和醇的名称命名，称为某酸某（

7、醇）酯或某醇某酸酯。 若有多个醇或酸分子参与成酯，那么要在相应的醇或酸前面加上数目。 胺类以与氮原子相连的最长碳链为主链，按照该链上的碳原子数称为 “某胺”；若是亚胺，氮原子上的较短烃基视作取代基，命名时称“N某基”（N表示取代基连在氮上）脂环烃类单脂环烃 环烷烃的命名与烷烃类似，直接在烷类前面加 “环”字即可。 环烯烃的命名与烯烃类似，编号由双键先设定为 1 , 2 号碳。桥环烷烃 桥环烷烃中，多个环公用的碳原子称为桥头碳； 给碳原子编号， 从一个桥头碳原子开始， 依照环由大到小顺序编完所有的碳原子；命名时，先称环的个数， 然后在中括号里标明各个环上桥头碳之间的碳原子的 个数，数字之间用点分

8、隔，数字的个数总比环数多一个；最后，按照环系上碳原子的个数，称为 “某烷”。 如：称为二环 3.2.0 庚烷。 螺环烷烃螺环烷烃中，两个环公用的一个四级碳原子称为螺原子； 编号从小环开始， 1 号碳是紧挨螺原子的一个碳原子； 命名时，先称 “螺”字，然后在中括号里标明各个环上非螺原子的个数，数字之 间用点分隔；最后，按照环系上碳原子的个数，称为 “某烷”。如：称为螺 3.5壬烷。多环烯、炔烃 按照多环烷烃的规则命名，编号时尽量使重键的位置号最小，再把 “烷”字换成“烯”或“炔”即可。芳香族化合物苯环系苯的卤代物、 烷基代物等， 先称呼取代基的位置号和名称， 再加“苯”字。甲基、 乙基等简单烷基

9、的 “基”字可以省去。 （如： 1,2-二甲苯 ）苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等，以取代基的原形作为母 体，先称 “苯 ”（表示苯基），再称取代基的原形，编号时以取代基为主链，苯环 为支链，与取代基相连的碳为 1 号碳。 （如：苯乙烯 ）芳烃的羟基代物称为酚， 对于苯来说是苯酚。 苯环上直接连有两个羟基时叫苯 二酚。其他环系各种芳环系都有不同的名字， 其取代物的命名方法和苯环类似。 但这些环系一 般都固定了编号的顺序（而不是像苯环一样只由取代基决定）：萘环系蒽环系杂环化合物把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环， 称为“某杂（环的名称） ”； （如：氧杂环戊烷）给杂原子编

10、号，使杂原子的位置号尽量小。其他官能团视为取代基。1带支链烷烃主链 选碳链最长、带支链最多者。编号 按最低系列规则。从 *侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较 下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。2，3，5-三甲基己烷，不叫 2，4，5-三甲基己烷，因 2，3，5 与 2，4，5 对 比是最低系列。取代基次序 IUPAC 规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中 “次序规则 ”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。2-甲基-3-乙基戊烷，因一CH2CH3 > CH3，故将一CH3放在前面。2单官能团化合物主链 选含官能团的最

11、长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、 酸、酯、）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧 基为取代基，并标明取代基位置。编号 从*近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。3多官能团化合物（1）脂肪族选含官能团最多 (尽量包括重键) 的最长碳链为主链。 官能团词尾取法习惯上 按下列次序，OH > NH2 (=NH )> AC> C=C 如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。( 2 )脂环族、芳香族 如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。( 3 )杂环从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按 O、S、N、P 顺序编号

12、。 4顺反异构体( 1 )顺反命名法环状化合物用顺、 反表示。 相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式， 处于 异侧称为反式。( 2 ) Z ，E 命名法化合物中含有双键时用 Z、E 表示。按 “次序规则 ”比较双键原子所连基团大小， 较大基团处于同侧称为Z,处于异侧称为E。次序规则是：(I)原子序数大的优先，如 l> Br>Cl >S>P>F>O > N >C>H，未共享 电子对：为最小；(U)同位素质量高的优先，如 D > H;(rn)二个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子；(W)重键分别可看作(V) Z优先于E，R

13、优先于S。5旋光异构体(1) D， L 构型主要应用于糖类及有关化合物，以甘油醛为标准，规定右旋构型为 D，左旋构 型为L。凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与 D- ( + )-甘油醛相同的糖 称 D 型；反之属 L 型。氨基酸习惯上也用D、L标记。除甘氨酸无旋光性外，a氨基酸碳原子的构型 都是 L 型。其余化合物可以通过化学转变的方法，与标准物质相联系确定2)R，S 构型含一个手性碳原子化合物 Cabcd 命名时，先将手性碳原子上所连四个原子或 基团按 次序规则”由大到小排列(比如a >b > c> d),然后将最小的d放在远 离观察者方向，其余三个基团指向观察者，则a

14、 bc顺时针为R,逆时针为S; 如d指向观察者，贝则顺时针为S，逆时针为R。在实际使用中，最常用的表示式 是 Fischer 投影式，(R) -2-氯丁烷。因为Cl >C2H5 >CH3 > H，最小基团H在C原子上下(表 示向后)，处于远离观察者的方向， 故命名法规定 ClC2H5CH3 顺时针为 R。4双官能团和多官能团化合物的命名 : 双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。常见的有以下几种情况： 当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团 为母体。 当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、 羧酸为母体。 当羟基与

15、羰基并存时，以醛、酮为母体。 当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。 当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编 号时给双键或三键以尽可能低的数字， 如果双键与三键的位次数相同， 则应给双 键以最低编号。顺序规则有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序， 这个规则称为顺序 规则( cahn-lngold-prelog sequence )，其主要内容如下： 将单原子取代基按原子序数( atomic number )大小排列，原子序数大的顺 序在前，原子序数小的顺序在后，有机化合物中常见的元素顺序如下：I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H在同位素( isotope )中质量高的顺序在前。 如果两个多原子基团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子，比较 时，按原子序数排列，先比较最大的，仍相同，再顺序比较居中的、最小的。如-CH2C1与-CHF2，第一个均为碳原子，再按顺序比较与碳相连的其它原子，在-CH2C1 中为-C(CI