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1、 有机化学总结 一.有机化合物的命名 1.能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烧,烯烽,怏烧,烯怏,脂环烧(单环脂环烽和多环置换脂环烽中的螺环烽和桥环烽),芳烽,醇,酚,醍, 醛,酮,竣酸,竣酸衍生物(酰卤,酸酊,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:一COOHSO3中一COOR CO冷CNCHOC=OOH(酉亨)OH(酚)SHNH2ORC=CCmC-(-RXNO2),并能够判断由Z/E构型和R/S构型。 2.根据化合物的系统命名,写由相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer投影式)。 立体结构的表示方法: COOH 一、 1)伞形式:H-;C *OH
2、 H3c COOH HOH CH3 5)构象(conformation)3)纽曼投影式: 4)菲舍尔投影式: 2)锯架式: (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象 是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳 定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。 多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法:在表示烯煌的构型时,如果在次序规则 中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧, 为E构型。 CH3/ClCH3/C2H5 斤外尸以 HC2H5HC
3、l (Z)一3氯一2戊烯(E)3一氯一2戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烧和脂环烽的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反 3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连 的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以CH3.、,.CH3 ,C=C HH 顺2丁烯 CH3H 、一/ cC HCH3 反一2一丁烯 CH3CH3 HH 顺1,4二甲基环己烷 HCH3 o CH3H 反1,4二甲基环己烷 次观察其它三个基团,如果优先顺序是 注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求 书写其透视式或投影式,然后分别标由其R/S构型,如果两 者
4、构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。 二.有机化学反应及特点 1 .反应类型 I协同反应:双烯合成 还原反应(包括催化加氢):烯烽、怏烽、环烷烧、芳烽、卤 代烧 顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为 S构型 厂自由基反应 反应类型,(按历程分) 离子型反应 r自由基取代:烷煌卤代、芳煌侧链卤代、烯煌的a-H卤代 .自由基加成:烯,快的过氧化效应 亲电加成:烯、快、二烯煌的加成,脂环燃小环的开环加成亲电取代:芳环上的亲电取代反应 J亲核取代:卤代烧、醇的反应,环氧乙烷的开环反应,触键断裂反应,卤苯的取代反应 亲核加成:焕烧的亲核加成 I消除反应:卤代燃和醇的反应 C R型 氧化反应:烯烧
5、的氧化(高镒酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化); 怏烧高镒酸钾氧化,臭氧氧化;醇的氧化;芳烧侧链氧化,芳环氧化) 2 .有关规律 1) 马氏规律:亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。 2) 过氧化效应:自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上。 3) 空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。 4) 定位规律:芳煌亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基。 5) 查依切夫规律:卤代烧和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烧O 6) 休克尔规则:判断芳香性的规则。存在一个环状的大兀键,成环原子必须共平面或接近共平面,兀电子数符 合4n+2
6、规则。 7) 霍夫曼规则:季镂盐消除反应的规律,只有烽基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烽(动力学控制产物)。当B碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的 是酸性较强的氢,生成较稳定的产物(热力学控制产物), 8) 基团的“顺序规则” 3.反应中的立体化学 烷烧: 烷烧的自由基取代:外消旋化 烯烽: 烯煌的亲电加成: 澳,氯,HOBr(HOOD,羟汞化-脱汞还原反应 反式加成 其它亲电试剂:顺式+反式加成 烯烽的环氧化,与单线态卡宾的反应:保持构型 烯烽的冷稀KMnQHzO氧化:顺式邻二醇 烯烽的硼氢化-氧化:顺式加成 烯烽的加氢:顺式加氢 环己烯的加成(1-取代,3-取代,4-取代) 怏煌
7、: 选择性加氢: Lindlar催化剂顺式烯煌 Na/NH3(L)反式加氢 亲核取代: SN1:外消旋化的同时构型翻转 SN2:构型翻转(Walden翻转) 消除反应: E2,E1cb:反式共平面消除。 环氧乙烷的开环反应:反式产物 四.概念、物理性质、结构稳定性、反应活性 (一).概念 CH3 碳架异构H2c:C-CH2cH2H2C=C-CH3H 广构造异构.位置异构CH2=CHCH2CH3CH3cH=CHCH3 官能团异构CH3cH20HCH30cH3 l互变异构CH2=CH-0H=CH3cH0 顺反异构 对映异构 2 .试齐(J 亲电试剂: 简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂
8、(electrophilicreagent)。亲电试剂一般都是带正电荷的 试剂或具有空的p轨道或d轨道,能够接受电子对的中性分 子,如:4、ClBrRCH十、CHC。、NO、SOHSO、 BE、AlCl3等,都是亲电试剂。 亲核试剂: 对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原1. 同分异构体 同分异构 子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilicreagent)。 亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中 性分子,如:OH、HS、CM、NhT、RCW、RO、RS、Ph。、 RCOO X、H2OROHRORNH、RNH等,都是亲核试剂。 自由基试剂: Cl2、B2是
9、自由基引发剂,止匕外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁tC、过硫酸镂等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。 3 .酸碱的概念 布朗斯特酸碱:质子的给体为酸,质子的受体为碱。 Lewis酸碱:电子的接受体为酸,电子的给与体为碱。 4 .共价键的属性 键长、键角、键能、键矩、偶极矩。 5 .杂化轨道理论 sp3、sp2、sp杂化。 6 .旋光性Cl2 hv或高温广 均裂* 2Cl- Br2 hv或高温 均裂 -2Br 平面偏振光: 手性: 手性碳: 旋光性: 内消旋体、外消旋体,两者的区另上 对映异构体,产生条件: 非对映异构体: 差向异构体: Walden翻
10、转: 7 .电子效应 1 )诱导效应 2 )共辗效应(兀-兀共辗,p-兀共辗,b-p超2共辗,b-兀超共辗。 旋光性物质(光学活性物质),左旋体, 右旋体: 苏式,赤式: H CHO t=OH =OH H2OH 赤式 HO CHO 1=OH 一H H2OH )空间效应 空间阻碍:已有基团对新引入基团的空间阻碍作用 OH OH 立体效应 (空间效应) 范德华张力:两个原子或原子团距离太近,小于两者的范德华半径之和而产生的张力。 CH SO3H 1-扭转张力:在重叠构象中存在着要变为交叉式构象的一种张力 CH 6 SO H 3 H 和 HH 8.其它 _ IH COCH3endo(内型) 顺反异构
11、体,产生条件: 烯醇式: (二) .物理性质 1 .沸点高低的判断? 不同类型化合物之间沸点的比较; 同种类型化合物之间沸点的比较。 2 .熔点,溶解度的大小判断? 3 .形成有效氢键的条件,形成分子内氢键的条件: (三) .稳定性判断 1 .烯烧稳定性判断 R2C=CRR2C=CHRRCH=CHRE-构型) RCH=CHRZ-构型)内型(endo), 外型(exo): COCH3 Hexo(外型) RHC=CHCH=CH 2. 环烷烽稳定性判断 3. 开链烧构象稳定性 4. 环己烷构象稳定性 5. 反应中间体稳定大小判断(碳正离子,碳负离子,自 由基) 碳正离子的稳性顺序: 十 CH2=CH
12、-CH2 (CH3)3C(CH3)2-CH3CH2CH3 一一CH2 自由基稳定性顺序: C廿CH-CH2(CH3)3C(CH3)2CHCH3CH2CH31-CH2 碳负离子稳定性顺序: CH2=CH-CH2。.o. zCH31R2R3R CH2 6. 共振极限结构式的稳定性判断 (在共振杂化体中贡 献程度) (四)酸碱性的判断 2 .液相甲醇的酸性大小1.不同类型化合物算碱性判断 HO-HRO-HHCCH-NH pKa15.71619 25 2-H 34 CH2C=CH-HCH3CH2H 4049 3 .酸性大小的影像因素(吸电子基与推电子基对酸性的 影响): (五)反应活性大小判断 1 .
13、烷烽的自由基取代反应 X2的活性:F2Cl2Br2I2 选择性:F2Cl2Br2R2C=CHRRCH=CHRRCH=CHCH2=CH?C廿CHX 3 .烯烧环氧化反应活性 R2C=CRR2C=CHRRCH=CHRRCH=CI2CH2=CH? 4 .烯烽的催化加氢反应活性: CH=CHRCH=CHRCH=CHRRzC=CHRF2C=CR 5 .Diles-Alder反应 双烯体上连有推电子基团(349页),亲双烯体上连有吸 电子基团,有利于反应进行。 例如:下列化合物 A.;(BCH;CCN;D.CHCl10cH 与异戊二烯进行Diels-Alder反应的活性强弱顺序 为:。 6 .卤代烽的亲核
14、取代反应 SN1反应: OH CH2=CHCH2X 3RX2RX1RXCH3X 形成碳正离子的相对速率 7. SN2反应: CH3X1oRX 2oRX3oRX 成环的SN2反应速率是: V五元环V六元环 v中环,大环v三元环 四元环 消除反应 卤代烧碱性条件下的消除反应 E2消除 CH2=CHCHXCH 3 3RX2RX1RXCH3X RIRBr RCl 醇脱水 主要E1 CH2-CHCHCH3 OH 3ROH2ROH1ROH CH2X (CH3)3CBr 108.芳煌的亲电取代反应 芳环上连有活化苯环的邻对位定位基(给电子基) 反应活性提高 芳环上连有钝化苯环的间位定位基(吸电子基)或邻 例
15、如: A. 硝化反应的相对活性次序为o 例如:蔡环的 A.a一位;B.B一位;C.氯苯;D.苯 在亲电取代反应射片对 F 性次序为 为。 例如:下列各化合物中,最容易与浓硫酸发生磺化反应 的是()。 CH3NOCH(CH)2Cl CH11 CH3 A.;B.;C.;D. (六)其它 1 .亲核性的大小判断: 对位定位基 反应活性下降。 卜列芳香族化合物: ClNH2卜 2CH3 2 .试剂的碱性大小: 3 .芳香性的判断: 4 .定位基定位效应强弱顺序: 令B、对位定位基:0一N(CH3)2NH2-OH -0CH3-NHC0CH3-R 0C0CH3-C6H5FClBr 一I 间位定位基:一NH
16、3N02CNC00HS03H CHOC0CH3C00CH3- C0NH2 五、活性中间体与反应类型、反应机理 反应机理: 1 .自由基取代反应机理 中间体:自由基 反应类型:烷烧的卤代,烯烽、芳煌的aH卤代。 2 .自由基加成反应机理 中间体:自由基: 反应类型:烯烧、怏烽的过氧化效应。 3 .亲电加成反应机理 中间体:环金翁离子(澳金翁离子,氯金翁离子) 反应类型:烯烧与澳,氯,次卤酸的加成 中间体:碳正离子,易发生重排。 反应类型:烯烧的其它亲电加成(HX,H0,HS0,RHs,羟汞化-去汞还原反应)、怏烽的亲电加成,小环烷烧的开环加成,共辗二烯烽的亲电加成。 或环金翁离子): 4 .亲电
17、取代反应机理: 中间体:。-络合物(氯代和澳代先生成兀络合物) 反应类型:芳煌亲电取代反应(卤代,硝化,磺化,烷基化,酰基化,氯甲基化)。 5 .亲核加成反应机理: 中间体:碳负离子 反应类型:怏烽的亲核加成 6 .亲核取代反应机理: SN1反应 中间体:碳正离子,易发生重排。 反应类型:卤代烧和醇的亲核取代(主要是3 ), 醍键断裂反应(3煌基生成的醍)。 SN2反应 中间体:无(经过过渡态直接生成产物) 反应类型:卤代烧和醇的亲核取代(主要是1 ),分子内的亲核取代,醍键断裂反应 (10煌基生成的醍,酚醍),环氧乙烷的开环反应。 7 .消除反应反应机理 E1机理: 中间体:碳正离子,易发生
18、重排。 反应类型:醇脱水,3RX在无碱性试剂条件下 在污水乙醇中的消除反应。 E2机理: 中间体:无(直接经过过渡态生成烯烧) 反应类型:RX的消除反应 E1cb机理: 中间体:碳负离子 反应类型:邻二卤代烷脱卤素。 重排反应机理:(rearrangement) 重排反应规律:由不稳定的活性中间体重排后生成较稳 定的中间体;或由不稳定的反应物重排成较稳定的产物。 1、 碳正离子重排 H -、一1、-t (1)负氢1,2迁移:CH3-CH-CH2CH3cHe出 CH3_ ,.+ (2) 烷基1,2一迁移:CH3-CCH2CH3CCH2CH3 CH3CH3 (3)苯基1,2迁移: C6H5,: C
19、6H5-CCH2一书CCH2c6H5-C6H5CCH2C6H5_C6H5CCH2c6H5 OHlOH+OHO 频哪醇重排: 在频哪醇重排中,基团迁移优先顺序为:ArRH (4)变环重排: OH 2、其它重排 (1)质子1,3迁移(互变异构现象) 六、鉴别与分离方法七、推导结构 1.化学性质: 烽的氧化;邻二醇的高碘酸氧化 2.光波谱性质: 红外光谱:CH3CH3 CH3CH3 CH3-C-C-CH3 H4八八八八一HQ CH3 OHOH CCH34 OH+OH2 CH3 OH 重排-+_H+ *CH3CcCH3 I OHCH3 CH3 CH3CCCH3(频哪酮) OCH3 I-CHCH3_H1
20、一 OH 变环重排 H2O CHCH3- -OH2 ICHCH3 Cl CH3 (5)烯丙位重排:碱性水解 Cl斗 CH3CH CHCH2CI,CH3CH=CHCH2 CH3-CH=CHCH2 OH CH3-CH=CH-CH2 CH3-CH-CH=CH2 OH H2O CH3C=CHHgSO4,H2SO: 1OT、 ICH3CCH2 O JII CH3-C-CH3 烯烧的高镒酸钾氧化; 烯烧的臭氧化反应; 36502500cm1OH,NH伸缩振动 33003000cm1LCH(3300),C=C-H(3100), ArHI(3030)伸缩振动 30002700cm1CH,CH,次甲基,一CHO
21、2720, 2820)伸缩振动 16901450cmTC=C,苯环骨架伸缩振动 14751300cm-一CH,一CH,次甲基面内弯曲振 动 1000670cm1C=CH,ArH,CH的面外弯 曲振动醛、酮 C=O R-CHO 1750-1680 2720 竣酸 C=O 1770-1750(缔合时在1710) OH 气相在3550,液固缔合时在 3000-2500(宽峰) 酰卤 C=O 1800 酸醉 C=O 1860-18001800-1750 酯 C=O 1735 酰胺 C=O 1690-1650 NH2 3520,3380(游离)缔合降低100 18701650cm-C=O(酸、醛、酮、酰
22、胺、酯、酸 类别键和官能团伸缩(cm-1)说明 酊)伸缩振动 晴CN2260-2210 核磁共振谱: 偶合裂分的规律:n+1规律 一组化学等价的质子有n个相邻的全同氢核存在时,其 共振吸收峰将被裂分为 n+1个,这就是n+1规律。按蜘n+1 规律砌怫曾您可做一缪谱锻并一级谱图 的化学位移值 68.5 10.512 910 4.65.9 1312 1110 RCOOH 具体的推到方法: RCHO 0.5(1)5.5 24.7 1.73 0.21.5 NH2 NH 9 6 R H CR2=CH-R CH2F CH2Cl CH2Br CH2I CH2O CH2ArCH2NR2CH2SCCHCH2C=
23、O C3CHC2CHC-CH 环烷烧 CH2NO2 CH2=CH-CH 1) .不饱和度的计算 (不饱和度)=1/2(2+2n4+n3-n1) n41n3、ni分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数。 如果=1,表明该化合物含一个不饱和键或是环烷烧; =2,表明该化合物含两个C=C双键,或 含一个CmC三键等; 4,表明该化合物有可能含有苯环。 2) .红外光谱观察官能团区域 (1) .先观察是否存在C=O(18201660cm1,s) (2) .如果有C=O,确定下列状况. 竣酸:是否存在O-H(34002400cm-1,宽峰, 往往与C-H重叠) 酰胺:是否存在N-H(3400cm-
24、1附近有中等强 度吸收;有时是同 等强度的两个吸收峰 酯:是否存在C-O(13001000cm1有强吸 收) 酸酊:1810和1760cm1附近有两个强的C=O及收 醛:是否存在O=C-H(2850和2750附近有 两个弱的吸收) 酮:没有前面所提的吸收峰 (3) .如果没有C=O,确定下列状况. 醇、酚:是否存在O-H(34003300cm-1,宽峰; 13001000cm1附近的C-O吸收) 胺:是否存在N-H(3400cm-1附近有中等强 度吸收;有时是同 等强度的两个吸收 醍:是否存在C-O(13001000cm1有强吸收,并确认 34003300cm-1附近是否有O-H吸收 峰) (
25、4),观察是否有C=C芳环 C=C:1650cm-1附近有弱的吸收 芳环:16001450cm-1范围内有几个中等或强吸收 结合31003000cm1的C-H伸缩振动,确定C=C或芳环。 3)分析核磁共振谱图 (1)根据化学位移(6)、偶合常数(J)与结构的关系, 识别一些强单峰和特征峰。如:下列孤立的甲基和亚 OO 就洒子偏扁,观摸场(CH3c或16)RC骂H2浮基,醛基和形成分子内氢键的羟基信号。 CH3CR3ROCH2CN-COOHCHOOH (2),采用重水交换的方法识别-OH、-NH2、-COOH1的活泼氢。如果加重水后相应的信号消失,则可以确定此类活泼氢的存在。 (3)如果6在6,
26、58.5ppm范围内有强的单峰或多重峰信号,往往是苯环的质子信号,再根据这一区域的质子数目和峰型,可以确定苯环上取代基数目和取代基的相对位置。 (4) .解析比较简单的多重峰(一级谱),根据每个 组峰的化学位移及其相应的质子数目对该基团进行推断, 并根据n+1规律估计其相邻的基团。 (5),根据化学位移和偶合常数的分析,推由若干个可能的结构单元,最后组合可能的结构式。 综合各种分析,推断分子的结构并对结论进行核对。 有机化学试题库 、写出下列化合物的名称或结构式(10分): 1. 3,6-二甲基-4-丙基辛烷;2.3-烯丙基环戊 烯; 3. N-甲基-N-乙基环丁胺(或甲基乙基环丁胺); 4.
27、 3-甲基戊二酸单乙酯;5.7-甲基-4-苯乙烯基-3-辛醇;6.(2Z,4R)-4-甲基-2-戊烯;CH3 3NCH2CH3 OH 8.7,7-二甲基二环2,2,1-2,5-庚二烯 10.a-甲基葡萄糖昔 4. 7.4-甲酰氨基己酰氯 9.a-吠喃甲醛 5. OH 7.CH3cH2CHCH2CH2COCl NHC-H II O 10. CHO HO CH201H O: HOI HO HO OCH3 1. 是 、 回答下列问题(20分):下列物种中的亲电试剂是: ;亲核试剂 2. 4. o a.H+;b.RCH2+; e.NO2+;fCN; 3. 5. 是: 6. c. g. 卜列化合物中有对
28、映体的是: H2O;d. NH3;h. C3H7+1 a.CH3CH=C=C(CH3)2b.C6H5-N-C2H5I CH3 写出下列化合物的最稳定构象: H3a. OH CHH H一CH(CH3)2 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是: a.CH3CH=CHCH3b.CH2=CHCl 下列化合物或离子中 a. =OHb. c. + R-C=O c. c.CH2=CHCH=CH2 有芳香性 CH3 -Na+d. 按SN1反应活性大小排列的顺序是:()( )o Cl a.(CH3%CClb. b. d. IN- N 7. C(CH3)2 OH d. CH3 FCH2-CH20H CH3C=CCH
29、3 e. c._-CH2CH2Cld.CH3cH2cHeH3 按E2消除反应活性大小排列的顺序是: 8. ()( Cl ) O )o a.3-己醇;b.正己烷;c.2-甲基-2 -戊醇; d.正辛醇; e. 正己醇 9. ( 按酸性由强到弱排列的顺序是: ()()( )()。 aCOOH b. COOH COOH c. d. COOH f. SO3H 6 CH3 Br NO2 10.按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是: ()()()。 a. b. + c.CH3CH=CHCH2 d. + CH3CHCH2CH3 、完成下列反应 (打“*”号者写出立体化学产物) (20 分): +HCl 2.
30、 BQH2CH2COCH3 (CH2OH”/H+I Mg/乙醴* CH3CHOI T+ H3O CH3 * 3. CH3 KMnO4/H2O 稀,冷 (写出稳定构象) 4. C=NCH3CH2/ /OH上 5. CH2=CHCH2c三CH+CH3cH20H 6. :二+CH3CH2CH(CH3)CH2Br AlBj 7. dil.OH一 9. + C6H5CH2CH2COOH * 8. O CH3-C-CH2CH2 CH3-C-CH2CH2 SOCl2 AlCl Zn-Hg HCl DC6H5cH2MgB1/纯帐 H30 四、用化学方法鉴别(5分): 乙醛 丙烯醛 三甲基乙醛 异丙醇 丙烯醇
31、乙烯基乙醴 3. CH3C=CHCH2CH2CH=干叫 CH3CH3 六、合成题(20分):CH3 五、写出下列反应的反应历程( 15分) : C00CH3 C00CH3 *13.H,,jC、.40 C6H5,C C6H5 0 +CH2=CH-C-CH CH=CHCH3 |1|ML CH3 2.用三个碳以下的烯姓为原料(其它试剂任选)合 成4-甲基-2-戊酮。 4. 以甲苯为原料(其它试剂任选)合成间甲基苯胺。 七、推导结构(10分): 1 .下列NM祜数据分别相当于分子式为GHwO的下述化合物的哪一种? a.(CH3)3CCHOb.(CH3)2CHCOCH3c.CH3cH2cH2cOCH3d
32、.CH3CH2OCH2CH3 e.(CH3)2CHCH2CHO (1) 6=1.02(二重峰),6=2.13(单峰), 6=2.22(七重峰)。相当于:。 (2) 6=1.05(三重峰),6=2.47(四重峰)。 相当于:。 (3)二组单峰。 相当于:。 2. 某姓A(C4H8),在较低温度下与氯气作用生成 B(C4H8CI2);在较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)。C 与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH),但与NaOH醇溶 液作用却生成E(C4H6)。E与顺丁烯二酸酊反应生成 F(C8H8。3)。试推断AF的构造,并写出有关反应式。 有机化学试题库参考答案1. 完成下列转化: (2)CH3CH2CH20H CH3CH2CH=CCH20H 答案 一、每小题1分(1X10) 1. 3,6-二甲基-4-丙基辛烷;2.3-烯丙基环戊烯; 3. N-甲基-N-乙基环丁胺(或甲基乙基环丁胺); 4. 3-甲基戊二酸单乙酯;5.7-甲基-4-苯乙烯基-3-辛醇;6.(2Z,4R)-4-甲基-2-戊
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