高考总复习有机化学基础重点知识梳理

1、（鲁科版）有机化学基础（选修）总复习（鲁科版）有机化学基础（选修）总复习知识点一知识点一 有机物的衍变关系有机物的衍变关系 知识点一知识点一 有机物的衍变关系有机物的衍变关系 知识点一知识点一 有机物的衍变关系有机物的衍变关系 知识点一知识点一 有机物的衍变关系有机物的衍变关系 知识点二知识点二 重要的有机反应类型重要的有机反应类型 有机四大基本反应类有机四大基本反应类型型知识点二知识点二 重要的有机反应类型重要的有机反应类型 有机四大基本反应类型有机四大基本反应类型知识点二知识点二 重要的有机反应类型重要的有机反应类型 有机四大基本反应类型有机四大基本反应类型知识点二知识点二 重要的有机反应

2、类型重要的有机反应类型 知识点三知识点三 有机物的组成、结构与性质有机物的组成、结构与性质知识点三知识点三 有机物的组成、结构与性质有机物的组成、结构与性质知识点三知识点三 有机物的组成、结构与性质有机物的组成、结构与性质知识点三知识点三 有机物的组成、结构与性质有机物的组成、结构与性质知识点四知识点四 有机化学实验有机化学实验 1 1卤代烃中卤元素的检验卤代烃中卤元素的检验 确认卤素原子种类，需要将卤素原子转确认卤素原子种类，需要将卤素原子转化为化为卤素离子卤素离子，然后对反应后的水溶液用，然后对反应后的水溶液用硝硝酸银溶液酸银溶液进行检验。通过水解反应或消去反进行检验。通过水解反应或消去反

3、应可使卤代烃中的卤素原子转化为卤素离子应可使卤代烃中的卤素原子转化为卤素离子溶解到水中。不论是水解还是消去反应，都溶解到水中。不论是水解还是消去反应，都需要在碱溶液中进行，反应后的水溶液呈需要在碱溶液中进行，反应后的水溶液呈碱碱性性，此时加硝酸银会出现黑色沉淀，需要进，此时加硝酸银会出现黑色沉淀，需要进行行酸化酸化处理。处理。知识点四知识点四 有机化学实验有机化学实验2 2糖类的水解实验糖类的水解实验 淀粉水解得到葡萄糖，需要通过淀粉水解得到葡萄糖，需要通过检验葡萄检验葡萄糖糖的存在判断的存在判断是否发生水解是否发生水解，通过，通过检验淀粉检验淀粉判判断断是否完全水解是否完全水解，因为在水解中

4、需要加硫酸做，因为在水解中需要加硫酸做催化剂，而检验葡萄糖需要在碱性环境下进行，催化剂，而检验葡萄糖需要在碱性环境下进行，对水解液需要进行对水解液需要进行碱化碱化处理。处理。3 3醛基的检验醛基的检验可以用可以用银氨溶液银氨溶液或或新制氢氧化铜悬浊液新制氢氧化铜悬浊液检验。检验。知识点四知识点四 有机化学实验有机化学实验银镜反应实验要注意：银镜反应实验要注意：(1)(1)银氨溶液要现场配制；银氨溶液要现场配制；(2)(2)加热需要在水浴中进行；加热需要在水浴中进行；(3)(3)实验中不要振荡试管；实验中不要振荡试管；(4)(4)做银镜反应的玻璃器皿使用前要用碱液洗涤，做银镜反应的玻璃器皿使用前

5、要用碱液洗涤，去除油污；去除油污；(5)(5)实验后银镜用稀硝酸洗去。实验后银镜用稀硝酸洗去。4 4溴苯、硝基苯、酚醛树脂的制取，醇的消溴苯、硝基苯、酚醛树脂的制取，醇的消去反应等实验。去反应等实验。5 5物质的分离提纯、除杂。物质的分离提纯、除杂。规律技巧一规律技巧一 有机物的推断有机物的推断1应用反应中的特殊条件进行推断应用反应中的特殊条件进行推断(1)naoh水溶液加热水溶液加热卤代烃水解生成醇，卤代烃水解生成醇，酯类的水解反应。酯类的水解反应。(2)naoh醇溶液，加热醇溶液，加热卤代烃的消去反卤代烃的消去反应，生成不饱和烃。应，生成不饱和烃。(3)浓浓h2so4，加热，加热醇的消去反

6、应，酯化醇的消去反应，酯化反应，苯环的硝化，纤维素的水解等。反应，苯环的硝化，纤维素的水解等。(4)溴水溴水或或溴的溴的ccl4溶液溶液烯烃、炔烃的加烯烃、炔烃的加成，酚的取代反应。成，酚的取代反应。规律技巧一规律技巧一 有机物的推断有机物的推断(5)o2/cu或或ag，加热，加热醇催化氧化为醛或酮。醇催化氧化为醛或酮。(6)新制新制cu(oh)2或或银氨溶液银氨溶液醛氧化成羧酸。醛氧化成羧酸。(7)稀稀h2so4，加热，加热酯的水解、淀粉的水解。酯的水解、淀粉的水解。(8)h2、催化剂、催化剂烯烃烯烃(或炔烃或炔烃)的加成，芳香烃的加成，芳香烃的加成，酮、醛还原成醇的反应。的加成，酮、醛还原

7、成醇的反应。特别注意：特别注意：羧基、酯基、肽键不与羧基、酯基、肽键不与h2加成。加成。规律技巧一规律技巧一 有机物的推断有机物的推断2应用特殊现象进行推断应用特殊现象进行推断(1)与溴水发生化学反应与溴水发生化学反应而使其褪色的物质可能而使其褪色的物质可能含有含有碳碳双键碳碳双键、碳碳叁键碳碳叁键或或醛基醛基(氧化反应氧化反应)。(2)使使kmno4酸性溶液褪色酸性溶液褪色，该物质中可能含，该物质中可能含有有碳碳双键碳碳双键、碳碳叁键碳碳叁键、醛基醛基或或苯的同系物苯的同系物。(3)遇遇fecl3溶液显紫色溶液显紫色或加入或加入浓溴水出现白色浓溴水出现白色沉淀沉淀，表示该物质含有，表示该物质

8、含有酚羟基酚羟基。规律技巧一规律技巧一 有机物的推断有机物的推断(4)加入加入新制新制cu(oh)2悬浊液悬浊液并加热，有红色并加热，有红色沉淀生成，或加入沉淀生成，或加入银氨溶液银氨溶液有银镜出现。说有银镜出现。说明该物质中含有明该物质中含有cho。(5)加入加入金属钠金属钠，有，有h2产生，表示物质可能产生，表示物质可能有有oh或或cooh。(6)加入加入nahco3溶液溶液有气体放出，表示物质有气体放出，表示物质中含有中含有cooh。规律技巧一规律技巧一 有机物的推断有机物的推断3 3应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置(1)(1)醇的氧化产物与结

9、构的关系醇的氧化产物与结构的关系规律技巧一规律技巧一 有机物的推断有机物的推断(2)由消去反应的产物可确定由消去反应的产物可确定“oh”或或“x”的位置。的位置。(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构架结构 有机物有机物取代产物种类越少取代产物种类越少或相同环境的或相同环境的氢原子数越多氢原子数越多，说明此有机物结构的，说明此有机物结构的对称性对称性越高越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。进行解题。规律技巧一规律技巧一 有机物的

10、推断有机物的推断(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。三键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸，可确定该有机物是含羟基的羧酸，并根据酯的并根据酯的结构，确定结构，确定oh与与cooh的相对位置。的相对位置。规律技巧一规律技巧一 有机物的推断有机物的推断4应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型(1) a b c，此转化关系说明，此转化关系说明 a为醇，为醇，b为醛，为醛，c为羧酸为羧酸。o2o2无机酸或碱无机酸或碱(2)

11、a(cnh2no2) b + c 符合此转化关系的有机物符合此转化关系的有机物a为酯为酯，当酸作，当酸作催化剂时，产物是催化剂时，产物是醇和羧酸醇和羧酸；当碱作催化剂时，；当碱作催化剂时，产物是产物是醇和羧酸盐醇和羧酸盐。规律技巧一规律技巧一 有机物的推断有机物的推断(3)有机三角有机三角：由此转化关系可推知由此转化关系可推知a、b、c分分别为别为烯烃烯烃、卤代烃卤代烃和和醇醇三类物质。三类物质。规律技巧一规律技巧一 有机物的推断有机物的推断要点提醒要点提醒画龙点睛触类旁通画龙点睛触类旁通1有机推断的解题方法有机推断的解题方法有机推断的解题方法分为顺推法、逆推法和有机推断的解题方法分为顺推法、

12、逆推法和猜测论证法。猜测论证法。(1)顺推法：顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。断，得出结论。规律技巧一规律技巧一 有机物的推断有机物的推断(2)逆推法：逆推法：以最终物质为起点，向前步步逆以最终物质为起点，向前步步逆推，得出结论，这是有机合成推断题中常用推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。的方法。(3)猜测论证法：猜测论证法：根据已知条件提出假设，然根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论

13、。最后得出结论。规律技巧一规律技巧一 有机物的推断有机物的推断2有机推断的解题思路有机推断的解题思路 解有机推断题最关键的是要熟悉解有机推断题最关键的是要熟悉衍生物的相互转衍生物的相互转变关系变关系。在复习衍变关系时，不仅要注意物质。在复习衍变关系时，不仅要注意物质官能团官能团间的衍变间的衍变，还要注意在官能团衍变的同时，还有一些，还要注意在官能团衍变的同时，还有一些量的衍变，如量的衍变，如分子内碳原子、氢原子、氧原子数目的分子内碳原子、氢原子、氧原子数目的衍变，物质的相对分子质量的衍变衍变，物质的相对分子质量的衍变等。这些量的衍变等。这些量的衍变往往是推断题的关键所在。同时从质变和量变进行有

14、往往是推断题的关键所在。同时从质变和量变进行有机推断是今后高考的方向。烃及烃的衍生物间主要的机推断是今后高考的方向。烃及烃的衍生物间主要的相互关系如下：相互关系如下：规律技巧一规律技巧一 有机物的推断有机物的推断另外，另外，通过给予的知识信息加以推断通过给予的知识信息加以推断也是近几年高也是近几年高考题目中常见题型。解此类题的方法是：通过认真考题目中常见题型。解此类题的方法是：通过认真阅读题目，接受题目中给予的新信息，并能理解新阅读题目，接受题目中给予的新信息，并能理解新信息，联系以前学过的旧知识，进行综合分析，迁信息，联系以前学过的旧知识，进行综合分析，迁移应用。移应用。规律技巧一规律技巧一

15、 有机物的推断有机物的推断3有机合成的基本路线可以概括为：有机合成的基本路线可以概括为： 按照上述方法进行合成路线的设计称为按照上述方法进行合成路线的设计称为正向分析正向分析法法，有时需要采用，有时需要采用逆向合成分析法逆向合成分析法，可表示为：，可表示为：规律技巧一规律技巧一 有机物的推断有机物的推断 解答这类问题时具体到某一个题目是用正解答这类问题时具体到某一个题目是用正推法还是逆推法，还是正推、逆推双向结合，推法还是逆推法，还是正推、逆推双向结合，这要由题目给出的条件决定。近几年考题中出这要由题目给出的条件决定。近几年考题中出现的问题多以逆推为主，使用该方法的思维途现的问题多以逆推为主，

16、使用该方法的思维途径是：径是：(1)首先确定所要合成的有机物属何类型，以首先确定所要合成的有机物属何类型，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。的关系。规律技巧一规律技巧一 有机物的推断有机物的推断(2)以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。若甲不是所给已知原料，需要进一步考虑甲又若甲不是所给已知原料，需要进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终

17、点。直推导到题目中给定的原料为终点。(3)在合成某一种产物时，可能会产生多种不同在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。前提下选择最合理、最简单的方法和途径。规律技巧二规律技巧二 有机物的合成有机物的合成1有机合成中官能团的引入、消除及改变有机合成中官能团的引入、消除及改变(1)官能团的引入官能团的引入引入引入 键或键或cc键：键：卤代烃或卤代烃或醇的消去。醇的消去。苯环上引入官能团：苯环上引入官能团：规律技巧二规律技巧二 有机物的合成有机物的合成引入引入x：a饱和碳原子上与饱和

18、碳原子上与x2(光照光照)发生取代反应；发生取代反应；b不饱和碳原子上与不饱和碳原子上与x2或或hx发生加成反应；发生加成反应；c醇羟基与醇羟基与hx发生取代反应。发生取代反应。引入引入oh：a卤代烃水解；卤代烃水解；b醛或酮加氢还原；醛或酮加氢还原；c 与与h2o加成。加成。规律技巧二规律技巧二 有机物的合成有机物的合成引入引入cooh：a醛基氧化；醛基氧化；b羧酸酯水解；羧酸酯水解；ccn在酸性条件下水解。在酸性条件下水解。引入引入coor：a醇酯由醇与羧酸酯化；醇酯由醇与羧酸酯化；b酚酯由酚与羧酸酐反应。酚酯由酚与羧酸酐反应。引入引入cho或或 ：a醇的催化氧化；醇的催化氧化；bcc与与

19、h2o加成。加成。规律技巧二规律技巧二 有机物的合成有机物的合成引入高分子：引入高分子：a含含 或或cc的单体加聚；的单体加聚；b酚与醛缩聚；酚与醛缩聚；c二元羧酸与二元醇二元羧酸与二元醇(或羟基酸或羟基酸)酯化缩聚、酯化缩聚、二元羧酸与二元胺二元羧酸与二元胺(或氨基酸或氨基酸)酰胺化缩聚。酰胺化缩聚。规律技巧二规律技巧二 有机物的合成有机物的合成(2)官能团的消除官能团的消除通过通过加成反应加成反应消除消除不饱和键不饱和键。经经取代、消去、酯化、氧化取代、消去、酯化、氧化等反应等反应 消除消除oh。经经加成或氧化加成或氧化反应消除反应消除cho。经经水解反应水解反应消除消除酯基酯基。规律技巧

20、二规律技巧二 有机物的合成有机物的合成规律技巧二规律技巧二 有机物的合成有机物的合成规律技巧二规律技巧二 有机物的合成有机物的合成(2)官能团位置异构：官能团位置异构：如如: 与与 。规律技巧三规律技巧三同分异构体的类型、书写与判断同分异构体的类型、书写与判断1同分异构体的种类同分异构体的种类 (1)碳骨架异构：碳骨架异构：如如 : 与与 。 (3)官能团类型异构官能团类型异构(类别异构类别异构) 常见的官能团异构如下表：常见的官能团异构如下表：规律技巧三规律技巧三同分异构体的类型、书写与判断同分异构体的类型、书写与判断规律技巧三规律技巧三同分异构体的类型、书写与判断同分异构体的类型、书写与判

21、断规律技巧三规律技巧三同分异构体的类型、书写与判断同分异构体的类型、书写与判断规律技巧三规律技巧三同分异构体的类型、书写与判断同分异构体的类型、书写与判断2.同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律(1)具有官能团的有机物，一般的书写顺序：具有官能团的有机物，一般的书写顺序：碳骨架异构碳骨架异构官能团位置异构官能团位置异构官能团类别异构。官能团类别异构。(2)芳香族化合物同分异构体的书写要注意两个方面：芳香族化合物同分异构体的书写要注意两个方面： 烷基的类别与个数，即碳骨架异构。烷基的类别与个数，即碳骨架异构。 若有若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。个侧链，则存在邻、间、对三种位置异

22、构。规律技巧三规律技巧三同分异构体的类型、书写与判断同分异构体的类型、书写与判断(3)酯酯( ，r是烃基是烃基)：按按r中所含碳原子数中所含碳原子数由少到多由少到多，r中所含碳原中所含碳原子数子数由多到少由多到少的顺序书写。的顺序书写。(4)书写同分异构体时注意常见原子的价键数。书写同分异构体时注意常见原子的价键数。在有机物分子中在有机物分子中碳原子碳原子的价键数为的价键数为4，氧原子氧原子的价键的价键数为数为2，氮原子氮原子的价键数为的价键数为3，卤原子、氢原子卤原子、氢原子的价键的价键数为数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。规律技巧三规

23、律技巧三同分异构体的类型、书写与判断同分异构体的类型、书写与判断3同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法(1)基元法基元法例如：例如：丁基有丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有等都有4种同分异构体种同分异构体(碳骨架和官能团位置异构碳骨架和官能团位置异构)。(2)替代法替代法例如：例如：二氯苯二氯苯(c6h4cl2)有有3种同分异构体，四氯苯也种同分异构体，四氯苯也有有3种种(将将h替代替代cl)；又如；又如ch4的一氯代物只有的一氯代物只有1种，种，新戊烷新戊烷c(ch3)4的一氯代物也只有的一氯代物也只有1种。种。规律技巧三规律技巧三同分

24、异构体的类型、书写与判断同分异构体的类型、书写与判断2.2.同分异构体的常见题型及解法同分异构体的常见题型及解法(1)(1)常见题型常见题型限定范围书写和补写限定范围书写和补写，解题时要看清所限范围，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意出规律补写，同时注意碳的四价原则碳的四价原则和和官能团存在官能团存在位置的要求位置的要求。对结构不同要从两个方面考虑：对结构不同要从两个方面考虑：一是原子或原子团一是原子或原子团连接顺序；二是原子的空间位置连接顺序；二是原子的空间位置( (立体异构不要求立体异构不要求)

25、 )。判断取代产物同分异构体种类的数目。判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种类，再确定取代产物同分异构体的数目。子种类，再确定取代产物同分异构体的数目。规律技巧三规律技巧三同分异构体的类型、书写与判断同分异构体的类型、书写与判断(2)同分异构体的判断方法同分异构体的判断方法首先，在理解同分异构体的概念上，务必理清下列几首先，在理解同分异构体的概念上，务必理清下列几个方面：个方面：必须紧紧抓住必须紧紧抓住分子式相同分子式相同这一前提。分子式相同的化这一前提。分子式相同的化合物其合物其组成元素、最简式、相对分子质量一定相同组成元素、最简式、相对分子质量一定相同。这三者必须同时具备，缺一不可。如：这三者必须同时具备，缺一不可。如：ch3ch3与与hcho，ch3ch2oh和和hcooh都是相都是相对对