2021版新高考化学一轮复习第8章有机化学含选修第4节醛羧酸与酯教学案

1、口识关屣能力第4节醛竣酸与酯课标解读要点网络1 .了解醛、竣酸与酯的组成结构、性质及应用。2 .掌握醛、竣酸、酯的结构与性质以及它们之间的相 互转化。3 . 了解烧的衍生物的重要应用以及烧的衍生物的合成 方法。4 . 了解有机物分子中官能团之间的相互影响。5 .根据信息能设计有机化合物的合成路线。即酷一"席正原水菌,OH -CHO -COIMI -COO-薄实知识用养能力H5HI GUANJI考点1生命中的基础有机化学物质【必备知识落实】1.醛的结构与物理性质(1)醛：醛是由煌基与醛基相连而构成的化合物，官能团为醛基(一CHO),饱和一元醛的分子通式为 CnH2nO(n> 1)

2、 o(2)甲醛、乙醛的物理性质颜色状态气味溶解性甲醛无色气体刺激性易溶于水乙醛液体气味与水、乙醇等互溶2.醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为(RCHOH区醛(R CHO酸酸 (RCOOH)以乙醛为例在横线上写出有关化学方程式。(1)氧化反应银镜反应： CHCHG 2Ag(NH) 2OHC3COONH 2Ag J + 3NH+ H2O;与新制 Cu(OH)2悬浊液反应： CHCHG 2Cu(OH)2+ NaOHC3COONa CgO J + 3HQ催化剂催化氧化反应： 2CHCH3 Q2CHCOOH乙醛可被酸性KMnO溶液氧化生成乙酸。(2)还原反应：与氢气的加成反应催

3、化剂CHCHOF H2 - _ CHCHOH注意：醛基只能写成一 CHOCH,不能写成一COH醛与新制的 Cu（OH）2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。醛类使酸性KMnOB液或滨水退色，二者均为氧化反应。 醛的应用和对环境、健康产生的影响醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。35%- 40%勺甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌（用于种子杀菌）和防腐性能（用于浸制生物标本）。劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。()3.醛与酮）可以为异类异构体，如 CHCHCH0tle此一CCH-互为同分异构体。【关就能力培养】命题点醛的结构

4、与性质1.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为A中官能团的试剂和顺序正确的是（）A.先加酸性高镒酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B.先加滨水，后加酸性高镒酸钾溶液C.先加银氨溶液，微热，再加入滨水D.先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热至沸腾，酸化后再加滨水A中先加酸性高镒酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化,B中先加滨水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；C中若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加滨水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。2. （2019 洛阳模拟）有机物A、B均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体，A在一定条件下可转化为A. A分子中所有碳

5、原子均位于同一平面B.用FeCl3溶液可检验物质 B中是否混有AC.物质B既能发生银镜反应，又能发生水解反应D. 1 mol B最多可与5 mol H 2发生加成反应B A中1个饱和碳原子上连有 3个碳原子(2个一CH中的C、1个苯环上的C),这4 个碳原子中最多有 3个碳原子在同一平面上，故A项错误；A含有酚羟基，遇 FeCl3溶液显紫色，而B不含酚羟基，因此可用 FeCl3溶液检验物质B中是否混有A, B项正确；物质B 含有醛基，可以发生银镜反应，但不含酯基或卤原子，不能发生水解反应，C项错误；1 molB含有1 mol苯环、1 mol碳碳双键、1 mol醛基、1 mol谈基，最多可与 6

6、 mol H 2发生加 成反应，D项错误。3.我国科学家屠呦呦因发现青蒿素治疗疟疾新疗法而荣获诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素可由香茅醛经过一系列反应合成(如下图)。下列说法正确的是()A.青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有机溶剂中B.向香茅醛中滴加滨水后滨水退色，证明香茅醛中含有碳碳双键C.香茅醛与青蒿素均能发生氧化、取代、聚合反应D.香茅醛的同系物中，含 4个碳原子的有机物有 3种(不考虑立体异构)D 青蒿素中不含亲水基团，难溶于水，A项错误；香茅醛中还含有醛基，醛基具有较强的还原性，可与滨水发生氧化还原反应而使滨水退色，B项错误；青蒿素不能发生聚合反应，C项错误；香茅醛的同系物应含有一个碳碳双

7、键和一个醛基，满足以上条件且含有4个碳原子的有机物有 3种，分另1J为 CH=CH-CHCHO CHCH=CHCHOD项正确。CH,与一CHO存时的检验方法(1)检验一CHO寸，可直接用新制 Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验。时，应先用新制Cu(OH)悬浊液氧化，然后酸化，再用滨水检验考点2竣酸与酯【物备知识落实】1.竣酸(i)概念：由煌基与竣基相连构成的有机化合物。(2)官能团：竣基(一COOH(3)通式：饱和一元竣酸的分子式为Cnh2nQ(n>1),通式可表示为 R COOH(4)化学，f质(以乙酸为例)酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶遮里的电离方程式为CHCOOf

8、c=ChlCOO+ 4。写出一个证明乙酸比碳酸酸性强的化学方程式2CHCOOH CaCO=(CHCOO)Ca+ CO T + HQ浓硫酸OH 一 酯化反应：CHCOO用口 CHCH280H发生酯化反应的化学方程式为CHCOOH CHCH8三CHCO8OCH+ H2O 其反应机理为一COOH兑一OH醇一OH脱二H，形成H2Q(5)几种重要的竣酸甲酸：俗名蚁酸，是最简单的饱和一元竣酸。结构：；官能团：醛基、竣基。具有醛和竣酸的性质。iit I dr HTClUH :“JIJI乙二酸：结构简式：俗名草酸。可用来洗去蓝黑色钢笔水的墨迹。苯甲酸： C#cooh酸性比较(电离出h+的难易程度)：草酸甲酸苯

9、甲酸>乙酸碳酸苯酚。高级脂肪酸硬脂酸:软脂酸:C7H35COOH饱和高级脂肪酸,C5H31C00H常温呈固态;油酸：G7H3C00HF饱和高级脂肪酸，常温呈液态。2.酯一 O(1)概念：竣酸分子竣基中的羟基被一 OR取代后的产物，表示为 R C一11R'可简 写为RCOOR。(2)官能团:或一COO-。(3)常见低级酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水的小，难溶于水，易溶于有机溶剂。(4)酯的化学性质水解反应00-而机解RC1OR* +HN】，, 'o穴 K-C-ONa+HO-K ,在碱性条件下，产生的竣提醒：酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应;酸被

10、中和，酯的水解平衡右移，水解程度增大。(5)形成环酯和高聚酯的酯化反应多元竣酸与多元醇之间的酯化反应COOH(H.OHIIWH浓硫崎COIK'H,I I十 2H乂),(环酯)nHOOC COOH nHOC2CHOHHO+Cc1 )C H2 C H> C6tH+ (2n-BH2() (高襄酯)羟基酸自身的酯化反应2f彗OHCH.CHCHCH + 2Hj()/(环酯)一疥条件nCH3cHet X)H一一 *OHch3(高聚酯)【关窿能力,培养1命题点1竣酸与酯的主要性质1. （2019 昆明模拟）化学上可用表示丙烯，表示乙醇，下列关于有机物OHA（ I）的说法正确的是（）C（ ）OH

11、A. A的分子式为QHsQB. A与NaOH NaHCO匀可发生化学反应C. A能发生取代反应，但不能发生氧化反应D. 1 mol A与足量金属钠反应，生成的气体在标准状况下为 11.2 LB A的分子式为 GH6Q, A项错误；A中含有竣基，则 A与NaOH NaHCO匀可发生化学 反应，B项正确；A中含羟基和竣基，故 A能发生取代反应，还能发生催化氧化反应，C项错误；羟基和竣基均能与金属Na反应，则1 mol A与足量金属Na反应，生成1 mol气体，在标准况下1 mol气体的体积为22.4 L , D项错误。2.（双选）山梨酸是目前国际上公认的安全防腐剂。山梨酸可由山梨醛经如下过程合成：

12、H H I Ag H H （HOH山梨山梨酸下列有关说法正确的是（）A.山梨酸与CH=CH-COOK为同系物B.山梨酸能发生取代、氧化、还原和加成反应C.与山梨酸含有相同官能团且含一个五元环的山梨酸的同分异构体有3种D.山梨酸分子中处在同一平面的原子最多有13个BC A项，互为同系物的两种有机化合物必须符合两点：所含官能团的种类和数目 均相同；在分子组成上相差1个或若干个CH2原子团；据此可以判断题给两种有机物不属于同系物，错误。B项，山梨酸含有碳碳双键，能发生加成反应，其中与H2的加成反应也属于还原反应，含有竣基，可以和乙醇发生取代反应， 另外该有机物燃烧发生氧化反应，正确。山梨酸的结构式为

13、由于单键可以旋转，故最多有C项，符合条件的有机物有一80H、-C03l、卜CDOH,共3种，正确。D项，14个原子共平面,3. （2019 湖南五市十校联考错误。）乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，关于该有机物的下列叙述中正确的是（）乙被希用旭分子式为。2吨0。能使酸性KMnM液退色能发生加成反应，但不能发生取代反应它的同分异构体中可能有芳香族化合物，且属于芳香族化合物的同分异构体有8种1 mol该有机物水解日只能消耗 1 mol NaOH1 mol该有机物在一定条件下和 H2反应，共消耗Hb 3 molA.B.C.D.B 从乙酸橙花酯结构看乙酸橙花酯含12个碳原子，有 3个双键，

14、故氢原子数目为12X2+2 6=20,故分子式为 G2H20Q,正确；分子中碳碳双键能够使酸性高镒酸钾溶液 退色，正确；乙酸橙花酯能够发生水解反应以及分子中含有若干个饱和碳原子，能够发生取代反应，错误；从碳、氢原子数差异看，不可能存在苯环结构（氢原子数至少比烷嫌少8个氢原子），错误；分子中只有一个酯基可以消耗NaOH正确；酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，1 mol该有机物最多消耗 2 mol H 2,错误。 命题点2醛、竣酸、酯的有机推断4. （2019 延边一模）芳香煌A可以合成扁桃酸，也可以合成HL以下是合成路线（部分产物、反应条件已略去）：已知：OHII .r-chof hcn-

15、 R CHCNH2O/H+n .RCNI-R COOH y()CU3 cR,m, R - -CHO- .一CHCR, 11.()IV .D的相对分子质量为 137,且在苯环的对位上有两个取代基V .E为一澳取代物请回答下列问题：扁桃酸中含氧官能团的名称是 ；物质B的结构简式。(2)上述反应中属于取代反应的是 (填序号)。(3)关于H物质，下列说法正确的是 (填字母序号)。A.所有碳原子可能处于同一平面B.可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应C. H与G都能与新制Cu(OH)2反应(4)写出反应的化学方程式： (5)X是扁桃酸的同分异构体， 1 mol X可与2 mol Na 2CO反

16、应，其核磁共振氢谱有四组 峰，峰面积之比为 3：2：2：1 , 其结构简式为(任写两种)O(6)请结合所学知识和上述信息，写出由A和乙醛为原料(无机试剂任用)制备肉桂醛(CHC H O)的合成路线流程图A为CH,解析根据题意和合成路线知:F为。mN-G为H为CHCHC'CH _,，-2X8+28(5)X是扁桃酸的同分异构体，则其分子式为CHQ,不饱和度=2=5,分子内含苯环，占据 4个不饱和度，又因为 1 mol X可与2 mol NazCO反应，则推知分子内含两个酚羟基，和一个醛基或厥基；又因为其核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3： 2 ： 2 ：1,说明有四种不同环境的氢原子，且

17、原子个数比为3 ： 2 ： 2 ： 1,则其结构简式可以为CHOCHOCH%CI h答案（1）竣基、羟基|!-CH2 0H （2）、ABC或Ag (4)20 2NCHOH C22QNCHO 2H2O(HO（任写两种）HO OHCHSCH2ClCH>()H,应用创新提升后案隼肾应用素养25 多官能团有机物的结构与多重性微观探析与证据推理【素养解读】官能团决定有机物的特性，有的有机物有多种官能团，化学性质也具有多重性。近几年 高考试题中常常出现多官能团有机物， 考查根据各种官能团推断有机物的某些性质。 试题难 度中档，容易得分。此类试题体现了 “微观探析与证据推理”的化学核心素养。【核心突破

18、1. 常见官能团及其代表物的主要反应官能团代表物典型化学反应碳碳双键X/（C-C）X!乙烯（1）加成反应：使澳的 CC14溶液退色（2）氧化反应：使酸性 KMnO容液退色羟基（一OH）乙醇（1）与活泼金属（Na）反应（2）催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛较基(-COOH)乙酸酸的通性（2）酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水酯基(-CO0-)乙酸乙酯水解反应：酸性或碱性条件醛基(CHO)葡萄糖氧化反应：与新制Cu（OH）2悬浊液加热产生醇红色沉淀或与银氨溶液反应生成银镜2.有机物反应类型与结构、性质的关系反应旧官能团种类、试剂、反应条件实质或结果加成反应Xc-C X2（X = Cl、

19、Br,卜同）、H2、HBr、H2O,后三种需要有催化剂等条件碳碳双键消失取代反应饱和烧：X2（光照）；苯环上的氢：X（催化剂）、浓 硝酸（浓硫酸）一X、一NO取代碳原子上的氢原子水解型酯、油脂+ H2O（酸作催化剂）生成酸和相应醇酯、油脂+ NaOH碱溶液作催化剂）生成酸的钠盐和相应醇酯化型R- OH+ R' COOH（浓硫酸、加热）生成相应的酯和水氧化反应催化氧化C2H5。*Q(催化齐1J )生成乙醛和水KMnO氧化型CH=CH, OH50Hch=ch被氧化生成CO, C2H50H被氧化生成乙酸【素养棍升】1.（2019 合肥模拟）某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是（）A.

20、分子式为C10H12QB.能使酸性KMn的液或滨水退色C.1 mol该有机物可中和 2 mol NaOHD.1 mol该有机物最多可与 3 mol H 2发生加成反应B 该有机物的结构简式中各碳原子结合氢原子的个数如图所示,故该有机物的分子式为 G0H14Q, A项错误;1 mol该有机物中含有1mol竣基和1 mol醇羟基,只有竣基能与NaOHt生中和反应，故1 mol该有机物可中和1mol NaOH C 项错误；1 mo该有机物中含有 2 mol碳碳双键，因此1 mol该有机物最多可与2 mol H 2发生加成反应，D项错误。2. （2019 海淀区模拟）“分子机器设计和合成”有着巨大的研

21、究潜力。人类步入分子 器件时代后，使得光控、 温控和电控分子的能力更强，如图是葱醍套索触电控开关。下列说法错误的是（）A.B.物质I的分子式是C25H28Q反应a是氧化反应C.D.物质I的所有原子不可能共平面1 mol物质I可与8 mol H 2发生加成反应根据物质I的结构简式可知，其分子式为C25H28O8, A项正确；反应a为还原反应,B项错误；1个物质I分子中含有 2个苯环、2个玻基，故1 mol物质I可与8 mol H 2发生D项正确。加成反应，C项正确；物质I中含有饱和碳原子，故其所有原子不可能共平面,3. （2019 湖北名校联考）甲酸香叶酯（结构简式如图）为无色透明液体，其具有新

22、鲜蔷 薇嫩叶的香味，可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述正确的是A.分子式为GiHwQB.含有竣基和碳碳双键两种官能团C.能发生加成反应和水解反应D. 23 g Na与过量的该物质反应生成的气体在标准状况下为11.2 LC 根据该有机物的结构简式可确定其分子式为CiiHwQ, A项错误；该有机物中含有酯基和碳碳双键两种官能团，B项错误；该有机物中含有碳碳双键，故能发生加成反应，含有酯基，故能发生水解反应，C项正确；该有机物含有酯基， 而不含竣基，不能与金属钠反应, D项错误。4.(2019 长沙模拟)物质X的结构简式如图所示，它常被用于制香料或作为饮料酸化 剂，在医学上也有广泛用途。下列关于

23、物质X的说法正确的是()A. X的分子式为QHOB. X分子内所有原子均在同一平面内C. 1 mol物质X最多可以和3 mol氢气发生加成反应D.足量的X分别与等物质的量的 NaHCQ NaCO反应得到的气体的物质的量相同D 由物质X的结构简式可知其分子式为 GHO, A项错误；X分子内存在饱和碳原子， 故所有原子不可能共面，B项错误；物质 X不能与氢气发生加成反应，C项错误；X中含有竣基，等物质的量的NaHCO N&CO分别与足量的X反应，生成等量的二氧化碳，D项正确。CH.C11O( * 11("m itj5,某有机物的结构简式为二 八 ,它在一定条件下可能发生的反应是C

24、HCH_OH()加成反应 水解反应 酯化反应 氧化反应 中和反应 取代反应 还原反应A.B.D.C.答案A素养26 有机反应类型一一证据推理与模型认知【素养解读】有机反应类型的判断是每年选做题中必考的考点之一， 难度中档，易得分。题目呈现形 式主要是通过合成路线中每一步的前后物质分子结构或转化条件确定反应类型。体现了 “证据推理与模型认知”的核心素养。【核心突破】1.常见有机反应类型与有机物类别的关系反应类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烧、苯和苯的同系物、卤代煌等酯化反应醇、较酸、糖类等水解反应卤代烧、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烧、快

25、燃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烧、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸fKMn的液烯烧、快烧、苯的同系物等直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯胫、焕胫等缩聚反应苯酚与甲醛、多兀醇与多兀竣酸等与浓硝酸的颜色反应蛋白质（含苯环的）与FeCl3溶液的显色反应酚类物质2.特定条件的反应类型（1）消去反应对于醇羟基的消去， 控制反应的温度十分重要，如乙醇在浓硫酸存在下，170 C时发生消去反应生成乙烯，在140 C时发生取代反应（分子间脱水）生成乙醛（CH3CHOCHCH）。浓硫酸的作用是催化剂，同时具有脱水和吸水的作用。卤素原子的消去，必须使用相应的醇作为溶剂

26、（非水溶剂），因为卤代煌在 NaOHK溶液中发生取代反应（水解反应）生成醇。（2）取代反应烷煌发生卤代的条件：光照。芳香煌发生苯环上卤代的条件：催化剂(FeX3)。卤代燃水解的条件：加热NaOH冰溶液。醇和竣酸的酯化反应条件：浓硫酸、加热。苯环上的硝化反应条件：浓硝酸和浓硫酸的混酸、加热。苯环上的磺化反应条件：浓硫酸、加热。（3）加成反应I I I含 C-C一或一2C的加成反应：H2（催化剂）。Br2（CCl 4）。（4）氧化反应含一CHO勺有机物的氧化反应：与银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液共热。含醇一OH的醇类氧化反应： Q、Cu/Ao【素养提升】1 .迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的

27、酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述 正确的是（）A.迷迭香酸与澳单质只能发生取代反应B. 1 mol迷迭香酸最多能和 9 mol氢气发生加成反应C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D. 1 mol迷迭香酸最多能和 5 mol NaOH发生反应C A项，分子中含碳碳双键，可发生加成反应，错误； B项，苯环、碳碳双键能与氢 气发生加成反应，则 1 mol迷迭香酸最多能和 7 mol氢气发生加成反应，错误；C项，含一COOC可发生水解反应， 含一OH COOHT发生取代反应、酯化反应，正确；D项，酚一OH COO、一 COO曲与NaOFK应，则1 mol迷迭香酸最多能和 6 mol

28、NaOH发生反应，错误。2. （2019 绵阳模拟）化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成:* eICH11»()* H I 米吃般. 丁已知：RCHO- CHCHORCH(OH)CCHO 试回答:(1)A的化学名称是类型是,反应类型是(2)B-C的化学方程式为(3)C - D所用试剂和反应条件分别是(4)E的结构简式是。F中官能团的名称是H3CE所用CH2OYH- NaCl°(3)OH)(4)CHA试剂、反应条件并结合已知反应，可知(3)O 2/Cu或Ag,加热(或氧气，催化剂D为醛类物质，所以 C- D为醇的催化氧化反应CHOM NaCl取代反应所以A的化学名称是对

29、二甲苯(或1,4二甲苯)，由A-B所用试剂和反应化学方程式为HC取代反应消去反应(2)H 3cH2OCHCl + NaOIH-用试剂是O/Cu或Ag,反应条件为加热。(2)由B- C所用试剂和反应条件分别是NaOH/HQ 可知该反应为卤代燃的水解反应HbOCHCl + NaOH：条件分别是C12和光照，可得 A- B的反应类型为取代反应，E-F的反应类型为消去反应。解析(1)结合F的结构简式及B的分子式QH9C1,可得A的结构简式为3. (2019 福州模拟)己二酸环酯类化合物是一种重要的化工试剂。其一种合成路线如Xn V，H试剂I下: A* 3mi -tiLan.CJKUXX jlrBoHC

30、N no t'N JLUr)cibcmiiC() 门 C(.)( HIOI已知：2cHMce HsHzO/H1- 、/NaOH 一口 减压蒸储,(CH3)2C=HEH：(试齐Ji )回答下列问题:(1)A生成B的反应类型为,化合物E中官能团的名称为(2)D生成E的化学方程式为反应类型为解析(1)根据A、试剂I和B的结构差别，试剂I中的、CT变成可知 Z B为加成反应。(2)根据D中的一COOKIE OH变成E中的CO,可知D- E为酯化反应(取代反应)。答案(1)加成反应酯基和鼠基GHuQ(2)C层级H0()CX 浓硫酸取代反应(或酯化反课堂反馈真遨验收1. (2018 全国卷I ,T9)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是D A项装置用