2018山东科技版化学高考第一轮复习——有机化合物结构的测定（学案含答案）

1、.年 级高三学 科化学版 本山东科技版内容标题高三第一轮复习：?化学选修5? 第三章 第二节【本讲教育信息】一. 教学内容：高考第一轮复习?化学选修5?第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第二节 有机化合物构造的测定 1、有机化合物构造测定的一般步骤和程序。 2、根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机物的分子式。 3、确定有机物构造的化学方法和某些物理方法。二. 教学目的：1、理解有机化合物构造测定的一般步骤和程序。 2、能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机物的分子式。 3、理解确定有机物构造的化学方法和某些物理方法。三. 重点和难点：1、根据有机化合物的元素含量、相

2、对分子质量确定有机物的分子式。 2、确定有机物构造的化学方法和某些物理方法。四. 考点分析：本节内容在高考中的主要考察点是： 1、根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机物的分子式。 2、确定有机物构造的化学方法和某些物理方法。五. 知识要点：1、用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，以及分子内各元素原子的_，这就是元素的_、_分析。元素定量分析的原理是将一定量的有机物_，分解为简单的_，并作_测定，通过无机物的_推算出组成该有机物元素原子的_，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的_，即确定其_。2、元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的_。有了_，还必须知道未知物的_，才能确定它

3、的分子式。目前有许多测定相对分子质量的方法，_是最准确、快捷的方法。3、质谱法是近代开展起来的快速、微量、准确测定相对分子质量的方法。它用高能_等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的_和_。_、_各自具有不同的_，它们在_的作用下到达检测器的时间将因_的不同而先后有别，其结果被记录为_。4、一般来说，有机物完全燃烧后，各元素的对应产物为：C_，H_，Cl_。某有机物完全燃烧后假设产物只有_和_，其组成元素可能为_或_。欲断定该有机物中是否含有氧元素，首先应求出产物_中_的质量及中_的质量，然后将_的质量之和与原_质量比较，假设两者_，那么原有机物的组成中不含_；否那么，原有机物的组成中

4、含_。5、分子式为的有机物的构造应有_种，分别为_，_。6、鉴定有机物构造的方法有_方法和_方法。_方法以_的特征反响为根底，鉴定出_，还要制备它的衍生物以进一步确认该未知物。当化合物构造比较复杂时，往往要消耗大量的时间。物理方法具有_、_、_、_等特点。与鉴定有机物构造有关的物理方法有_、_、_、_等。7、在有机物分子中，组成_或_的原子处于不断振动的状态，其_与_的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的_或_可发生振动_，不同的化学键或官能团_频率不同，在_上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种_或_的信息。8、氢原子核具有_，如用_照射氢原子核，它能通过共振_电

5、磁波能量，发生_。用_可以记录到有关信号，处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时_的频率不同，在谱图上_也不同，且_的面积与_成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种_的氢原子及它们_。9、研究有机物的一般步骤 1用_、_、_等方法对有机物进展_、_； 2对纯洁的有机物进展_分析，确定_； 3可用_测定相对分子质量，确定_； 4可用_、_确定有机物中的_和各类_的数目，确定_。六. 注意：一1、实验式 实验式是表示化合物分子式所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。求化合物的实验式即是求该化合物分子中各元素原子的数目N之比。2、测定有机物构造的根本思路 首先要判断有机物中所含

6、元素的种类，然后根据题目所给条件确定有机物分子中各元素的原子数目，从而得到分子式，最后由有机物的性质分析判断其构造式。3、确定分子式的根本途径4、确定有机化合物分子式的方法 1直接法 a. 假设题目给出元素的质量分数、相对密度等，可先求最简式，再根据相对分子质量确定分子式；也可先求相对分子质量，再确定分子中各元素的原子个数，求出分子式。 b. 假设题目给出燃烧产物的质量，可通过烃燃烧通式，或体积差量法求出分子式。 2实验方法，实验式为，那么分子式为： 为相对分子质量。 3商余法： a. 用烃的相对分子质量除以14，视商和余数确定分子式： b. 用烃的相对分子质量除以12，视商和余数确定分子式，

7、假设，那么分子式为：。 对于烃的衍生物，先用相对分子质量减去氧原子总的相对原子质量，剩余的相对分子质量仍按上述方法进展。 4增减法： 同理，增加一个氧原子必减少一个。 5平均分子式法：当烃为混合物时，先求出平均分子式，再利用平均分子式，确定各种可能的混合烃的分子式。 6不定式法、最值讨论法。 7通式法二1、确定有机化合物构造式的程序2、有机化合物分子不饱和度的计算计算公式：分子的不饱和度分别为碳原子数、氢原子数。假设有氯原子视为氢原子，假设含有氧原子不予考虑。假设含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。如：其不饱和度为：。3、确定有机化合物的官能团 1不饱和键数目确实定 一分子有机物加成一分

8、子或，含有一个双键；加成两分子或，含有一个三键或两个双键；加成三分子含有三个双键或一个苯环； 2符合一定碳氢比物质的量比的有机物 的有乙炔，苯、苯乙烯、苯酚等。的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。的有甲烷、甲醇、尿素等。 3有特殊性质的有机物 a. 含氢量最高的：； b. 一定质量的有机物燃烧，耗量最大的：； c. 完全燃烧时生成等物质的量的和的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酸、酯；符合通式的物质，x0，1，2 d. 使溶液显特殊颜色的：酚类化合物； e. 能水解的：酯、卤代烃、糖类单糖除外、肽类包括蛋白质； f. 含有羟基的：醇、酚、羧酸、糖类能发生酯化反响，有些可与Na作用生成

9、； g. 能与作用生成的：羧酸类； h. 能与NaOH发生中和反响的：羧酸和酚类等。 4确定构造式的方法 通过价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种构造，那么直接可由分子式确定其构造式。例如，根据价键规律，只有一种构造：；又如，根据价键规律，只有一种构造：。通过定性或定量实验确定：当一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同构造的物质时，可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其构造式。三1、有机物燃烧的规律 1烃完全燃烧前后气体体积的变化 燃烧后温度高于100时，水为气态： a. 时，体积不变。 b. 时，体积增大。 c. 时，体积减小。 燃烧后温度低于100，水为液态： ，体

10、积总是减小。 无论水为气态，还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子的碳原子数无关。 2烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律。 完全燃烧时的通式： 一样条件下等物质的量的烃完全燃烧时，值越大，耗量越多。 质量一样的有机物，其含氢百分率或值越大，那么耗量越多。1 mol有机物每增加一个，耗量多1.5mol。1 mol含一样碳原子的烷烃、烯烃、炔烃耗量依次减少0.5 mol。质量一样的烃越大，那么生成的越多；假设两种烃的相等，质量一样，那么生成的和均相等。3烃的含氧衍生物完全燃烧的化学方程式为：燃烧规律如下：时，燃烧后气体体积增大100以上，下同；时，燃烧前后气体体积不变

11、；时，燃烧后气体体积减小不合理。假设，即为烃燃烧的规律。4碳的质量百分含量wC一样的有机物最简式可以一样也可以不同，只要总质量一定，以任意比混合，完全燃烧后产生的的量总是一个定值。5不同的有机物完全燃烧时，假设生成的和的物质的量之比一样，那么它们分子中C原子与H原子的原子个数比也一样。6含碳量上下与燃烧现象的关系。含碳量越高，燃烧现象越明显，表如今火焰越亮堂，黑烟越浓，如92.3%，91%燃烧时火焰亮堂，伴随大量浓烟；而含碳量越低，燃烧现象越不明显，往往火焰不亮堂，无黑烟，如75%就是如此，对于及其他单烯烃均为85.7%，燃烧时火焰较亮堂，并有少量黑烟。实际上在含碳原子数较少的烷、烯、炔、苯及

12、其同系物的鉴别中应用燃烧来区别是一种简单而又行之有效的方法。2、判断混合烃组成规律 1当烃为混合物时，一般是设平均分子式，结合反响式和体积求出平均组成，利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式。有时也利用平均分子量来确定可能的组成。此时，采用十字穿插法计算较为简捷。 2两混合烃，假设其平均分子量小于或等于26，那么该烃中必含甲烷。 3两混合气态烃，充分燃烧后，生成气体的体积小于2倍原混合烃的体积，那么原混合烃中必含；假设生成水的物质的量小于2倍原混合烃的量，那么必含。 4气体混合烃与足量的氧气充分燃烧后，假设总体积保持不变，那么原混合烃中的氢原子平均数为4；假设体积扩大，氢原子平均数大于4；

13、假设体积缩小，氢原子平均数小于4，即必含温度在100以上。3、有机物分子组成通式及其应用 1常见有机物的组成通式烷烃：烯烃：炔烃：苯及苯的同系物：饱和一元醇：饱和一元醛：饱和一元羧酸或酯：2有机物分子组成通式的应用规律一：最简式一样的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例一样。要注意的是：含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有一样的最简式。含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物有一样的最简式。规律二：具有一样的相对分子质量的有机物为：含有n个碳原子的醇与含n1个碳原子的同类型羧酸和酯。含有n个碳原子的烷烃与含n1个碳原子的饱和一元醛。

14、此规律适用于同分异构体的推断。规律三：由相对分子质量求有机物的分子式设烃的相对分子质量为M得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为量小的氢原子数。四1、红外光谱的应用原理在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。2、核磁共振氢谱的应用原理 氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同

15、化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。3、对有机物而言，不仅涉及到物质的分子式，而且常常确定物质的构造式，要确定其构造式，一般遵循“求式三步曲。以下图较全面地归纳了有机物分子式和构造式确实定方法。【典型例题】例1. 实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%，含氢20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。分析：实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简整数比的式子，求化合物的实验式，即是求该化合物分子式中各元素

16、原子的数目n之比。1该化合物的实验式是。2设该化合物分子中含有n个，那么，该化合物的分子式是。答案：该碳氢化合物的实验式是，分子式是。例2. 0.60g某饱和一元醇A，与足量的金属钠反响，生成氢气112mL标准状况。求该饱和一元醇的分子式。 分析：饱和一元醇的通式为，该一元醇的摩尔质量为MA。 该一元醇的相对分子质量是60。参加反响的醇的质量与生成的体积成正比。根据该一元醇的通式，有以下等式：。 答案：该饱和一元醇的分子式是。例3. 某有机物的蒸气密度是空气的3.04倍，该有机物2.2g燃烧后得到1.8g水和2.24L标况，求该有机物的分子式。假如该有机物能发生银镜反响，并能水解生成醇和酸，试

17、确定它的构造式。分析：第一步：求相对分子质量第二步：求分子式解法一实验式法实验式为那么，即：，分子式为解法二质量分数法1 mol有机物分子中利用已得数据有机物的分子式为第三步：确定构造式能发生银镜反响的酯的同分异构体：答案： 例4. 互为同分异构体的烃的含氧衍生物A和B，分子中都有一个苯环。它们的蒸气对的相对密度为54，完全燃烧10.8g A，需要，生成的、水蒸气在同温同压下的体积比为7：4，将燃烧产物通入浓中，浓的质量增加7.2g，又知A与以等物质的量发生酯化反响，B不能；B与硝酸发生取代反响，且能使溶液显色，A不能，试推断A、B各是什么物质，并写出B的所有可能的构造简式。分析：A的相对分子

18、质量，设A的分子式为。解得所以A的分子式为。由题意知A是含苯环的一元醇，那么A的构造简式是。根据B的性质说明B是甲基苯酚酚类物质遇时均可显色，其可能的构造简式有：邻甲基苯酚间甲基苯酚对甲基苯酚答案：A是苯甲醇B是甲基苯酚，其所有可能的同分异构体为：例5. 某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱说明有羟基OH键和烃基上CH键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数之比为2：1，它们的相对分子质量为62，试写出该有机物的构造简式。分析：通过红外光谱和核磁共振氢谱确定有OH和烃基上的CH，n烃基氢：n羟基氢为2：1，那么相对分子质量为62，所以，所以分子式为，构造简式为。答案：例6. 有机物A的