阿司匹林的合成实验报告

1、阿司匹林的合成咼分子11-3班09、实验原理阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，化学结构式为：OCOCH 3COOH阿司匹林为白色针状或板状结晶， 微溶于水。mp.135140° C，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚OCOCH 3OHCOOH +CH3C°2°+ CH3COOH合成路线如下:H2SO4、仪器药品单口烧瓶100mL 、球形冷凝管、量筒10mL, 25mL 、温度计100C、烧杯200m

2、L , 100mL 、 吸滤瓶、布氏漏斗、循环水泵、水浴锅、电热套。水杨酸、乙酸酐、硫酸 98% 、盐酸溶液 1 : 2、1% FeCb 溶液。三、 实 验步骤于 100 mL 枯燥的圆底烧瓶中参加 4g 水杨酸和 10mL 新蒸馏的乙酸酐，在振摇下缓慢 滴加 7滴 浓硫酸，参照图 1 安装普通回流装置。通水后，振摇反响液使水杨酸溶解。然 后用水浴加热，控制水 浴温度在80? 85C之间，反响20min。撤去水浴，趁热于球形冷凝管上口参加 2mL 蒸馏水，以分解过量的乙酸酐。 稍冷后，拆下冷凝装置。在搅拌下将反响液倒入盛有 100mL 冷水的烧杯中，并用冰 -水浴冷却，放置 20min 。待结

3、晶析出完全后，减压过滤。将粗产品放入100ml烧杯中，参加50mLS和碳酸钠溶液并不断搅拌，直至无二氧化碳气泡产生为止。减压过滤，除去不溶性杂质。滤液倒入洁净的烧杯中，在搅拌下参加30m 盐酸溶液，阿司匹林即呈结晶析出。将烧杯置于冰 -水浴中充分冷却后，减压过滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干，枯燥，称量产品四、纯度检验向盛有 5 mL 乙醇的试管中参加 12 滴 1%三氯化铁溶液，然后取几粒固体参加试管中，观察有无颜色变化，水杨酸可以与三氯化铁形成深色络合物；阿斯匹林因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生显色反响，因此杂质很容易被检出。为了得到更纯的产品，可 将上述结晶的一半溶于少量的乙酸乙

4、酯 中约需23 mL ，溶解时应在水浴上小心的加热。如有不溶物出现，可用预热过的玻璃漏斗趁热过滤。将滤液冷至室温，阿斯匹林晶体析出。如不析出结晶，可在水浴中稍为加热浓缩，并将溶液置于冰水中冷却结晶，抽滤收集产物，枯燥后测熔点。五、实验结果与讨论 从反响方程式中各物材料的摩尔比，可看出乙酰酐是过量的，故理论产量应根 据水杨酸 来计算。 0.028mol 水杨酸理论上应产生 0.028mol 乙酰水杨酸。乙酰水杨酸的相对分子 质 量为 180g/mol ，那么其理论产量为：0.028 (mol) X180 ( g/mol )= 5.04g产率：4.5 /5.04 10 0%=89.3%六、思考题：1、制备阿司匹林时，浓硫酸的作用是什么？不加浓硫酸对实验有何影响？答：在酯化反响以及酚羟基替代醇羟基完成的类似于酯化的反响，都需要用脱水剂来催 化。浓硫酸在这里的作用是脱水剂和吸水剂，一方面脱水作用促进酯化反响，另一方面 吸水作用使这种可逆反响向着酯化反响的正方向移动，促进产品的生成。如果不加浓硫 酸那么会导致产率下降。2、制备阿司匹林时，为什么所用仪器必须是枯燥的？答：实验室制法中用到乙酸酐，乙酸酐遇水水解，水解以后的产物是乙酸，乙酸的乙 酰化能