2020届高考化学第二轮复习非选择题规范练：以新信息解读为主线的有机综合推断(含解析)

1、2020 届高考化学第二轮专题复习非选择题规范练以新信息解读为主线的有机综合推断1、已知U M J1 KCH(1*R 1 , J H )Zn/H(IICH CH . ( )Nc-iK,C : RR;C1 U -()RII1T.Yt!【K.* II*friitiL朋|、】 L-H= =/H-K ,- ?,lII(.r CHII 步：根据流程，结合 I 的结构简式可推出：E( 1)与()II生成F为II；F 与 B(HCHO 生成 G 为)发生碳碳双键和羰基。的也是取代反应，二者反应类型相同，故 A 正确；B 项，J 的结构简，故 B 错误；C 项，由 1（:叮）的结构简式 可得，分子中含有 1

2、个苯环、一个羰基、一个醛基，所以 1 mol I 最 多能和 5 mol H2加成，故 C 错误；D 项，由 N 的结构简式可得，分子 式为 G5H6O,故 D错误。综上所述，符合题意的选项为 BCD11G 为H，其同分异构体满足下列条件：能与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有酚羟基；苯环上有两个取代基，且苯环 上的一氯代物只有两种，则两个取代基在对位上；可在一定条件下发生水解反应和银镜反应，则含有甲酸酯基。综上分析，可能情况有:on（或共 5 种。Oil1(in0100 -Q7 Tjcn.iicri、1CI3 I lli CH JOL IICFIi n rii KH ii(FIL (XX ItB

3、 为 HCHOC 为1，故 B+ GD(JCH.CH ONi+ iicno(11(5)以为原料，合成,由已知，结合流程得到启的是取代反应，G（ ）与 CH3I 生成 H（人 ）发生| HICllalt、D 为发：可先生成丙酮和乙醛，二者反应生成 CHCOCH=CHCHC(CH ) . O()CH(IICHcn()X；L(1 )Oil,CCII+ HC1IO()CHCOCH=CH 与氢气发生加成反应可得到故流程图为:答案（1）碳碳双键、羰基（2） BCD（3）ul I()(JI JLCJI.OCIIOH(CHTIXKll()1 （或()11Cll(CH:(Hl()11IICH *H=CH.十H

4、(Lr(5)2、M 是一种重要材料的中间体，结构简式为。合成 M 的一种途径如下:YNa(1H.nn I BJli.CHUH/Oli AF 分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应 条件已略去。已知：丫的核磁共振氢谱只有 1 种峰;RCH=CH/OHRCHCHOH两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水：1“光I.NiiOIL lIO U ti l请回答下列问题:丫的结构简式是_ , C 中官能团的名称是 _。(2) A 的分子式为_。(3) 步骤的反应类型是_。(4) 下列说法不正确的是_ 。a. A 和 E 都能发生氧化反应b. 1 mol B 完全燃烧需 6 mol O2c.

5、C 能与新制氢氧化铜悬浊液反应d. 1 mol F 最多能与 3 mol H2反应(5) 步骤的化学方程式为_。(6) M 经催化氧化得到X(CIIH2O), X 的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为_ 。a.苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯代物有2 种b. 水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氢谱只有2 种峰q H I解析：结合 M 的合成路线可知，反应为取代反应，则 E 为。ft 结合已知信息知，经水解后酸化得到的F 为【(_：；，由 M 的结构简式可知 D 为(CH3)2CHCOQH3 经催化氧化生成 C, C 再经催化氧化生成 D,则 C 为(CH3)2CHCHOB 为

6、 (CHH)2CHCHDH 结合已知信息可知 A 为(CH3)2C=CH,丫发生消去反CUI应得到 A,而 Y 的核磁共振氢谱只有 1 种峰，则丫为丨 | I。C(6) (HM )(CO 经催化氧化得到X(CIIH2Q)，则 X 为(2(CH)2CHCHQ2HO()()3、有机物 F 是一种香料，其合成路线如图所示:已知半i *1Cl-(11 C( K11-=*( ()01!红嘴、1()Na11 1一( ( M )H( ) C(7)( HIC芦、ii * 1 III厂隹/(1) A 的名称为_ ,步骤W的反应类型为 _ ,试剂 X的结构简式为_ 。(2) 步骤I的反应试剂和条件分别为_、O-I

7、CcoCH3()()(3)_步骤H反应的化学方程式为 _ 。1(4)满足括号中条件(苯环上只有两个取代基，能与 FeCb 溶液发生显色反应，能发生水解反应和银镜反应)的 E 的同分异构体有_ 种，其中核磁共振氢谱峰面积比为 6： 2 : 2 ： 1 ： 1 的分子的结构简式为_ 。CI13(5)依据题中信息，完成以【1门【()【1 为原料制取llhCHC COO1 ( I的合成路线图。合成路线图示例：CH=CI电 CHCHBrN溶液 CHCHOHCH3解析：结合流程图和 A 的分子式可知 A 为丿、，由 B-C的反 II应条件可知 C 中含有羟基， 又 C 与 E 在浓 HSQ、 加热条件下生

8、成 F, 由 F的结构简式可确定 C 和 E 分别为C11；()I II由 C的结构简式可逆推出B 为卤I【:心11CIU- ()11()(1 (代烃，如 B 为结合信息 ii 和E 的结构简式可知 D 和 X 分别有两个取代基，其中一个为酚羟基，另一个取代基可以为(12CI1(K )CHCHCHCHOOCH或I或I-iiiimii 或-COOCH或 Ym 每组中的2个取I_I，比(IU r4 jlMi,/代基在苯环上均有邻位、间位和对位 3 种位置关系，故共有 15 种满 足条件的同分异构体。其中核磁共振氢谱峰面积比为 6 ： 2 ： 2 ： 1 ： 1OCll3II小的同分异构体的结构简式

9、为1 。Iell,出I(5)先发生催化氧化反应生成醛，再进一步氧化cw .nn .ClhC- CO()EI或CHSCHCH2()H4、某研究小组按下列合成路线合成镇痛药芬太尼:oIIcORj +()II+ itcn,con4S；iH 1HF(1) 化合物 C 的结构简式是_。(2) 下列说法正确的是_。A. B D 的反应类型为加成反应B. F 和 G 都能与碳酸氢钠溶液反应C. 芬太尼的分子式为 C19H23N2D. 将AC过程中的CHOH改为GHsOH,对芬太尼的结构无影响(3) 写出F的化学方程式： _。(4) 写出符合下列条件的H 的所有同分异构体的结构简式：0含有含.结构，且此环上无

10、其他支链苯环上的一氯代物只有 2 种(5)已知:RIV4 If-、叫一*IIH* + H,0 . I设计以环己酮(和苯胺（丿）为原料合成有机物 -叫的合成路线（用流程图表示，其他无机试剂任选）:解析：根据合成镇痛药芬太尼的合成路线，由C H 014舟2）可知 A 为 CH=CI COO、C 为/ COOEI（1）化合物 C 为丙烯酸甲酯，结构简式是 CH=CI COOCH（2）A.B 为比 D 为叫（叫狙，则由 B 生成 D 的反CH2=CCOOCH由GH5CH2CNB/NiGHsCHCHNH D可知 B 为;由 C+ D 生成 E 及 E 的分子式为 CeHhNO,COOOL1-1C6H23

11、NK1,;由ENaH/THFH信息可知 F 为/H2CQWNO- -G5 沁（：（：H2XH,可知 E 为以及已知可知 G 为应为加成反应，A 正确；B.F 为，没有羧基不能与碳酸氢钠溶液反应，G 为宀，有羧基能与碳酸氢钠溶液反LDOII应，B 错误；C.芬太尼的分子式为 C19H24N2, C 错误；D.将 AC过程中的 CH3OH 改为 C2H5OH 从合成路线的最终结果来看， 对芬太尼的结构 无影响，D 正确。C(HCH3E 为COOCH,，则 E 生成 F 的化学方程式为NaH/THF环上的一氯代物只有 2 种，符合这三个条件的 H 的同分异构体有四种,结构简式分别为0含；含一；_.结

12、构，且此环上无其他支链；苯(5)环己酮M L0、和苯胺在一定条件下可生成在 NaBH 的作用下可生成； i 卜：在一定条件(2)ADCOOCIII,卜-、co(CH3、N=O+ Ci I-OH _ 3CCMMJn,有机物 M 是一种化妆品中间体，某研究小组以苯和丙酮为原料,设计中间体 M 的合成路线如下:*)II61NciBH还廉N-X X一wM .Ni /%II0OH_T：: i. - I (R、R 代表烃基或氢原子)(1) A 的结构简式为_。(2) 下列说法正确的是_。A. 化合物 A 不能在铜催化下与氧气发生氧化反应B. 中间体 M 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C. 丙酮的同分异构体超过

13、 4 种(不含丙酮)D. 从丙酮到化合物 C 的转化过程中，涉及取代反应、加成反应 和还原反应等(3)写出B-C的化学方程式：(4)D 在一定条件下可转化为 X(C8H9NG)，写出同时符合下列条件 的X 的同分异构体的结构简式：能发生银镜反应；能使氯化铁显色；属于苯的对位二取代 物。o(5)设计以丙酮(绑厂比)、C2H2为原料制备异戊二烯（的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）：已知： F CH=CHR +解析：（1）中间体 M 有 16 个碳原子，D 有 8 个碳原子，故 C 有 8个碳原子，从而可以确定 A 也有 8 个碳原子，结合已知信息可推知，OHOilOHOHA 为:片一*：* |门，进一步可推知 B 为手叫，C 为（:眄CH,CH?（；HA（:H】一C=H CH=C。（2）化合物 A 的分子结构中与羟基直接相连的碳原子上无氢原子，所以不能在铜催化下被氧气氧化，A 项正确；中间体 M 的苯环上连有一 CHCH,可以使酸性 KMnO 溶液褪色，B 项错误;丙酮的同分异构体有 CHCHCHQ CH=CHCOH 亠