化学选修5 专题4 第一单元 卤代烃2 卤代烃的消去（学案）

1、.高中化学卤代烃的消去【考点精讲】1. CH3CH2Br的消去反响1条件：强碱的醇溶液，加热 2化学方程式为：CH3CH2Br + NaOH CH2CH2 + NaBr + H2O考虑与交流：用KMnO4酸性溶液检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除去乙醇，因为乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色。用溴水检验乙烯气体时，也需要加一个盛有水的试管吗？不需要，因为乙醇不与溴水反响。3消去反响：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子如H2O、HBr等，而生成含不饱和键如双键或三键的化合物的反响。2. 卤代烃的消去反响1两类卤代烃不能发生

2、消去反响构造特点实 例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子2有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反响可生成不同的产物。例如： 3型卤代烃，发生消去反响可以生成RCCR。例如：【典例精析】例题1 由CH3CH2CH2Br制备CH3CHOHCH2OH，依次从左至右发生的反响类型和反响条件都正确的选项是选项反响类型反响条件A加成反响、取代反响、消去反响KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反响、加成反响、取代反响NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反响、取代反响、消去反响加热、KOH醇溶液

3、/加热、KOH水溶液/加热D消去反响、加成反响、水解反响NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热思路导航： 设计出由CH3CH2CH2Br到CH3CHOHCH2OH的流程图，再看反响类型。CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHXCH2XCH3CHOHCH2OH。依次发生消去反响、加成反响、水解反响取代反响，由对应的反响条件可知B项正确。答案： B例题2 溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反响，生成不同的反响产物。：在试管中参加3 mL 1 mol/L NaOH溶液和3 mL溴乙烷，振荡，加热。1设计实验证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br需说明：简单的实验操作及预

4、测产生的实验现象。2观察到 现象时，说明溴乙烷与NaOH溶液已完全反响。3鉴定生成物中乙醇的构造，可用的波谱是 和 。II：在试管中参加3 mL NaOH乙醇溶液和3 mL 溴乙烷，振荡，加热。设计实验证明上述实验中溴乙烷发生的是消去反响需说明：简单的实验操作及预测产生的实验现象。思路导航：1检验溴离子一般用硝酸酸化的硝酸银溶液。由于卤代烃水解是在碱性溶液中进展的，所以在参加硝酸银之前，需要用硝酸中和溶液中的氢氧化钠。2当溴乙烷完全水解生成乙醇后，溶液就不再分层，据此可以判断。3要鉴定乙醇的构造，需要通过红外光谱鉴定含有的官能团，利用核磁共振氢谱鉴定氢原子的种类，这样才能鉴别乙醇的构造。4因为

5、溴乙烷的消去产物是乙烯，乙烯含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，据此可以检验。答案：1取上述反响后溶液少许于试管中，向其中参加过量的稀硝酸，再向溶液中滴加几滴AgNO3，产生淡黄色沉淀2试管内溶液静置后不分层3红外光谱；核磁共振氢谱4将上述反响生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有KMnO4溶液的试管，KMnO4溶液褪色或直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液例题3 下面是几种有机化合物的转换关系：请答复以下问题：1根据系统命名法，化合物A的名称是_。2上述框图中，是_反响，是_反响。填反响类型3化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：_。4C2的构造简式是_，F1的构造简

6、式是_，F1和F2互为_。思路导航：这是一道烷烃、烯烃、卤代烃之间互相转化的框图题，在考察烷烃的取代反响和烯烃、二烯烃的加成反响的根底上，重点考察了卤代烃发生消去反响这一性质，解题的关键是根据反响的条件确定反响的类型及产物。转化过程：烷烃卤代烃单烯烃二溴代烃二烯烃1，4加成产物或1，2加成产物。答案：12，3二甲基丁烷2取代加成来源:1同分异构体【总结提升】卤代烃水解反响和消去反响比较反响类型取代反响水解反响消去反响反响条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反响本质和通式卤代烃分子中X被水中的OH所取代，生成醇，RCH2X+NaOHRCH2OH+NaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX+NaOH 产物特征引入OH，生成含OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物例题 1溴丙烷与2溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混和加热；1溴丙烷与2溴丙烷分别和氢氧化钠的水溶液混和加热，那么 A. 产物均一样 B.产物均不同C. 产物一样，产物不同 D.产物不同，产物一样思路导航：卤