有机化学下习题

1、用系统命名法进行命名CHOCH3CHCOCH2CH2CHOClCH3CHH=O完成下列反应H3C-C一CHCH3CH3PhCHO醛和酮OCH2CH310HCN_pH=9PhMgBrOCH3c三CYC-CH3CCH3OHCCH2CHCH2CHOH2O>>，I2,NaOHCHOCH3CH3CHOrrCHO+工?OH-OH-+H2NNHCONH24+Shsh-1?HgCl2,Hg?CH3OH'.2H3O+A8CH3CHOH2OH3C+CH3MgBr?HNaOHPhCHO+CH3NO210O CHO + CH3COCH2CH3Cl14O+ CH3CO3H15CHOC2H5h + C

2、H3MgiPhH3O+?（用Fischer式表示）三用简单的化学方法鉴别:ACH3CHOBOCO DOH EBIIDCH3CH2CCH2CH3CH3CH2CCH3CH3CH2CHCH3 CH3CH2OH四将下列化合物按厥基反应活性排列顺序:O廿C CH3CH2CCH3ODI(CH3)3CCC(CH3)3O2ACH3cHOBCH2CCHO五简要回答下列问题:其中碱性条件下A为苯甲醛与2-丁酮在不同反应条件下进行缩合都可以得到两种产物,主要产物，酸性条件下B为主要产物。解释原因，写出反应历程。PhCHO +NaOHOIIPhCC-C-CH2CH3HAOIIPhCHCC-CH3CH3六结构推断：1有

3、一化合物(A)C6HI2O,与2,4二硝基苯肿反应，但与NaHSO生成加成物，(A)催化氢化得(B)C6Hl4Q(B)与浓H2SO加热得(C)C6H12,(C)与C3反应后用Zn+H2O处理，得到两个化合物(D)和(E),化学式均为GH6O,(D)可使HCrQ变绿，而(E)不能，请写出(A),(B),(C),(D),(E)的构造式及其反应式。2化合物A(CH。在NaOHB液中受热可生成化合物B(C8H6Q),B在酸性条件下可脱水生成化合物C(C8HMO),A、B、C都可发生银镜反应。把C与HOC2CHOH/HCI作用然后再与Q作用，经过Zn-H2O水解后得到化合物D和E。D(C3H6O)的HN

4、MRt中只有一个化学位移信号，E(C5HsQ)的HNMFRt中有两个化学位移号，E经银镜反应后酸化生F(C5H8Q),F的HNM解中也只有两个化学位移信号；E在浓碱溶液中可转变为G(GHQNa)。试写出AB、CHEF、G的结构式。七合成:1由甲苯及不超过4个碳原子的原料合成CH(CH3)22用格氏试剂合成HHPhCCH2CH3和phH2cCch3OHOH3由环己酮和不超过2个碳原子原料合成cm八写出卜列反应的机理：OOOH1ArCCArnch32上30HODOHO-1ArCCO1ArO+NH2CH3Oy,二竣酸及其衍生物用系统命名法命名，标出相应的构型:COOHCHOCH3COOHH一'

5、;CH2CH2CH2COOHCH3(CH2)5C=C(CH2)5COOMe完成基本反应:OH101213COOH+Na2CO3HOH2cOHO6N-CH2PhH3c.COOH+NaOH(过重)COOHOOIIN-C-OCH(CH3)2CH3CHH(过量)一?78COOCN5COOC2H5a,NO26CH3+H3CWHCOOC(CH%CO2ACCl4_OH-4+Br2+PBr3(cat)CH2OH11CHO+HCNH3O+?_H+-"CH3CH2CH2COOH+Cl2PCI3（催化量）CH3CH2CH2COOH+Br2+PBr3(cat)EtOH14CH2OHH+1)CH3MgI(过量

6、)ACOOH2)H3O+COOC2H515COOC2H5nh2O=NH218,00c2H52c2H5ONa.COOC2H50191)ZnLiAlH4CH3CCH2CH3+BrCH2C00c2H57?2)H3O1) t-BuLiH3O+20CH3CH2CH2CH2COOCH3?2) CH3ITsOH简要回答下列问题:1比较下列化合物的酸性大小ACH3c0cH2c00c2H5BO2NCH2CO2c2H5CCH2(CO2c2H5)2D(C2H5OC)2cHe2H52比较下列化合物酸性水解速率大小A C2H5cOOC2H5B C2H5COOCH 3C C6H5COOC2H5D (CH3)2CHCO 2

7、c2H53排列下列酸的酸性，并解释原因ACOOHCOOH CCOOHno2HOCOOH4排列下列化合物的碱性水解速率，并解释原因COOC2H5BCOOC2H5ClMeOCOOC2H5O2NCOOC2H5V5根据pKa直的实验数据解释酸性大小原因COOH1)COOHNO2COOHCOOHpKa4.202.212)COOHCOOHOHpKa4.202.98no23.49COOHOH4.08NO23.42COOHOH4.57用简单化学方法鉴别:AOHCCH2CHOOIICH3CCH2CHOOIICH3CCH2COOCH3CH3OOCCH2COOCH3A OHCOOHOPhCCH2COOCH3五推断结

8、构：1化合物AQHwQ),它不溶于水、稀盐酸及稀NaHCO容液，但能溶于NaOH容?夜。A与稀NaOH溶液共热后，冷却酸化得一沉淀B(C7H6Q),B能溶于NaHCO并放出气体，B遇FeCl3溶液产生紫色，B在酸性介质中可以进行水蒸气蒸储，写出A和B的结构式及各步反应式。2某化合物A(C4HC1O2),其1HNMRf中有a,b,c三组峰，a在8处有一个三重峰，b在处有一个单峰，c在处有一个四重峰。IR谱中在1730cm1区域有一个强的吸收峰。化合物B(C5HioO),其InmR!中有a,b二组峰，a在8处有一个三重峰，b在处有一个四重峰，IR谱在1700cm1有特征吸收峰。A与B在Zn作用下于

9、苯中反应，然后再水解得化合物C(C9HwQ),C在H+催化作用下加热得D(C9HwQ),C先用推断化合物A,B,C,D,E的结构。六写出下列反应机理：NaOH处理，然后再酸化彳#化合物E(C7H14Q)。七合成题：1 由三乙”(乙酰乙酸乙酯)与其它不超过2由丙二酸二乙酯与其它必要的试剂合成2个碳原子的原料合成O和PhCH2CH2COOHO3由和必要的试剂合成含氮化合物用系统命名法命名（标明相应的构型）10、CH311NH2NH2C2H5NHCH2CH2NHCH312H3cOH13、N(CH3)2二、写出下列化合物的结构式1、N-亚硝基-二甲基胺、三硝酸甘油酯、氯化三甲基茉基俊4、2-氨基丁醇、

10、2, 4, 6-三硝基甲苯、3-甲基澳化重氮、4-苯基六氢口比咤、邻硝基苯酚、亚硝酸环己醇酯完成下列反应:H.0N-K+NH2NH2 Py2H/ 一OHH3c+ TsClAg2ON+(CH3)3.Ch33HCH3CCH2CO2c2H5+CH2N2Ho，2neMHCH3C2H5Na2CO37、NO2（弱碱即可水解）H2OCH3CH2CHCH2C1+HNO2（双分子历程，注意产物）/Zn，凸NH+HNO2-io、JyN、NH(CH3)+CH3cH2I(过量)11、%一/CH3CHCH2CH2NH2+(12 、CH3'CH313 7H2NOH?_14 (H3C)2CC(CH3)2NaNO2|

11、I-1OHNH2HClOHOH15 土)jOCHOH2SO4?.?1)OHU2)H3O+CH3/k<xBrMg一17u18O2N_CH3NO2?1) CO2SOCl2NH3KOBrA?2) H3O+OH-CH3CHO1?A比较下列化合物的碱性APh3NBCPmNCH3EPh-NNH2ENO2A苯胺、B对甲基苯胺、C二苯胺、D苯甲胺（在气态条件下）BNH2CDN-CH3A氢氧化四甲基俊、B氯化四甲基俊、C三甲基胺、D二甲基胺将下列氨基正离子的稳定性顺序由强渐弱排列:ACH3CH3NH3®NH3©DCl用简单的化学方法鉴别:1苯胺，N-甲基苯胺，N, N二甲基苯胺,苯甲酰胺2苯酚，苯胺，环己醇，环己胺，环己酮用简单的化学方法分离提纯:ANO2OHCCOOH DNH2NH2CH3NH3.HCINHCOCH 3六推断结构:、L°eN还原A(C9H17ON,一个醇)AB(C9H15N)B+CH3IAg2O一一C(C10H