有机化学题库(一)

1、第二章烷烧(试题及答案)、命名下列化合物CH3CH3-CCHCH2CH2CH31.CH3CH32.2,2,3三甲基己烷4,4CH3CH3CHCHCH3I3.C2H542,3二甲基戊烷2,6CH3CH2CH2CH-C-CH2CH2CH3CH3C2H5CH3一二甲基一5一乙基辛烷CH3CH-CHCH2CH2CHCH2CH3CH3c2H5CH3一二甲基一3一乙基辛烷C2H5cH-CH2cH CH CH3CH3C2H5 品3CH3cH2cH-CH-CHCH35.CH3c2H5CH37.2,4二甲基3乙基己烷c2H5CH3CH3CH-CHCH2CH2-CH3CH2cH2cH32,5二甲基一4一乙基辛烷2

2、,5二甲基一3一乙基庚烷8.(C2H5)2C(CH3)CH2cH33甲基一3乙基戊烷10.(CH3)2CHCH2CH2(C2H5)2CH3CH2CH-CHCH2CH2CH39.CH3cH2CH2CH33甲基一4丙基庚烷2二、写出下列化合物的结构式1.2,2,4三甲基戊烷2(CH3)3CCH2CH(CH3)23.2甲基一3乙基庚烷4CH3(CH2”CHCH(CH3)2C2H55.2甲基一3乙基己烷6CH3CH2CH2CHCH2CH3CH(CH3)27.2,2,3,3四甲基戊烷8甲基4乙基己烷4甲基一5一异内基辛烷CH3cH2cH2cH-CHCH(CH3)2CH3CH2CH2CH34异内基5丁基癸

3、烷(CH2)3CH3CH3CH2CH2cH-CH-(CH2)4CH3CH(CH3)22,4二甲基一3一乙基己烷CH3cH2cH-CHCH2cH3CH3CH(CH3)22,4一二甲基一4一乙基庚烷CH3CH3(CH3)3CC-C2H5(CH3)2CHCH2CCH2CH2CH3CH3C2H59.2,5二甲基己烷10.2,2,3三甲基丁烷(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2(CH3)3C-CH(CH3)2三、回答问题1.2,2二甲基丁烷的一氯代产物(CH33CCH2CH2CI,(CH3)3CCHClCH2CH3,ClCH2c(CH3)2C2H52 .一分子量为72的烷姓进行氯代时，只得一种氯

4、代产物，具结构为:（C%）4C3 .将下列烷姓按其沸点由高到低的顺序排列。（A）正戊烷（B）异戊烷（C）正丁烷（D）正己烷D>A>B>C4 .写出1,2二澳乙烷Newma投影式的优势构象。5 .写出戊烷的最优势构象。6 .将下列烷姓中沸点最高的是（），沸点最低的是（）（A）3甲基庚烷；（B）2,2,3,3四甲基丁烷；（C）正辛烷；（D）2,3二甲基己烷最高为：C,最低为：B;7 .将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列。（A）辛烷（B）3一甲基庚烷（C）2,3二甲基戊烷（D）2一甲基己烷A>B>D>C8 .写出1,2二氯乙烷Newma投影式的优势构象。HHC

5、lClHH9 .下列自由基中最稳定的是()，最不稳定的是()。(A)CH3(B)C(CH3)3(C)CH(CH3)2(D)CH2CH3最稳定的为：B,最不稳定的为：A;10.下列自由基中最稳定的是()。(A)(CH3)2cHeH2cH2仲3)2cHeHCH3(C)(CH3”CCH2CH3CH2-CHCH2CH3(D)CH3最稳定的为：C11.将下列烷姓中沸点最高的是()，沸点最低的是()0(A)新戊烷(B)异戊烷(C)正己烷(D)正辛烷最高为：D，最低为：A;12.将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列。(A)3,3二甲基戊烷(B)正庚烷(C)2一甲基己烷(D)正戊烷B>C>A&g

6、t;D1.1. 将下列化合物按其沸点由高到低的顺序排列。(A)正辛烷(B)3一甲基庚烷(C)2,3二甲基戊烷(D)正丁烷A>B>C>D14 .画出1,4二氯丁烷的优势构象。CH2CIHHH''HCH2CI15 .画出1一氯丙烷的Newma投影式的最稳定构象。CH3HWHHHCl16 .用NewmaiK影式画出2甲基丁烷的的稳定构象。H百H3CH3|CH3H17 .试将下列烷基自由基按其稳定性大小顺序排列。(A)CH3(B)(C2H5)3C-(C)(C2H5)2CH(D)C2H5cH218.把下列化合物按熔点高低排列成顺序B>C>D>A(A)1

7、9.卜列烷基自由基按稳定性由大到小排列成序CH3CHCHCH2CH3(A) CH 3(B)CH2CH2CHCH2CH3CH3(C)CH 3cH2c CH2cH3CH3(D)CH3金刚烷（B）2-甲基己烷（C）环庚烷（D）庚烷A>C>D>BC>A>B>DHHHF(A)(B)Cl(B)HFClF(A)FHCl(A)HFHCH3- j ClCH 3CH3FCH 3CH3F HBr,HH FH ClClHCH3 ClCH3fAci CH3H(B) FF(A)Br(B)Br ClClHH,CH3(B) BrHy>l(A)CH3H CH3BrchhCH3(A) F

8、 F 3F(B)，H FH20.把下列两个透视式写成NewmaS 影式。第三章单烯烧（试题及答案）、写出下列各化合物名称3.CH3CH2 HCH3c=c*CH31CH3CH/、CH(CH3)2(Z)2,3,4三甲基一3一己烯CH3、c_c-H2H，c'CH2CH(CH3)2(E)一5甲基一2一己烯CH34I4.CH36.C2H 5、H，C-C- cH2Br(Z)2戊烯CH3、/CH2CH35CH3CH2/c八C3H7-n反一3,4二甲基环丁烯(Z)3甲基一4乙基一3一庚烯(E)-1-澳一2一戊烯8.C2H5-CH-C2H5CH=CH23乙基一1戊烯10. 'CH13甲基环己烯.

9、3 环内基1戊烯CH2=CH-CHCH2CH3I.4 异内基环己烯，,CH(CH3)2.(E) 一3一甲基一 2 一己烯H3c c=cCH3H C C CH2CH2CH3.(E) 3 乙基一2己烯(CH 3)2C=C(CHCH(CH)2H3c C=C/ C2H5H ' CH2CH2CH3H3CCH2cH2cH37Br/CCF2H5(E)一3一乙基一2一澳一2一己烯CH39CH3(CH2)2C=CH22甲基一1戊烯3二、写出下列化合物的结构式1.(Z)1,2二氯一1澳乙烯2Brr=r-ClClCCH3.(E)3,4二甲基一2一戊烯4CH3c，CH3HCC"CH(CH3)25.(

10、Z)2澳2戊烯6H3c="HBr"CC、C2H57.2,3,4三甲基一2一戊烯810.(E)-3-乙基-4-氯-2-己烯9.(E)-4,4二甲基-3-氯甲基-2-戊烯HC-CH2ClH3CCC(CH3)3H3cHC=C二CH2cH3CHC2H5Cl、完成下列反应式(CH3)2C -CH3OHH2SO4(CH3)2CCH2a1. .(2)H2O<"HBrCH3>2. UH2O23. CH3cH2cH=CH2O3.Zn/H20ACH3CHCHO+HCHO7. CH2cHM 黯日C2H5CH=CH C2H5 9.KMnO 4H十 二I ，C6H5CO3H -

11、10.»C2H5 KMnO 4 . H +OC2H5c (CH2)3COOH11 .>CH2 + B2H6 H2O2 a13. jOHTVcH3+ B2H6 H2O2 14.OH-CH2CH2CH20HCKMnO4一<0H8.口OK"kOH(CH 3)2C=CHCH315.(1) O3.(2)Zn/H2O(CH3)2C = O + CH3CHOBr16 . C+Br2+H2。 LZ*OH17 Cch3+nbsdXB,3(CH 3)2 C- CH2 cl18(CH3)2C=CH2+C12°OH19 QCH3+Br2-CC=0 (寸20.-CH3 (1)O

12、3(2) Zn/H 2OOCH3C (CH 2)3CHO22.23.24.25.26.H c=C：C2H5 KMnOC2H5HOH-C2H5H OHHO+H (1C2H5ch3CH3 + OsO43+B2H6T°jOH/十Br2CCl4C6H5CH=CH2NaHSO3 3-»- h2oHBr tROORC2H5 C = CH (2_ CH 3 c CH2 (2) Zn/H 2O27. F3CCH=CH2 + HI28.B2H6CH2CH2 H2O2, OH29. (CH3)2C=CH2+ICl30.3 + H2S04CH3 orCH3，0HBr|/ (=)Brch33OH三

13、CH3OHC6H5CH2CH2BrC2H5-CH3“一0 十F3CCH2CH2IOIIh-c-hH0cH2 -ch20H(CH 3)2CH Cl CH2IH30+ CH3, CH330YOSO3H ； VVOH四、回答下列问题+C2H5CHCH2(D)CH32.下列烯姓最稳定的是（）,最不稳定的是（1.下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为+(A)CH3(B)(CH3)2CHCHCH3(C)(CH3)2CCH2CH3C>B>D>A反一3一己烯（A）2,3二甲基一2丁烯（B）3甲基一2戊烯（C）(D)顺一3己烯A/D3,下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为+(A) (CH3)3C(B

14、) CH 3+(C) CH3CH2(D)(CH3)2CHA>D>C>B4.下列烯姓最不稳定的是（）,最稳定的是（A）3,4甲基一3己烯（B）3甲基一3己烯（C）2己烯(D) 1己烯D/A5.比较下列碳正离子的稳定性+(A) (CH3)2CCH2OCH3+(B)(CH3)2CHCHOCH3(C)CF3cH2cH2B>A>C6.下列烯姓最稳定的是（）,最不稳定的是（A） 2 甲基一2 丁烯（B）2,3甲基一2戊烯（C）反2丁烯(D)顺2丁烯B/D7.烯姓亲电加成是通过历程来进行的，据此顺-2-丁烯与澳加成得体，反-2-丁烯与澳加成得体。（A）碳正离子（B）自由基（C）

15、澳翁离子（D）外消旋体（E）非对映体（F）内消旋体A,C/D/F8 .下列烯烧氢化热（KJ/mol）最低的是（HcCH3cha1cH3(A)CH3cH2cH=CH2(B)CH3CCH(C)HCCH(D)(CH3)2C=CHCH3(D)9 .下列化合物与BTCC14加成反应速度为。(A)CH3CH=CH(B)CH2=CHC2COOH(C)CH2=CHCOOH(D)(CH3)2C=CHCHD>A>B>C10 .下列碳正离子中最稳定的是()，最不稳定的是()。+(A)(CH3)2CH2CH2(B)(CH3)2CHCHCH3(C)(CH3)2CC2H5(D)C6H5CHC6H511

16、.下列化合物与澳加成反应时速度最快的是()，速度最慢的是()(A)(CH3)2CH=C2H(B)CH2=CH(C)CH2=CH-CHCl(D)CH2=CH-FA/D12 .下列碳正离子中最稳定的是()，最不稳定的是()。(A)CH2FHCHCH3(B)CH3CHCH2CH3(C).+.(D)CH2CH3A/C13 .下列化合物与HBr发生加成反应其反应速度为。(A)CH3CH=CHCH=CH2(B)CH3CH2CH=CH2(C)CH2=CHCH=CH2(D)CH3cH=chch3a>C>D>B14 .写出下面的烯姓结合一个质子后可能生成的两种碳正离子的结构式，并指出哪一种较稳

17、定。(A)CH2=CHCH(CH3)2(B)DCH3(A)稳定性：CH3CHCH(CH3)2>CH2CH2CH(CH3)2(B)稳定性:+ -CH3CH315 .下面四个化合物与HBr加成反应活性大小次序为。(A)CF3CH=CH(B)Br-CH=CH(C)CHOCH=CHCH(D)CHCH=CHGHD>C>B>A16 .比较下列碳正离子的稳定性。(A)，,7cH3(B)，-CH3(C)'_CH2(D)=:CH3D>A>C>B17 .将下列烯姓按热力学稳定性增加顺序排列。(A)CH=CH(B)CH3-CH=CH(C)(CH)2CH=CHGH(D

18、)CHCH=CHGHC>D>B>A18 .将下列化合物按沸点由高到低顺序排列Cl-,pcCClCl-p_pH(A)CH3CHCH=CH(B)H/h(C)hClB>C>A19 .下面两个碳正离子哪个稳定性更好，为什么+(A)(CH3)2CHCHOCH3(B)(CH3)2CCH20cH3(A)稳定性更好，因为碳正离子可与邻位的氧原子形成p-n共腕，而使正电荷得到分散，稳定性增加。20 .指出下列化合物有无构型异构体，如有请画出可能的构型异构。(A) ClCH=CH CH2 CH3(B)(A)有；(B)无；(A) C"C" c'Ch2CH3

19、,CK C-C CH2CH3H H ；五、合成题1.以环己醇为原料合成：1,2,3 三澳环己烷。H3P04NBS .Br2 -CCl4BrBr2 .从异丙醇为原料合成：澳丙烷。 浓 H2SO4. CH3CHCH3A CH3CH=CH 2OH 一HBr 一 ROORCH3CH2CH2 Br3 .由1 氯环戊烷为原料合成：顺1,2环戊一醇C2H5OH>Cl B-KoH KOHOsO4弋0HL>OH4 .以1甲基环己烷为原料合成：CHCO(CH4COOhB2CfC2H5ONaaKMnO4H3hv>'CH3CH3H+*CH3CO(CH2)4COOH5 .由0H20H为原料合成

20、：ca0浓H2SO4广、KMnO47f(2-CH2OH(=CH2%+CO26 .以1澳环戊烷为原料合成：反2澳环戊醇。OBr7 .由1,2二甲基环戊醇为原料合成：2,6庚二酮OH3CH3O3-0cOCH3-CH3(2)Zn/H2/CH3c(CH2)3CCH38 .以2-澳丙烷为原料合成丙醇。B2H677-CH3CH2CH2 0H H2O2. OHCHuOHCH3cHeH3-»CH3CH=CH2NaOH2Br9 .由1甲基环己烷合成：反一2甲基环己醇。一CH3工.CH3C2H5ONa,CH3B2H6，CH3hvBrC2H5OH-H2020HOH10 .以环戊烷为原料合成：反1,2环戊二

21、醇。CBr2-CBrC2H5OH-GCF3CO3HCOHhvKOH(2)H30+、-"OH六、推测结构1 .试写出下列A、B、GD的构造式。(1) A+ZnBB+ZnCl2,B+KMnO4»C2H5C00H+C0+H2O(2) C+HBr(ROOR)>D,2D+2NaCH(CH2)4CH答：(A)CH3CHCHCICHCI;(B)CH3CHCH=CH;(C)CH3CH=CH;(D)CH3CHCHBr;2 .某烯姓的分子式为GoHo,经臭氧化还原水解后得到CHC0C2CHCH。试推导该烯姓的构造式和可能的构型。CH3、c=c.CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH2C

22、H2''CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH33 .有A、B两个化合物，其分子式都是GH2,A经臭氧化并与锌和酸反应得到乙醛和丁酮；B经高钮酸钾氧化后只得到内酸。试写出A、B的构造式及各步反应O(A；CH2CH3(2)Zn/H+*CH3cH°+CH3CCH2cH3CH 3CHCH=CHGCH + KMnO42c 2CHCHCOOH + MnO(B)4 .一化合物分子式为C8H2,在催化下可与2mol氢气加成，GH2经臭氧化后用锌与水分解只得一种产物丁二醛。请推测该化合物的结构，并写出各反应式。2H2Ni ,- O3+» 2 cH2cHO(2) Zn. HCH2CHOGHBr。5 .某姓GHw不与滨水反应，但在紫外光的作用下能与澳反应生成单一产物用强碱处理此澳化物时转变为姓C5H8,C5H8经臭氧分解生成1,5戊二醛，写出有关反应式。c C2H50