有机物分离和提纯的经常使用方式

1、有机物分离和提纯的经常使用方式分史和提纯有机物的一样原那么是：依照混合物中各成份的化学性所和物理性质的不同进行化学和物理处置，以达处处置和提纯的目的，其中化学处置往往是为物理处置牛而育，屋后均要用物理方式进行分离和混合物分灌'一种液态有机物（不溶于水） 溶于水的化合物溶液一种液态有机物化学试剂分灌或蒸谛溶于水的化合物溶液分液前所加试剂必需与其中一种有机物反映生成溶于水的物质或溶解其中一种有机物，使其分层。如分离 溟乙烷与乙醇（一种溶于水，另一种不溶于水）：溟乙烷才乙醇小澳乙烷乙醇水溶液 却庆 > 乙醇生石灰吸水后生成的 旗aCnOH）2不挥发又如分离苯和苯酚:本H10H-泡笨酚

2、允源革酚钠、NaO团容液 通入湃吗乂'奉酚碳酸氢钠溶液2.蒸饱法&破;&»0;适用于均溶于水或均不溶于水的几种液态有机混合物的分离和提纯。步睇为:一种易挥发的有机物难挥发的化合物溶粮混合物化曹><一种易挥发的有机物难挥发的化合物溶液蒸储前所加化学试剂必需与其中部份有机物反映生成难挥发的化合物，且本身也难挥发。如分离乙酸和乙 醇（均溶于水）：提纯。下面将有机物分离和提纯的经常使用方式总结如下:分离、提纯的方法目的主要仪器实例分液分离、提纯互不相溶的液体混合物分液漏斗分离硝基基与水翻S分离、提纯沸点相差较大的混合溶液蒸镭烧瓶、冷凝管、接收器分离乙醛与乙

3、醇洗气分离、提纯气体混合物洗气装置除去甲烷中的乙烯过海分离不溶性的固体和液体过灌器分离硬脂酸与氯化钠港析除去胶体中的小分子、离子1半透膜、烧杯除去淀粉中的氯化钠、葡萄糖盐析胶体的分离分离硬脂酸钠和甘油上述方式中，最经常使用的是分液（萃取）、蒸馅和洗气。最经常使用的仪器是分液漏斗、蒸储烧瓶和洗气瓶。其方式和操作简述如下：1.分液法和0；&口0；经常使用于两种均不溶于水或一种溶于水，而另一种不溶于水的有机物的分离和提纯。步滕如下：乙酸T乙醇获I乙醇钠溶液硫酸钠溶液I(氢氧化钠、乙醇钠与硫酸钠均难挥发)3 .洗气法适用于气体混合物的分离提纯。步骤为：气化汽公物化学皿I、有机物飞体4 聆溶于水

4、或生成难挥发的化合物ch2 = ch2 浇气ch4T二禳乙烷(较难挥发)另外，蛋白质的提纯和分离，用渗析法：番皂与甘油的分离，用盐析法。有机物分离和提纯的经常使用方式1,洗气2,萃取分液溟苯(Br2),硝基苯(N02),苯(苯酚)，乙酸乙酯(乙酸)3,a,制无水酒精：加新制生石灰蒸储b.酒精(峻酸)加新制生石灰(或NaOH固体)蒸播c,乙醛中混有乙醇:加Na,蒸储d,液态给分馆4,渗析a,蛋白质中含有Na2s04b,淀粉中KI5,升华奈(NaCl)辨别有机物的经常使用试剂所渭鉴别，就是根据给定的两种或两种以上的被检物质的性质M物理方法或化学方法,通过必要的化学实险根据产生的不同现象,把它们一一

5、区别开来.有机物的辨别主若是利用官能团的特点反映进行辨别,辨别有机物经常使用的试剂及特点反映有以下几种：1 .水适川于不溶于水.且密度不同的有机物的辨别例如:苯与硝基苯.2 .滨水与分子结构中含有C=C键或键的有机物发生加成反应而褪色.例如:烯烧，炊燃和二烯燃等.(2)与含有醛基的物质发生氧化还原反应而褪色.例如:醛类.甲酸.(3)与苯酚发生取代反应而褪色，且生成白色沉淀.3 .酸性溶液与分子结构中含有C=C键或键的不饱和有机物发生氧化还原反应而褪包例如:笳慌，快慌和二烯堤等.苯的同系物的侧锥被氧化而褪色例如:甲苯，二甲苯等.(3)与含有胫基，醛基的物质发生氧化还朦反应而使褪色.例如:醇类,醛

6、类糖等.4 .银氨溶液(托伦试剂)与含有醛基的物质水浴加热发生银镜反应.例如:醛类,甲酸.甲酸酯和葡萄精等.5 .新制悬浊液(费林试剂)(1)与较强酸性的有机酸反应，混合液澄清.例如:甲酸,乙酸等.(2)与多元醇生成绛蓝色溶液.如丙三醇.(3)与含有醛基的物质混合加热，产生馅红色沉淀,例如:醛类，甲酸,甲酸而和葡萄糖等.6 .金属钠与含有羟基的物质发生置换反应产生无色气体.例如:静类,酸类等.7 .溶液与苯酚反应生成紫色溶液.8 .碘水遇到淀粉生成蓝色溶液.9 .溶液与酸性较强的粉酸反应产生气体.如:乙酸和苯甲酸等.10 .浓硝酸与含有苯环的蛋白质反应生成黄色沉淀.在鉴别的过程中对实验的要求是

7、：操作简便;（2）现象明显;反应速度快;（4）灵敏度高.一、相似相溶原理1 .极性溶剂（如水）易极性物质（离子晶体、分子晶体中的极性物质如强酸等）：2 .非极性溶剂（如苯、汽油、四氯化碳、酒精等）能溶解非极性物质（大多数、B2、12等）：3 .含有相同官能团的物质互溶，如水中含（-OH）能溶解含有羟基的醇、酚、二、有机物的溶解性与官能团的溶解性1 .官能团的溶解性：（1）易溶于水的官能团（即亲水基团）有一OH、一CHO、-COOH,-NH2o（2）难溶于水的官能团（即憎水基团）有：所有的燃基（YnH2n+、-CH=CH2,-C6H5等）、（一X）、硝基（一NO2）等。2 .分子中亲水基团与憎水

8、基团的比例阻碍物质的溶解性：（1）、与官能团的个数相同时，随着燃基（憎水基团）碳原子数量的增大，溶解性慢慢降低：例如，溶解性:CH3OH>C2H5OH>C3H7OH>，一样地，碳原子个数大于5的醇难溶于水。（2）当煌基中碳原子数相同时，亲水基团的个数越多，物质的溶解性越大：例如，溶解性：CH3cH2cHzOHvCH3cH（OH）CH2OHvCH2（OH）CH（OH）CH2OH。（3）节亲水基团与憎水基团对溶解性的阻碍大致相同时，物质微溶于水；例如，常见的微溶于水的物质有：苯酚06H5-OH、苯C6H5-NH2、苯甲酸C6H5-COOH、正戊醇CH3cH2cH2cH2cH2OH

9、（上述物质的结构筒式中"一"左侧的为憎水基团，右边的为亲水基团）：乙酸乙CHCOOCH2cH3（其中一CH3和一CH2cH3为憎水基团，一COO一为亲水基团）。（4）由两种憎水基团组成的物质，必然难溶于水。例如，R-X、硝基化合物R-NO2,由于其中的炫基R-、卤原子一X和硝基一NO2均为憎水基团，故均难溶于水。三、液态有机物的1.难溶于水，且密度小于水的有机物例如，液态燃（乙烷、乙烯、苯、苯的同系物），液态酯（乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯），一氯卤代烷便（1-氯乙烷），石油产品（汽油、煤油、油脂）注：汽油产品分为直储汽油和裂化汽油（含不饱和垃）。2.难溶于水，且密度大于水的有机

10、物例如：四筑化碳、氯仿、溟苯、二硫化碳有关粉酸的一些小规律（1）有机反映顶川浓硫酸的要紧反映有：碱化反映，硝化反映，醇的脱水，化反映等。在上述反映中浓硫酸的作用体此刻：1A.反映物（如磺化反映）B.催化剂:C.脱水剂或吸水剂。（2）低碳的酸性一样比碳酸酸性强，按酸随碳数增加酸性慢慢减弱：甲酸乙酸碳酸苯酚（3）乙酸乙曲实验：曲化反映是可逆的，逆反映是酷的水解。酣化反映进行的很慢，硫酸要紧起催化剂作川：也能除去生成物中的水，使反映向生成物方向移动,接收生成乙酸乙酯试管中盛放饱和碳酸钠溶液，导气管口接近碳酸钠溶液的液面，但不能插入液面下。（4）酯化反映的木质是脱水（按酸脱0H,醇脱H）,能发生酣化反

11、映的物质：用酸和醇，无机含氧酸和醇，糖和酸等。（5）酯化反映是我酸的一类要紧反映。要较好地把握这种反映第一把握好大体原理，即脱水的实质是用酸脱、醉脱乳，同时还应注意抓住反映特点是脱一水仍是脱二水，是分子内脱水仍是分子间脱水，是所有官能团脱水仍是部份官能团脱水。特点不同那么生成物各异，有小分子所也有高分子酯，有成环而也有成健酯，还可能生成内酯等多种形式。因此，要专门好地把握各类型的特点，才能使知识迁移，驾轻就熟解决信息题。中的氢原子与不同原子相连时，显示出的性质是不同的，即便氢原子相连的原子相同，如羟基均为氢氧键相连，而相邻的原子或原子团不同，那么性质不同也专门大。例如醉羟基、酚羟基、按羟基均含

12、0H.但氢原子的活泼性不同。学习中应注意它在不同官能团中的活泼性，依据性质确信分子结构。工工M有什么区别1 .读音不同、字形不同“氮”读音如：“钱”读音5n：“胺”读音法1。0 OXT Tr Tr其中氮原子有一2 .概念不同H«氨是氮和氢的一种化合物，分子式为出，分子结构呈三角锥形，电子式为对孤对电子，结构式为o H1NIH H钱是从氮衍生所得的带一个单位正电荷的离厂 为NH，电广式为成一条配位键，结构式为H二TN JJ xp Lx XH其中氯氢原子间形。但四个一H键的键长、键能、健角完全相同，离子的空间构型为正四面体型。胺是氮的氢原子被燃基代替后的有机化合物。氨分子中的一个、两个或

13、三个氢原子被炫基取代而生成的化合物，别离称为第一胺（伯胺）、第二胺（仲胺）和第三胺（叔胺）。它们的通式为：RNH：一一伯胺、RFH一仲胺、RN一叔版。3 .性质不同氨是一种无色、有臭味的气体，易溶于水。氮能够单独存在。镂相当于正一价金属阳离子，凡是含NH1的盐叫钱盐。NH:不能单独存在，只能在钺盐或氨水中与阴离子共存。胺类普遍存在于生物界，具有极重要的生理作用。因此，绝大多数药物都含有胺的官能团一一氨基。蛋白质、核酸、许多激素、抗生素和生物碱，都含有氮基，是胺的豆杂衍生物。浅谈知识在解有机试题中的应用1 .“价数”守恒原那么：在有机分子中C原子的价数为4,每一个C形成4个共价健.N原子价数为3

14、,每一个N形成3个共价键，。和S原子的价数为2,每一个原子形成2个共价键，H和X（）原子的价数为1,每一个原子形成1个共价健。2 .每一个碳原子最多可结合4个氢原子，每一个斌原子最多结合3个氢原子，每一个氧原子最多结合2个氢原子，当除氢原子外的其它原子间都以单键结合时，形成的化合物中氢原子数最多，且n个原子间可形成n-1个单键。每减少2个氢原子，相应地其它原子间增加一个共价键，当碳原子个数为n时.氢原子的个数的最大上限值为2口+2个。在此基础之下，若是在分子结构中多一个CX键，或多一个环状结构时，在分子组成中都要减少2个氢原子，而增加一个C三C键就要减少4个氢原子。3 .每一个原子的价数确实是

15、那个原子的成键电子数，每两个电子形成一对共用电子对（即一个共价键）因此，存在：各原子价键总数之和由这些原子形成的分子中共价键数（共用电子对总数）=2关于才7Z，价键总数即共用电子对总数=2，非H原子间形成的价键总数4x+y+2z_2/=2-04x+yLf关于），价键总数即共用电子对总数:2,碳原子间形成的价键总数4x+y_4%-y2x+2-y2入+2-y:22°假设只含c二c,双键数；2,假设c三c,叁键数4,其余类推c二、应用题型1计算共价键数和分子式例1、（1）相邻同系物,当组成相差一ch：一原子团时共价键数相差3,参看下表烷嫌同系物蹂原子数与共价键数关系。分子式CH.C此CEG

16、H,共价键数471034从表中数据分析，当烷烧碳原子数为n时，共价键数为。（2）碳原子相同的不同类，当组成上相差2个氢原子或1个氧原子时，共价健数均相差1,参看下表:结构简式CH£HsCH：=CH：CH:CH：OH共价键数768从表中数据分析，当单烯燃碳原子数为m时，共价键数为某饱和一元醛蹂原子数为工时，其共价键数为o4«+2«+«o1L?=3«+1解析：（1）烷煌通式为”旅籍，共价键数:2。固然，此小题可用数列知识求解,a=4,笈=3川“a=+（况-l）d=4+（同-1）x3=3+11,那/、，=3m=3m°4鹏+2鹏广V<2

17、）单烯燃通式为J点门如，共价键数为=24x+2x+2.uC:=3又+1饱和一一元醛通式为共价犍数:2o此小题还可利用题给信息求解：相对烷烧，组成上每减少2个乩共价键数少1：相关于烧，组成上每增加一个0,共价谜数多1。当单烯燃碳原子数为5时，共价键数=（3m+l）-l=3m,饱和一元醛碳原子数为x时，相对单烯烧，其共价健数=3/1。例2在短分子结构中，假设每减少中2个氢原子，那么相当于碳碳间增加一对共用电子对°试回答以下问题：（1）分子结构为CHx燃分子中碳碳间共用电子对数为。（2）分子结构为C.小6短分子中碳碳间共用电子对数为0（3）Q能够看做是燃减氢后的产物,假设某物质分子中碳碳间

18、的共用电子对数为160,那么符合条件的碳单质的分子式为:符合条件的单烯短的分子为C解析：(1)烷燃通式为碳碳间共用电子对数<2)解答进程同(1),答案为n+3。4大-0(3)，能够为是160=2，炉80,符合该条件的碳堆质的分子式为假设为单烯烧C1打励，碳碳间共价健数为:24搐- 2m=m=160o m=160Q符合该条件的单.烯嫌为弓6。以32。题型2求分子组成中原子数或原子团数及其彼此关系例3(1)由两个C原子、1个0原子、1个城原子和假设干个H原子组成的共价化合物，H的数量最多是个，试写出其中一例的结构简式1(2)假设共价化合物只含C、N、H四种元素，且以n(C)、n(N)别离表示

19、C和N的原子数量，那么氢原子数殳最多等于。(3)假设共价化合物只含C、N、0、H四种元素，且以n(C)、n(N).n(O)别离表示C、N和0的原子数量，那么氢原子数量最多等于解析：(1)C、0、N彼此之间未成键时，两个C原子最多可结合8个H原子，1个。原子最多可结合2个H原子，1个斌原子最多可结合3个H原子。C、0、N彼此之间成键形成化合物时,要使H原子数最多,那么它们之间必需以单健结合,且单键数为(2+1+17)=3,那么H原子数量最多=8+2+3-3X2=7,其中一例的结构简式为：(2) C、N彼此之间未成键时，n(C)个C原子最多可结合4n(C)个H原子，n(W个N原子最多可结合3n(N

20、)个H原子，C、X彼此之间成键形成化合物时，要使H原子数最多，那么它们之间必需以小健结合，且单键数为n(C)+n(N)T,那么H原子数量最多=4n(CH3n(N)-n(C)+n(N)-lX2=2n(C)+n(N)+2(3) C、N、0彼此之间未成键时，n(C)个C原子最多可结合4n(C)个H原子，n(N)个N原子最多可结合3n(2个H原子,n(0)个0原子最多可结合2rl(0)个H原子，C、N、。彼此之间成键形成化合物时，要使H原子数最多，那么它们之间必需以单键结合，且单键数为n(C)5(N)+n(0)-l.那么H原子数量最多为：4n(C)+3n(N)+2n(0)-n(C)f(N)F(0)-1

21、X2=2n(C)+n(N)固然，此题也可先解出(3)小题，把相关数据代入即可解出(1)和(2)两问，如此解更快捷。I例4某有机物分子中含n个一C此一,m个一CH一透个一CHs,其余为，那么羟基个数为。解析：设羟基个数为工，题中C原子个数为n，-a,由于所有原子均以中键结合，而1个羟基中。原子数与H原子数相等，显然羟基个数x等于(nm+a)个C原子形成的烷慌中的所有H原子数臧去已知的H原子数,(nm+a)个C原子形成的烷火至中的所有H原子数=2(rrhn+a)+2已知的H原子数=2n+nr3ax=2(n*m+a)+2-(2n+m+3a)=m+2-a-c-例5在烷烧分子中的基团：一CH3、一CHl

22、、CH、I中的碳原子别离称为伯、仲、叔、ch3H3CCH-CH-c一CH2-CH3拿碳原子数量;别离用小小、八一表小.如CH3CHaCH3.分子中|二6,小=1,"3=2,4=1.试依照不同烷煌的组成和结构，分析出烷烧(除甲烷外)中各原子数的关系.(1)烷燃分子中氢原子数为A,A与I、2、"3、”4的关系是：A=或A=(2)四种碳原子数之间的关系为小=,(3)假设某分子中2="3=4=1,那么该分子的结构简式可能是：.解析：(1)烷燃中碳氢原子数应符合其通式过2/2,其中n=计“2+3+4,WA=2n+2=2(a+nF+m)+2：同时，把伯、仲、叔、季碳原子上的H

23、相加,也得氢原子数。即A=33+2nfF。(2)可用价键知识求解：碳碳间共用电子对总数=n-l=kk%F-l,伯、仲、叔、季碳原子未成对电子数%+2遥+3%+4«4别离为1、2、3、4,碳碳间能形成的共用电子总数二2，二者相等，整理得出=m+2m+20此小题亦可利用(1)成立的两个式子求解。例6喳咻是一种杂环化合物，它存在于多种药物的结构中。将蔡(相对分子质量为128)分子一个碳原子换成赳原子，即可取得唾咻，推测其相对分子质量为解析：依照有机物成键，有如下关系式：CHsN,故可等量代换：因此噬咻的分子量为129。可见，适时运用价键知识来解题是超级方便、快速、准确的。有机物推断的一样方

24、式：找已知条件最多的，信息量最大的。这些信息能够是化学反映、有机物性质(包括物理性质)、反映条件、实验现象、官能团的结构特点、转变前后的碳链或官能团间的不同、数据上的转变等等。寻觅特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质(如常温下处于气态的含氧衍生物一甲醛)、特殊的分子式(这种分子式只能有一种结构)、特殊的反映、特殊的颜色等等。依照数据进行推断。数据往往起冲破口的作用，经常使用来确信某种官能团的数量。(5)依照加成所需应的量，确信分子中不饱和键的类型及数量；由加成产物的结构，结合碳的四价确信不饱和键的位置。(6)若是不能直接推断某物质，能够假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜想可能，再验

25、证可能，看是不是完全符合题意，从而得出正确答案。推断有机物，通常是先通过相对分子质量，确定可能的分子式。再通过试题中提供的信息，判断有机物可能存在的官能团和性质。最后综合各种信息，确定有机物的结构简式。其中，最关键的是找准突破口。(8)(2)根据反应现象推知官能团能使澳水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。(10)能使酸性高镒酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。(11)遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。(12)遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。(13)遇L水变蓝，可推知该物质为淀粉。(14)加入新制氢氧化

26、铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有-CHO即醛基。那么该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。(15)加入金属放出比，可推知该物质分子结构中含有-0H或-COOH。(16)加入aHC03溶液产动气体，可推知该物质分子结构中含有-COOH或-SO3H。(17)加入滨水，显现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。(18)根据物质的性质推断官能团(19)能使滨水褪色的物质，含有C=C或CN或-CHO；能发生银镜反映的物质，含有-CHO：能与金属钠发生置换反映的物质，含有一OH、-COOH；能与碳酸钠作川的物质，含有竣基或酚羟基；能与碳酸氢钠反映的物质，含有竣基；

27、能水解的物质，应为卤代烧和酯，其中能水解生成醇和按酸的物质是酯。但如果是只谈与氢氧化钠反映，那么酚、竣酸、卤代烧、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解，那么为酯、二糖或淀粉；但假设是在较浓的硫酸存在的条件下水解，那么为纤维素。(20)根据特征数字推断官能团(21)某有机物与醋酸反映，相对分子质量增加42,那么分子中含有一个一0比增加84,那么含有两个一0艮缘由一OH转变成(22)-00CCH3o(23)某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，假设相对分子质量增加16,那么说明有机物分子内有一个一CH0(变成一C00H)；假设增加32,那么说明有机物分子内有两个一CH0(变成一C00H)。(

28、24)假设有机物与Cb反映，假设有机物的相对分子质量增加71,那么说明有机物分子内含有一个碳碳双键；假设增加142,那么说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。(25)根据反应产物推知官能团位置(26)假设由醇氧化得醛或竣酸，可推知一0H必然连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在-CH20H：由醇氧化为酮，推知一0H必然连在有1个氢原子的碳原子上，即存在加°H；(27)若醇不能在催化剂作用下被氧化，则一0H所连的碳原子上无氢原子。(28)由消去反映的产物，可确信一0H或一X的位置(29)由取代反映产物的种数，可确信碳链结构。如烷烧，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的

29、结构。有时乃至能够在不知其分子式的情形下，判定其可能的结构简式。(30)由加氢后碳链的结构，可确信原物质分子C=C或C3C的位置。(31)(6)根据反应产物推知官能团的个数(32)与银氨溶液反映，假设Imol有机物生成2mol银，那么该有机物分子中含有一个醛基；假设生成4mol银，那么含有二个醛基或该物质为甲醛。(33)与金属钠反映，假设lmol有机物生成，那么其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个短基。(34)与碳酸钠反映，假设lmol有机物生成，那么说明其分子中含有一个竣基。(35)与碳酸氢钠反映，假设lmol有机物生成lmolC02,那么说明其分子中含有一个竣

30、基。(36)根据反应条件推断反应类型(37)在NaOH水溶液中发生水解反映，那么反映可能为卤代烧的水解反映或酯的水解反映。(38)在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反映，那么必然是卤代嫌发生了消去反映。(39)在浓硫酸存在并加热至170c时发生反映，那么该反映为乙醇的消去反映O(40)能与氢气在银催化条件下起反映，那么为烯、焕、苯及其同系物、醛的加成反映(或还原反映)。(41)能在稀硫酸作用下发生反映，那么为酯、二糖、淀粉等的水解反映。(42)能与滨水反映，可能为烯烧、焕燃的加成反映。考点名称：有机物的合成有机合成进程要紧包括两个方面，其一是碳原子骨架的变化，例如碳链的增长和缩短、链状和环状

31、的互相转化：其二是官能团的引入和消除、官能团的衍变等变化。考查有机合成实质是根据有机物的性质，进行必要的官能团反应，从而达到考查官能团性质的目的。因此，要想熟练解答此类问题，须掌握如下知识：(1)官能团的引入：在有机化学中，卤代烧可谓燃及烧的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烧，就可能得到诸如含有羟基、醛基、陵基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代烧可以和醉类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子计架的终南捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。引入羟基(-0H)A.醉羟基的引入：烯燃与水加成、卤代燃水解、醛(酮)与氢气的加成、酯的水解等。B.酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入CO2,J的碱性水解等。C.粉羟基的引入：醛氧化为酸(被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶