化学竞赛课件一烷烃

1、2012年江苏中学化学竞赛夏令营王德传副教授中有国机药教科研大室学：wd第一部分烷烃Alkanes饱和烃 (烷烃）开链烃不饱和烃烃脂环烃环状烃芳烃烃的分类z甲烷(CH4)z乙烷 (C2H6)z丙烷 (C3H8)CH4CH3CH3 CH3CH2CH3bp 160bp 89bp 42一、烷烃的同系列和同分异构烷烃的通式：H2n+2（n为碳的数目）z同系列：通式相同，组成差CH2及其倍数z同分异构：组成相同，结构不同z一、烷烃的同系列和同分异构CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3正丁烷 n-butanebp -0.5异丁烷 i-butanebp -11.7构造：原子在中的排列方式或顺序构造

2、异构：由于构造不同而产生的同分异构一、烷烃的同系列和同分异构l CH4l C2H6l C3H8l C4H10l C5H12l C6H14l C7H161112359l CH4l C2H6l C3H8l C4H10l C5H12l C6H14l C7H161112359C8H18 C9H20 C10H22 C15H32C20H42 C40H821835754,347366,31962,491,178,805,831一、烷烃的同系列和同分异构CH3CH3HC HHC HHCHCCH3季(4 )CH3叔(3 )仲(2 )伯(1 )与一个碳相连的碳原子称伯（一级，1）碳原子）碳原子）碳原子）碳原子，2

3、与二个碳相连的碳原子称仲（与三个碳相连的碳原子称叔（三级，3与四个碳相连的碳原子称季（四级，4与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称作伯（1）、仲（2）、叔（3）氢原子2、有机化合物中碳原子和氢原子的分类中总的碳原子数：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；十个C以上则以十一，十二等数目表示1、普通命名法(Common Nomenclature) 习惯命名法二、 烷烃名正(normal,n)、异(iso,i)、新(neo)CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3正戊烷异戊烷新戊烷1、普通命名法(Common Nomenclature) 习惯命名法二、

4、 烷烃名H2n1 -烷烃去掉氢原子后剩下的部分：简：Me-Et-CH4CH3-甲乙基MethylEthylCH3CH3 CH3CH2-正丙基 n-Propyl异丙基 iso-Propyln-Pr-CH3CH2CH3 CH3CH2CH2-CH3CHi-Pr-CH32、烷基（R）二、 烷烃名四个C原子的丁基则有四种情况：Butyln-BuCH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2-正丁基CH3CHCH2CH3i-Bu异丁基CH3CH2CHs-Bu仲丁基CH3CH3CH3Ct-Bu叔丁基CH3International Union of Pure and Applied ChemistryI

5、UPAC法选主链主链编号给出结果3. 系统命名法（Systematic Nomenclature）二、 烷烃名1）选择最长碳链作主链。123CH3CH2CH CH3CH3CH2453-甲基戊烷（3-Methylpentane）2）主链编号，使取代基位次最小。4321CH3CH2CH CH3CH32-甲基丁烷（2-Methylbutane）3. 系统命名法（Systematic Nomenclature）二、 烷烃名3）写出取代基名称、位次、个数，数字与汉字间加短线、数字与数字间加逗号。CH354321CH3CH2CCHCH3CH3 CH32，3，3三甲基戊烷4）有几种不同取代基时,中文：次序规

6、则，英文：字母顺序。543CHCH2 CH321CH3CH2CHCH3CH32甲基3乙基戊烷3ethyl2methylpentane5）选择支链最多的最长碳链作主链。7654CH CH2 CH2CH3321CH3CH2CHCH3CHCH2CH3CH33，5二甲基4正丙基庚烷6）主链上编号时有不同的可能时，则采取使其取代基位次之和为最小。2CH6543CH1CH3CH3CHCH2CH3CH3CH32，3，5三甲基己烷不叫2，4，5三甲基己烷7）遇取代基较为复杂时，将取代基作单独一部分命名。1CH32CH345CH6789CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH3CCH2CH3甲基5（

7、1，1二甲基丙基）壬烷2CH(CH3)2CHCH3(CH3)2CHCH2CHCH2CH2CHCH(CH3)2CH32，3，7，8四甲基4异丁基壬烷3. 系统命名法（Systematic Nomenclature）二、 烷烃名四面体键角键长=109.5CH4110pmHHCHH甲烷三、烷烃的结构C61S22S22P22p2s态2p激发2s态2p2p激发2s2s激发 态态sp3杂化轨道三、烷烃的结构2p2s激发 态2p杂化2s激发 态2p杂化sp32s激发 态sp3杂化轨道三、烷烃的结构+杂化轨道的形状sp3杂化轨道三、烷烃的结构+ Hssp3+C 形成 s键+HC sC H斯陶克模型球棒模型C2

8、H6CH3CH3每个碳都是四面体结构CH 键长 = 110 pmCC 键长 = 153 pm长链烷烃三、烷烃的结构构象（Conformation）：由于形象。键旋转所产生的的各种立体l （Different arrangements of atoms within amolecule that can be converted into one another merely by rotation about single bonds. ）四、烷烃的构象重叠式构象（eclipsedconformation）交叉式构象（StaggeredConformation）1. 乙烷的构象四、烷烃的构象H

9、HHHHHHHHHHH纽曼投影式1. 乙烷的构象四、烷烃的构象乙烷构象能量图1. 乙烷的构象四、烷烃的构象物质状态：C4以下gas，C5 C16 liquid,C17以上solid。沸点（bp)、熔点（mp)：间范德华力越大，其沸点熔点越高。沸点熔点随着量的增加而升高。溶解度：相似相溶。五、烷烃的物理性质烷烃中都是以键相连，CH键的极性也很小，因此都是很稳定的化合物。在常温下与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂都不起反应。常作溶剂使用。在高温、高压或催化剂存在下，烷烃也能发生一些化学变化。六、烷烃的化学性质H2n+2 + O2CO2 + H2O + H放出大量的热，作为。1氧化反应六、烷烃的化学性

10、质丁烯H2 + CH2CHCH2CH500CH3CH2CH2CH3丙烯CH4 + CH2CHCH3乙烯CH3CH3 + CH2CH22热裂反应六、烷烃的化学性质有机化合物中的氢原子被卤原子取成卤代物，并放出卤化氢的反应。CH+X2CX+HX3卤代反应六、烷烃的化学性质反应历程（Reactionmechanism）：化学反应所经历的途径或过程，又称反应机理或反应机制。3卤代反应六、烷烃的化学性质甲烷氯代一些现象：1） 室温或暗处不反应，在光照或加热（250）反应。2） 有O2等杂质存在，反应推迟一段时间。3） 吸收一个光子可产生几千个氯甲烷4） 很纯的CH4也有乙烷产生。5） 扩大实验规模，可分

11、离出更高级的烷烃。3卤代反应六、烷烃的化学性质烷烃的卤代历程：自由基取代历程（链的、链的传递、链的终止），属链锁反应。3卤代反应六、烷烃的化学性质链的（1）Cl:Cl2Cl Cl + CH4 HCl + CH3甲基自由基CH3+ Cl2 CH3Cl + Cl（2）链的传递（3 ）甲基自由基氯甲烷Cl+ Cl Cl2Cl+ CH3 CH3ClCH3 +CH3 CH3CH3（4）（5）链的终止自由基取代历程：游离基反应的几个特点：共价键均裂。自由基（游离基）：带有未成对电子的原子或原子团，为反，SP2杂化、正平应活性面三角形。O2存在阻碍反应的进行CH3OO稳定性较大，反应进行（抑制剂）自由基取代历程CH3CH2CH2Cl43%Cl2CH3CH2CH3光25CH3CHCH3Cl57%不同类型氢原子一氯代的相对活性：2。H 1。HCH3CH3CH64%CH3CH2ClCH3Cl2CHCH3光，25CH336%CHCCl3CH33H / 1H= 5.2 / 1不同类型氢原子一氯代的相对活性：3。H 2。H 1。H5:4:11。自由基CH3CH2C