高考苏教版化学一轮复习精品教案选修5第1讲有机物的结构、分类和命名

1、选修五有机化学基础第1讲 有机物的结构、分类和命名考纲点击1 .知道有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物中的常见官能团，能正确表示简 单有机化合物的结构。2 .能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。II： U USH L'LJ匚 Ht一、有机化合物的结构1.有机物中碳原子的成键特点（1）有机化合物分子中都含有碳原子，碳原子的最外层有 电子，可以与其他原子形 成一共价键。（2）碳原子还可以彼此间以 构成碳链或碳环。（3）碳原子之间可以是单键（I i ），也可以是双键（/、）或叁键C一。一（一C三C一）。碳原子和氧原子之间可以形成碳氧单键（/）或碳氧双键Ci）（/）。1 在有

2、机物分子中，仅以 方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在的碳原子（所连原子的数目少于 ）称为不饱和碳原子。2 5）碳原子的成键方式与分子空间构型的关系3 当一个碳原子与其他 4个原子连接时，碳原子的杂化方式为 ;当碳原子之间或碳 原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于,碳原子的杂化方式为 ;当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时， 形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于 上，碳原子的杂化方式为 。4 有机物的代表物基本空间结构：甲烷是 结构（5个原子不在一个平面上）； 乙烯是 结构（6个原子位于一个平面）；乙快是 结构（4个原子位于一条直线）；苯环是

3、 结构（12个原子位于一个平面）。5 .有机物结构的表示方法（1）有机物的分子式能反映出有机化合物分子的 ，但是它不能表示出原子间的,研究有机物，常用 、来表示有机分子的结构。（2）结构式书写将化学式改成用的方式将原子的连接顺序表示出来的式子，称之为结构式。（3）结构简式书写省略原子间的 。但双键、叁键等官能团不能省。每个碳原子要满足 根键，连接的原子个数要正确，要注意官能团中各原子的 不能随意颠倒。（4）键线式书写将 元素符号省略，只表示分子中 情况，每个拐点、交点、端点或终点均表示有一个 原子，称为键线式。每一条线段代表一个 ,每个碳原子应有 条线段， 用四减去线段数即是原子个数。如：丙烯

4、C3H6,结构式CH3CH=CH2,H H C HC-C H CHII,结 构简式 CH3CH=CH2或即时训练1有机物的组成、结构有多种表示方法，下列表示方法中正确的是)°A.B.2 甲基一1,3 丁二烯结构简式:C.乙快分子的比例模型:乙酸分子的比例模型:D.球棍模型为、有机化合物的分类的物质的结构简式为CC( )( )C HCH1.按碳的骨架分类 链状化合物（如有机化 合物OH()11芳香族化合物（如脂环族化合物环状化合物(2)烷烧（如）链状煌烯烧（如快烧（如脂环烧：分子中不含苯环，而含有其他环状结构芳香煌苯的同系物（如 稠环芳香烧（如2.按官能团分类（1）相关概念官能团是指。

5、乙烯的官能团是能团为,澳乙烷的官能团为,乙醛的官能团为同系物:a.定义： 相似，分子组成上相差一个或若干个“”原子团的有机化合物。b.特点：同系物具有的官能团和的通式。(2)有机物的主要类别、官能团所属类别官能团符号官能团名称典型有机 化合物物质名称烯：快卤代烧醇酚醛竣酸特别提示：官能团决定有机物的化学性质，具有相同官能团的有机物化学性质相似。官能团是重要的有机化合物的分类依据之一。一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。如环己烯，既属于环状化合物，又属于烯煌。一种物质中，具有多种官能团,在官能团分类中也可以认为属于不同的类别。a,()CILcnoH即时训练2下列有机化合物中,fCHC

6、OOHOHD.CH>CO()C：H=CH.I _CH 式 XMX'H一(i)可以看作醇类的是(填编号，下同)。(2)可以看作酚类的是。(3)可以看作竣酸类的是 。(4)可以看作酯类的是。三、有机化合物的命名6 .基煌分子中失去一个或几个氢原子剩余的呈电中性的原子团就叫做煌基。例如，甲烷分子CH 4失去一个氢原子后剩余的部分叫做 ,乙烷失去一个氢原子后剩余的部分叫做7 .烷煌的命名习惯命名法碳原子数在十以内：依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。碳原子数在十以上：用十一、十二、十三数字表示。碳原子数相同(即同分异构体)：用“正” “异” “新”来区别。(2)系统命名法

7、命名原则如下：选主链(最长碳链)，称某烷。编碳位(最小定位)，定支链。取代基，写在前，注位置，短线连。不同基，简到繁，相同基，合并算。8 .烯煌和焕煌的命名(1)选主链，定某烯(快)：将含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某 焕”。(2)近双(叁)键，定号位：从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)标双(叁)键，合并算：用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二” “三”等表示双键或叁键的个数。CH；HC =CCC HC H. 中甘 例如：4 甲基一1戊快。9 .苯的同系物的命名(1)习惯命名法CH如 NZ称为甲苯，

8、、二/称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为 1号，选取最小位次号 给另一甲基编号， 则邻二甲苯也可叫做 1,2二甲苯，间二甲苯叫做1,3二甲苯，对二甲苯 叫做1,4二甲苯。10 煌的衍生物的命名(1)编号：通常选取其中包含 最长的碳链为主链，从距 最近的一端开始编 号。如果官能团相距两端一样近，则从距离 的一端开始编号。(2)命名：如果有两种以上的官能团，则以 为最后名称，而把主链上带有 的其他官能团作为取代基。(3)其他规则同烷煌的命名。OHOHI _ _|如(闩2 CH2 1,3

9、丙二醇特别提示：烷煌命名中几种常见的错误类型有 主链选错；主链的碳原子编号错； 取代基顺序写错； 数字与汉字间漏 “”、数字与数字之间的”错写为“、”等。即时训练3有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()。ch2ch.ch2ch£a. CH,CH； 1,4二甲基丁烷CHHCH=CHeB.CH33甲基丁烯CFhCH 2cHeHC.2甲基丁烷D. CH2CI CH2CI 二氯乙烷一、有机物的共线共面问题甲烷以碳原子为中心形成空间正四面体，其他的单价键以此类推；碳碳双键(/),如乙烯(CH2=CH2)为平面形；碳碳叁键 (一C三C一),如乙快(CH三CH)为直线形。

10、苯环(/ )为平面结构。【例1】在丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在 同一平面的是()。A.B.C.D.方法归纳1 . cC单键可以旋转，而 C=C、C三C不能旋转。2 .根据成键方式及空间构型可判断共面或共线情况，如：CH3C三C CH=CH2中最多有9个原子在同一平面内。二、有机物的命名3 .烷煌的命名(1)五个原则碳链最长原则：应选最长的碳链作主链。这里要注意的是，不要把最长的碳链理解为 最长的“直链”。主链的选取是指直接相连的“C链”的长度。最多支链：若存在多条等长的碳链时，应选取含支链较多的碳链作主链。这样可以使直链最为简单。最近原则：应从离支链最近一端对主链

11、碳原子编号。最低系列原则：所谓“最低系列”是从碳链不同的方向编号，得到几种不同的编号系列，顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小的即“最低系列”。(若得到相同的支链距离主链两端等长时，应从支链位号之和最小的一端对主链碳原子进行编号)最简原则：若相同的支链距离主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。(2)系统命名法步骤选主链一以最长的碳链为主链；编序号一靠近支链(小、多)的一端；写名称一先简后繁，相同基请合并。(3)系统命名法口诀选主链，称某烷；编碳位，定支链；取代基，写在前；注位置，短线连；不同基，简到 繁；相同基，合并算。4 .烯煌的命名烯煌命名的原则和注意事项与烷

12、煌的命名相似，其不同点是：选取含有双键的最长碳链为主链；标明双键的位置，该位置为编号最小的出现双键的碳原子的编号；将某烷改为某烯。5 .苯的同系物的命名苯的同系物的命名规则与烷煌的命名类似，在将苯环上的6个碳原子编号时，把某个取代基所在的碳原子的位置编为 1号，再顺时针或逆时针编号，使另一个取代基的位次最小。然后，按照烷煌的名称书写规则进行命名。6 .煌的衍生物命名选主链时，如果官能团中没有碳原子（如一OH）,则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子（如一CHO）,则主链必须尽可能多地包含碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。CH?一H 二一

13、iH如：卤代烧：C11氯丙烷；IIClC11,2二氯乙烷。CHjCH? CHlCH.CHlCH-CCH,【例2】对于煌CH.CH二一CH?的命名正确的是（）。A. 4甲基一4,5二乙基己烷B. 3 甲基一2,3二乙基己烷C. 4,5二甲基一4一乙基庚烷D. 3,4 甲基一4 一乙基庚烷方法归纳烷煌的系统命名法使用时应遵循两个基本原则：最简化原则，明确化原则，主要表现在“一长一近一多一少”，即“一长”是主链要长，“一近”是编号起点离支链要近，“一 多”是支链数目要多，“一小”是支链位置编号之和要小， 这些原则在命名时或判断命名的 正误时均有重要的指导意义。成因提升传/ ' 1 .下列说法

14、正确的是（）。A.甲烷、乙烯、苯均能使酸性高镒酸钾溶液褪色B.聚乙烯和聚氯乙烯都含有乙烯，都存在碳碳双键C.人造纤维、合成纤维和光导纤维其主要成分都是纤维素，可用通式（C6H10O5）n表示D.乙醇、乙酸在一定条件下反应生成有香味的乙酸乙酯，乙酸乙酯能水解2 . 2005年1月，欧洲航天局的惠更斯号探测器首次成功登陆土星的最大卫星一一土卫六。科学家对探测器发回的数据进行了分析，发现土卫六的大气层中含有95%的氮气，剩余的气体为甲烷和其他碳氢化合物。下列关于碳氢化合物的叙述正确的是（ ）。A.碳氢化合物的通式为 CnH2n+2B.石油的主要成分是碳氢化合物C.乙快是含碳量最高的碳氢化合物D.碳氢

15、化合物中的化学键都是极性键3 .下列有机物命名正确的是 （）。A1J一甲苯C,H.HSCCClB. CH 2 甲基一2氯丙烷CHlCHpCH-OHC. CH.、 2 甲基一1丙醇CH?CHC=CHD. CH?2 甲基一3 丁焕4 .下列叙述正确的是（）。A.汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物B.乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应C.甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分储得到D.含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个C C单键（ThCH CHlCHCHCHCHCH。CH5 .对于煌, 口的命名，正确的是（）。A. 2甲基一3丙基戊烷B. 3异丙基己烷C. 2 甲基一3乙基己烷D.

16、5甲基一4乙基己烷6 .科学家最近在一100 C的低温下合成一种嫌 X,此分子的模型如图（图中的连线表示 化学键）所示，下列说法正确的是（）。A. X能使澳的四氯化碳溶液褪色B. X是一种在常温下能稳定存在的液态燃C. X分子中在同一平面上的碳原子最多5个D.充分燃烧等质量的 X和甲烷，X消耗氧气多7 .请根据官能团的不同对下列有机物进行分类。 CH3CH20H ch3cchCH C()CH2CHsoIIFCH()/ H-COil CH3CH2Brcoon9(1)芳香烧：； (2)卤代煌：;醇：; (4)酚：;醛：(6)酮： ; (7)竣酸： ; (8)酯： 。8 .按国家标准适当添加食品添加

17、剂是安全的。以下是常用的几种食品防腐剂。o0山梨酸桂醛 尼泊尔金甲酯请回答： 山 梨 酸 中 无 氧 官 能 团 的 名 称 是(2)鉴别桂醛和尼泊尔金甲酯的试剂为 。(3)1 mol尼泊尔金甲酯与 NaOH溶液反应最多消耗 NaOH mol ,写出符合下列条件的尼泊尔金甲酯的同分异构体的结构简式(任写一种)遇FeCl3溶液变紫色；能与新制的银氨溶液反应；苯环上有两个取代基且苯环上 的一氯代物只有2(4)已知：一CHO CH(OC 2H 5)220 CHOC2 H5 0HH桂醛在一定条件下发生反应：A一B的反应类型为 试剂X为,有机物D的结构简式为 。若F为高分子聚合物，且每个链节上只有两个碳

18、原子，则反应E-F的化学方程式为 。参考答案基础梳理整合一、1. (1)四个 四个(2)共价键(4)单键双键、叁键或在苯环上4(5)sp3 同一平面上sp2 同一直线sp正四面体形 平面形直线形平面正六边形2. (1)组成 连接方式 结构式结构简式键线式(2)短线单键 四结合顺序(4)C、H 键的连接 碳键四 H即时训练11.(DCH3CH2CH3(2)CH4CH3CH2=CH2ch2H2 cCH2碳碳双键碳碳叁键澳原子3. (1)反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团 醛基a.结本CH2 b.相同相同(2)C=C 碳碳双键CH2=CH2 乙烯 C三C 碳碳叁键CH三CH 乙快 X卤原子 C

19、H3CH2CI 氯乙烷 一OH 醇羟基 CH3CH20H 乙醇 一OH 酚羟基OH苯酚 一CH0醛基 CH3CH0 乙醛 -C00H 竣基 CH3C00H 乙酸 即时训练2(1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E三、1.甲基(一CH3)乙基(一CH2CH3)5. (1)官能团官能团支链较近(2)能进入主链的官能团即时训练3C核心归纳突破【例1】B 解析：烯煌中与C=C所连的原子、与苯环相连的原子，与C三C相连的原子均在同一平面内，丙烯、甲苯中的一CH3中的C与H原子不可能在同一平面内。【例2】 D 解析：按烷煌的命名规则， 首先必须选择分子结构中的最长碳链为主链。本题选项A和B的名称，

20、均违反了此项规定。然后考虑从主链上碳原子离支链较近的一端 开始依次进行编号突出取代基的位置，以取代基的位次序号最小为原则。若有取代基较多时，当主链正确选定之后， 主链上的碳原子编号顺序不同，该烷烧的名称也有所不同，此时当以名称中各位次数字和最小的命名正确。本题选项C、D的命名中，主链选择正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同，出现这两个名称，其中各位次数字和：(3+4+ 4) V (4+ 5+4),所以该煌的正确命名为选项 D。演练巩固提升1. D 解析：甲烷和苯不能被酸性 KMn0 4溶液氧化，A不正确；聚乙烯和聚氯乙烯的ECH?CH?w、一CH2 - l Hf I结构简式分别为Cl ,分子结构中不存在碳碳双键， B不正确；人造纤维的主要成分是纤维素， 合成纤维和光导纤维的主要成分不是纤维素， C不正 确。2. B 解析：CnH2n+2是烷煌的通式，A不正确；乙快不是含碳量最高的碳氢化合物，如C不正确；碳氢化合物中的化学键可以是非极性键，如乙烯中的碳碳双键，D不正确。3. B 解析：A项错在不符合取代基位次和最小，正确的名称为1,2,4三甲基苯；C项错在主链选择错误，其正确的名称为2-丁醇；D项存在碳原子的编号错误，正确的命名为3甲基一1丁焕。4. B 解析：A项，汽油、柴油和植物油都是混合物，植物油属于酯类还含有氧元素；C项，石油成分不含烯烧，不能通