有机物的化学性质(终极最全版)

1、希品田0川-有机化学基础总结（二）一一有机物的化学性质一、断键部位小结一一预测官能团的性质和反应类型1、双键（C=C, C=O）、三键2、极性键：极性键极性越强越易断（共价键的极性）3、不同基团的相互影响（官能团相邻碳上的氢）二、有机物的化学性质 1、取代反应:HC-H -CU HCCl-F HC1I IHH一氯甲烷HH,*«* *3ciyth + ciyi - cica + hciI ''IClCl三氯甲烷一、/注息：HH|光 |H+ ei-Cl * HcC1+ HCLI IClCl二氯甲烷ClClI , 光 IClCi-H + C|-!-Cl *1 ClCCl +

2、 HClI 1-IClCl四篦甲烷反应条件：光照（室温下，在暗处不发生反应，但不能用强光直接照射，否则会发生爆炸）。反应物：纯卤素单质气体，如甲烷通入澳水中不反应。反应不会停留在某一步，因此产物是5种物质的混合物。1 mol H被取代，需要1mol CI2,认为1个C12分子能取代2个H原子是一个常见的错误。2、氧化反应：在空气中燃烧：3n+1 点燃CnH2n+2 + O2nCO2+ n+1 H2O23、裂化反应：CH3- CH-CH?北犷& CHjCH= CHi H工<2比二（3比一= CH? + CH4十- f-H HH注意：环烷煌的化学性质与烷烧相似。（二）烯胫1、加成反应

3、：烯煌可与 H2、X2、HX、H2O等发生加成反应，如:反应物与烯煌R-CH = CH2反应的方程式滨水，卤素单质（X2）RCH = CH2+Br2-> R- CHBr CH2Br （常温下使滨水褪色）氢气（H2）RCH = CH2+H2催化剂R-CH2-CH3水(H2O)催化剂R-CH = CH2+H-OH 加热 加压 R-1cHCH3 或 RCH2CH20H0H氯化氢（HCl ）RCH = CH2+HCl催化剂RCH CH3或 RCH2CH2C1Ci氧化氢(HCN)一 一 一 一 催化剂 一 一 一 ，、_RCH = CH2+HCNRCHCH3或 RCH2CH2CN2、氧化反应(1)

4、将烯烧通入酸性高镒酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。CN5CH2=CH2+12KMnO 4+18H 2SO4- 10CO 2 T+6K2SO4+12MnSO 4+28H2O注意：分离甲烷和乙烯不用酸性 拓展：烯督与KMnO4的反应： MnO2o在酸性高镒酸钾溶液中，KMnO 4o分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO 4在中性或碱性的高镒酸钾溶液中 ，烯燃被氧化成二元醇， 高镒酸钾被还原成烯煌中碳碳双键完全断裂，CH2 =基被氧化成 CO2, RCH=基被氧化成竣酸，次二色基被氧化成酮。高镒酸钾被还原成 Mn2+。(2)催化氧化：在催化剂作用下，烯煌可直接被氧气氧化。如:催化剂2CH2= CH2+

5、O22CH3CHO(3)可燃性：烯煌都可燃烧，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时火焰明亮，伴有黑烟。3、加聚反应：单烯烧加聚的通式为拓展：二烯煌化学性质1、加成反应+ CL： 1，:Ta竭 c】十CL I+ C12、加聚反应(三)焕胫1、乙快的氧化反应(1)使酸性高镒酸钾溶液褪色(2)乙快的可燃性：2c2H2+5O2燃烧4CO2+2H2O2、加成反应乙快可与H2、HO CH+2H2HO CH+H2OHX、X2催化剂催化剂(卤素单质)、H2O等发生加成反应。如:CH3CH3CH3CHOHC=CH +2Bf* 一 CHCH-四漠乙烷）3、加聚反应nCHCH色蜘*-FCH=CHi(在聚乙快中掺入

6、某些物质，就有导电性，聚乙快又叫导电塑料)甲基将苯环活化看品献0川-(四)芳香煌注意：重要化学键为独特的大冗键一一介于单键和双键之间的独特的键1、易取代(1)卤代：+ HBr(2)硝化：+ HO-NOz =*NO? . H2O2、难氧化：不使酸性高镒酸钾溶液褪色，苯也不能使滨水褪色，但苯能将澳从滨水中萃取出来。2PhH+15O2 点燃 12CO2+6H2O 3、加成。+犯受(环己烷)注意：苯与滨水、卤化氢、水等不反应，苯乙烯与氢气加成，碳碳双键比苯环更易加成。拓展：苯的同系物的性质：“甲基活化它的的邻、对位” 对比下列反应：(1)取代反应+ H0-叫+ H30(2)氧化反应 苯环将甲基活化而甲

7、烷不与酸性高镒酸钾溶液反应另：加成反应一一苯的同系物还能在分子里的苯环上发生加成反应。如:CH，3Hl催化剂A（五）卤代煌化学键断裂部位:RCHCH2H取代反反消去反应HH2OC2H5OH+NaBr1、水解反应(或取代反应)C2H5Br+HOHN0OHC2H5OH+HBr或 C2H5Br+NaOH 2、消去反应（也叫消除反应）CH：CH:OHCHiCHB + NaOH - - » H<= CH. 1 + NaBr + HQ汪息：卤代烷在KOH或NaOH等强碱的醇溶液中加热，分子中脱去一分子卤化氢生成烯煌的反应叫做消除 反应。卤代燃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻含氢较少的碳

8、原子上的氢一起结合成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。（六）醇化学键断裂部位:(H)R'.q-H的氧化RCHCH酯化反应H O取代反应【的弱酸性消除反应（分子内脱水）注意：羟基的活泼性：竣酸 苯酚 水醇1、与金属 Na 的取代：C2H5OH+2N=2c 2H5ONa+H2T注意：可以通过醇和生成 H2的物质的量之比判断醇中含有羟基的个数:醇：H22:1元醇1:1 一二元醇2:3 一三元醇H一2、乙醉与 HX 反应：CH3CH2OH+HBrCH 3CH2Br+H2O3、脱水:（1）分子内脱水：消去反应2浓CH5-CH£ :基 " C% = CH

9、 J 4 H Q11,'u 匕；H CiH；(2)分子间脱水：取代反应浓硫酸C2H5OH+H OC2H5140 cC2H5OC2H5+H2OCH 厂 CH-宙；1- I- - 1I 尸'阻:4、氧化催化氧化0II2C%TH +2%O一、/汪息：机理：去掉的氢原子为羟基中的氢原子和羟基所连碳原子上的氢原子*不反应羟基位于主链链端被氧化生成相应醛；如果羟基不在主链链端，则被催化氧化为酮。即:Cli2CH3-CHCH3 + Oj /* 2cHCCH； +2H3O002CH,CH°0Hgg 2c%-LH + 2%0从上述反应机理看，催化剂不是不参加化学反应，只是在反应前后质量

10、及化学性质不变。是由下面两个反应合并而来:2Cu+O2 2CuOCH3cHOH+CuOCu+CH3cHOIH拓展：O工rHlOH -2R-JH + 2%O伯醇（一OH在伯碳一一首位碳上），去氢氧化为醛（2）2 R<iU-°u +1，2R1R.+2H，O（2）-J -仲醇（一OH在仲碳-中间碳上），去氢氧化为酮&rCF Hj %叔醇（连接一OH的叔碳原子上没有 H）,则不能去氢氧化。连接-OH的碳原子上必须有 H,才发生去 氢氧化（催化氧化） 注息：羟基碳上有氢的醇才能被氧化醇还能与酸性 KMnO4溶液或酸性K2C2O7溶液反应，被直接氧化为乙酸。若：A O2 B O2

11、C则希品田0川-A 一定含伯醇醇的氧化反应规律：伯醇氧化为醛；仲醇氧化为酮；叔醇难被氧化。5、酯化反应 浓H2so4CH 3COOH + CH 3cH 2OHACH 3COOCH 2cH 3 + H2O（七）苯酚受苯环的影响，酚羟基上的 H比醇羟基上的H活泼。(2)和碱(NaOH)反应+ NaOH >+ H30(3)和Na2CO3反应(OH +/ S-OH + .NhHCOjNa2CO3f、='一、/注息：说明苯环使羟基活化。醇和苯酚具有相同官能团 一一羟基，但醇不能电离出H + ,而苯酚则表现出弱酸性,希品田0川-2、取代反应(1)苯酚可以与浓澳水发生反应：OH0H+ 3Br2

12、+3H班Br(白色沉淀)一、/汪息：澳只能取代羟基的邻位、对位上的氢ImolVZ0H可以和3mol B2反应，此反应可以作为为苯酚的定性和定量检验。滨水必须为浓滨水，否则生成的三澳苯酚会溶于剩余的苯酚中，看不到白色沉淀。在苯酚分子中，由于一OH的影响，使苯环活化，比苯易发生取代反应； 由于苯环的影响，使一OH活化, 比醇中一OH易电离出H+,表现出弱酸性。由于三澳苯酚易溶于苯，因此不能用加滨水过滤的方法除去苯中含有的苯酚。(2)苯酚可以与乙酸酎发生反应我1 用“样 pocrik (CH3CO)2O+CH3COOH3、显色反应：苯酚遇到 FeCl3溶液显紫色，发生反应6c6H5OH+Fe3+-

13、Fe(C6H50)63 +6H +一、/汪息：此为特征反应，可以检验苯酚，反之检验Fe3+。苯酚与FeCl3溶液反应类似于 Fe3+与SCN-的显色反应。苯酚与 FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色，而不是生成紫色沉淀。4、加成反应：苯酚中含有苯环，在一定条件下可以和H2发生加成反应。5、氧化反应：(1)易被空气中的氧气氧化而显粉红色。(2)苯酚可以使酸性高镒酸钾溶液发生氧化还原反应而褪色。6、缩聚反应：制酚醛塑料(俗称电木)口 ©Xh*石成由a缩聚(取代)(A)醛、酮希品W0川-1、加成反应(还原反应)0催化剂CHmTH + 凡20H,0II , 催化剂H- C-H+H3 一巳CH 厂

14、 0HO0Hch3-c-ch3 +h? 催化剂 HH3小H -ch3一、/注息：(1) C=O和C = C不同，C = O不能和滨水、氢卤酸发生加成。(2)竣基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应 2、氧化反应(1)和弱氧化剂反应和银氨溶液反应(银镜反应)乙醛和银氨溶液：CH3CHO+2Ag(NH 3)2OH & CH3COONH 4+2Ag J +3NH3+H2。甲醛和银氨溶液：HCHO+4Ag(NH 3)2OH 匕(NH 4)2CO3+4Ag J +6NH+2H 2。和新制的氢氧化铜反应甲醛：2NaOH+HCHO+4Cu(OH) 2 A Na2CO3+2Cu2Oj +6H2O乙醛：N

15、aOH+CH 3CHO+2Cu(OH) 22 CH3COONa+Cu 2OJ +3H2O一、/注息：醛基的检验银镜反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应反应原理R-CHO+2Ag(NH 3)2OHRCOONH 4+3NH 3 T +2Ag J +2OR-CHO+2C u(OH )2 +NaOHRCOONa+Cu 2OJ +3H>O反应现象产生光亮银镜产生红色沉淀量的关系R-CHO 2AgHCHO 4AgR-CHO 2Cu(OH) 2 CU2OHCHO 4Cu(OH)2 2CU2O注息事项(1)此反应需要碱性环境：(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配、不可久置；Ag(NH 3)2+ +2H

16、+=Ag +2NH4+(2)银镜溶液随用随配/、可久置；(3)水浴加热，不口用酒精灯直接加热(4)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除 去(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用 NaOH必须过量，保证碱性环境。否则C u(O H ) 2不存在(3)反应液必须直接加热煮沸银氨溶液的制法：在洁净的试管中加入 1mL2%的AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止，制得银氨溶液。实验室配置银氨溶液，应防止加入过量浓氨水，否则易生成易爆炸 的叠氮化银，试剂本身也失去灵敏性。配置好的银氨溶液不可久置，否则会生成叠氮化银，易发生危险。 向溶液里逐滴滴加氨水首先析出AgO

17、HAgNO 3+NH3 - H2O=AgOH +NHNO32AgOH+2NH 3 H2O=2Ag(NH 3)2OH+2H 2O若酸性溶液：2Ag(NH 3)2OH+3HO AgCl J +2NH4C1+H 2O氢氧化铜的制法在试管里加入10%的NaOH溶?夜2mL,滴入2%的CuSO4溶液46滴，得到新制的氢氧化铜。配制 新制Cu(OH)2反应实验注意：配置新制 Cu(OH)2时，NaOH必须过量；将混合液加热至沸腾才有明显的科 红色沉淀生成。(2)催化氧化02cHi+5健叫2混C0OH(3)燃烧点燃2CH3CHO+5O 24CO2+4H 2。(4)澳水和酸性高镒酸钾溶液 一一使酸性KMnO4

18、溶液和滨水褪色00II KMnO4/H , IIRTH RT0H拓展：羟醛缩合反应(2011北京高考突破点)在稀碱催化下，含 a- H的醛发生分子间的加成反应，生成3羟基醛，这类反应称为羟醛缩合反应。CH丁胪寸 HCH2C-HCH3CH-CH2CHO0稀0H 一口巨伊羟基醛在加热下很容易脱水，生成“，代不饱和醛：CH匚H_CHCHQ*CH3CH = CHCHC+ H30L、PH H ：注意：羟醛缩合反应的几点说明:(1)不含“-H的醛不发生羟醛缩合反应；(2)如果使用两种不同的含有 “-H的醛，则可得到4种羟醛缩合产物的混合物；(3)如果一个含 o-H的醛和另一个不含 “-H的醛反应，则可得到

19、收率好的单一产物。养品田0川-. LHO +CH CHCHOOh Ch 3CH 3cH 2 cHO”.： 一 CH = CCHO3Ch3(九)竣酸化学键断裂部位:H-itCLIH1、弱酸性：CH3COOHCH3COO +H+憾僚反医髭找械摩代的反阿性而嚏叁反应a笈的亚度竣酸在水溶液中可以电离出 H+,表现出酸的通性；同时竣酸也可和醇发生酯化反应。(1)使指剂变色(2)与活泼金属反应：2CH3COOH+Zn>(CH 3COO)2Zn+H 2 T(3)与碱性氧化物反应：2CH3COOH+CuO (CH 3COO) 2Cu+H 2O(4)与碱反应：2CH3COOH+Cu(OH) 2f(CH3C

20、OO)2Cu+2H2O注意：(CH 3COO) 2Cu易溶于水与盐(Na2CO3)反应：2CH3COOH+CO 32-f2CH3COO +CO2 T +HO2、酯化反应：O0RC-flH +RC+ H20 >a一 *注意：酯化反应概念HNO3);酸跟醇起作用，生成酯和水的反应。此概念中，酸既可以是有机酸也可以是无机酸如(CH20HCH2ONO2CHOH + 3HNO 3- CHONO 2 + 3H2OIICH20HCH2ONO2C2H5OH + HONO 2->C 2H5ONO2+H2O一、/汪息：反应机理为竣酸失羟基，醇失氢浓H2SO4在此反应中作用：催化剂，脱水剂类似反应：源H

21、遍O*CH3COQH b CHiCHjOH -工 CH斗匚口OCH?CH$ + H：O 亚化取代)COOH CHjOH 浓 山COOCHj| 十I - I|+2H3O噩化，取代)COOH UHQH COOCH；COOHCHjOH催体剂rnn I +n -、HO ，OCCQO(CH2)2O + H + (2n-l)H2OCOOHCHOH1-口缩聚(酯化)拓展：甲酸的性质:甲酸既有竣基又有醛基，所以能表现出竣酸和醛的性质。具有-COOH的性质： 具有一CHO的性质。如：甲酸能与新制Cu(OH) 2反应。HCOOH+2 Cu(OH) 2CO2 1+CU2OJ +3H2O(十)酯化学键断裂部位:1、酯的水解00 稀嗫酶RTOH + R'TH RC0RF + NaOlIRCOONa + RUI注意：酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不 可逆的。类似反应：COOCH2COONa CH20H00CCH3一COOH + 3Na0H 一 .COOCH2 + 2Na0