重要有机物之间的相互转化

1、重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化苍南钱库二高苍南钱库二高 季宝璋季宝璋 当前，甲型当前，甲型H1N1流感全球流行，研制和发明抗甲流药物非流感全球流行，研制和发明抗甲流药物非常重要，目前常重要，目前“达菲达菲”是治疗甲流特别有效的一种药物，是治疗甲流特别有效的一种药物，“达菲达菲”不是天然的，是经过多步有机合成而获得的，其中草莽酸是合成不是天然的，是经过多步有机合成而获得的，其中草莽酸是合成达菲的重要原材料，其结构简式如下：达菲的重要原材料，其结构简式如下：HOOHOHCOOH羟基、羧基、碳碳双键羟基、羧基、碳碳双键（1）判断草莽酸中有哪些官能团）判断草莽酸中有哪些官能团_（2）

2、根据草莽酸结构，选择可能具有的性质）根据草莽酸结构，选择可能具有的性质_ 取代取代 加成加成 消去消去 水解水解 氧化氧化 还原还原 酯化酯化 加聚加聚不饱和烃 CC-CC-卤代烃X醇OH酚OH醛CHO羧酸COOH酯COO加成、加成、 氧化、氧化、 加聚加聚水解、消去水解、消去氧化、酯化、消去、取代氧化、酯化、消去、取代酸性、取代酸性、取代氧化、还原氧化、还原酸性、酯化酸性、酯化水解水解烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸酯酯CH3CH3CH2=CH2CHCHCH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3活动：活动：a、请在课本请在课本86页

3、图所示的有机物之间用箭头页图所示的有机物之间用箭头表示它们之间的转化关系，并标明反应的类型。表示它们之间的转化关系，并标明反应的类型。还原还原消去消去加成加成氧化氧化氧化氧化取代取代加成加成加成加成取代取代水解水解消去消去加成加成水解水解酯化酯化b、写出、写出转化的化学方程式转化的化学方程式烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸酯酯CH3CH3CH2=CH2CHCHCH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3光照光照Cu/Ag Cu/Ag 浓硫酸浓硫酸 浓硫酸浓硫酸 浓硫酸浓硫酸 酯化酯化 醇消去醇消去NaOH溶液溶液 NaOHNaOH溶液溶

4、液 NaOHNaOH溶液溶液 卤代烃水解卤代烃水解酯水解酯水解Cu/Ag 醇催化氧化醇催化氧化NaOH醇溶液醇溶液 NaOHNaOH醇醇溶液溶液卤代烃消去卤代烃消去银镜反应银镜反应新制新制Cu(OH)2Cu(OH)2Ag(NH3)2OH Ag(NH3)2OH 或或Cu(OH)2 醛氧化醛氧化思考思考1：根据下面的反应路线及所给的信息填空。根据下面的反应路线及所给的信息填空。（1）A的结构简式是的结构简式是 ，（2）的反应类型是的反应类型是 。的反应类型是的反应类型是 。（3）反应）反应的条件是的条件是 。AClCl2，光照BBr2的的CCl4溶液溶液（一氯环己烷）（一氯环己烷）取代反应取代反应

5、加成反应加成反应NaOH醇溶液醇溶液思考思考2：如何实现下列有机物之间的转化。：如何实现下列有机物之间的转化。CH2= CH2CH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH2OHCH2OHCH2CH2Br BrCH3 CH2BrCH3CH2OH烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸酯酯CH3CH3CH2=CH2CHCHCH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3还原还原消去消去加成加成氧化氧化氧化氧化取代取代加成加成加成加成取代取代水解水解消去消去加成加成水解水解酯化酯化问题解决：问题解决： 利用乙烯为主要原料（其他无机辅助材料可自利用乙烯为

6、主要原料（其他无机辅助材料可自选），来合成选），来合成草酸二乙酯，草酸二乙酯，写出相应的化学方程式。写出相应的化学方程式。COC2H5COC2H5OOCH2=CH2合成合成2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物逆向合成分析法示意图逆向合成分析法示意图掌掌握握官官能能团团性性质质相互转化关系相互转化关系应应用用于于有有机机合合成成 乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。 1、写出、写出A、C的结构简式：的结构简式：A_，C：