有机化学总复习

1、有机化学总复习有机化学知识主线：类别T组成T结构T性质T规律T应用、类别：烃、烃的衍生物、营养物质、聚合物1. 烃各类烃的组成及代表物的结构与性质类别烷烃烯烃炔烃苯及其同系物通式CnH2n+2 (n > 1)CnH 2n (nA 1)CnH2n-2 (n A 1)CnH2n-6 (nA 1)结构特点 C C键 链烃 C=C键 链烃 C三C 链烃 含一个苯环 侧链为烷烃基代表物ch4CH2=CH2CH 三 CH分子构型正四面体平面型直线型平面正六边形物理性质 同系列中随碳原子数的增加沸点逐渐升高，液态时密度增大 烃中碳原子数为4或4以下的为气体。但新戊烷在常温下为气体 同分异构体中支链越多

2、，沸点越低简单的苯的同系物在常温下为液体化学性质 取代反响与卤素光照 氧化反响点燃 高温裂解等反响 加成反响 加聚反响 氧化反响KMnO 4 加成反响 加聚反响 氧化反响KMnO 4 加成反响与H2 取代反响 氧化反响苯的同系物2. 烃的衍生物的重要类别和主要化学性质类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃RX(CnH2n+lX)X溴乙烷C2H 5BrCX键有极性， 易断裂1取代反响：与NaOH溶液发生取代反响2消去反响：与强碱的醇溶 液共热，生成烯烃醇ROH(CnH2n+2O)OH乙醇C2H5OH有C O键和0 H键，有极性；一 0H与链烃基直接 相连1. 与金属钠反响，2.

3、氧化反响：3. 脱水反响：分子间和分子内4. 酯化反响：酚CnH2n-6OOH1IKlz_on0H直接与苯环 相连1. 弱酸性：与NaOH溶液反应，生成苯酚钠和水2. 取代反响：与浓溴水反响， 生成三溴苯酚白色沉淀3. 显色反响：与铁盐FeCb 反响，生成紫色物质醛O1RYH(CnH2nO)GH乙醛1CH3CHC=0双键有极性，具有不饱和性1. 加成反响：用 Ni作催化 剂，与氢加成，生成乙醇2. 氧化反响：能被弱氧化剂 氧化成羧酸如银镜反响、 复原氢氧化铜羧酸Oll|RCOH(CnfnQ)OIICOH乙酸O1CH3COH受C=0影响，0H键能够电离， 产生H +1. 具有酸的通性2. 酯化反

4、响：与醇反响生成酯酯I Oll|ROORR和R '可以相同，也可 以不同QfnQ乙酸乙酯OII CH3COCzHs分子中 RCO 和OR'之间的键易 断裂水解反响的条件：酸性：羧酸和醇碱性：羧酸盐和醇烃的衍生物之间的转化关系:加消成去水解不饱和烃RCH = CH 2饱和烃卤代烃R1CH2X水解醇R1CH2OH氧化醛1R1CHO氧化| 羧酸 |酯化_ R1COOH | - 水解酯|R1COOR2 |*一复原酯化氧化成消3. 重要营养物质的性质多糖淀粉、纤维素解.麦芽糖水解水酒化酶.氧化、氧化缩合匍萄糖 一CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH水、解-蔗糖水解酸性：高级脂肪酸宀

5、彳 碱性：高级脂肪酸盐+甘油+甘油水解水解缩合多肽缩合氧化二肽 氨基酸缩合类别代表物分子式结构简式化学性质糖类单糖葡萄糖C6H 12。6CH2 CH 4CHO1 1OH OH 银镜反响 酯化反响 加氢反响 分解反响果糖C6H 12。6分子结构中无醛基二糖蔗糖C12H 22O11分子结构中无醛基水解反响麦芽糖C12H 22O11分子结构中有醛基 银镜反响 水解反响多糖淀粉C6Hio05n 水解反响 显色反响纤维素C6Hio05nC/0H C6H7O2 OH1、0H 丿 n 水解反响 酯化反响油脂硬脂酸甘油酯C57H 1106C17H35COOCH 2C17H35C00CHC17H35COOCH

6、2水解反响油酸甘油酯C57H 104。6C17H33COO*H2C17H33COOCHC17H33COOCH2 水解反响 催化加氢蛋白质溶解性；盐析；变性；颜色反响；两性；水解；灼烧时的味酶条件温和、不需加热；高效性；专一性、组成相对密度、密度标况分子式最简式元素含量1 1不饱和度原子数之比1可能结构1.各类有机物的通式有机物烷烃烯烃炔烃苯及其同系物醇酚醛羧酸通式CnH 2n+2CnH 2nCnH2n-2CnH 2n-6CnH2n+2OCnH2n-6OCnH2nOCnH2nO2有机物环烷烃二烯烃醚芳香醚、醇酮酯2. 不饱和度缺氢指数的计算与饱和烷烃的通式CnH2n+2相比拟，每减少 2个氢原子

7、，就相当于增加一个不饱和度。从结构简式中观察：分子中每产生一个C = C或C = O或形成一个单键的环，就会产生一个不饱和度；每产生一个C三C ,就会产生两个不饱和度；每产生一个苯环二,就会产生四个不饱和度。1 根据有机物的分子式 CxHy计算，那么寫 /X 2一 y2注意：有机物分子中的卤素原子，可视作氢原子来计算''J ;由于C=C与C=O “等效，计算时可不考虑氧原子。2根据有机物的结构简式计算：舄=双键数三键数 2 -环数注意：苯环二结构中可看成一个环和 3个双键。3 多面体或笼状结构的烃分子的不饱和度：成环的不饱和度比面数少1金刚烷 gMj 立方烷CtHj 檯晶烷Ci

8、tv 盆烯cyv面数：4，门：3 面数：6，门：5 面数：5,| : 4M 分子式M 最简式3. 分子式与最简式的关系分子式=最简式n4. 相对分子质量的计算M二卜标况Vm M =Ma Da D表示相对密度 M =MA a% M B b% MC c% a%,b%,c%表示气体的体积分数m混总n 混总5. 各类烃分子中碳质量分数的计算(1 )烷烃(CnH 2n+2, n?1 ) : C% = X 0 % = 6 X 0 %4n 27_nC%最小值为75%, n值越大，C%也越大，最大值为85.7%,趋近烯烃的碳的质量分数。2烯烃CnH2nn?2: C% =0X100%100% =85.7% 定植

9、14n73 炔烃CnH2n-2 n>2： C% 旦 0 % =60 %4n -2I -nC%最大值为92.3%, n值越大，C%越小，最小值为85.7%，趋近烯烃的碳的质量分数。(4)苯及其同系物(CnH2n-6 n?6)： C%0 %=60 %4n-6=3nC%最大值为92.3%, n值越大，C%越小，最小值为85.7%，趋近烯烃的碳的质量分数。烷烃人烯烃一 1 -炔烃>L75%85.7%92.3%碳原子数相同的各种烃，含碳质量分数由大到小的顺序为:苯及其同系物 > 炔烃 > 烯烃 > 烷烃注意：含碳量越高，烃燃烧时产生黑烟越多三、结构结构简式分子构型原子共线或

10、共面官能团的保护与衍变I官能团I物质类别I命名与名称同系物1同系列同分异构体官能团异构I位置异构I碳链异构1.烷烃命名的根本步骤：选主链，编号位，写名称1选主链：碳链最长、支链最多，例如：CH3CH 3 CH CH 2CH CH CH?CH31i I rCH3CH2:I I :CH2 'I :b； CH3 !c2编号位：离支链最近、距离相同时满足支链最简单、支链最多支链最近:CHCH 3 CH CH 2 CH 2 CH C CH2CH3CH3严CH3CH3CH3 CH2CH CH2 CH 2 CH CH2 CH 3严 CH3CH3支链最多：严CH 3 CH CH 2 CH CH2 C

11、CH3CH3CH-CH 3CH 2 CH 2CHCH CH 3CH 3CH3CH3CH3CH33 写名称:A :烷烃 主链称某烷：110个碳依次用甲癸烷；11个碳以上直接用汉字表示。 原那么：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，相隔；汉字与阿拉伯数字用“一相连。例如：CH3ICH 3 CH CH 2 CH CH2 C CH3IIICH3CH2CH3ICH3B :不饱和烃 选定含双键或三键的最长碳链为主链 离双键或二键最近的一端开始编号例如:CH3 C =CH H CH 2 CH3CH3CH3CH3 CH 一 C =CH2CH3CHC:苯的同系物的命名：邻、间、对先读取代基侧链，后读苯

12、环CH3例如:甲苯CH3:CH3间二甲苯0CH2一 CH3CH3邻甲乙苯1-甲基-2-乙基苯D :链烃衍生物的命名 选定含官能团在内的最长碳链为主链 离官能团最近的一端开始编号CH3 H H CH 3CH3 OHCH3 CH2H CHOCH33-甲基-2-丁醇2-甲基丁醛E：芳香烃衍生物的命名要求记住：溴苯、硝基苯、苯磺酸、苯酚、三硝基甲苯、苯甲酸、苯甲醇等。F:酯类的命名：根据参加反响的酸和醇来命名。G:高分子化合物的命名：在单体前加“聚字。2. 同系物1 分子组成差一个或假设干个 CH2，决定相对分子质量相差 14n2结构相似，必为同一类物质： 碳键和碳链特点相同 官能团种类和数目相同 官

13、能团与其他原子的连接方式相同OH 和CH2OH、CH3CH2Br 和 CH3CH2CH2CIHCOOH 和 CH 3COOCH 3 、CH3OH 和 HO CH2CH2-OHCH2=CH2 和 CH2=CH CH=CH 23. 同分异构体1分子式相同2结构式不同： 碳链异构烷烃、烷烃基的书写规律 位置异构官能团的位置异构 官能团异构官能团的种类异构同分异构体的书写步骤：官能团异构 t碳链异构 t位置异构4. 同分异构体的判断方法1根本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到到间到对2记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如： 凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、新戊烷

14、看作CH4的四甲基取代物、2,2,3,3 四甲基丁烷看作乙烷的六甲基取代物 、苯、 环己烷、 乙炔、 乙烯等分 子一卤代物只有一种； 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； 戊烷、丁烯、戊炔有 3种； 丁基C8Hio有4种； 己烷、C7H8O 含苯环有 5种； 戊基、C9H12有8种；基元法 例如：丁基有4种，丁醇、丁醛都有 4种；C3H7COOC4H9属于酯的同分异构体为：2 X 4 = 8种替代法 例如：C6H4CI2有3种C6H2CI4有3种将H替代Cl;不饱和度转换法：根据结构简式计算：不饱和度=双键数+三键数X 2+环数注：苯环可看成是三个双键和一个环只注意双键和环数，无需数 H原子数。例如

15、：2003广东卷.15.人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下括号内表示的结构简式I z Oh- (I I1 ICHK比以上四种信息素中互为同分异构体的是A和 B和 C和 D和对称法又称等效氢法一一元取代物同分异构体的判断方法 同一 C原子上的氢原子是等效氢 同一 C原子上的甲基氢原子是等效氢 处于镜面对称位置上的氢原子是等效常用于判断一元卤代烃、一元醇、一元醛、一元羧酸等的同分异构体数目。二元取代物同分异构体的书写方法步骤：判断等效氢 t定位组合法例如: CH3CH2 CH=CH书写满足以下条件的同分异构体: C5

16、H10O2 酯、 C6H13CI、 C6H13NO2、 C6H14O 醇、 C7H14O2 羧酸、 C7H14O 醛、 C5H10、 C汨 802 酯5. 最简式相同的有机物的总结互为同分异构体的有机物含相同的碳原子数序号通式类别举例CnH2n烯烃环烷烃CnH2n-2炔烃二烯烃环烯烃Cn H2 n+20醇醚Cn H2 nO醛酮烯醇环醇环醚CnH2nO2羧酸酯羟基醛羟基酮CnH2n-6O酚芳香醇芳香醚:CnH2n+1NO2硝基烷烃氨基酸CH : C2H2、C4H4 乙烯基乙炔、C6H6 苯、棱晶烷、盆烯、C8H8 立方烷、苯乙烯金刚烷goHQ 立方烷 心比 棱晶烷盆烯CH2：烯烃和环烷烃CH2O

17、 :甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖CnH2nO :饱和一元醛或饱和一元酮与两倍于其碳、氢、氧原子数的饱和一元羧酸或 酯，如乙醛和丁酸或异丁酸CnH2n-2：炔烃或二烯烃与三倍与其碳原子数的苯及其同系物，如：丙炔和丙苯或三甲苯C6HloO5：淀粉和纤维素注意：等质量的最简式相同的有机物，无论以任何比例混合， 完全燃烧时生成的 CO2、H 2O的量和耗氧量均一定。6. 有机物分子中原子共线或共面的判断关于有机分子空间构型，首先要掌握四个根本结构单元的结构：HC=CH空间构型正四面体键角109o28V 型：H2O、SO2平面正六边形1200三角锥形：NH3平面形直线形约 120o1800直线型：

18、CO2、CS2注意：单键可以旋转，双键和三键不能旋转四、性质物理性质:分层：水层与油层1状态> 溶解性与密度熔沸点化学性质:(1)燃烧*定性与定量现象(2)官能团性质现象反响条件，反响类型反响特点1. 有机物的水溶性与密度不溶于水且比水轻：烃、一氯代烃、酯、油脂、乙醚不溶于水且比水重：硝基苯、溴苯、CCI4、氯仿、二氯代烃、溴代烃、碘代烃水溶性有机物：低级醇、低级醛、低级酸、单糖和二糖、苯酚高于65 C2. 有机物的熔、沸点规律绝大多数有机物属于分子晶体，其熔、沸点遵循如下规律：组成和结构相似的有机物即同系物，随分子中碳原子数的增加或相对分子质量的增大，分子间的作用力越大，其熔、沸点逐渐

19、升高。1 4个碳原子的烃：气态新戊烷、甲醛、一氯甲烷5 16个碳原子的烃：液态17个碳原子以上的烃：固态同分异构体中：烃：支链越多，熔、沸点越低；醇和醚：T醇 T醚羧酸和酯:T羧酸T酯油脂中：T饱和T不饱和芳香烃及其衍生物：T邻位间位对位相对分子质量相近的有机物，分子的极性越强，物质的熔沸点越高，例如:CH3CH2OH > CH 3CH2CI > CH 3CH33. 有机物燃烧后的定性和定量分析定性分析：一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物的关系为:C CO2H H2O 可能含氧元素Cl HClN N2定量分析：有机物分子式确实定M二珥标况VmM = M a Da D表示相对

20、密度=分子式 最简式法：各元素的质量分数T最简式T分子式最简式n 质量分数法：相对分子质量T分子式 通式关系式法：根据方程式找出量和未知量之间的关系式4. 有机反响类型取代反响：烷烃、卤代烃、芳香烃、醇、酚、羧酸、酯等 烷烃与卤素的取代反响CH4+ C12CH 3CI + HCl 芳香烃的取代反响A:卤代'+ Br2B:硝化FeBrHBr<O+ HNO 3浓 H2SO4NO2H2OC:磺化? + HO SO3H 2 SO3H + H2O 醇与HX的取代反响CH3CH2OH + HX CH3CH2X + H2O 酚与溴水的取代反响OH2+ 3Br 2OHYJ + 3HBrOH 卤代

21、烃的水解反响CH3CH2Br + H2ONaOHCH 3CH2OH + HBr 成醚反响2CH3CH2OH警牛 CH3CH2OCH2CH?+H2O 酯的水解反响OII稀 H2SO4CH3 C O CH2CH3+ H2O OIICH3 COH+ CH3CH2OH 酯化反响OIICH3 C OH浓 H2SO4+ CH3CH2OH OIICH3 C O CH2CH3+ H2O加成反响：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、油酸甘油酯、单糖 烯烃的加成反响如与 H2、HX H2OHCN等CH2 = CH2 +B2亠 CH2 cH2Br Br注意：对称烯烃与不对称烯烃与HX HaO HCN等的反响 炔烃的加

22、成反响如与 H2、HX H2O HCN等催化剂CH 三 CH + HClCH2 = CH Cl 醛、酮的加成反响如与H2、HCN NH等OIICH3 C H + H2催化 J CH3CH2OHOIICH3 C HOII+ CH3C OHOHch3ChCH? C H加聚反响：烯烃型、丁二烯烃型、共聚型、开环型n CH 2 = CH2催化剂CH 2 CH 2n CH 2 = CH CH = CH 2CH2 CH = CH CH2n CH 2 = CH CH2 + n CH2 = CH _催化剂CH 2律一CH 2 CH CH 3nCH 2 CH2催化剂CH2 CH2O 缩聚反响：苯酚与甲醛、二元醇

23、与二元酸、羟基羧酸、氨基酸COOHCOOH+ n ch2oh浓硫酸CHaOHro 0_> -4o-ch2-ch2-o-OHn HCHOCH2 + n H2OOIIn CH 3 CH C OHOHO(JjH CCH3n H2on CHNH2OIIC OHo=c20HnCH消去反响：醇、卤代烃CH3CH2Br+ NaOH-|->CH2=CH2f+ NaBr+ H20CH3C H2O HCH2- C H2 f + H2O注意消去反响的条件：与官能团相间的碳原子上有H原子氧化反响燃烧、 催化氧化、被强氧化剂氧化、被弱氧化剂氧化能发生氧化反响的物质有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等2C

24、H3-CH2 OHCu+ °2-2CH 3CHO + 2H2O2CH3C H+催化剂O2*OII2CH 3 COHO2复原反响：碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基O催化剂CH3CH2OHIICH3 C H + H2注意:RCH2 OH氧化复原氧化R CHORCOOH酯化反响：羧酸或含氧酸和醇OICH3 C OH + CH3CH2OH浓 H2SO4OIICH3 C O CH2CH3 + H2O水解反响：酯、卤代烃、蛋白质、油脂、二糖、多糖 酯的水解或油脂的水解OIICH3 C O CH2CH3 + H2O稀 H2SO4OIICH 3 COH+ CH3CH2OH卤代烃的水解 二糖的水解

25、 多糖的水解馆卄。几+ nH2O警險宦侖蛋白质的水解最终水解产物：氨基酸裂化和裂解反响：烃C|H10 > CHi+GHa或 C4H10 > C冋+C灿(11)显色反响：酚、淀粉、蛋白质、多羟基化合物 苯酚遇铁盐(FeCb)溶液显紫色 淀粉遇碘显蓝色 蛋白质遇浓硝酸显黄色 多羟基化合物遇新制 Cu(0H)2显降蓝色注意以下两个有机反响：2CHCH0H + 2Na 宀 2CHsCH0Na + H2 f(置换反响)；'! +</ 一 十.一(复分解反响)5. 常见有机反响条件与反响类型序号反响条件有机反响1X2、光照烷烃或芳香烃的烷基上的卤代2溴、铁粉(FeBQ)苯环上的卤

26、代3浓硝酸、浓硫酸苯环上的硝化4浓溴水酚环上的溴代5溴水碳碳双键、三键加成6NaOH水溶液、加热酯水解或卤代烃水解7NaOH醇溶液、加热卤代烃消去HX8稀硫酸、加热酯的可逆水解或二糖、多糖的水解9浓硫酸、加热酯化、醇消去或脱水成醚10KMnO (H+)碳碳双键、三键或苯的冋系物11Cu (O)、加热醇的催化氧化12水浴加热银镜反响Ag(NH3)2+、加热苯的硝化、制酚醛树脂、酯或二糖的水解13H+ ( H2O)COON、?OH6. 有机反响方程式的特点一一官能团的相互转化书写有机反响方程式的要点：断键特点、连接方式、变与不变五、规律1. 醇的催化氧化规律 RCH2 OH Ri CH OH IR

27、2R3 Ri COHIR2R CHO 被氧化为醛OII+ R1 C R2被氧化为酮不能被氧化2.羟基的活性强弱规律试剂NaNaOHNaHCO 3R OHVXXOohVVXR COOHVVV3.有机物燃烧规律有机物完全燃烧的两个通式烃：CxH + x+-C2 t XCO + H2O42烃的含氧衍生物：C xHCm + C2 t XCC + H2C422烃完全燃烧时的耗氧规律 等物质的量的烃GH完全燃烧时，耗氧量与 x 乂成正比，其值越大，耗氧量越大4 等质量的烃GH完全燃烧时，耗氧量与 上成正比，其值越大，耗氧量越大，且生成HCx的量越大，而生成 CO的量越小例：等质量的乙烯C2H4和环己烷C6

28、H2分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的质量分别为a g、b g，贝U a和b的关系是：A. a = 3b B. 3a = b C. a = b D. a< b 质量一定时，最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等 同温同压下气态烃完全燃烧前后气体体积的变化:CxHy (x #)02= xC02H2OA. T< 100 C 时，：V =1-体积减小4B. T> 100 c 时，N =1_14 假设y = 4 ,燃烧前后体积不变， V=0 假设y > 4 ,燃烧后体积增大， V= _ 14 假设y < 4 ,燃烧后体积减少， V=1 上4

29、例：120C时，1体积某烃和4体积氧气混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强, 体积不变，该烃分子中所含的碳原子数不可能为:A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 等物质的量的烃的衍生物CXUQ完全燃烧时，耗氧量与 x 土-m 成正比，其值42越大，耗氧量越大例：等物质的量的A物质化学式为 GHhO和B物质化学式为 GHkm+Ob分别完全燃烧时，耗氧量相等。那么n与m的关系正确的选项是:A. n = m B. n =m C. m = D.无法确定2 2总物质的量一定时，两种有机物无论以任何比例混合，完全燃烧时生成CQ的量或H20的量不变或消耗 Q的量不变，确定两种有机物应满足的关系： .假设生

30、成CO的量不变，那么两有机物化学式中碳原子个数相同。 .假设生成HbO的量不变，那么两有机物化学式中氢原子个数相同。 .假设消耗02的量不变，那么两有机物应符合化学通式：C<Hy CQ m HbO n x 为常数，m n 均可变4 假设消耗Q的量、生成CO和H2O的量均不变，那么两有机物化学式肯定相同即两有机 物互为同分异构体。例：有机物 A、B的化学式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。假设将A、B不管以任何比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生 成的水的物质的量也不变。1有机物 A B组成中必须满足的条件是 。2 假设A是甲烷，那么符合上述条件的化合

31、物B中，相对分子质量最小的是写化学式，并写出相对分子质量最小的含有甲基一CH的B的两种同分异构体的结构简式： 、。总质量一定时，两种有机物无论以任何比例混合，完全燃烧时生成CQ的量或HzO的量不变或消耗 Q2的量不变，确定两种有机物应满足的关系：1. 假设生成CQ2的量不变，那么两有机物含碳元素的质量分数一定相等。2. 假设生成H2Q的量不变，那么两有机物含氢元素的质量分数一定相等。3. 假设消耗Q2的量、生成 CQ和H2Q的量均不变，那么两有机物的最简式一定相同。例：以下各组化合物中，不管以什么比例混合，只要总质量不变，完全燃烧时消耗O的质量、生成 CQ和H2Q的质量均不变的是：A. C2H

32、4、C2H6B. C3H4、C3H6C. CHzQC2H4QD. C3H6、CHQ燃烧计算常用的方法：通式法、变通法、最简式法例：2.3g某有机物A完全燃烧后，生成 O.lmol CQ2和2.7g H 2Q测得该化合物的蒸气 与空气的相对密度是 1.6，求该有机物的分子式。4. 有机反响成环规律双烯合成环。共轭二烯烃与含有 C=C的化合物能进行1, 4加成反响生成六元环状化合物。如：I二厂上，川门亠门L 聚合反响成环。如:乙炔的聚合:醛的聚合：甲醛、乙醛等容易聚合而成环状化合物。 脱水反响成环A:多元醇分子内脱水成环。如：CHjCH.OH紳凯见禺、II 0 +H.0CHjCOH CH2-CHa

33、B:多元醇分子间脱水成环。如:-0HHO-CHCH】 一OHC:多元酸脱水成环：如：HO-CHj CHj-O-CHjCH2COHHg、0IIO+ H30酯化反响成环。A:多元醇与多元酸酯化反响生成环状酯。CIL0HICH,0H4HO 0 g觸C?_> C0CH, +2H,0IH,齐444VafirA-Mr * 必cIKch7B:羟基羧酸分子间脱水成环。如CHj-CH0=CH0H0如：CH3"CH 0=0Vc：分子内酯化成环。0COH 匕 缩合反响成环。氨基酸可以分子内缩合生成内酰胺，也可分子间缩合生成交酰胺。 分子内缩合。如：0nhAchh 仝CHjC、| NH +H,0分子间

34、缩合：如:CH.I0=-C0H卄C-CHj、* NHNH *2H】0II0 烷烃的环化(石油催化重整) 烯烃的氧化成环。如WT3HCHO 醛的低聚合成环。如 卤代烃在钠作用下成环+ 2Na + 2NaBr5. 酯化反响的根本类型(1 )根本反响II浓硫酸IICH3 C OH+ HO CH2CH3CH3 C O CH2CH3 + H2O(2)无机含氧酸与一元醇(或多元醇)反响生成无机酸酯浓硫酸CH3CH2 -OH + HO NO?CH3CH2 O NO 2 + H2O(3) 高级脂肪酸和甘油反响生成油脂3C仃 H35 COOH +CH2 OH浓硫酸CH OH CH2 OHOIIC17H 35 C

35、 O CH2OC17H35CO CH + 3H2OO IC17H 35 C O CH2(4) 羟基酸分子内脱水生成环酯HO CH2CH2CH2 C OH浓硫酸CH2 C+ H2OCH2 CH2(5)羟基酸分子间脱水生成环酯/CH厂 CHII= cch-ch8/"oh 前OICXO+ 2HeOCH- CHfl(6 )多元醇与多元酸分子间脱水生成环酯c h2- o;h HOrc=oI一王,Iche-oh ho：-c=oft HzSQ*A0c-o- ch3+2出0c-o- ch2六、应用推断与合成1. 有机物的推断一般有以下几种类型:由结构推断有机物由性质推断有机物由实验推断有机物由计算推

36、断有机物2. 有机物的推断方法： 顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。 逆推法：以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断中常用的一种 方法。 猜想论证法：根据条件正逆推结合，提出假设，然后归纳、猜想、选择，得出合理的 假设范围，最后得出结论。其解题思路为：审题印象亠破口猜想具有模糊性具有意向性具有确认性有机推断和合成的解题分析思路:整体扫描细致观察知识迁移解决问题1. 条件：特征性质2. 题干信息：反响机理3. 合成路线：条件反响对应位置变或不变切入点突破口1. 具体结构简式2. 反响条件3. 官能团的衍变1. 结构简式的异

37、同方法：正推法、逆推法、正逆结合2. 官能团变化特点3. 原子团对应关系特征性质：颜色、状态、气味、密度、熔沸点等 特征现象：气体产生、沉淀颜色、溶液颜色等 特征反响：“三色反响、银镜反响等 特定条件和特定试剂：浓 H2SQ、170 C； NaOHK溶液；NaOH醇溶液；浓H2SQ加热等特征量变：相对分子质量增加16或18等特定转化关系：两步氧化；既被氧化又被复原等检验与鉴别一、物理方法：有机物的水溶性与密度不溶于水且比水轻：烃、一氯代烃、酯、油脂、乙醚不溶于水且比水重：硝基苯、溴苯、CCI4、氯仿、二氯代烃、溴代烃、碘代烃水溶性有机物：低级醇、低级醛、低级酸、单糖和二糖、苯酚高于65C例如：

38、如鉴别乙酸和乙酸乙酯、乙醇和氯乙烷、甘油和油脂、硝基苯和苯，四氯化碳和氯乙烷等。 二、化学方法1. 有机物的燃烧情况(1)原理：大局部有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃；烃分子中碳原子数越多， 碳的质量分数越大，燃烧时越易产生黑烟；燃烧时有无气味。(2 )方法：观察是否可燃；燃烧时黑烟的多少；燃烧时的气味。(3)实例：如鉴别乙烷、乙烯和乙炔，己烷和苯，聚乙烯和聚乙炔，聚氯乙烯和蛋白质等。2. 有机物的官能团(1 )原理： 官能团 定一A 性质 丄定一A 方法(2 )检验官能团常用的试剂和方法，如下表所示:物质试剂与方法现象与结论鉴别饱和烃与不饱和烃 溴水 酸性KMnO溶液褪色的是不饱和烃鉴别苯和苯的同系物参加酸性KMnO溶液褪色的是苯的同系物检验醛基 银氨溶液、水浴加热 新制Cu( OH 2悬浊液 有银镜产生 煮沸后有红色沉淀生成检验醇 活泼金属钠