2020届高三化学一轮复习有机合成与推断(专题训练)

1、2021届高三化学一轮复习有机合成与推断(专题练习)1、(2021年北京大兴)有机化合物P是合成抗肿瘤药物的中间体,其合成路线如图:P80苴：RC10段-RCOOH由(1) A可与NaHCQ溶液反响,写出A的官能团名称.(2) A-B的反响类型.(3) C-D的化学方程式.(4) 检验F中官能团的试剂及现象.(5) G-H所需的试剂a是(6)D-E的化学方程式K经过多步反响最终得到产物P:L的结构简式Q-M的化学方程式.答案(1)较基；(2)取代反响；浓硫酸I(3) HOOCCF2COOH+2cHCH20HCH3Ch22OOCCHCOOCHCH3+2H2O;A(4) FeC3溶液、溶液呈紫色(

2、或浓滨水、生成白色沉淀)(5)浓硫酸、浓硝酸;qu3coHA0OC-COOCJi工cnroCaHj),>c+丈科.目OOOCJfaI(6)D-E的化学方程式为iy2200c、/iooCsHjc4纪科的故答案为:故答案为:O/E'jCDOCHijIICKOB+2NaOH9HCOONb+NaCl+g2、聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景.PPG的一种合成路线如下:因我回NaOH乙醉KMiiO咂-_fII浓II.so“PPG»H催化剂J:姓A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代

3、姓:；化合物C的分子式为C5H8.E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质.RiCHO+R2CH2CHONa0H|()R/CHCIICIK)答复以下问题:(1)A的结构简式为由B生成C的化学方程式为-由E和F生成G的反响类型为,G的化学名称为.4由D和H生成PPG的化学方程式为假设PPG平均相对分子质量为10000,那么其平均聚合度约为填标号a.48b.58c.75d.1025D的同分异构体中能同时满足以下条件的共有?中不含立体异构;能与饱和NaHCO3溶液反响产生气体既能发生银镜反响,又能发生皂化反响其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6：1：1的是写结构简式;或数据完全

4、相同,该仪器是D的所有同分异构体在以下一种表征仪器中显示的信号W标号.a.质谱仪c.元素分析仪b.红外光谱仪d.核磁共振仪3加成反响3-羟基丙醛或B羟基丙醛/;JIOCCOn+；HIOOH'.()浓H.snIIIhEjch.十(2n1)HzObOCHO11cCC()OHJK('llc(5)5c3、以葡萄糖为原料制得的山梨醇A和异山梨醇B都是重要的生物质化平台化合物.E是一种治疗心绞痛的药物.由葡萄糖为原料合成E的路线如下:答复以下问题：,(1)葡萄糖的分子式为<(2)A中含有的官能团的名称为<(3)由B到C的反响类型为o(4)C的结构简式为o(5)由D到E的反响方程

5、式为-(6)F是B的同分异构体.7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反响可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有?中(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3：1：1的结构简式为.on0答案(1)C6H12O6(2)羟基(3)取代反响或酯化反响,(4)H代00万电口忖口二H>()(5) ii.mm+NaOHho+CH3COONa,(6)9(.THUI4、(2021年北京东城一模)抗心律失常药物心律平的合成路线如下:(心律平)-：R-OH+Cl-F?OHR-O-R?+HClA】II+H2O-、OHDR-CHO+.请答复:(1) A属于链煌,那么A中所含的官能团是

6、.(2) B中无甲基,A-B的反响类型是反响.(3) C的结构简式是.(4) E中含有三元环,且无羟基,那么D-E的化学方程式是.(5)结合官能团的性质,解释F-G的转化中需酸化的原因：(6) H的结构简式是.(7) I-J的化学方程式是.(8)在I一J的反响中,生成J的同时会有副产物K,K与J互为同分异构体,那么K的结构简式是(1)碳碳双键(或XC=C/J(2)取代(3) CH2=CHC2OH(4)4,(1(11(H-(H-(1(H(H-(H-H(IICl°或ClCH-CHCH：OH-OHCHCH+C+HJ1I/Cl口(5) F中的酚羟基具有弱酸性,在碱性条件下成盐,最终用酸将酚羟

7、基复原(6)(7)OCH.CH-CH.NHCHCHCH(8)A制备H的一种合成路线如下:5、化合物H是一种有机材料中间体.实验室由芳香化合物2HJ7ZnAIXMl.>一国IJ催化剧Ixrni一-i03.：H203ZnRCHO+RCHORCH=C11()RCHO+R'CHCHONa0HH20R+H2O请答复以下问题：(1)芳香化合物B的名称为,C的同系物中相对分子质量最小的结构简式为<(2)由F生成G的第步反响类型为(3)X的结构简式为(4)写出D生成E的第步反响的化学方程式(5)G与乙醇发生酯化反响生成化合物Y,Y有多种同分异构体,其中符合以下条件的同分异构体有种,写出其中

8、任意一种的结构简式.分子中含有苯环,且能与饱和碳酸氢钠溶液反响放出CO2;其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,且峰面积之比为6：2：1：1.PCH=CIIr0(6)写出用为原料制备化合物的合成路线,其他无机试剂任选.答案(1)苯甲醛HCHO(2)消去反响写出任意一种即可6、.2021天津理综,8化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,具合成路线如下:I,阳上水新力睦化条霹NjNO.HMD：KfKM吗(3)+CU2O；+3H2O'HTHCHOCOOH(6)CH-CH,KH椁,I1+2Cu(OH+NaOH-CH=CHC()()NaC(K)I1coori芾化利coow(5)4CIICH(1)

9、A的系统命名为E中官能团的名称为(2)A-B的反响类型为,从反响所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为(3)C-D的化学方程式为(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反响；且1molW最多与2molNaOH发生反响,产物之一可被氧化成二元醛.满足上述条件的W有种,假设W的核磁共振氢谱具有四组峰,那么其结构简式为(5)F与G的关系为(填序号)a.碳链异构b.官能团异构c.顺反异构d.位置异构(6)M的结构简式为(7)参照上述合成路线,以OH/为原料,采用如下方法制备医药中间体暄用与能件1_ijPh.PX.co,八二但件物*幻化合物Y1OH一试剂叼条件一该路线中试剂与条件X的结构简式为

10、;试剂与条件2为,Y的结构简式为答案(1)1,6-己二醇碳碳双键,酯基(2)取代反响减压蒸储(或蒸储)HOCBrX/N/XZ浓磕酸CHOHTBr-+n()(4)5(5)cBr(7)试剂与条件1:HBr,X:试剂与条件2:O2/Cu或Ag,Y:7、2-氨基-3-氯苯甲酸F是重要的医药中间体,具制备流程图如下:oohKMn(/H(>COOII()III|F#H"c(H,CL一声nhCCIL浓H印NO.NHFe/HCI：2答复以下问题:C'HrI(i)分子中不同化学环境的氢原子共有种,共面原子数目最多为个.(2)B的名称为.写出符合以下条件B的所有同分异构体的结构简式a.苯环上只有两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反响又能发生水解反响(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由三步反响制取B,其目的是0写出的化学反响方程式：该步反响的主要目的是0(5)写出的反响试剂和条件：F中含氧官能团的名称为.COOII()llpXHCCH(6)在方框中写出以为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程.1(rH1凡(2)2-硝基甲苯或邻硝基甲苯A(3)防止苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代C