乙酰苯胺的制备

1、化学与环境学院有机化学实验报告实验名称二酰苯胺的制备【实验目的】1、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作；2、掌握分储柱的作用机理和用途。【实验原理】（包括反应机理）芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了保护氨基，往往先把它乙酰化为乙酰苯胺，然后进行其他反应，最后水解去乙酰基。制备乙酰苯胺常用的方法可用芳胺与酰氯、酸酊或用冰醋酸等试剂进行酰化反应。其中与酰氯反应最激烈，酸酊次之，冰醋酸最慢。采用酰氯或酸酊作为酰化剂，反应进行较快，但原料价格较贵，采用冰醋酸作为酰化剂，反应较慢，但价格便宜，操作方便，适用于规模较大的制备。本实验是用冰醋酸作乙酰化试剂：<；1NH2+CH3COO

2、H?而->1NHCOCH3+出0苯胺与冰醋酸的反应是可逆反应，为防止乙酰苯胺的水解，提高产率，采用了将其中一个生成物水在反应过程中不断移出体系及反应物醋酸过量的方法破坏平衡，使平衡向右移动。因此，要求实验装置既能反应又能进行蒸储。由于水与反应物冰醋酸的沸点相差不大，必须在反应瓶上装一个刺形分储柱，使水和醋酸的混合气体在分储柱内进行多次汽化和冷凝，使这两种气体得到分离，从而减少醋酸蒸出，保证水的顺利蒸出。【主要试剂及物理性质】名称分子量熔点/c沸点/c外观苯胺93.14-6.2184.4无色至浅黄色透明液体醋酸60.0516.6117.9无色有刺激性气味的液体乙酰苯胺135.17114.3

3、304白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末锌65.38419.53907银白色固体【仪器装置】1、主要仪器:刺型分储柱、温度计、冷凝管、锥形瓶、尾接管、布氏漏斗、真空循环水泵2、实验装置:分僧装置抽滤装置【实验步骤及现象】实验步骤实验现象1、酰化：在150mL圆底烧瓶中加入新蒸储过的苯胺10mL（10.2g,0.11mol），冰乙酸15mL锌粉0.1g，装上一分储柱，插上温度计。用酒精灯加热，使反应溶液在微沸状态下回流，调节加热温度，使柱顶温度105C左右，反应约1h。反应生成的水及少量醋酸被蒸出，当温度卜降或烧瓶内出现白色雾状时，反应已基本完成，停止加热。加热过程中溶液呈黄色，但颜色逐渐变淡，当

4、温度达到105C，开始有无色液体蒸出；反应约1h后，温度下降。2、结晶抽滤：在搅拌下，趁热将烧瓶中的物料以细流状倒入盛有250mL冷水的烧杯中，剧烈搅拌，并冷却烧杯至室温，冷却后抽滤，用冷水洗涤粗产品。将以上的反应液倒入冷水中，立即有淡黄色晶体析出。【实验结果】理论产量：m（乙酰苯胺）=n（乙酰苯胺）M（乙酰苯胺）=n（苯胺）M（乙酰苯胺）=0.11*135.17g=14.87g实际产量：11.2g产率：11.2/14.87*100%=75.3%【实验讨论】1、为什么苯胺原本是无色澄清溶液，但加入反应时会呈黄色？答：由于苯胺被氧化黑色2、因乙酰苯胺熔点较高，稍冷即会固化，因此,反应结束后须立即

5、倒入事先准备好的水中。否则凝固在烧瓶中难以倒出。3、产率只有75.3%,有哪些原因导致？ 答：在20C下，100mL水可以溶解0.46g,在抽滤以及结晶的过程中有所损失;在抽滤的过程中，有产物残留在烧杯壁上，很难刮下；由于反应温度较难控制，有少量乙酰苯胺被蒸出，使产量减少，产率下降。4、乙酰苯胺制备实验为什么加入锌粉？锌粉加入量对操作有什么影响？答：苯胺易氧化，锌与乙酸反应放出氢，防止氧化。锌粉少了，防止氧化作用小,锌粉多了，消耗乙酸多，同时在后处理分离产物过程中形成不溶的氢氧化锌，与固体产物混杂在一起，难分离出去。【思考题】1、假设用8mL苯胺和9mL乙酸酊制备乙酰苯胺，哪种试剂是过量的？乙

6、酰苯胺的理论产量是多少？答：8mL苯胺相当于0.088mol苯胺，所以只需要0.044mol的乙酸酊，而9mL乙酸酊相当于9.18g乙酸酊，即0.090mol的乙酸酊。所以是乙酸酊过量。m（乙酰苯胺）=n（乙酰苯胺）M（乙酰苯胺）=n（苯胺）M（乙酰苯胺）=0.088*135.17g=11.89g2、反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在105oC左右？答：为了提高乙酰苯胺的产率，反应过程中不断分出产物之一水，以打破平衡，使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。因水的沸点为100oC，反应物醋酸的沸点为118oC,且醋酸是易挥发性物质，因此,为了达到即要将水份除去，又不使醋酸损失太多的目的，必需控制柱顶