孟令芝-有机波谱分析-第三版课后习题及答案

1、第-第二早早绪论质谱习题及答案第三章紫外习题及答案第四章红外课后习题及答案第五章核磁课后习题及答案第-早绪论第二早质谱习题及答案山化中髙质荷止区的质曲数据，推寻苴可能的莎子氏“A:wA60(? 8)61(8.7)62(W0)M+r63(4.8)64(31)65(0.71)B；皿乂60(9,0)6M19.0)62(J0D)M1 '伺(3幼33.4)65(1.09)解：A、C2H3CI, B、C2H6S分子离子峰为偶数说明含有偶数个氮或不含氮。CxH yNzOwSs不含氮含氮RI(M+1) 100 1.1x 0.37z 0.8sRI(M+1) “c1001.1x 0.37z 0.8sRI(

2、M)RI(M)RI(M+2)2 “c (1.1x)2 cc ,1000.2w 4.4sRI(M+2) 2100(1.1x)20.2w 4.4sRI(M)200RI(M)200RI(M+1)4.8A、1001.1x 0.37z100，设 z=1，那么x=4.02，C4N分子量 62，不RI(M)100合理。所以无氮元素。同理B，设z=1，那么x=3.11，C3N分子量62,不合理。所以无氮元素。 同位素相对丰度表，p26表2.3。对于A，RI相对丰度，M : (M+2)=3:1，那么A中有氯原子，推断其分子式为 CH2=CHCI 对于A，RI相对丰度，M : (M+2)=25:1，那么A中有硫原

3、子，推断其分子式 CH3CH2SH解：C2H2CI2，CICH=CHCIm/z=98分子离子峰，M : (M+2)=6:1，有两个氯。同位素相对丰度表，p26表2.3。M-35=98-CI，M-36=98-HCI，M-37=98-HCI-H聖化合物的质诺图如下诃A 1)42(100)丄曲(0巩推导其刃旅结构.解：m/z 142=M 43(C3H7), m/z 142=C9H2oN , (n-C4H9)3N,分子离子峰为奇数说明含有奇数个氮。CxH yNzOwSsRI(M+1)101001.1x 0.37z100，设 z=1,那么 x=8.75，假设 z=3，那么 x=8.08，不RI(M)10

4、0合理。M: (M+1)=10:1 ,说明不含有卤素和氧硫。m/z 44=CH 2=N+HCH3，m/z 100=142-42( C3H6)m/z 57=M 43(C3H7)，m/z 44=57-13(CH3)，CH2=N+HCH3,第四章 红外课后习题及答案1利用好外光谧区分以下各细物质.CllU<JCJI=CH2曲一站績/欹朋性丛轨相迄吩0吸收银哎増&轨乐F对GO的诜牙故应堀強g 高波樹垃移,在ITSOcn/以匕 后 抽脚，GC吕£乜共縊 g 低潦H位移,在1700 cm '左右75出H丿 c二Lc6h5- c(ch3)= ch：Hf前給构* SA Hctu

5、 1 ($)反式畑复河幷*!曲峯动£Hj,测轨启 蛤构.S <面外)yocm1 ( S)嘉炼苑麻临哦血那恵曲机功口g e 札3) CfiHjCIIOCJHjCONfh曲一尙噩甚衽2850-2720Cm1有m或號囁收陀巾喙收比后希的波戳更髙(布1700 cn'1 左右9人|百一绪构.比Y毗收杠I血)5? UN 在愆00 Gn i曬收CH3CH?(CH?hCH.CH卍一纠构.必结构.1370Cm 1和138OCm相近的网条谱带“后-銘构.A此区域只有J条谱带另外也可从XCFkk-W CH2呼血益理加动来区別= 结构.ft= 1 , Sclt2 785770cnf1：后结构.

6、n = 5 > Sew 725-722 cnf'x5) CH<OCH<H,CHxCOOCHHi前一笫构.Sn吸收仕1725 cm'左右.狷低于后一结沟11735 cm 1左右人后一结羁枉小 J 1200 cm1处十曲个GOC伸缩拣劝强吸收峰。6) CJKCN CHC-CH阳h彳Miucmr 右均仆夯诳的伸沛东切吐但间石旳叶飪能史儿 后看的快包的约为3.xwcm 'ii.谱带尖秋.2. 分子式CxHsJR谱如下，推寻其可能结构°400013002000150010001/cm不饱和度为6,可能冇苯环"为苯乙烘：3300 cm'

7、* v.h； 3000-3080 cm'vh： 2100 cm1 vc=< ： 1450J430 cm*1 芳环骨架振动：750,700 cm单取代苯的濮氢面外掘动谱带。3.分了式GHQ. IR谱如下；推导血f能结构：不饱和麼为4,可能冇苯环。可能的结构为3080-30202950.2850 cm cM 1600 cnA 1500cm，芳环件架振动：1380cnf'vcHjo4分子式C4yZ,IR谱如下,*导其可能结构。Q=g+1+"厂卩=4 + 1 + = 3 2 2红外诺图：2260 cm1 7jvc-n伸缩振动，可能存在一C=N 两个不饱和度3000 cm

8、 'Tri %=C-H伸缩振动，结合1647 cm'1认为化合物存在烯基一个不饱和度990cm1. 935 cm'1分别为RCH-CH.Jli式坯氢的面外弯曲捉创以及同成坏氢的面外疔曲扳动。该化合物结构为：ch2=ch-ch2-cn5分子式GHe。"两种片构(A,B)於R谱如下，推导其可能结构。不饱和度：2.可能的结构为：O IIH/CH2-OCCH3、C=CZ、J H/ C-CH、/HOHCH H 3080 cm v=C-h5 2980 cm vc.h： 1745 cm vc=o： 1650 cm v-=c： 1378 cm vCh.u 124(). 103

9、2 cm Soc； 989, 931 RCH=CH2e 乙酸烯丙酯6分子式CJ1Q两种异构(AH)的1R馆如下，推导其可能结札0II 不饱和皮；1,可能的结构为：CH3-C-CH2CH32950-2850cm *Vc.h； I725ctn lvc=o； 1380 cmVcwi7.分子式曙如下，推导其可能结拘。100不饱和度：4.可伍冇苯环。可能的结构为：5 J厂CH/' Y3350 cm 'vo_H； 3U2Ucmg； 2950-2K5U cm 'vC-h： I6UU, 1500 on、片坏背架振动:1385, DVScm 'vocH.ii： 250 cm

10、9;vCJo； 810 cm'1 坏梢邻两氢的面外弯曲振纵 衣明苯坏为对位 二取代。8-分子式GlbSIR谱如下，推导其町腮第构。9.分子盘GII込QJRj»如下推导英可能紡构、间、令队对硝基甲苯 第三章紫外习题及答案1计算T列化合物的最大吸收波长(4) 9 广COOH<3)03CH=CHQ3CH3(1)214 + 5 x4 = 234214 + 5x24-5x4 =244253 + 30 + 5 + 5x4；= 308208 十 30 十 18 = 256215 十 30 十 18+18 = 281(6)215+ 12 + 30 = 2622.用紫外光谱区分卜列各组化

11、合物Op '档。0 0°H，0°恥00 III(5) CH4CCH2CH3OH , CH.COCHoCH；(1)前者：215+5x2+10+12x2 = 259后者；215 十5 十 10+12 = 242严2(2)乱 岛2hQ-nqCTNH3Cloo cv oa(2) 前者；E2; 203.5 + 26.5 +4&5 = 278.5 nm麻者：E2远人于上述数值(381 nm)前者=210nm.加碱肓丸叭红移,加酸后仍为210nm 后者:217 nm(4)询者:230 nm.加酸后也 蓝移;后者二203 nm 前者：270 nm. nTP,弱吸收(cnux

12、12-15 )：后者z 211 nm.吸收(«灾-60)：(6> 前芾：215 4-39 +30-k 18x3 = 338后者：215 + 30 + 5-t- 18x2 = 2863. 其化合物分子式QH,紫外光倍测得心,246nm,285nm,经催化加氢“晦移至207ng 260nm,推导该化合物的结构。不饱和度5二为苯乙姙d擴外光诰测得以下烯酮的入g值为224nm( 9750),235nm(4 14000),253mn(t 9550)及 24bnm( e 6890),标出各烯恫的慑大吸收汲长。(1) CH3COCHYHCH3(CH3)2C=»CHCOCH(4) CtSfH，(1) 215 + 12 = 227 nm对应上述第I组数誓，(2) 215 + 5-blO-t- 12 x 2 = 254n m 对向上述第 3 组数丼!。(3) 215 + 12 x 2 = 239 nm对应上述第2组数据，(4) 215十10十12x2 = 249 n m对应上述第4组数据.5某化合物分子式GHpO康外光谐测得 257nm,推导其可盥结构。C)II“ccmOII c C 比CH?=CHCH?二CH - CH=CX*、c=U'CH3ch3z %在下，仲的被叔丁關铝氧化