高中化学选修5知识点整理

1、一、有机物的结构牢牢记住：在有机物中H:一价、C:四价、O:二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物的判断规律1一差（分子组成差若干个CH2）2两同（同通式，同结构）3三注意（1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷

2、。位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1丁烯与2丁烯、1丙醇与2丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1丁炔与1，3丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。（表）其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及常见的类别异构组成逋式可能的类别典型实例CnH2n烯烧、环烷姓尺CH2=CHCH3与仗-C科CnH2n-2烘建、二烯姓CHC-CH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2。饱和一元醇、醴C2H5OH与CH3

3、OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、划、髓、划、醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CHj-CH-CHjCH,CHOH/0CHjCnH2n。2竣酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHOCnH2n-6。酚、芳香醇、芳香醴如Ooh.与。xch,CnH2n+lNO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡锢糖与果糖（C6H12O6）、蔗糖匕麦芽糖（Cl2H22O11）（三）、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：1 .主链由长到短，

4、支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2 .按照碳链异构一位置异构一顺反异构一官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构一碳链异构一位置异构一顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。、同分异构体数目的判断方法1记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：（ 1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（ 2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；（ 3）戊烷、戊炔有3种；（ 4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；（ 5）己烷、C7H8O（含苯环）

5、有5种；（ 6）C8H8O2的芳香酯有6种；（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。2基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种3.替代法例如：二氯苯C6H4c12有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）;又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。4对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像。有机物的系统命名、有机物的系统命名法1、烷姓的系统命名法定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷姓的名称由

6、主链的碳原子数决定）找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。命名： 就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编起）。 先写取代基名称，后写烷姓的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之之以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“一”相连。烷姓命名书写的格式：取代基的编号一取代基一取代基的编号一取代基某烷燃简单的取代基复

7、杂的取代基主链碳数命名2、含有官能团的化合物的命名定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、竣基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。命名：官能团编号最小化。其他规则与烷姓相似。如：CH3CH3CCHCH3II,叫作：2,3一二甲基一2一丁醇,叫作：2,3一二甲基一2一乙基丁醛OHCH3CH3-CH2CH3-CH-C-CHOIICH3CH3三、有机物的物理性质1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.

8、6C以下）气态：C4以下的烷、烯、快姓、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液态：油状：乙酸乙酯、油酸；粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。2、气味：无味：甲烷、乙快（常因混有PH3、H2s和AsH3而带有臭味）；稍有气味：乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、颜色:白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：苯、液态姓、一氯代姓、乙醇、乙醛、低级酯、汽油;比水重：澳苯、乙二醇、丙三醇、CC1405、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性:不溶：高级脂肪酸、酯、澳苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CC14；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇四、各类姓的

9、代表物的结构、特性类别烷姓烯姓快K苯及同系物通式CnH2n+2（n1）CnH2n（n2）CnH2n-2（n2）CnH2n-6（n6）代表物结构式HH-C-HIIHHi/、HHHC=C-H0相对分子质量Mr16282678碳碳键长(xI00m)1.541.331.201.40键角109028约120018001200分子形状正四间体6个原子共平囿型4个原子同一直线型12个原子共平间(正六边形)主要化学性质光照下的卤跟X2、H2跟X2、H2、跟H2加成：代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚HX、HCN力口成；易被氧化；能加聚得导电塑料FeX3催化下卤代；硝

10、化、磺化反应五、姓的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤素原子直接1.与NaOH水卤一卤代姓:：RX卤原子C2H5Br与姓基结合溶液共热发生取代反应代多元饱和卤代姓：CnH2n+2-mXm-X（Mr：109）代碳上要有氢原子才能发生消生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应去反应生成烯羟基直接与链1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或姓基结合，0-H及C-0浓氢卤酸反应生成卤代3.脱水反应：兀醇：均启极性。乙醇140C分子J间脱水成醴ROH醇羟基CH30H（Mr：32）代碳上有氢原子才能发生消去1170c分子内脱水生成烯4.催化氧化为醇饱

11、和多元僻或酮醇：CnH2n+2Om-OHC2H5OH（Mr：46）反应。0-碳上有氢原子5.一般断O-H键与埃酸及无机含氧酸反应生成酯才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。C2H5。C2H5性质稳定，一醴R一OR隧键加一0-。百（Mr：74）C-O键有极性般不与酸、碱、氧化剂反应LQI1酚羟基（2H一OH直接匕苯环上的碳相连，1 .弱酸性2 .与浓澳水发生取代反应酚19一OH（Mr：94）受苯环影响能微弱电离。生成沉淀3 .遇FeC3呈紫色4 .易被氧化HCHO相当于醛基HCHO（Mr：30）两个1 .与也、HCN等加成为醇2 .被氧化剂醛0KC-H00J-CHO（。

12、2、多伦试剂、斐林试事-C-1/CHjC-H（Mr：44）X加成。有极性、能剂、酸性高钮酸钾等）氧化酮R一E城基X（卜hX加成有极性、能与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为竣（Mr：58）酸竣酸0受好基影响，1 .具有酸的通神2 .酯化反应时0/R-C-Oil谈基0一C-OHCHj,C-OF（Mr：60）EO-H能电离出H+,一受羟一般断竣基中的碳氧单键，不能被出加成3.能与含一NH2物质缩基影响不能被加成。去水生成酰胺（肽键）酯基HCOOCH3（Mr：60）酯基中的碳氧1.发生水解反应生成竣酸酯0in）R-C-0R和醇0Z-COR0CH?C-DCjHi（Mr：88）单键易断裂2.也可发生

13、醇解反应生成新酯和新醇硝硝酸酯基ONO2酸酯RONO2313鼻CHONCh35日不稳定易爆炸硝基基基一NO2一硝基化合物较稳定一般不易被化合物RNO2氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基RCH（NH2）C氨基-NH2H2NCH2COOH一NH2能以配位键结合H+;两性化合物能形成肽键酸OOH埃基-COOH（Mr：75）-COOH能部分电离出H+Xnh-蛋白质结构复杂/、口用通式表示肽键8|-cNH氨基一NH2竣基酶多肽链间有四级结构1.两性2水解3 .变性4 .颜色反应（生物催化齐IJ）5 .灼烧分解一COOH糖多数可用卜列通式表示：Cn（HzO）m羟基一OH醛基一CHO跋基一2一葡稳糖CH2

14、0H（CHOH）4CHO淀粉（C6H10。5）n纤维素C6H7。2（。H）3n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1 .氧化反应（还原性糖）2 .加氢还原3 .酯化反应4 .多糖水解5 .葡锢糖发酵分解生成乙醇油脂R七ODCH)酯基0Z-C-OR可能有碳碳双键C曲幻CO。淮C17H33COOCH2酯基中的碳氧单键易断裂始基中碳碳双键能加成1 .水解反应（皂化反应）2 .硬化反应六、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高钮酸钾溶液澳水银氨溶液新制

15、Cu（OH）2FeC3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴含碳碳双键、含碳碳双含醛基化合物含醛基竣酸（酚不能使酸碱指示剂变色）别物质种类物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液及葡萄糖、果糖、麦芽糖化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉竣酸现酸性高钮酸钾澳褪水色出现白出现出现红呈现呈现使石蕊或甲基橙变幺丁放出无色无味象紫红色且分色银镜色沉淀紫色蓝褪色层讥色一今淀2.卤代姓中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3.烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向

16、所取试样中加入澳的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入澳水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加滨水，则会有反应：一CHO+Br2+H2O一-COOH+2HBr而使澳水褪色。4 .二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。5 .如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置

17、、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeC3溶液（或过量饱和滨水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入FeC3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和滨水，则生成的三澳苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用滨水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一澳苯酚或二澳苯酚，另一方面可能生成的三澳苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe（SO4）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检

18、验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）滨水或澳的四氯化碳溶液或酸性高钮酸钾溶液（检验CH2=CH2）七、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）澳水、NaOH溶液（除去挥发出的B2蒸气）洗气CH2EH2+Br2-CH2BrCHzBrBr2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O乙烯（SO2、NaOH溶液洗气SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2)CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙快（H2S、PH3）饱和CuSQ溶液洗气H2s+CuSQ=CuSJ+HSO4IIPH3+24CuSQ+12H2O=8CU3

19、PJ+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精一蒸储从95%的酒精中提取无水洒精新制的生石灰蒸储CaO+H2O=Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精蒸储Mg+2c2H50Hf(GH5。)2Mg+H2T(C2H5O)2Mg+2H2O-2GH50H+Mg(OH)2J提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳军取分液蒸储澳化钠溶液（碘化钠）澳的四氯化碳溶液洗涤萃取分液B2+2I-=I2+2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H50H+NaOH-C6H5ONa+H2OC6H50H+Na2CO3-C6H5ONa+NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗

20、涤蒸储CH3COOH+NaOHCHCOONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3-2CH3COONa+CO21+H2OCH3COOH+NaHCO3.CH3COONa+CO21+H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SQ蒸发蒸储CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4-Na2SO4+2CH3COOH澳乙烷（澳）NaHSO3溶液洗涤分液Br2+NaHSO3+H2O=2HBr+NaHSO4(FeB.Bo苯)蒸储水NaOH溶液洗涤分液蒸储FeBr3溶于水Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O硝基苯（苯、酸）蒸储水NaOH溶液洗涤分液蒸储先用水洗去大部分酸

21、，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+OH=H2。提纯苯甲酸蒸储水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸储水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析八、具有特定碳、氢比的常见有机物精选牢牢记住：在烂及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当n(C):n(H)=1：1时，常见的有机物有：乙建、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当n(C):n(H)=1：2时，常见的有机物有：单烯姓:、环烷姓:、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当n(C)：n(H)=1：4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素C

22、O(NH2)小当有机物中氢原子数超过其对应烷烧氢原子数时，其结构中可能有一NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸钱CH3COONH4等。烷姓所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH40单烯姓所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%=单快姓、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6,均为92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4完全燃

23、烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯姓:、环烷姓:、饱和元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为CnH2nOx的物质，x=0,1,2,九、重要的有机反应及类型1.取代反应0?，俄H80aOH+Ct比OHC%Y-MHs+UH/OHONCsONQj酯化反应水解反应其他30H HBr *C,HsBr+ IkO V*- + 代 化 化 囱 硝 横精选2.加成反应CH,CH +2GH2+50 2 点燃 4CO2+2H 2。C2H5CI+H2OC2H5OH+HC1CH3COOC2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C2H50H“坨e不均cL7cooch2CpCODCH+3HJ一Q汨2OOCHCkCO

24、OCH加即皿CujOTOCHs3 .氧化反应2CH3CH2OH+O2g2CH3CHO+2H2O550c力2cH3cH0+02j；CH3CHO+2Ag(NH 3)2OHOIICHCONH.+2Ag ； +3NH3+H2O4 .还原反应NHi+ 3Fe + 6HCJ*5 .消去反应C2H50H浓1黑4CH2CH1H2OCH3CH2CH2Br+KOH乙醇CH3CH-CH+KBr+H2O7 .水解反应卤代姓、酯、多肽的水解都属于取代反应C)TH3JCOOHaHaOHCmCOOCH+3NaOH*3CuPi5COONa+CHOH（HiQm+ri出口 后和唧 EGHnR流粉葡萄糖Cif血CO0占向iHiCH

25、蛋白质+水酸或御多粒氮基酸8 .热裂化反应（很复杂）Cl6H 34C8H 16+C8H 16Cl6H 34Cl4H 3C+C 2H 4Cl6H 34Cl2H26+C4H 89 .显色反应6q修口出F*FKCcHQ）6H（紫色）CHjOHCH-OH+Cu（O】D，新制）一1舞赛色CHOH（GMQ）式淀粉*1a一蓝色含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10 .聚合反应加聚：一京的行缩聚:COOHQ0x一定条件下丫llr以+nHOCHaCH3OH-TrHOfC-ghC-ChCHjCHj-OH+12n-i,H,0COOH11 .中和反应00CH1一CQH + NaOH* CH,CQNa + 为0O

26、HONa十、一些典型有机反应的比较1 .反应机理的比较c=o(1)醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成2CHj-CHCHjCHO + 2H3O+ O 2CH, ( CH,CCHjCHjIOHCIh羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成,所以不发生失氢(氧化)反应。阻(2)去去反应：脱去一X(或一OH)及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：CHj限HSO*I汽ci3C-CHCH2M K-lli M j|i B1CH 加 H：-*鹏一C-CH=CH工+HjO心CHj匚用力一ch的与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。叫(3)酯化反应：竣酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的

27、氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：0oZ彼HjSOj*,八CH：C,OH+H；OCzH,r-CHCOQ%十%。2 .反应现象的比较例如：与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基;沉淀溶解，出现蓝色溶液存在竣基。加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3 .反应条件的比较同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：（1） CH3CH20H浓:：04CH2=CH2T+H2O（分子内脱水）2CH3CH20H浓H2SO4CH3CH20CH2CH3+H2O（分子间脱水）140（2） CH3CH2CH2Cl+Na0HH2OCHsCHzCKOH+NaCl（取代）CH3CH2C

28、H2Cl+NaOH乙醇CH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）（3） 一些有机物与澳反应的条件不同，产物不同。光CH.Br0+ HBr（取代）X Br /OHOH仓I +3Br式浓漠水）一I +3HBr（取代）HrCH2CH2+及式溟水）一共区日冉Br（加成）几一、几个难记的化学式Ci?H3sCiJQQ&硬脂酸（十八酸）一一Cl7H35COOH硬脂酸甘油酯必出8口任CnHjCOOCHj软脂酸（十六酸，棕植I酸）一一Ci5H31C00H油酸（9-十八碳烯酸）一一CH3（CH2CH=CH（CH2）7COOH亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）一一CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7C