选修五第一章第二节ppt课件

1、第二章第二章 分子构造与性质分子构造与性质第二节有机化合物的构造特点第二节有机化合物的构造特点2课时课时新课标人教版高中化学选修五新课标人教版高中化学选修五第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第二节有机化合物的构造特点第二节有机化合物的构造特点三维目的三维目的思想激活思想激活由由O O、H H两种元素构成的化合物只发现了两种元素构成的化合物只发现了H2OH2O和和H2O2H2O2两种，而由两种，而由C C、H H构成的有机物目前构成的有机物目前却超越了几百万种，他知道其中的缘由吗？却超越了几百万种，他知道其中的缘由吗？分子式为分子式为C5H12C5H12的物质一定是纯真物吗？的物质一定是

2、纯真物吗？一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1碳原子的成键特点碳原子的成键特点碳原子有碳原子有4个价电子，能与其他原子构成个价电子，能与其他原子构成4个共价键，碳个共价键，碳碳之间的结合方式有单键、双键或三键；多个碳原子之间可碳之间的结合方式有单键、双键或三键；多个碳原子之间可以相互形生长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互以相互形生长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合；碳原子数一样时还会出现同分异构景象。所以有机物结合；碳原子数一样时还会出现同分异构景象。所以有机物构造复杂，数量庞大。构造复杂，数量庞大。2甲烷的分子构造甲烷的分子构造科学实验证明科

3、学实验证明CH4分子中分子中1个碳原子与个碳原子与4个氢原子构成个氢原子构成4个共价键，构成以碳原子为中心、个共价键，构成以碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点个氢原子位于四个顶点的正四面体构造。的正四面体构造。 甲烷分子的电子式甲烷分子的构造式甲烷分子的电子式甲烷分子的构造式甲烷分子的构造表示图甲烷分子的构造表示图实验数据：实验数据：甲烷分子中有四个甲烷分子中有四个C-HC-H键，且键长键，且键长1.091.0910-10m10-10m、键、键能能(413KJ/mol)(413KJ/mol)、键角、键角(109028(109028) )都相等。都相等。从键角看：从键角看：A A有有90090

4、0和和18001800两种键角，只需两种键角，只需B B符合符合 AB二氯甲烷没有同分异构体阐明甲烷是正四面二氯甲烷没有同分异构体阐明甲烷是正四面体构造不是平面正方形的构造体构造不是平面正方形的构造共价键参数共价键参数键长：键长：键角：键角：键能：键能：成键的成键的2个原子，原子核间的间隔。个原子，原子核间的间隔。键长越短，化学键越稳定。键长越短，化学键越稳定。分子中分子中1个原子与另外个原子与另外2个原子构成的个原子构成的两个共价键在空间的夹角。两个共价键在空间的夹角。决议物质的空间构造决议物质的空间构造以共价键结合的双原子分子，裂解成原子以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量。

5、时所吸收的能量。键能越大，化学键越稳定键能越大，化学键越稳定C原子的成键方式，决议了分子的空间构型原子的成键方式，决议了分子的空间构型四键四键C原子跟它周围的原子构成四面体构造；原子跟它周围的原子构成四面体构造；三键三键C碳碳双键原子跟它周围的原子构成碳碳双键原子跟它周围的原子构成平面型构造；平面型构造；二键二键C 碳碳三键原子跟它周围的原子链碳碳三键原子跟它周围的原子链状分子中构成直线型构造。状分子中构成直线型构造。 二、有机化合物分子构造的表示方法二、有机化合物分子构造的表示方法(续表)书写构造简式的留意点书写构造简式的留意点1、表示原子间构成单键的、表示原子间构成单键的可以省略可以省略2

6、、 碳碳双键和三键碳碳双键和三键CC、CC中的中的“、“不能省略不能省略,但是醛基和羧基的碳氧双键可以简写但是醛基和羧基的碳氧双键可以简写为为-CHO,-COOH3、准确表示分子中原子成键的情况、准确表示分子中原子成键的情况如乙醇的构造简式如乙醇的构造简式CH3CH2OH深海鱼油分子中有_个碳原子_个氢原子_个氧原子，分子式为_22322C22H32O22n+2-2xN=46-2x7=32三、有机化合物的同分异构景象三、有机化合物的同分异构景象1同分异构景象的概念同分异构景象的概念化合物具有一样的分子式，但具有不同的构造的景象叫化合物具有一样的分子式，但具有不同的构造的景象叫做同分异构景象。具

7、有同分异构景象的化合物互称为同分异做同分异构景象。具有同分异构景象的化合物互称为同分异构体。它是有机物种类繁多的重要缘由之一。同分异构体之构体。它是有机物种类繁多的重要缘由之一。同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的特点是分子式一样，分间的转化是化学变化。同分异构体的特点是分子式一样，分子量一样，构造不同，性质不同。子量一样，构造不同，性质不同。2同分异构景象的类别同分异构景象的类别(1)碳链异构：由于碳碳骨架不同产生的异构景象。如正丁烷碳链异构：由于碳碳骨架不同产生的异构景象。如正丁烷和异丁烷和异丁烷(2)位置异构：由于官能团位置不同产生的异构景象，如位置异构：由于官能团位置不同产生的

8、异构景象，如CH3CHCHCH3和和CH2=CHCH2CH3。(3)官能团异构：由于具有不同的官能团而产生的异构现官能团异构：由于具有不同的官能团而产生的异构现象，如象，如 和和 。常见异类异构具有一样具有一样C原子数的异类异构有：原子数的异类异构有：单烯烃与环烷烃单烯烃与环烷烃(通式：通式：CnH2n)n3例例:C3H6既可以表示丙烯既可以表示丙烯CH2=CHCH3也可以表示环丙烷也可以表示环丙烷饱和一元醇和醚饱和一元醇和醚(通式：通式：CnH2n+2O)n2 例例:C2H6O既可以表示乙醇既可以表示乙醇CH3CH2OH也可以表示二甲醚也可以表示二甲醚CH3OCH3例例:C3H8O既可以表示

9、丙醇也可以表示甲乙醚既可以表示丙醇也可以表示甲乙醚饱和一元醛和酮饱和一元醛和酮(通式：通式：CnH2nO)n3 例例:C3H6O既可以表示丙醛既可以表示丙醛CH3CH2CHO也可以表示丙酮也可以表示丙酮CH3COCH3饱和一元羧酸、饱和一元酯饱和一元羧酸、饱和一元酯 (通式通式:CnH2nO2)n2 例例:C4H8O2既可以表示丁酸既可以表示丁酸CH3CH2CH2COOH也可以表示乙酸乙酯也可以表示乙酸乙酯CH3COOCH2CH3葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖C6H12O6，蔗糖与麦芽糖，蔗糖与麦芽糖C12H22O11【判别】以下异构属于何种异构？【判别】以下异构属于何种异构？1-丙醇和丙醇和2-丙

10、醇丙醇CH3COOH和和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CHCH3和和 CH3CH2CH2CH3 CH35 CH3CH=CHCH2CH3和和CH2 = CHCH2CH2CH3 位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构正丁烷和异丁烷的性质比较正丁烷和异丁烷的性质比较带有支链越多的同分异构体，熔沸点越低。CH3CH3CHCH2 2CHCH2 2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3同分异构体的书写口诀主链由“长到“短一边走，不到端，支链碳数一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数。小于挂靠

11、碳离端点位数。最短链最短链的碳原的碳原子数应子数应不少于不少于(n+1) / 2 (n为奇数时)(n+2) / 2 (n为偶数时n4支链由“整到“散位置由“心到“边排布由“对到“邻再到“间“拉、拉、“转、转、“翻翻“减链法减链法附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数111235918 35 75碳原子数越多，同分异构体的数目越多碳原子数越多，同分异构体的数目越多等效氢法分子中等效氢原子普通有如下情况:、分子中同一个碳原子上衔接的氢原子等效,如甲烷上的氢原子;、同一个碳原子所连甲基上的氢原子等效,如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各个甲基上的氢原子

12、等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子等效;、处于镜面对称位置相当于平面成像时，物与像的关系)上的氢原子等效,如2,2,3,3-四甲基丁烷分子中的18个氢原子是等效的.卤代烃、醇、醛、羧酸都可看着烃的一元取代物。确定它们异构体常用取代等效氢法。取代等效氢法要领 ：先写出烃碳架的构造简式，察看分子中互不等效的氢原子有多少种，那么一元取代物的构培育有多少种。20 有关同分异构体的基此题型有关同分异构体的基此题型: :1 1智力型智力型: : 解题时不用过分依赖化学原理解题时不用过分依赖化学原理, , 解题时对解题时对智力要素有一定的要求智力要素有一定的要求. .例题例题1. 1. 知二甲苯有三种

13、同分异构体知二甲苯有三种同分异构体, , 那么四氯苯有那么四氯苯有 _ _ 种同分异构体种同分异构体. .分析分析: : 四氯苯四氯苯苯环上有两个苯环上有两个H H原子原子HH原子有邻、间、原子有邻、间、对三种位置关系对三种位置关系四氯苯有三种同分异构体四氯苯有三种同分异构体练习练习: : 知二氯丙烷有四种同分异构体知二氯丙烷有四种同分异构体, , 那么六氯丙烷有那么六氯丙烷有 _ _ 种同分异构体种同分异构体. . 丁基有四种同分异构体，那么丁醇也有丁基有四种同分异构体，那么丁醇也有_ _ 种同分异构体种同分异构体. .2 2 技巧型技巧型: : 有一定限制条件的同分异构体数目确实定有一定限

14、制条件的同分异构体数目确实定, , 必需依赖一定的技巧必需依赖一定的技巧, , 否那么就会呵斥多写或脱漏否那么就会呵斥多写或脱漏. .例题例题2. 2. 一氯戊烷中含有两个一氯戊烷中含有两个“CH3CH3的构造为的构造为 _ _ 种种. .分析分析: : 解答此题时需求一定的技巧解答此题时需求一定的技巧, , 必需先写出戊烷的必需先写出戊烷的三种碳架三种碳架: :4434练习：书写练习：书写C7H16 的同分异构体的同分异构体HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、不断链、不断链CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主链少一个碳、主链少一个碳3、主链少二个碳、主链少二个碳

15、CCCCCCCCC1支链为乙基支链为乙基CCCCCCCCCCC主链由长到短，支链由整到散主链由长到短，支链由整到散2支链为两个甲基支链为两个甲基CCCCCCCCCCCCCCA、两甲基在同一个碳原子上、两甲基在同一个碳原子上支链的位置由心到边支链的位置由心到边CCCCCCCCC两者是一样的两者是一样的两者是一样的两者是一样的CCCCCA、两甲基在同一个碳原子上、两甲基在同一个碳原子上B、两甲基在不同一个碳原子上、两甲基在不同一个碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支链邻位支链邻位支链间位支链间位CCCC支链不能连在端点碳原子上支链不能连在端点碳原子上陈列由对到邻再到间陈列由对到邻再到间4、

16、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCCC小结：同分异构体的书写方法小结：同分异构体的书写方法 碳链异构是起点，先写直链一线串，断头摘短挂中间，从心往边不到端； 支链由整写到散，位置对邻写到间，支链不比主链长，由少到多要写全； 碳链异构写终了，转换位置官能团；位置异构写终了，异类异构改动官能团。 首尾碳原子上不能够有烃基作取代基，首尾碳原子上不能够有烃基作取代基，号或倒数第号或倒数第号碳原子上无乙基。号碳原子上无乙基。(留意：从母体取下的碳原子数不得多于母链所剩部分留意：从母体取下的碳原子数不得多于母链所剩部分)(1)以烷烃以烷烃C6H14为例，写出一切同分异构体。为例，写出一切同分异构

17、体。(烷烃只需碳链异构烷烃只需碳链异构)(2)烯烃的同分异构景象烯烃的同分异构景象由于分子组成符合由于分子组成符合CnH2n的烃除烯烃以外，当的烃除烯烃以外，当n3、4、5时，还有时，还有 、 、等叫做环烷烃的一类烃，所以分子组成为等叫做环烷烃的一类烃，所以分子组成为CnH2n的烃的同分的烃的同分异构景象较烷烃更加突出。对这种同分异构景象的认识，现异构景象较烷烃更加突出。对这种同分异构景象的认识，现以以C5H10的各同分异构体加以阐明：的各同分异构体加以阐明： 种类异构种类异构NoImage常见异类异构具有一样具有一样C原子数的异类异构有：原子数的异类异构有：单烯烃与环烷烃单烯烃与环烷烃(通式：通式：CnH2n)n3炔烃、二烯烃和环烯烃炔烃、二烯烃和环烯烃(通式：通式：CnH2n-2)n3苯的同系物、二炔烃和四烯烃等苯的同系物、二炔烃和四烯烃等(通式：通式：CnH2n-6) n6饱