第1章碳水化合物ppt课件

1、有机化学适用根底有机化学适用根底碳水化合物也称糖类化合物：碳水化合物也称糖类化合物： Cm(H2O)n 碳水化合物是光协作用的产物。植物中的叶绿素被日光活碳水化合物是光协作用的产物。植物中的叶绿素被日光活化，然后利用能量经过复杂的过程将空气中的二氧化碳还化，然后利用能量经过复杂的过程将空气中的二氧化碳还原成碳水化合物，同时放出氧气。原成碳水化合物，同时放出氧气。mCO2+ nH2O +太阳能Cm(H2O)nmO2叶绿素+Cm(H2O)n+mO2mCO2+ nH2O +碳水化合物在植物活动物体内的代谢作用中又氧化成二氧碳水化合物在植物活动物体内的代谢作用中又氧化成二氧化碳和水，同时释放出能量。化

2、碳和水，同时释放出能量。有机化学适用根底有机化学适用根底碳水化合物的分类碳水化合物的分类有机化学适用根底有机化学适用根底 单糖：不能水解成更小分子的多羟基醛、酮。它单糖：不能水解成更小分子的多羟基醛、酮。它们是结晶固体，能溶解于水，大多数具有甜味。如们是结晶固体，能溶解于水，大多数具有甜味。如葡萄糖、果糖。葡萄糖、果糖。 低聚糖：也称为寡糖，水解时生成低聚糖：也称为寡糖，水解时生成210分子单糖分子单糖的碳水化合物称为低聚糖。水解时生成两分子单糖的碳水化合物称为低聚糖。水解时生成两分子单糖的化合物叫做二糖，生成三分子单糖的叫做三糖，的化合物叫做二糖，生成三分子单糖的叫做三糖，如蔗糖、麦芽糖。如

3、蔗糖、麦芽糖。多糖：水解时生成多糖：水解时生成10个以上单糖分子的碳水化合个以上单糖分子的碳水化合物称为多糖。如淀粉、纤维素。物称为多糖。如淀粉、纤维素。有机化学适用根底有机化学适用根底14.1.1 葡萄糖的构造葡萄糖的构造CH2CHCHCHCHCHO*OHOHOHOHOH单糖可以根据分子中所含碳原子的数目分为丙糖、丁单糖可以根据分子中所含碳原子的数目分为丙糖、丁糖、戊糖和己糖等。含有醛基的单糖称为醛糖，含有糖、戊糖和己糖等。含有醛基的单糖称为醛糖，含有酮基的单糖称为酮糖。自然界所发现的单糖主要是戊酮基的单糖称为酮糖。自然界所发现的单糖主要是戊糖和己糖。糖和己糖。14.1 单单 糖糖 葡萄糖的

4、费歇尔构型葡萄糖的费歇尔构型有机化学适用根底有机化学适用根底123456简写为或或OCHOCHOOHHHHOOHHOHHCH2OHCHOCOHHCHHOCOHHCOHHCH2OH有机化学适用根底有机化学适用根底 葡萄糖的葡萄糖的D，L命名法构型命名法构型123456CHOCOHHCHHOCOHHCOHHCH2OHHOHCH2OHD-(+)-葡萄糖D-(+)-甘油醛CHO有机化学适用根底有机化学适用根底 葡萄糖具有变旋光景象葡萄糖具有变旋光景象OHOHHOHHHCH2OHHOOHHOHOHOHHOHHHHCHOCH2OHOHOHHOHHHCH2OHHOOHH-D-(+)-葡萄糖D-(+)-葡萄糖

5、-D- (+)-葡萄糖OHOHOOHOHCH2OH-D-(+)-葡萄糖D-(+)-葡萄糖-D- (+)-葡萄糖CHOOHHHHOOHHOHHCH2OHOHOHOOHOHCH2OH有机化学适用根底有机化学适用根底14.1.2 果糖的构造果糖的构造D( )呋喃果糖D( )吡喃果糖D( )呋喃果糖D( )吡喃果糖OHCH2OHHOHHHOHOOHOHCH2OHOHOHHOHHHHOHOHOHCH2OHOHHOHHHHHOH2CCH2OHOHHOHHHOHOHOH2CCH2OHCOHHOOHHOHHCH2OHCH2CHCHCHCCH2*OHOHOHOHOOHD-(-)-果糖具有氧环式和开链式构造果糖具

6、有氧环式和开链式构造 14.2.1 物理性质物理性质14.2 单糖的性质单糖的性质有机化学适用根底有机化学适用根底14.2.2 化学性质化学性质氧化反响氧化反响 复原反响复原反响 脎的生成脎的生成 苷的生成苷的生成 有机化学适用根底有机化学适用根底硝酸氧化硝酸氧化 溴水氧化溴水氧化 1. 氧化反响氧化反响CHOOHHHHOOHHOHHCH2OHD-(+)-葡萄糖D-(+)-葡萄糖酸Br2 / H2OCOOHOHHHHOOHHOHHCH2OHCHOOHHHHOOHHOHHCH2OHD-(+)-葡萄糖COOHOHHHHOOHHOHHCOOHD-(+)-葡萄糖二酸稀HNO3100有机化学适用根底有机

7、化学适用根底碱性氧化剂氧化碱性氧化剂氧化 电解氧化电解氧化 HCOO-OHHHOOHHOHHCH2OHHCHOOHHHOOHHOHHCH2OHHCOO-OHHHOOHHOHHCH2OHCu(OH)2Ag+ + OH-+ Ag Cu2O+ H2OCH=OOHHHHOOHHOHHCH2OHCOO1/2CaOHHHOOHHOHHCH2OHHCaBr2 , CaCO3电解氧化D-葡萄糖酸钙醛糖有机化学适用根底有机化学适用根底2. 复原反响复原反响CH=OOHHHHOOHHOHHCH2OHCH2OHOHHHOOHHOHHCH2OHHH2, Ni加热，加压山梨糖醇葡萄糖CH2OHOHHHOOHHOHHCH

8、2OHHH2, Ni加热，加压+CH2OHOHHOOHHOHHCH2OHCH2OHHHHOOHHOHHCH2OHHO果糖山梨糖醇甘露醇有机化学适用根底有机化学适用根底3. 脎的生成脎的生成CH=OOHHHHOOHHOHHCH2OH葡萄糖葡萄糖脎C6H5NHNH2H2OC6H5NHNH2C6H5NH2NH3、H2O葡萄糖糖苯腙NNHC6H5OHHHOOHHOHHCH2OHHCHCHNNHC6H5HHOOHHOHHCH2OHNNHC6H5C6H5NHNH2H2OC6H5NHNH2C6H5NH2NH3、H2OCH2OHOHHOOHHOHHCH2OH果糖2果糖苯腙果糖脎CH2OHHHOOHHOHHCH

9、2OHNNHC6H5CHNNHC6H5HHOOHHOHHCH2OHNNHC6H5有机化学适用根底有机化学适用根底CH=OOHHHOOHHOHHCH2OHHCH=OOHHHOOHHOHHCH2OHCH2OHOHHOOHHOHHCH2OHHOD-(+)-葡萄糖D-(+)-甘露糖D-(-)-果糖4. 苷的生成苷的生成OCH2OHOHOHOHOHOCH2OHOHOHOHOH-甲基葡萄糖苷-甲基葡萄糖苷OCH2OHOHOHOHOCH3OCH2OHOHOHOHOCH3CH3OHHClCH3OHHClCHOOHHHHOOHHOHHCH2OH有机化学适用根底有机化学适用根底14.3 重要的单糖重要的单糖 14

10、.3.1 D-(-)-核糖和核糖和D-(-)-2- 脱氧核糖脱氧核糖CHOHOHHOHCH2OHHOHCHOHHHOHCH2OHHOHD-(-)-核糖D-(-)-2-脱氧核糖有机化学适用根底有机化学适用根底14.3.2 D-(+)-葡萄糖葡萄糖14.3.3 D-(+)-半乳糖半乳糖14.3.4 D-(-)-果糖果糖14.3.5 氨基糖氨基糖 2-氨基-D-葡萄糖OOHNH2CH2OHHO 2-氨基-D-半乳糖OOHOHNH2OHCH2OHOHOOHCH2OHHOOOHOHNHOHCH2OHOH 2-乙酰氨基-D-葡萄糖 2-乙酰氨基-D-半乳糖CCH3ONHCCH3O有机化学适用根底有机化学适

11、用根底14.4 双糖双糖14.4.1 蔗糖蔗糖OOHHOOHOHCH2OH*CH2OHHCH2OHOHOHO*OOHHOHOHOHCH2OH*OHCH2OHHCH2OHOHOHO*+H2O-D-(+)-葡萄糖-D-(-)-果糖蔗糖分子式分子式C12H22O11 有机化学适用根底有机化学适用根底OHOHOOHCH2OHCH2OHCH2OHOHOHOO*蔗糖的构象式C12H22O11C6H12O6+C6H12O6H+蔗 糖葡萄糖果 糖+ 66。+ 52.5。-92.4。转化糖 D20有机化学适用根底有机化学适用根底14.4.2 麦芽糖麦芽糖OHOHOOHCH2OHO*OHOOHCH2OHOH*OH

12、OHOOHCH2OHO*OHOOHCH2OHOH* 1,4苷键(-异头物)(-异头物)通过开链式D-麦芽糖D-麦芽糖分子式：分子式：C2H22O11 有机化学适用根底有机化学适用根底14.5 多糖多糖14.5.1 淀粉淀粉(C6H10O5)nH2OH+糊 精mnH2OH+麦芽糖和异麦芽糖H2OH+C6H12O6C12H22O11淀粉(C6H10O5)m葡萄糖OHOHOOHCH2OHOOHOOHCH2OHHOH*OHOOHCH2OHOn链 端中 部链 尾直链淀粉结构OHOOOHCH2OHOOHOOHCH2OHOOHCH2OHOnOOHOOHCH2OHO14161,4 - 苷键1,6 -苷键支链淀

13、粉结构有机化学适用根底有机化学适用根底14.5.2 纤维素纤维素OHOOOHCH2OHOOHOOHCH2OHOOOHOOHCH2OHn-1, 4苷键*14纤维素结构1. 纤维素酯纤维素酯(CH3CO)2OH2SO4C6H7O2(OOCCH3)3C6H7O2(OH)32. 粘胶纤维粘胶纤维COH纤维素部分NaOH(-H2O)CONa=SOOCOSNaS=C纤维素黄原酸钠盐筛板孔，挤压H+H2OH+H2O缝，挤压粘胶纤维H2SO4COH再生纤维素玻 璃 纸-CS2,-Na2SO4有机化学适用根底有机化学适用根底14.6 氨基酸氨基酸14.6.1 氨基酸的分类、命名和构造CHCOOHNH2CH2CO

14、OHNH2CH2CH2COOHCH2NH2NH2COOHCH3a-氨基丙酸CH2-氨基丙酸-氨基丁酸邻氨基甲苯酸有机化学适用根底有机化学适用根底14.6.1 氨基酸的性质氨基酸的性质两性和等电点两性和等电点RCHCOO-+NH3RCHCOOH+NH3RCHCOO-NH2H+H+HO-HO-正离子内盐负离子2. 颜色反响颜色反响RCHCOOHNH2OOHOOH2OOONOH+ CO2+RCHO+3H2O水合茚三酮紫色有机化学适用根底有机化学适用根底14.7 多肽多肽H2NCH2COH + H2NCHCOH + H2NCHCOHCH3CH2CH(CH3)2OOOCH3CH2CH(CH3)2OOOH

15、2NCH2CNHCHCNHCHCOH肽键三肽：甘-丙-亮(Gly-Ala-Leu)甘氨酸丙氨酸亮氨酸2H2O有机化学适用根底有机化学适用根底14.8 蛋白质蛋白质14.8.1 蛋白质的构造蛋白质的构造14.8.2 蛋白质的性质蛋白质的性质1. 两性和等电点两性和等电点2. 盐析盐析3. 胶体性质胶体性质4. 变性变性5. 变色反响变色反响COO-+NH3COOH+NH3COO-NH2H+H+HO-HO-正离子偶极离子负离子PrPrPr有机化学适用根底有机化学适用根底14.9 核酸核酸核酸核苷酸核苷磷酸戊糖杂环碱（碱基）CHOHOHHOHCH2OHHOHD-核糖CHOHHHOHCH2OHHOHD-2-脱氧核糖NHNHOOCH3T（胸腺嘧啶）NNNH2NHNA（腺嘌呤）NHNHOOU（脲嘧啶）G（鸟嘌呤）C（胞嘧啶）NNOHNHNH2NNHNONH2有机化学适用根底有机化学适用根底核糖核酸核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸和脱氧