化学专题同分异构体

1、专题二同分异构体、有机化合物的同分异构现象1.同分异构体的类别同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同,因而产生性质上的差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳原子连接方式不同们使碳链骨架/、向,如CFhCHCH三Cli：jCHjOlaCH?和hn官能团位置异构官能团位直不MJCHCH3CH3CH3如】CH?-CHCH?CH.和CH：1cH-CHClh官能团类别异构官能团种类小同如：CH3CH2OH和tohCHjCH2OH和CELOCHj顺反异构如：2一丁烯有顺、反两种异构体2.常见的官能团类别异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2nr”一环烷域一一/X

2、.1烯烧(CH2=CHCH3)、ILLI”CnH2n-2快烧(CHCCH2CH3)、二烯烧(CH2CHCHCH2)、坏烯烟1)CnH2n-6苯及其同系物，如：OOhch*CnH2n+2。饱和一元醇(C2H5OH)、饱和一元醛(CH3OCH3)CnH2nO饱和F醛(CH3CH2CHO)、饱和一5EW(CH3COCH3)、烯醇(CH2=CHCH2OH)、环龈CH；*CH/CH上八卦的C心/HOH)och2CnH2nO2竣酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、羟基醛(HOCH2CH2CHO)O1胫基酬iHOCHt-C-CH'i)CnH2n6。1a1._,L芳香崎V-O-CH

3、jCFU-OliIX/1XZr/1CnH2n+lNO2硝基烷(CH3CH2NO2)、氨基酸(H2NCH2COOH)1/8此外还有Cn（H2O）m多为糖类，如：C6H12。6：葡萄糖CH20H（CHOH）4CHO、果糖CH20H（CHOH）3COCH20HCi2H22O11：蔗糖、麦芽糖。3 .同分异构体的书写方法和步骤（1）烷煌的异构体书写：碳链异构书写方法：主链由长到短，（支链）位置由心到边，（多个碳）支链由整到散，位置由集中到分散。（2）具有官能团的化合物如烯烧、快烧、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构。书写方法：碳链异构-官能团位置异构-官能团类别异构-立体异构。

4、（3）芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对三种，三元取代的取代基在苯环上的下对位置有：三个取代基相同在苯环上的相对位置有3种（邻、偏、间）；三个取代基有2个相同在苯环上的相对位置有6种；三个取代基均不相同在苯环上的相对位置有10种。4 .判断同分异构体的常见方法：（1）记忆法：碳原子数目15的烷烧异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体。碳原子数目16的一价烷基：甲基（一CH3）1种、乙基（一C2H5）1种、丙基（一C3H7）2种、丁基（C4H9）4种、戊基（一C5H11）8种、己基（一C6H13）17种。价丙基（一C3H6）:XC3

5、H6X有4种，XC3H6Y有5种；价丁基（一C4H8）：XC4H8X有9种，XC4H8Y有12种。一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种）。（2）基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、竣基连接而成）也分别有四种。（3）等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有两个H原子被Cl原子取代所得二氯乙烷只有2种结构，那么四氯乙烷有多少种？假设把四氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟二氯乙烷

6、完全相同，故四氯乙烷也有2种结构。（4）等效氢法：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有：同一碳原子上连接的氢原子等效。同一碳原子上连接的一CH3中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效。CH;CHs同一分子中处于镜面对称(或轴对称)位置的氢原子等效。:CHi-CCCH3分子中的18个氢原子等效。田某物质有几种等效氢原子，该物质的一元取代产物就有几种同分异构体。(5)由煌基种类推断一元衍生物数目胫基类别甲基乙基内基基戊基己基化学式CH3一C2H5一C3H7一C4H9一C5

7、H11C6H13异构体数目1124817第一步牢记甲基己基几种煌基数目。第二步将一元衍生物看作是由烧分子中一个氢原子被一OH、一X、一CHO、-COOH取代后得到的，则相应的一元衍生物同分异构体数目与煌基数目相同。如C5H11OH、C4H9CHO的同分异构体数目分别为8种、4种。(6)轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳香烧，要确定两者是否为同分异构体，可以画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。(7)酯类同分异构体数目确定的技巧分析一一碳原子数目分解法将酯中碳原子数目分解成酸中碳+醇(酚)中碳，即分解为RCOO与R两部分，先分别确定酸与醇的同分异构体数目，然后再利用数字中的排

8、列组合知识确定最后的同分异构体数目。二、同分异构体的类型举例1 .碳链异构(碳架异构)：碳骨架不同而产生的异构。例1:找出分子式分别为C4H10、C5H12和C6H14的同分异构体的数目。2 .位置异构：官能团位置不同而产生的异构。例2:找出分子式分别为一C4H9、一C5H11的同分异构体的数目。例3:分子式为C6H12属于烯煌的同分异构体数目。例4:分子式为C6H10属于焕烧的同分异构体数目。例5:4-苯基丁酸中含有苯环且只有一个侧链的所有竣酸类同分异构体数目。例6:X的结构简式为rTOH,分子中无“总一O一”结构，醛基与苯环直接相连的3 /8X的同分异构体共有种。例7:扁桃酸有多种同分异构

9、体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有_种。3.官能团异构：官能团种类不同而产生的异构。例8:写出分子式为C4H10O的所有同分异构体的结构简式。例9:分子式为C5H12O的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3：1的为（写结构简式）。【针对练习】C5H111 .有机物M苯环上的一氯代物有_种。2 .有机物的一氯代物有种，二氯代物有种，一氯一澳代物有种。3 .用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烧产物种。4 .含碳碳三键的异戊二烯的同分异构体（写结构简式）c5 .同时满足下列条件的苯的同分异构体的结

10、构简式是。含有3个双键核磁共振氢谱只显示1个吸收峰不存在甲基6 .分子式为C8H11N的同分异构体中含有苯环的有种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1的是（写出其中的一种的结构简式）。HHHCHKH。7 .J的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有8 .W是D（CX'Q）的同分异构体，具有下列结构特征：属于秦（的一元取代物；存在羟甲基（-CH2OH）。写出W所有可能的结构简式：oBr，一.一,OCH3,1,，一,一9 .写出符合下列条件的F（1JV）的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结HO-构简式：属于一元酸类化合物苯环上只有2个取代基

11、且处于对位，其中一个是羟基10 .写出同时满足下列条件的E（）的一种同分异构体的结构简1 .分子中含有2个苯环COOH）所有同分异构体的结构简式n.分子中含有3种不同化学环境的氢11 .写出同时符合下列条件的水杨酸（a.分子中有6个碳原子在一条直线上b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。12 .芳香化合物G是E（分子式为C8H803）的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醛基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式。ch2gh313 .写出同时符合下列条件的B（）的所有同分异构体的结构简式分子中含有竣基，1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。14 .分子式为

12、C10H2002有机物A,能在酸性条件下水解生成有机物C和D,且C在一定条件下可转化成D,则A的可能结构有（）A.2种B.3种C.4种D.5种+B若A的分子式为Ci0H20O2,可发生如图转化：A毁工0，其中B与ECDE互为同分异构体，则A可能的结构有（）A.12种B.13种C.16种D.8种15,分子式为C4H8。2,能使湿润的蓝色石蕊试纸变红，且不能发生水解反应的有机物有（）A.二种B.三种C.四种D.一种16 .邻甲基苯甲酸（JCOOH）有多种同分异构体，其中属于酯类且分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有（）A.3种B.4种C.5种D.6种17 .下列物质n值相等时，其同类物质的同分异

13、构体数目最多的是（）A.CnH2n+2O的醇B.CnH2nO的醛C.CnH2n。2的酸D.CnH2n+2的燃18 .C6H13Br共有m个同分异构体，其中n个同分异构体经水解、氧化后可生成相应的竣酸C5H11COOH,则m、n的值分别为（）A.16,9B.16,8C.17,8D.17,919 .有机物甲分子式为C11H14O2,在酸性条件下水解生成乙和丙，丙遇FeCl3溶液显紫色,丙的相对分子质量比乙大20,甲的结构有（）A.3种B.4种C.6种D.8种20 .下列各组物质不属于同分异构体的是（A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.邻氯甲苯和对氯甲苯C.2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸

14、丙酯21.分子式为C9H10O2,能与NaHC03溶液反应放出CO2气体，且苯环上的一氯代物有两种的有机物有（不考虑立体异构）（）A.3种B.4种C.5种D.6种22 .分子式为C5H12O2且符合下列条件的有机化合物（不考虑空间异构）1mol可与金属钠反应放1mol氢气含2个甲基一个碳原子不能连2个羟基A.7种B.6种C.5种D.4种23 .分子式为C5H12O的醇与C5H10O2的酸发生酯化反应最多可形成种酯A.8种B.32种C.24种D.16种24 .有机物的同分异构体中含有苯环的还有种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3：1的有机物的结构简式是。25 .有机物（_>

15、ch=chcooh有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式。a.苯环上连接三种不同官能团b.能发生银镜反应c.能与Br2（CCl4）发生加成反应d.遇FeCl3溶液显示特征颜色26 .请写出同时满足下列条件的有机物«ACU=CHCH口的所有同分异构体的结构简式：分子中不含厥基和羟基；是苯的对二证物；除苯环外不含其他环状结构27 .苯氧乙酸有多种含有一COO一结构的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体的结构简式是。III28 .写出由1个一C6H4一（苯环）、2个一CH2一、1一个一OH、两个一CH3,1个一匚口

16、一组成的能使FeCl3变紫色且苯环上的一氯取代产物有两种的有机物的结构简式。29 .有机物3cH0）存在多种同分异构体，写出同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：属于芳香醛；苯环上有两种不同环境的氢原子。30 .写出肉桂醛（jlwh_chgio）的一对顺反异构体肉桂醛的芳香族同分异构体中，能发生银镜反应，核磁共振氢谱有五个峰的结构简式是O31 .化合物CH3OYOACHO有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。32 .化合物A结构简式如图，A有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有种，写出其中能与浓滨水生成白色沉淀的有机物的U结构简式。33 .写出有机物方。玲一,11一COOH的同分异构体中，符合下列要求的有机物的结构简式："属于酯类化合物；遇三氯化铁溶液显紫色；与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀；苯环上的一卤代物只有一种，并且注明核磁共振氢谱显示该分子中含有几种氢原34 .问邻羟基苯甲酸与等物质的量的NaHCO3溶液反应的产物是否存在同分异构体?参考答案例1: