有机化学下册练习册及答案(2023210049)

1、第九章醇、醚、酚、命名或者写构造式。ClCH2CH3 ch3ChChchChch2OhOH23-环己烯醇OH3|泌辛凶34CH2CH3邻甲氧基苯酚2-甲基-1-苯基-2-丁醇5CH2=CHOCH=CH26cH3. HCHgCgOH乙烯醚-4-甲基-3-己烯-1-醇CH3 CH33,5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇OCH3OH78HCH2CH3iO O-O O甘油4-苯基-2-羟基苯甲醛ch2ohCHOHch2oh12苯甲醚茴香醚OCH3HH(14)(E)-2- 丁烯-1-醇16二苯甲醇18/HOH2CC C.H0H二、选择题1 以下醇沸点最高的是A。C :仲丁醇D :叔丁醇A :正丁醇B

2、 :异丁醇2以下化合物能形成分子内氢键的是？ B A :对硝基苯酚B :邻硝基苯酚C :邻甲苯酚D :苯酚3以下醇与金属Na作用，反响活性最大的为A 。A :甲醇B :正丙醇C:异丙醇D :叔丁醇4. 苯酚可以用以下哪种方法来检验？ BA :加漂白粉溶液 B :加Br2水溶液 C:加酒石酸溶液D :加CuS04溶液5. a -苯乙醇和 3 -苯乙醇可以通过以下哪种方法或试剂来鉴别 ？ AA :碘仿反响B :金属钠 C :托伦斯试剂D :浓HI6. 以下化合物与 FeCb溶液发生显色反响的有AA :对甲基苯酚 B :苄醇 C: 2,4-戊二酮 D:丙酮7 以下化合物酸性最强的是B。A :苯酚B

3、: 2,4-二硝基苯酚C :对硝基苯酚D :间硝基苯酚&以下化合物与LuCAs试剂作用最慢的是B A.2-丁醇B.2-甲基-2-丁醇C.2-甲基-1-丙醇9.C10.以下化件物酸性最弱的定B11.K列醇与卢卡斯试剂反响活性最高的是T列化合物能与高砍酸反bV：的是A CH3CH2CH2CH2OHB CHsCH(OH)CH2CH3C (CI13)2CHCH2OHD (CIhhCOH12 .将以下化合物按酸性上下排列次序。1乙硫醇4环己醇三、完成反响。OH5 3 1 42对硝基苯酚52,4-二硝基苯酚3间甲基苯酚6间硝基苯酚C21CH3浓 H 2SO4CH2CH3CH=CHCH2OHCrO3

4、-吡啶HOE2HD 卡o 工0£0£333£0 ho£oionu HOI2H3O 直。 HQHUEDOH工 000H08HO HOHQKQ 丄 T XUHU UAZQWHO HOVHocr-5rnru) £o/pd - f0£o(2-0 ox o- :、/X2 xoxoxo Io- Io A Io XOXOIXOXO-XO 9-ox一、 、 pxoxo Io Io Io工9HOHOXOXOXOZQOSH + HOXOHOH HoxoOUIAIX-68-cOCH.CH = CHRCH,CHj- CHCHaCHrCHOOHCH, CTIC

5、XZHjCH -di.(17)CrO3-D(20) CH实H刃H :_n1唇出碎恥£巴CH.CHHCHO十时甘吨。H(213十 HIO斗IIOC1(土OHNaOH四、用化学方法区别以下各组化合物。1正丁醇、苯酚和丁醚H22叔丁醇和正丁醇(CH Q3COHCH 3CH2CH2CH2OH1,3-丁二醇OHCH3CH2CH2CH2OH立刻混浊FeCI3 w-显色LucasCu(OH) 2慢、且需加沉淀溶解Na执八、4苯甲醇和邻甲基苯酚XH无此反响OHH(h)坏己烯，三级丁醇，氯化节'苯，卜戊缺，环己基氯环己醇.五、合成题。CH2OH -CH,"刃 CHjC- CHCH,(

6、1)用不超过H个農県子肌醇£必姿的试剂台税卜'训化合物.0H CH口JCHFHp鬥(站 CHCHjCHiCCHjCHH.1IIFeCbl显兰色CHjCHiini披后有白色汎淀(u)剧下3个化合物用卢匚试界l(Znq4Ha)处理:振9S后立即混浊者为(CHJ.COH,(1)首先用AgNO广GHOH处理：立即有白色沉淀加匸(iti)杲后3乍化合物用CQ处理：退色者为CHjCH.CHjC CH ,苹无 此反响.JCH CHjCHjC 三 C您 *、过儿分钟混浊者为 O_0H.为Cya*苴他均无此反响.(i町 U 与CHCHH.C = CH用A目(NHJ；溶液樂理；有白色讥澹者为Eg

7、 CH。空匹竺迥-器匸比甲化&耳“DU rj_(ii) CHjCH.CHH 二廿；誉 CHH.CILMBr益霁 CgCHgOH(i) (CMCHOH> (CHA'HMgBr ；?LT* ljW HU 百 H(iii) CH.CHHiOf 一一CH.CH,CIiO2-Cl 1 .Cl!;CHCt i-CT!,CiI,OH3ClOHClOHH2OOHNHn1 .OH进吗TM3由环氧乙烷合成乙基乙烯基醚亠TM0H(v) (CHCHOM(CWCHMgBr.2- (CH.)2CWCHCH,A;丼乙Bl(CH)C = CHCEi 12由2-氯丙烷合成1,2-丙二醇ch3chchKOH

8、,C 2H5OH稀冷 KMnO 4-ch3ch=ch 2ch3chch 2ohch2ch2。/C2H5OHhoch2ch2och2ch3浓 h2so41 CH2=CHOCH2CH3170 O C、/0H 和 CH3OH5KOU.FiOHMgHOCHsMglCr2O3,吡啶CH 3CH2CH2OHCH 3CH 2CHOCH3OHPI5 CH3I岌划H1TOHOCHjCHi OCHjCHiO H:son.HOCH2CHjOCH-CH:OCH CH；OHOCH.CHjOCH/71(B)8OH125 ISO'C°Na + ®匚荷OHCOONaFTCOHcooiiOCH 壮

9、Cl六、推断题1某醇依次与以下试剂相继反响：HBr :KOH醇溶液；H2O H2SO4催化；K2Cr2O7+ H2SO4，最后得2-丁酮。试推测原来醇可能的结构，并写出各步反响式。OHHBrKOHh2oh2so4K2Cr2O7H2SO4OH2OK2Cr2O71kH2SO4IH2SO4IOHOOH2某物质AC5H12O与金属钠反响放出 H2。 A与浓H2SO4共热得烯烃BC5H10。 B氧化得丙酮和乙酸。B丨与HBr反响的产物CCsHiiBr再与NaOH水溶液反响后 又得A。推导A丨可能的构造式。OH(A)H2SO4(B)(CH3)2C=CHCH3HBr(C)(CH3)2CCH2CH3Br

10、76; (CH3)2C=O+CH3COOH3化合物AC7H8O不溶于NaHCO3水溶液，但溶于B可能的构造式H2CH3OHNaOH溶液。A丨用溴水处理得BC7H6OBr2。推导A、OHCH3(A)3HCH3(A)Br(B)4化合物AC3H8O与浓HBr反响得到BC3H7Br。 A丨用浓H2SO4处理得化合 物CC3H6。C与浓HBr反响得DC3H7Br，D是B的异构体。试推断A、 B、C、D的结构，并写出各步反响式。AC ' OHH2SO4HBr*BD(A)CHiCIL(5)化合物(A)的化学武为不溶于水与澳的四氯化碳溶液或金厲钠都没冇反响円 和稀肚議或稀氢輒牝朗溶液反响碍化令物(B)

11、匚讯吐0：, (B)弓尊物质量的高碘酸的水 溶戒反响得甲和化令物(C)GHQ. (C)可进行碘仿反响.请写出化合物(A)的构貳式 及各步反响.WmUH + LICHjCOONa-bCHIj七、机理题H +稀冷ch2ohOCHH2<)HHO1KMnO4 H +I OH(CHAC-QCH (CH3)5CCCH厂 、"KMnO4hHO亠L / TL HoJH】OHr：OHCH,直4 11JICHj-C C-£巴 _治 CH*_ $ n _屮甲一：一C - CH, CH, &CHi HVCH,O_ * (CHjljCCCH,0CHj(3)2 HO+ CHOTH, 竺

12、HOCH,OHHOCH.COHCH,ch3CHj第十章醛、酮、命名或写结构式。2甲基丙醛2甲基一3戊酮 a溴苯乙酮1 戊烯3酮2 甲基环戊酮135791113CH 3C，HCI3-HO基 戊醛2抽5 3甲氧基苯甲醛6甲基环戊基酮环戊基乙酮83甲基一4环己基戊醛10E-4-甲基-5-苯基-4-己烯-3-酉同ch3ch=chch 2CHO144-罠代5-漠巴薛15(S)-3-茎基二上氯-2-丁酮161JJ-三甲基二环2.2.1庚*2-觀17|3-羟基-2-riH二、完成反响。1HCNr0HCH 3CHCNOHCH3CHONaHSO *CH 3CHSO 3Nah2oCH 3CH 2OH0H CH 3

13、CHOH0HCH 3CHOC 2H 5OC2H5c2h 50生 ch 3CHOC 2H 5NH 2OHCH 3CH=NOH I NHNH O2NNO-H 2ONHN=CHCHO2NNO 210%NaOH2CH3CHO- CH3CHCH2CHOOHH 20CH3CH=CHCHOCH3CHO JOUCH3COOHCH3CHOCH3CH2OHI2+NaOHCHOCHI 3+ HCOONaHCNh2oHCNSO 3NaNaHSO 3C2H5OH)HOC2H5酮难氧化NH 2OH2L0 +pNOH20不发生碘仿反响3CH3COCH3 +NH2NHCONH 2(CH3)2C=NNHCONH 24(CH3)

14、3CCHO +HCHO浓OFTHCOONa + (CH3)3CCH2OHHCCC2H5 +H2O2+Hg+ " CH3COCH2CH3 H56CH3CH2CHOOHCHHCHOHCH2CHHO-h2o CH3C=CHCH2CH3Cho87CH3CHOHCH+ CH3CH2COONa+ HBrCOO-910CHO+ CH3CHO CH3Ich2ohCH3CH=CHCHOCH3CHO11QA.LiAlH. HQ( f n* 一OH*OHXOMgHjOC13) CH£H】CCHiCHj 亍亠CH36 OOH OHOF(丄If-CtCHjCHph , (CH.CHpr - tfCH

15、jCHJj (CH.CHCCCHXH,00UV-0(17)< GHD CHDCfCHCHCOa(18)2 Ph(l)Mg (Hg)/C6n6CHj '/ CHiCIJOMa»>(20)(2HCloh2ch3CH 3ONaA*COOCH 3 + ClNH2-NH2, NaOH(HOCHCHOCH2CH2CH3三、排序题1将以下化合物按羰基活性由大到小的顺序排列。2,2,4,4 四甲基一3 戊酮、丙醛、丁酮、乙醛和B萘甲醛。乙醛 丙醛B萘甲醛 丁酮 2,2,4,4 四甲基一3戊酮CHOP) 从苯合成o,OCH, CH.CHO 一 U CH.CH-CHCH2 WH,(?

16、)将以下化合物按它们的靈地排列成序.(1 ) CHO, CH.CHO, CHjCN h CHjCOCH,ooooooo IIIIIIIIIII(11) OjNCHO, CHjCCHzCCHit CH.CHCICClIjCH 匚戶£匚巴8治.(i) CH収0 > CH£村0 > CHjCOCH, > CHTCNO OO OO OO O(ii) 0：忖CH,NO： >> CJI.CCh/cH. > CH.CCh/cH. > CH3CHXCHJCCHiCHJ四、合成题用指定原料及不超过3个碳的有机化合物和必要的无机试剂(1)OHa CHj

17、CHHCOOHoh<nr耳 hof 警.CHCHJsiCOOKch2ch2ch;COCHCM.O码映签0I| I® 从 BrCHjCHjCH 合成 CHCHjCCHjCHjCHOHBrCHjCHjCH 岸告牛 BrCHjCHjCHfOC.H 罟+CiO, * 3CH,CH,CHO H.OIqf2曲口 CHjCHjCHCHfOC 匚0O申站砂H(OC颠幣CHSZCHO五、机理题ch4 chHsC 严 c& '丘静竺3占noHOWZH+ O(£)Th7OrFf Uwi09o0H3ch3chch=chCH3AH2OOhA CH3CHCHCH 3CH3BCrO

18、3-HOAcOHCH3CHCHCH3CH3BCH3CHCOCH3CH3COHch3chChchCH3I2 +NaO CHI3 + (CH3)2CHCOONal2+NaOHCH 3CHCOCH 32CHI 3 + (CH 3)2CHCOONaCH33CH3CH2COCHQH 3)2HCH3CH2CHOHCHQH 3)2-H2O3)2CH3CH2CH=C(CH 3)2乙丙。3CH3CH2CH=C(CH3)2 Zn阳20_ CH3CH2CHO + CH3COCH3CH3CH2CHOHCH(CH丁ch2ch2ch3QOHOHCCH2CH2CH2COCH3AZn %hciOHA5解:CH=CHCOCH3

19、2molH2CH2CH2CHOHCHOC2H5OC2H5CH=CHCOCH3I2 + NaOHOC2H5ACH2CH2CHOHCH3cCH2CH2COOHCH=CHCOOHKMnO 4COOHOC2H5OC2H5coc2hDCOOHOC2H5COOHOH第十一章波谱分析1. CH3CH=CH-CH0 分子中有几种类型的价电子？哪一种电子跃迁的能量最高？在紫外 光谱中将产生哪些吸收带？CH3CH=CH-CH0 分子中有电子、n电子、 n电子。66 *跃迁的能量最咼。在紫外光谱中，将产生 R吸收带nn *跃迁和K吸收带nn *跃迁。2 .排列以下各组化合物的紫外光谱入max的大小顺序。1CH2=C

20、H-CH 2-CH=CHNH 2> CH 3CH=CH-CH=CHNH 2 > CH 3CH2CH2CH2CH2NH23 .红外吸收光谱产生的条件是什么？产生红外光谱的两个根本条件是：振动过程中分子的偶极矩有变化，即卩工0;振动的能级差与红外光的能量相等，即VL = V Vo4 .排列以下各键收缩振动吸收波数的大小次序：1 0-H 2 C=C 3 C-H 4 C 三 N 5 C=0 > > > > 5.试分析苯乙腈IR谱中各特征吸收峰的归属。3000 cm-1以上为苯环上C-H的伸缩振动V C-H吸收峰;2200 cm-1为C= N的伸缩振动v cN吸收峰；

21、1450 cm-1为C-H面内弯曲振动3C-H吸收峰；690 cm-1、730 cm-1为苯环上C-H面外 弯曲振动Y C-H吸收峰。6 .某化合物的构造式可能是:试根据IR谱确定该化合物的构造式，并指出各特征吸收峰的归属。耶M TR油 HDh Mm llfi打】呦 MH1690cm-1处有一强峰，应为不饱和的羰 基伸缩振动V c=O吸收峰；3050 cm-1处有一弱峰，应为苯环上 C-H 伸缩振动V C-H吸收峰；接近1600 cm-1处有两个中等强度的吸收 峰，应为苯环的骨架伸缩振动吸收峰；700 cm-1处有一个强的吸收峰，应为苯环上C-H的面外弯曲振动Y c-h峰；综上所述，该化合物应

22、该含有苯环和与苯环共轭的羰基，该化合物结构应该是:¥ CH3 cCH、CH37 .为什么炔氢的化学位移于烷烃和烯烃之间？影响化学位移的两个主要因素是电负性和磁各向异性效应。炔烃叁键碳是sp杂化的，烷烃碳是sp3杂化，sp杂化碳的电负性比 sp3杂化的强，所以炔氢的化学位移比烷烃大。烯烃 双键碳是sp2杂化的，电负性不如叁键，但由于各向异性效应的影响，双键上的氢处于去屏 蔽区，化学位移明显增大；而炔烃叁键上的氢处于屏蔽区，化学位移降低，综合结果，炔氢 的化学位移反而比烯烃低。因此炔氢的化学位移处于烷烃和烯烃之间。8.某样品在60MHz的NMR谱中有四个单峰，化学位移分别为 64, 88

23、, 136, 358Hz。 试计算该样品在100MHz的NMR谱中四个吸收峰的化学位移。 分别用ppm和Hz两种单位 表示。如果化学位移用 ppm单位来表示，60 MHz和100 MHz的仪器测得的化学位移是一样的，9.即：CIC-H clcClH HCCBrIH H(b)CH3CH2CH2NO2(a) (b) (C)1(b) > 2 > (b)3(c) > (b) > 10 .某化合物的分子式为C8H9Br，NMR谱如以下图。其中峰面积之比为5:1:3(从低场3 a= 64/60 =1.07 ppm3b= 88/60 =1.47 ppm3c= 136/60=2.27

24、ppm3d= 358/60=5.97 ppm在 100 MHz的NMR中，以Hz为单位，各峰的化学位移如下A=1.07 X100 =107 HzB=1.47 X100 =147 HzC=2.27 X100 =227 HzD=5.97 X100 =597 Hz,各分子内不同质子3值的大小。到高场的顺序)，试推测该化合物的构造式。并指出各组峰的归属。个磁等价质子，而且连有较强的吸电子基，可能是 3: 2.0 双峰，说明邻位碳上有 所以，该化合物的结构可能是：个磁等价质子，可能是从积分曲线的高度推出化学位移从高到 低三组峰所对应的质子数比为5: 1: 3。该化合物的质子总数为 9个，故三组峰对 应的

25、质子数分别为 5个、1个、3个。3: 7.3单峰，是苯环上质子的共振吸收峰。3: 5.1四重峰，说明邻位碳上有三-CHBr-质子的共振吸收峰。-CH3质子的共振吸收峰。BrCH - CH_cH311以以下图为chch2ch3基峰产生的裂解过程。的质谱。请指出哪个峰为 M峰，哪个峰为基峰，并解释妁度强对相CH3 八2 CH - CH2CH3m/z = 134-.CH3CH3-.Chch2ch3-.ch2ch3-.CH3-.ch2ch3chch2ch3m/z =119m/z = 6512幄据以下盘外斤诜代核磁共振itt,推iH化命物的结沟*IS3*35 U)5E1* 10 UM IK 25ICO&

26、#39;丄WM轴 <v#士拓20440MV2Q0C'CH，xCH2C(CH3)513.核以下仪电礼戢据椎测AJ并琲红中时测如M咳愛.菇粧帶囲申各种氢的化学也椽进押归属: A：元素分析:亡驰9%丨竹_|黔Rem1: 303fl, 2910,114碣 口也 740.690NMR,S： O.*i3(4Hh5)a) 7M(5H. m)1R; :MHO.术环上C-1I伸湘振动腰收Mlh阴I0饱利OH忡蜡撮动竝救峰；1600, U5D.華知HOC骨架伸缩舉翻盘峰* B80.饱旬C-H弯用按初吸鰹峰:74fl: 69fl,强取代英CdJ瑁朗遵期吸牧蜂：HNMR:科&10魂£比

27、朿ClbClIj, fk-6Wi4IJ,sCHDia,a闷 序丸閘尺耳m口疔川 个卬总的肛叶用附嵐 僅化就代和抵收 lm«l轼飞扫f B丄6H】00人E前UI在HAScm-l出强的噪收.B与aOD/DO反响生成C&1J7D3O. D与 过氧乙鬪反响得到 CCfiHI2O2),的IHNMR出翼一牛甲基的取帰吁肌化為轴A、B和抽吗构心A的不饱和度=3,吸收1mol氢说明含一个双键、 一个环和一个羰基 1745； B的氘交换说 明有三个a氢；甲基在 A中为单峰说明它连在双键上，氢化后有一个相邻氢，所以C中为双峰；Baeyer-Villiger氧化发生在取代较多的一侧。各化合物的结构

28、如下：15.f屮性化含势 分子成为C7HJJO2Br.小靈彩诚肘踐眉曲十:期 茎JR隹胡50公貓如有啜收，怛JOWcmJ以匕沆有粒收j号一髄吸收吟为1740 end r 1HNMR嘅收为:6I.0C3H，lX L3 (6H.d). 2.1 Oil. m仁42 <I1L tX 4.0 C4M, mk推斷谐化仆期的第构，并指虫锻罔中#*峰的1H瓦不饱和度=1,不能形成肟及苯腙衍生物，说明所含的氧是酯不是醛酮；3000以上无吸收说明不含烯键；1740为典型的酯基的吸收。化合物的结构及波谱归属如下：I中"H，比 戈朝 命名或写结构式。2-甲基-5-氯己二酸11-甲基-9,12-十八碳二

29、烯酸环己烷甲酸乙酯苯甲酸苯甲醇酯(9) 丁二酸酐(11)顺丁烯二酸(13) 3-氯丙酸甲酯h.m)' °、駅 3HA)H盼4.0( 41Lm)第十二章羧酸及其衍生物a -萘乙酸3-(3 ',4'二羟基苯基)丙烯酸(6) 3-甲基戊酰溴(8) 丁二酰二氯(10) 2-甲基-3-丁烯酸(12)对-苯氧基苯甲酸14gOOH COOH15HH/C=CHOOCCOOH16/COOH/C=CHOOCH17HOOCCH 2CH2COOH18CH3(CH2)7CH=CH(CH 2)7COOH19COOHch3coo"20|COOCH2严CHCHCHCOOH + OD

30、jfCHjCHaCHCHCOOH 4 HO、完成反响。汎 COOH(4) CHjCHHCHjCJOOH°CHjCHHCHCOOH -OHH3C Q8 I II(6) CHrCH-C-CHjCOOH-5严严计OC=DHC $GHj-CH-CH, + CO31O CHLOOCOOHm3GHD + COjTHOC CCK7CH2CH 卩屯 CO OHOHHOO aCHaiCOOCHjCHjCHCHjC12)OTOH HQC15) (CHjCHjCOp 上'CL3rdCHCHCOOH + GHCHCONH三、排序题1比拟以下各组化合物酸性的强弱。12-硝基丁酸 >3-硝基丁酸&

31、gt; 4-硝基丁酸3COOHCOOHNCCH2COOH > CH2=CHCH2COOH > (CH3)2CHCH2COOH4CF3COOH > HCOOH >CH3COOH >C2H5OH2COOHCOOH人>COOH>1 J >I、>|no2|C2H56CH3CHCICOOH> CH3CH2COOH > CH3(CH2)2CH2OH> CH3(CH2)3CH7 CCI3COOHCOOH> ICOOH/COOH> ch2COOH2 按以下物质共轭碱的碱性强弱排序:甲醇 水苯酚碳酸2 , 2-二甲基丙酸 乙酸甲

32、酸三氯乙酸四、合成题。1CH3COCH32 CH 3COCH 3(CH 3)2C=CHCOOH稀 NaOH此步需分出产物装置OH 0CH 3 CCH 2CCH 3CH3I2 + NaOHA0HCH3_CCH2COONa 口 L，尸 CHCHC00H 3H2O , Hch3CH3aCHCOOHClCH竝C址ch3CH 2(CO 2C2H 5)2 6也°呻C2H5BrCH(CO 2C2H5)2C2H5CH(CO 2C2H5)21 哗a C2H5C(CO2C2H5)2 N!OHHf2)CH3BrCH34 ch3cooh-HOOCCH 2COOHH+一 C2H5C(CO2H)2 TMCH 3

33、CH3COOH °2CH'COOH HQ, HOOC-CH2COOHCNH +KOH-翳.CHj<H=Cl£OOOHCH2CICOOH NaCNOHa CH*CH,CH卫OOHIjAhlhciCICHCHCOOHCHCHCHClOHCHCMCHCHOHaCNILOaCHjCHjCHjCOOH竺7 GHgGHCEIjaH, CW-通 HOTCHjCHjCOOHCUHOt吋码 鸣 CH&CH& "a. 且听 HOOCCKjCHjCOCH列 GH.GH.CHjOH CH£巴CHqCORH土L 耳od.J H«OiLdjO

34、IjCHOH 码匹匹口 GGHCHUMHjOKH_CHaCHjCOOH 2* CKjCHjCONHj(10)1 CHjCHCOOHOHH(MJj-ll 比碇HCNOH尸申十H/> 上* CHGHH CHGHO 出至机 rvii -8隘SQjH NaOHH+节行"011 NaHSOj NH3融熔*加压MaNO3 HBr00CuBr HBr广丫隹厂"1"治Er；OUM-0- (lXXJTUp(2ju2(Mrax五、机理题(1) c6h<c-18oc2h< + h2oOHC5 cOH'- OH + C2H<18OH LNaOC.HACHo

35、tCHJoCOCHCO.CHs丄出CHzCHm()CH./OC2H5 CzHsa -OCH2(!oC2H5<?CH5COC2H5(O 0cnccii2coc2n5C21I5GHQ1 VQH<ONa $-CH3CCH2COC2H5 一o Oo oCH3(lCH(tOC2H5 qi3COOH->CII3<5CH2OC2I15 + CII3COO5a Na+十c2h§ohoac六、推断题。1化合物甲C9H16氢化得 以B2-NaOH处理后生成二元酸丁 甲可能的构造式。乙C9H18。甲氧化可得酸丙C8H14O4的钠盐。丁受热后得4-甲基环己酮。推导C9H16O3。丙(

36、甲)C9H 16(乙)C9H18COOHHOOCH2 / PtCH3ch3ch2c=ch-cooh(B) C6H10O2CH3CH3CH2CH CH2COOH*(C) C6H12O2CHI 3； + CHsCHzCOONaCl2 / PCH3 ciCH3CH2CH CHCOOH(D)2化合物A C6H12O3脱水得B C6H10O2。B无旋光异构体，但有两个顺反异构体。B加1molH2得C C6H12O2, C可拆分为两个对映体。在一定条件下，C与1molCl2反响得D。D与KOH-乙醇溶液反响生成 B的钾盐。B氧化时得E C4H8O及草酸。E无银镜反响，但能 生成碘仿。推导 A可能的构造式。

37、CH3_H2O CH3CH2f CH2COOH -OH(A) C6H12O3B-羟基酸易脱水成烯a-羟基酸易脱水成交酯HOOC-COOH +CH3COCH2CH3 (E)12 + NaOH-HCl KOH-醇ICH3CH3CH2C = CH-COOK第十三章有机含氮化合物一、命名或写结构式。1. 1丙胺伯胺357N , N-二甲基苯胺叔胺 氯化三甲基乙基铵季铵盐 氢氧化四甲基铵季铵碱2N，N-二甲基丙酰胺酰胺 42-吡咯甲醛仲胺62-氨基丙烷伯胺8甲乙胺仲胺2.1CH3NHgHCH3CH3NH3CH3CH2CONHCH34(CHJ3CNH25+(CH 3)3 N Cl6Br7h2n：；so2n

38、h28N=N -OH910CH3SO2CI11CH 3CH 2SO2H12二、排序题将以下化合物按碱性递增次序排列，并说明理由。16 >NH.眄1Qsir> QNH；uCNNO；NO,< C6H5NH2 < NH3 < CH3CH2NH2 < CH3NHCH33三、完成反响1 .写出对甲基盐酸重氮苯与以下试剂作用后生成的产物。1-H3PO2ClH3+2H3H3CN2+_ HBr/Cu2Br2 ClH3CKIBrH3b _ nJHsCnJ cHBF4, . H3b-F7856_ HCI/CU2CI2 ClH3Cn2H3CCl,C6H5OH/=ClH 3CN 2

39、H3C ：' OHCl_. H3C-N26讣(叫2H3COHCH3HN(CH 3)2(i ) CHtCHj)fCHjCH,0H- C4HjCH =CH2+ (CH1CHJ)1NHjC = CH-CH -CH2 4-CHjCH(ii) HaC = CHCHjCH.NCHjCHJ代卫仝 its.血CH爲竺竺理竺过H+ (CHNCH.(v) (CHahgcJcHg 亠 ChIhHCKNH.C H< iWh出HjC H(HHiOiZLI xN(CHJ»* "CH,oICHt(in)GH,NfCHJi,JHG、 H H. XH.C3,* ' Jc-c + 衣YH匚儿H70O <j)OCHj O ICHJ疋HCCHg 6色(CCHJtcH.CH. (u) CHJCCH3COC1H,竺 CHX*：-CHODCJd,OCH-CH,pyCH, CH 具CHZOHCH,OCH=CHd +(THJdZnfu、四、合成题1、试以苯及其它试剂为原料，合成以下化合物。 1对溴苯胺HOCCH 3对氨基苯甲酸ch3ci+aici 3H2H3cCH3COCINH2H3CNHOCCH 334-羟基-4'-硝基偶氮苯4间硝基乙酰苯胺(i)从革合腋(i)AJC1,. CuCI+