书写有机物同分异构体的常用方法

1、书写有机物同分异构体的常用方法取代法该法的实质是将同分异构体看作是由官能团取代始中的不同氢而形成的，书写时首先写出有机物的碳链结构，然后利用“等效氢”规律判断可以被取代的氢的种类，一般有几种等效氢就有几种取代位置，就有几种同分异构体。该法适合于卤代姓、醇、醛和竣酸等有机物同分异构体的书写。等效氢规律是：同一碳上的氢是等效的；同一碳上所连的甲基上的氢是等效的;处于镜面对称位置上的氢是等效的。例 1.1.写出分子式为 QHiQEQHiQE 的醇的同分异构体解析：（1 1）先不考虑羟基，写出 GNGN 门的同分异构体，共有三种碳链结构（H H 已省略）1 1IIII/ /I II I/ /i!i!*

2、 *I1/I1/I II IC-C-C-C-C-I I（2 2）利用等效氢规律，判断各种碳链结构中可被取代的氢的种数（序号相同的是等效氢）（3 3）用取代不同种 H,H,得到醇的各种同分异构体。（略）插入法该法适合于酯、醴、酮、烯、烘等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。-IC-C-CO-C-C,方法是：先将官能团拿出，然后写出剩余部分的碳链结构，再利用对称规律找出可插入官能团的位置，将官能团插入。注意，对称位置不可重复插入。例 2.2.写出分子式为值名日.属于酯的同分异构体0 0IIII- -解析：(1)(1)将酯键-U-U-。一拿出后，剩余部分有两种碳链结构:(2)(2)利用对称规律

3、可判断出各种碳链结构中可插入位置。如上注意仅可插在C-CC-C 键间，也可插在 c-c-H键间形成甲酸酯。(3)(3)将一二一“一插入。注意，酯键在 C-CC-C 键间插入时可正反插入，但对称结I IF Fc-c-,c-cVI Ifcfc构处将重复，例如：中位置就是对称点，正反插时重复：z zTTTTJ Jf fV VJ J“一Hc出21HC-1-巴cI丹HCJY-豆H/JV出C-NTcH-况EcH-QIIII,c,cc co oc cu ua a 而在位正反插入时，得两种酯。0000，1 1c c- -，- -I I、(4)(4)将-U-O-U-O-插在 C-C-月键何时，只能是一 C-O-

4、C-O-中 C C 连 H,H,不可 O O 接 H,H,否C-C-C-C-C-OU0I IIIII则成酸，如，0是酸，而 C-C-C-C-O-CHC-C-C-C-O-CH 是甲酸丁酯。三.基团组装法有的题是给出组成有机物的各种基团，要求按题意推出有机物的可能结构种类或结构简式，这类题用基团组装法解较简便。例 3.3.某链姓每个分子中都含有下列基团：-C-C 也-，区和QL_5_oL_5_o 若它们的个数分别为 2 2、2 2、3 3、1,1,请写出该姓可能的结构简式。确 T 口舒八力力分析：(1)(1)确定其团等级。含一个游离键的为一价级，如含两个的为二价级，如一皿-3依次类推。(2)(2)

5、按级别，由高到低连接基团，连完高价级再连低价级，最后以一价级封顶。TI I两个三价级相连：-CH-CH-连入两个二价级，有两种方式：FTIII I一价级封顶，共 3535 种方式:四.丁基法醇、醛、酸、卤代姓等类姓的衍生物，均可表示为 R�AR�A（R R 为姓基，A A 为官能团或指定原子团）的形式，则其同分异构就是姓基 R&#0R&#0；变化造成的，R�R�的种数即为其同分异构体数，因此凡是可看成 R&#0R&#0；A A 形式的有机物同分异构体，只要考虑姓基 R�R�的种数

6、即可。 高考中考丁基的情况特多，所以称此种书写同分异构体的思想方法为丁基法。例 4.4.写出对位上有一&国的苯胺的可能有的同分异构体。时-C”?因丁基一 q q% %共有四种:iC C/ /C%CC%C品CH2-, ,CWQCWQ品C C故对位上有一 G G%的苯胺同分异构体共有 4 4 种五.定一议二法含有两个或两个以上取代基的同分异构体书写，若只凭想象写很容易造成重、漏现象。不如先将所有取代基拿下，分析母体对称性找出被一个取代基取代的产物种类，然后再分析各种一取代物的对称性，看第二个取代基可进入的位置，直至全部取代基都代入。取代，试写出所得到的同分异构体的结构简式分析：（1 1）分

7、析蔡分子结构的对称性:可见蔡的一取代位置有两个，所以一氯（或一硝基）取代物有两种（2 2）分析蔡的一氯代物的对称性，发现均无对称关系，各有 7 7 个不同位置可代入一迫，解析：据题意，可把基上的一类。泗工作为一个指定原子团，属于连接到姓例 5.5.有一化合物蔡（C1所以其同分异构体共有 1414 种（结构简式略）。六.不饱和度法不饱和度（G）又称缺 H H 指数，有机物每有一不饱和度，就比相同碳原子数的烷O. .I I姓少两个 H H 原子，所以，有机物每有一个环，或一个双键（或 C C）, ,相当于有一个不饱和度，e e 三。相当于 2 2 个 Q Q, ,相当于三个 G0利用不饱和度可帮助

8、推测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。常用的计算公式：煌Q Q二竺二卤代羟（C凡XJ*+丁一含氧衍生物二 C 二”一雁;备衍生物9泼几：Q二晅亘尹巨10-10-例 6.6.有机物口写出与该有机物互为同分异构体的属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式解析：该有机物化学式为，出必：其不饱和度 Q Q= =4 4。芳香族化合物中必有苯环，从 5 5 力 j j的组成看只能有一个苯环，因为一个苯环就有 4 4 个不饱和度，所以取代基中二复、都以单键相连。七.等价代换法代换法就是用相关联的等量关系或对应因子代替，进行推理分析或计算的方法,如果用以解答某些同分异构题，便会迅速得出结构。例 7.7.已知分子式为的物质 A A 的结构简式为,取,A A 苯环上的二澳代物有九种同分异构体，由此推断 A A 苯环上的四澳代物的同分异构体有几种？解题思路：二澳代物的苯环上有 2 2