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文档简介

1、人教版有机化学(选修5)教材全部实验整理请同学们结合教材和本资料进行梳理有关有机化学实验的知识,提高效率和效果。P17实验1-1:蒸储实验:蒸储:利用互溶液体混合物中各组分沸点不同(一般相差30c以上)进行分离提纯的一种方法。【注意】主要玻璃仪器:蒸储烧瓶、冷凝管、接引管(尾接管)、锥形瓶、温度计、酒精灯温度计水银球位于蒸储烧瓶的支管口处冷却水的通入方向:无论冷凝管横放、竖放,都下进上生,若上进下由,易形成空气泡,影响冷凝效果。沸点高而不稳定的液态物质可以考虑减压蒸储要加入碎瓷片(或沸石)防止液体暴沸,使液体平稳沸腾蒸储烧瓶盛装溶液体积最大为烧瓶体积的p18:实验1-2:苯甲酸的重结晶:重结晶

2、:将已知的晶体用蒸储水溶解,经过滤、蒸发、冷却等步骤,再次析由晶体,得到更纯净的晶体的过程。【溶剂要求】2/3残渣(不溶性杂质)不典固体物质溶于溶剂、制备饱和溶液趁热过滤冷却、结晶过滤、洗涤*晶体(产品)杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大,易于除去;被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大,即热溶液中溶解度大,冷溶液中的溶解度小。【主要步骤】加热溶解、趁热过滤、冷却结晶【注意事项】为了减少趁热过滤过程中损失苯甲酸,应在趁热过滤前加入少量蒸储水,避免立即结晶,且使用短颈漏斗。较为复杂的操作:漏斗烘热、滤纸用热液润湿、马上过滤、漏斗下端越短越好。p19:萃取:利用物质在互不相溶的溶剂中

3、溶解度的不同,将物质从一种溶剂转移到另一溶剂中,从而进行分离的方法。1、萃取包括液-液萃取不口固-液萃取。2、常用的萃取剂有乙醍、石油醍、二氯甲烷、CCI4等【萃取剂的选择】萃取剂与原溶剂不互溶、不反应溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度溶质不与萃取剂发生任何反应分液:常用于两种互不相溶的液体的分离和提纯。p19:实践活动:用粉笔分离菠菜叶中的色素,研磨时用到仪器研钵CaC2-n2H2O-C2Ihr+Ca(OH)2p32:实验2-1:乙怏的实验室制取及性质:1 .反应方程式:2 .此实验能否用启普发生器,为何?不能,因为(1)CaC2吸水性强,与水反应剧烈,若用启普发生器,不易控制它

4、与水的反应;(2)反应放热,而启普发生器是不能承受热量的;(3)反应生成的Ca(OH)2微溶于水,会堵塞球形漏斗的下端口。3 .能否用长颈漏斗?不能。用它不易控制CaC2与水的反应。4 .用饱和食盐水代替水,这是为何?为减缓电石与水的反应速率,用以得到平稳的乙怏气流(食盐与CaC2不反应)5 .简易装置中在试管口附近放一团棉花,其作用如何?防止生成的泡沫从导管中喷由。6 .点燃纯净的甲烷、乙烯和乙怏,其燃烧现象有何区别?甲烷:淡蓝色火焰乙烯:明亮火焰,有黑烟乙怏:明亮的火焰,有浓烟.7、除去乙怏气体中的杂质气体H2S、PH3,用硫酸铜溶液。P34:思考与交流:(一)实验室蒸播石油1 .石油为什

5、么说是混合物?蒸储由的各种微分是纯净物还是混合物?石油中含多种烷烧、环烷烽,因而它是混合物。蒸储由的各种微分也还是混合物,因为蒸播是物理变化。2 .在原油中加几片碎瓷片或碎玻璃片,具作用如何?防暴沸。3 .温度计的水银球的位置和作用如何?插在蒸储烧瓶支管口的略下部位,用以测定蒸汽的温度。4 .蒸播装置由几部分构成?各部分的名称如何?中间的冷凝装置中冷却水的水流方向如何?四部分:蒸储烧瓶、冷凝管、接受器、锥形瓶。冷却水从下端的进水口进入,从上端的由水口流由。5 .收集到的直播汽油能否使酸性KMnO4溶液褪色?能否使滨水褪色?为何?不能使酸性KMnO4溶液褪色,但能使澳水因萃取而褪色,因为蒸播是物

6、理变化,蒸储由的各种微分仍是各种烷烧、环烷烧组成的。(二)煤的干储1 .为何要隔绝空气?干储是物理变化还是化学变化?煤的干储和木材的干储各可得哪些物质?有空气氧存在,煤将燃烧。干储是化学变化,煤的干储可得焦炭、焦炉气、煤焦油、粗氨水;木材的干储可得木煤气、木炭、木焦油2 .点燃收集到的气体,有何现象?取少许直试管中凝结的液体,滴入到紫色的石蕊试液中,有何现象,为什么?此气体能安静地燃烧,产生淡蓝色火焰。能使石蕊试液变蓝,因为此液体是粗氨水,溶有氨,在水中电离呈碱性。p37:思考与交流:实验室制澳苯、硝基苯的实验方案:(1)澳苯的制取:把苯和少量液态澳放在烧,才瓶里,同时加入少量铁屑作催化剂。用

7、带导管的瓶塞塞紧瓶口(如图),跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时,很快就会看到,在导管口附近由现白雾(由澳化氢遇水蒸气所形成)。反应完毕后,向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液,有浅黄色澳化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是澳苯,它是密度比水大的无色液体,由于溶解了澳而显褐色。(2)制取硝基苯的实验方案与实验步骤参考配制混和酸:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却。(注意酸加入的顺序)向冷却后的混酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀将大试管放在50-60C的水浴中加热约10mi

8、n,实验装置如图2-5所示 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成,用分液漏斗分离由粗硝基苯。图25 粗产品依次用蒸储水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸储水洗涤。若将用无水CaCl2F燥后的粗硝基苯进行蒸储,可得纯硝基苯。蒸播应在通风橱或通风良好处进行。纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体,具密度大于水(一)苯跟澳的取代反应1 .反应方程式:2 .装置中长导管的作用如何?3 .所加铁粉的作用如何?导气兼冷凝.冷凝澳和苯(回流原理)催化剂(严格地讲真正起催化作用的是FeBn)4 .导管末端产生的白雾的成分是什么?产生的原因?怎样吸收和检验?锥形瓶中,导管

9、为何不能伸入液面下?白雾是氢澳酸小液滴,由于HBr极易溶于水而形成。用水吸收。检验用酸化的AgNO3溶液:加用硝酸酸化的AgNO3溶液后,产生淡黄色沉淀。导管口不伸入液面下是为了防止水倒吸。5 .将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中,有何现象?水面下有褐色的油状液体(澳苯比水重且不溶于水)6 .怎样洗涤生成物使之恢复原色?澳苯因溶有澳而呈褐色,经水洗、稀NaOH溶液洗、水洗可提纯澳苯。7、探究:如何验证该反应为取代反应?验证产物HBr原装置中烧瓶和锥形瓶之间再加入装有苯或CCl4的试管除去Br2之后,往锥形瓶中的水溶液中滴加硝酸酸化的AgNO3溶液,产生浅黄色沉淀或者测定锥形瓶中水溶液的pH值,

10、pH<7。(二)苯的硝化反应1 .反应方程式:2 .使浓HNO3和浓H2so4的混合酸冷却到50-60C以下,这是为何?防止浓HNO3分解防止混合放生的热使苯和浓HNO3挥发温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)3 .盛反应液的大试管上端插一段导管,有何作用?冷凝回流(苯和浓硝酸)4 .温度计的水银球的位置和作用如何?插在水浴中,用以测定水浴的温度。5 .为何用水浴加热?放在约60c的水浴中加热10分钟的目的如何?为什么应控制温度,不宜过高?水浴加热,易于控制温度.有机反应往往速度缓慢,加热10分钟使反应彻底。防止浓NHO3分解防止混合放生的热使苯和浓HNO3挥发温度过高有副反应

11、发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)6,制得的产物的颜色、密度、水溶性、气味如何?怎样洗涤而使之恢复原色?淡黄色(溶有NO2,本色应为无色),油状液体,密度大于水,不溶于水,有苦杏仁味,经水洗、NaOH溶液洗、水洗进行提纯。p42:思考与交流:澳乙烷取代反应、消去反应产物的检验:(1)反应原料:澳乙烷、NaOH溶液h2o(2)反应原理:CH3CH2Br+NaOH匕*CH3CH20H+NaBr(3)验证卤代烧中的卤素取少量卤代烽置于试管中,加入NaOH溶液;加热试管内混合物至沸腾;冷却,加入稀硝酸酸化;加入硝酸银溶液,观察沉淀的颜色。实验说明:澳乙烷在水中不能电离由Br是非电解质,加AgNO3溶液不会

12、有浅黄色沉淀生成。加热煮沸是为了加快卤代烽的水解反应速率,因为不同的卤代烽水解难易程度不同。加入硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与硝酸银反应生成棕褐色的Ag2O沉淀干扰实验现象;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。类似的还有淀粉水解产物的检验:淀粉水解是在酸性条件下进行的,检验葡萄糖的醛基却要在碱性条件下,因此加银氨液或新制氢氧化铜之前必须先加氢氧化钠溶液中和过量的酸。(4)在澳乙烷与氢氧化钠乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体(乙埔生成。用高镒酸钾酸性溶液检验乙烯气体前,必须通过装有加水的试管除去可能含有的乙醇,因为乙醇能够被高镒酸钾氧化而使溶液褪色,直接通入澳水也可。p51

13、实验3-1:乙醇的消去反应:乙烯的制取和性质1 .化学方程式:2 .制取乙烯采用哪套装置?此装置还可以制备哪些气体?分液漏斗、圆底烧瓶(加热)一套装置;此装置还可以制Cl2、HCl、SO2等.3 .预先向烧瓶中加几片碎玻璃片(碎瓷片),是何目的?防止暴沸(防止混合液在受热时剧烈跳动)4 .乙醇和浓硫酸混合,有时得不到乙烯,这可能是什么原因造成的?这主要是因为未使温度迅速升高到170c所致,因为在140c乙醇将发生分子间脱水得乙醍,方程式:5 .温度计的水银球位置和作用如何?混合液液面下,用于测混合液的温度(控制温度)。6 .浓H2so4的作用?催化剂、脱水剂。7、20mL乙醇与浓硫酸1:3的混

14、合液的配制方法:在烧杯中加入5mL95%的乙醇,然后,滴加15mL浓硫酸,边加边搅拌,冷却备用。注意,不能反过来滴加,否则因混合放热易引起液体飞溅伤人。8、反应后期,反应液有时会变黑,且有刺激性气味的震飞=气体产生,为何?要检测乙烯气体要注意什么?NaCH溶液浓硫酸将乙醇炭化和氧化了,产生的刺激性气味的气体是SO2,C+2H2SO4(浓)C0?I2so/十2H30在检测乙烯气体前要通过氢氧化钠溶液除去CO2、SO2、冷凝乙醇蒸汽(如图)Op52:实验3-2:乙醇与重铭酸钾酸性溶液反应现象:橙色到绿色。应用:利用这个原理可制成检测司机是否饮酒的手持装置。因为乙醇可被重铭酸钾氧化,反应过程中溶液由

15、橙黄色变成浅绿色,刚饮过酒的人呼生的气体中含有酒精蒸汽,因此利用本实验的反应原理,可以制成检测司机是否饮酒的手持装置,检查是否违法酒后驾车。p53:实验3-3;苯酚的溶解性、酸性等实验:现象:苯酚水溶液呈浑浊状-加入氢氧化钠溶液变澄清-加入稀盐酸或通入CO2又变浑浊解释:苯酚常温下在水中溶解度小一苯酚与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠易溶于水-强酸制弱酸,制得苯酚难溶于水P54:实验3-4;苯酚的取代反应:实验关键:苯酚稀溶液,饱和滨水如果是苯酚浓溶液、稀澳水,则看不到沉淀现象,因为三澳苯酚会溶解在苯酚溶液中。P54:苯酚及所有酚类遇FeCh溶液显紫色。无色苯酚晶体能被空气中氧气氧化为粉红色,其他的

16、酚类也能被氧化,使得酸性高镒酸钾溶液褪色。p57:乙醛的氧化反应:实验3-5;乙醛与银氨溶液的反应粗水I乙辞溶液(1)反应原料:2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液(2)反应原理:CH3CHO+2Ag(NH3)2OH*CH3COONH4+2Ag;+3NH3+H2O(3)反应装置:试管、烧杯、酒精灯、滴管银氨溶液的配制:取一支洁净的试管,加入1mL2%的硝酸银,然后一变振荡,一边滴入2%的稀氨水,直到产生的沉淀恰好溶解为止。(注意:顺序不能反)(4)注意事项:配制银氨溶液时加入的氨水要适量,不能过量,并且必须现配现用,不可久置,否则会生成容易爆炸的物质。实验用的试管一定要洁净,特别是不能有

17、油污。必须用水浴加热,不能在火焰上直接加热(否则会生成易爆物质),水浴温度不宜过高。如果试管不洁净,或加热时振荡,或加入的乙醛过量时,就无法生成明亮的银镜,而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。实验完毕,试管内的混合液体要及时处理,试管壁上的银镜要及时用少量的硝酸溶解,再用水冲洗。(废液不能乱倒,应倒入废液缸内)成败关键:1试管要洁净2.温水浴加热3.不能搅拌4.溶液呈碱性。5.银氨溶液只能临时配制,不能久置,氨水的浓度以2%为宜。能发生银镜的物质:1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类2.甲酸及其盐,如HCOOH、HCOONa等等3.甲酸酯,如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙

18、酯HCOOC3H7等等4.葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖清洗方法实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管,再用蒸储水清洗实验后可以用硝酸来清洗试管内的银镜,硝酸可以氧化银,生成硝酸银,一氧化氮和水银镜反应的用途:常用来定量与定性检验醛基;也可用来制瓶胆和镜子。p57:实验3-6;乙醛被新制的Cu(OH)2氧化(1)反应原料:10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液(2)反应原理:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH,CH3COONa+CU2OJ+3H2O(3)反应装置:试管、酒精灯、滴管(4)注意事项:本实验必须在碱性条件下才能成功OCu(OH)2悬浊液必须现配现用,配制时CuSO4

19、溶液的质量分数不宜过大,且NaOH溶液应过量。若CuSO4溶液过量,将在实验时得不到被红色的Cu2O沉淀(而是得到黑色的新制Cu(OH)2的配制中试剂滴加顺序相对用量NaOH过吊反应条件:溶液应为碱性,加热CuO沉淀)。NaOH几滴CuSO:醛。试齐(J国kNd.草图和族星弱比蜜鹿用途:这个反应可用来检验醛基;医院可用于葡萄糖的检验。p60:科学探究:证明酸性:乙酸碳酸苯酚乙酸与碳酸钠溶液反应,放由CO2,CO2通入苯酚中,变浑浊。此装置存在缺陷,改进装置为:中间加入一装有饱和碳酸氢钠溶液的试管以除去CO2中混有的乙酸。p62:科学探究:酯的水解条件:乙酸乙酯的水解:无机酸或碱CljCO0C2

20、Cth+H20jCHqCOOH+CHCHOH1、实验原理:加热2、反应条件(1)水浴加热(2)无机酸或碱作催化剂(3)若加碱不仅是催化剂而且中和水解后生成的酸使水解平衡向正向移动。3、实验现象:(1)酯的香味变淡或消失(2)酯层变薄或消失使得不再分层。p63:思考与交流:乙酸乙酯的制取1 .反应方程式:2 .盛装反应液的试管为何应向上倾斜45角?液体受热面积最大。3.弯曲导管的作用如何?导气兼冷凝回流(乙酸和乙醇)4 .为什么导管口不能伸入Na2co3溶液中?为了防止溶液倒流.5 .浓硫酸的作用如何?催化剂和吸水剂6,饱和Na2co3溶液的作用如何?乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度最小,利于

21、分层;乙酸与Na2CO3反应,生成无味的CH3COONa而被除去;C2H50H被Na2CO3溶液吸收,便于除去乙酸及乙醇气味的干扰。7、如何提高乙酸乙酯的产率?(1)增大反应物浓度:使用过量乙醇(2)减小生成物浓度:蒸由乙酸乙酯(3)升温:加热(4)浓硫酸做催化剂、吸水剂p80:实验4-1:葡萄糖的性质:葡萄糖的银镜反应和与新制氢氧化铜悬浊液的反应:注意化学方程式的书写CH20H(CHOH)4CHO+2加热Cu(OH)2+NaOH-CH20H(CHOH)4COONa+Cu2O>3H2O1.葡萄糖醛基的检验(同前醛基的检验,见乙醛部分)2、蔗糖水解及水解产物的检验(性质,检验,重点)实验:

22、这两支洁净的试管里各加入20%的蔗糖溶液1mL,并在其中一支试管里加入3滴稀硫酸(1:5)。把两支试管都放在水浴中加热5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH溶液,至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入2mL新制的银氨溶液,在水浴中加热3min5min,观察现象。(1)现象与解释:蔗糖不发生银镜反应,说明蔗糖分子中不含醛基、不显还原性。蔗糖在稀硫酸的催化作用下发生水解反应的产物具有还原性。(2)稀硫酸的作用催化剂(3)关键操作用NaOH中和过量的H坦Q4_p80科学探究:果糖是否具有还原性:银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应都是在碱性条件下进行的,在*碱性条件下,果糖在溶液中会部分转变

23、为葡萄糖;果糖分子中还含有琰基及多个羟基,琰基受多个羟基影响有很强的还原性。所以果糖也能被银氨溶液和新制Cu(OH)2氧化,也是还原糖。葡萄糖具有醛基,有较强的还原性,可以被滨水氧化。反应方程式为:C%OH-(CH0H-CHO+/+HQTCHQHCOOH+2HBr在酸性条件下,果糖不能转变为葡萄糖,果糖不被滨水氧化。所以,可以用滨水区分葡萄糖和果糖。简言之:碱性条件下果糖能够像葡萄糖一样具有还原性,能够发生银镜反应、与新制氢氧化铜加热由现红色沉淀,因此,区分二者常用澳水(因显酸性),能使之褪色的为葡萄糖。P82;科学探究;注意蔗糖水解条件:1:5稀硫酸做催化剂,水浴加热。P83:科学探究:设计实验探究淀粉水解条件:淀粉的水解1,稀H2so4的作用如何?催化剂2.淀粉水解后的产物是什

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