大学有机化学试题1

1、大学有机化学试题1有机化学第一学期期末试题（A）（考核卤代煌、芳煌、醇酚醛、醛酮）、命名或写结构（1X9,9%）4. 4-戊烯醛5. (R)-2-甲基-1-己醇6.1-CH3CH2CH-CH2o2-甲基-5-氯甲基庚烷7. TMS8. THF9. TNT:、完成下列化学反应方程式(1X20,20%)10. CH=CHBrCN一ch2ciKOH/EtOH11. CH2CHCH3-Br122CH3CH2CH2CHO(i)稀NaOH(2)-“I2，NaOH14CH3CH2CH2CHCH3-十一OH15PBr3(CH3)2CHOH16AlCl3+CH3(CH2)3Cl17OHOH18广、HCHO乙醛H

2、3O+CH3MgBr2319ai3(l*2Br+1coNa20 CO+Ph3P=CH2A21 CH3cH2CH2CHO+NaHSQ(饱和)/9，一混酸22 ，：-OC23(CH3)2CHMgBrO一。叽+1(2)H2O/HOCH2CH=CHR200C24EtMe25262728-29OHH2SO4HNO3+HCHO+HClCH3CH=CHCH2CH2CHOOH3C-C-CH3+HCHO2c2H50H+无水ZnCl2Ag(NH3)2+OHCH+N-H三、有机理论部分(5X5,25%)30按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。2-”_2OHOHOH2-1_”2OHOHOCH3CH3CH2CH20

3、HCH3CH2CH2OCH3(a)(b)(c)(d)31按埃基的活性从大到小排列成序,并简要说明理由OIICH3CHOIICH3CCHO(a)(b)OIICH3CCH2CH3(c)OII(CH3)3CCC(CH3)3(d)32解释：为什么化合物无论是进行Sn1还是进行Sn2反应都十分困难?33.写出反应机理34写出反应机理KOH,H2O)A四、有机结构分析部分（4X4）16%）35.用化学方法鉴别化合物C2H5BrCH3O:：.11-CH2BrC2H5ABOHC36用化学方法鉴别化合物OOHHABCOHD37 .根据所给化学式、IR、NMR主要数据，推测化合物的结构C4H8OIR/cm-1:2

4、970,2878,2825,2718,1724;NMR:曲：9.5（三重峰，1H）38 .化合物A的分子式为C8H14。A可以很快地使澳退色，可以和苯脐发生反应。A用KMnO4氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B;B具有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子酸，该酸的结构是HOOCCH2CH2COOH。写出A可能的几个构造式。五、有机合成(5X4,20%)COOHpNO239以苯为原料合成40 .以乙烯为原料合成CH3CH2CH2CH20HCH3IO-CH、CH3CH、CH2O-CH241 .以乙醛为原料合成42 .完成转变CH3CH=CH2CH3CH2CH2CHO六、应用部分(5X2,10%)4

5、3 .汽油中混有乙醇，设计一个测定其中乙醇含量的化学方法。44 .正己醇用48%氢溟酸、浓硫酸一起回流2.5h,反应完后，反应混合物中有正己基溟、正己醇、氢溟酸、硫酸、水。试提出分离纯化所得到的正己基澳的方法（正己基澳沸点157C,正己醇沸点156C）。有机化学第一学期期末试题（B）(考核卤代煌、芳煌、醇酚醛、醛酮、四大光谱)七、命名或写结构(1X9,9%)Et1-1CH=CHCHO2HC三CCH2CH20H3.1-一N024.3-羟基-5-碘苯乙醛5-2-乙氧基-2-氯乙醇6-甲基异丁基酮7.甘油8.THF9.TMS八、完成下列化学反应方程式(1X20,20%)10-CH2CINaCNCH3

6、BrHKOH/EtOHH3cHCH2CH3122CH3(CH2)6CHO(1)?Na0HA(2).1417.181913CHOOII(CH3)3CCCHb1516conNaOHI2,NaOH过量CH20HCH3+CH3C=CH2AlCl3CH3(C6H5)2CCHC5H5OHOHCH3(CH2)3MgBr（1）Q乙醛（2）七。.Cl+BrCH2ONa20O11CH3CH2CCH3+CH3CH=P(GH5)3(CH3)2CHCHOHCN-K2Cr2O7,H2SO422CH3MgBr+23(1)乙醍O(2)H2O/H+(3)H+,24OC比CH=CHGH5200CKMnO427CH3CH=CHCH

7、2CH2CHO浓，热28 .C-CH3+HCHO+Cn-H-H-29 HOCH2CH2CH2CH2CHO-H-*九、有机理论部分(5X5,25%)笄简藜境明理OHOHOHOHD30 .按在蜂神溶解度姚淡到小蝌帮2OHOCH3OCH3OCH3OHOHABC由。31 .下列化合物，哪些可以和亚硫酸氢钠发生反应？如发生反应，哪一个反应最快?A苯丁酮B环戊酮C丙醛D二苯酮32解释：为什么下列反应中主要产物是A,而B的量却很少?CH3+CH3CCH2C1CH3CH3/、一CH2-C-CH3CH3CH3无水aiciqC-ch2ch3+Ch333.正氯丁烷与NaOH生成正丁醇的反应，往往加入少量的KI作催化

8、剂。试解释KI的催化作34写出反应机理2CH3CHO10%NaOH5X-CH3CHCH2CHOIOH四、有机结构分析部分（4X4,35用化学方法鉴别化合物。16%）36.用红外光谱区分下列异构体。OCH3-CH=CH-C-HCH3-C三CCH20HAB主要数据，推测37根据所给化学式、IR、NMR化合物的结构C3H8OIR:36003200cm-1（宽）NMR:8h：1.1（二重峰，6H）,3.8（多重峰，1H）,4.4（二重峰,1H）。38.用HIO4氧化一邻二醇，只得一种氧化产物CH3COCH2CH3。写出该邻二醇的构造式。五、有机合成（5X4,20%）O2N-；COOH39以苯为原料合犷

9、ClCH3cHCH2cH20HCH34。以不超过三个碳的醇为原料合成CH3|(CH3OH从异丁醛以及一个碳的化合物合成ClCH2cH2cHOaCH3CHCH2CH2CHOOH完成转变六、应用部分(5X2,10%)分离并提纯化合物CH3（CH2）3CHO（b.p.86C）和CH3（CH2）3CH=CH2（b.p.80C）CH3cHOC2H5OhCH3CH(OQH5)2为什么碱对半缩醛有催化分解作用，而对缩醛则无上述现象？有机化学第一学期期末试题（C）（考核卤代煌、芳煌、醇酚醛、醛酮、四大光谱）OH命名或写结构（1X9,9%）CH33-CH2CH2CHCH2CHCH2CH34.Y-甲氧基丁醛5-反

10、-1-澳-4-碘环己烷6-2,4-己二焕-1,6-二醇7.硝化甘油8.THF9.TMSCH310CH3-C-BrCH3完成下列化学反应方程式（1X20,20%）h2o13151612OIIICHO+CH3cC2H5ONa20OH(CH3CH2)3CCHO+HCHO14(1)IRNaOHf(2)H2O/H+HGH5CH2CHCH2CH3-yAICI3+CH3CH2COCI17CH2-CH-CH-CH23molHIO4IlliOHOHOHOH1920-2122CHO+18(1)日2。MgBr(JCH3I+(CH3)2CHONaOIIICH3CZn(Hg)BrhciaHCNCH3CH2CHCHOCH

11、3CH3H2SC4,HNO3so3hMgBr+23(1)乙醍O(2)H2O/H+(3)H+,24-OCH2CH=CHC6H5200COHCH3COOK2606H5CHO+(CH3CO)2O3NaBH427CH3CH=CHCH2CH2CHOOII28CH3CH2CCH3+CH3CH=P(GH5)329:一。+H2NNH-C-NH2-一O有机理论部分(5X5,25%)3。预测下列三种醇与氢澳酸进行Sn1反应的相对速率，并简单说明理由-CH2CH20HCH20H；一OHCH3ABC31.将下列化合物按酸性从大到小排列成序。OO1111O2NCH2NO2CH3CCH2CCH3OOIIIICH3CH2C

12、CH2CCH2CH3OO1111C6H5CCH2CCH3OOIIII06H5CCH2CCF332CH3CH2CHCH=CH2CH3CH2CH=CHC4BriBrCH3CH2CH=CHCH20H与氢澳酸反应，得到下列两种化合物的混合物，请提出一个合理的解释。AB33.在交错的Cannizzaro反应中）为什么是甲醛被氧化成甲酸?有机结构分析部分（4X4,16%）35用简单的化学方法区别下列化合物。:C2H5lz(2) H2O/HCl29Na,NH3(l)0cH3C2H50H*有机理论部分(5X5,25%)30 .按在碘化钠丙酮溶液中的反应活性从大到小排序。A3-澳丙烯B澳乙烯C1-澳丁烷D2-澳

13、丁烷31 .（C将新赢J戡金翻按碱描从2次到4M非列成序。_。-ABCDEF解释HH即（c反应工石饵L加商物）而反应n却氏H有两种产物?H3c-HH3cCH(CH3)2口HHKOH/EtOHAH3cCH(CH3)2CH(CH3)2H3c在合成芳触时，为什么可用酚的氢氧化钠的水溶液，而不需用酚钠及无水条件（苯酚的pKa=10）?写出反应机理。2CH3CHO10%Na0HACH3/CH2CHO5cOH四、有机结构分析部分(4X4,16%)36用光谱方法区分异构体CH3COCH3CH3CH2CHO和37.某卤化物分子式为C6H13I,用KOH醇溶液处理后将所得到的产物臭氧化，再还原水解生成(CH3)

14、2CHCHO和CH3CHO。试问该卤化物具有怎样的结构?38根据所给化学式、IR、NMR主要数据，推测化合物的结构。C5H10OIR:1720cm-1有强吸收NMR:8h：1.1（二重峰，6H）,2.1（单峰，3H）,2.5（七重峰，1H）。五、有机合成（5X4,20%QCH20H。以环己醇为原料合成H3CHHCH2CH2CH340.以不超过三个碳的有机物为原料合成(CH3)2CHOCH2以甲苯和不超过三个碳的烯煌为原料合成CH2Cl45以苯酚和丙烯为原料合成六、应用部分(5X2,10%)46乙醇中含有少量水。试用适当的化学方法结合必要的物理方法将杂质水除去。CH3cHOC2H5OHCH3CH

15、（OQH5）247为什么碱对半缩醛有催化分解作用，而对缩醛则无上述现象？有机化学第一学期期末试题（E）（考核卤代煌、芳煌、醇酚1I、醛酮、四大光谱）十二、命名或写结构（1X9,9%）CH3(CH2)3CHCHCHF2BrCl2.ClCHO3.(CH3)2CHBrBrOH6.4.4-氯-2-戊醇5.1,4-环己二酮3-苯基-2-丙烯醛7.18-冠-68.碘仿9.TMS十三、完成下列化学反应方程式(1X20,20%)工丙酮10-HOChbCg+KIBr12131415161718.1920.21.22稀NaOH+CH3NO2OCHO浓NaOHOII(CH93CCCH3Br2,NaOH过量(CH3)

16、3CCH20HHCl/ZnCl2CH3C=CH(1)乙酬+CH3MgBr研;oCH2Br+ONaOIICH3CH2CCH3+CH3CH=P(GH5)3(1)LiAlH4CH3CH2CH=CHCHO752H2OCF3+H2SO4(发烟)-CH30H23CH3CH-CH2+CH30一A24-OH25H2SC42G冰醋酸HCHO+HClCH3OCHCH=CHCHi200C27.28CHOBrZn(Hg)HCl,_KMnO4CH3CH=CHCH2CH2CHO浓热N-HHCHO+O29IIC-CH3+有机理论部分(5X5,25%)3。周芸普9用能病乙醵薛篦反额雷隹从大到小BrBrBrBr排列成序。BCD

17、31.卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应，下列反应情况中哪些属于Sn2历程，哪些则属于Sn1历程？A一级卤代烷速度大于三级卤代烷B碱的浓度增加，反应速度无明显变化C二步反应，第一步是决定的步骤D增加溶剂的含水量，反应速度明显加快32解释：为什么对二甲苯的熔点比邻二甲苯、间二甲苯高？37用Pt为催化剂，使（R）-3-甲基环戊酮加氢成醇时，会产生几种异构体？为什么？哪种异构体为优势产物?38写出反应机理。OCH2CH2CH2CH2Br(ChCOKO有机结构分析部分（4X4,16%）35用好方震舞别下酢布MO用置浦方法区别浮列异构体。HhHPhAB有一化合物是分子式为C5H10O的醛酮异构体

18、中的一种，其NMR数据如下。试推测该化合物的结构式。8h:1.05（三重峰），2.47（四重峰）38.某卤化物分子式为C6H13I,用KOH醇溶液处理后将所得到的产物臭氧化，再还原水解生成(CH3)2CHCHO和CH3CHO。试问该卤化物具有怎样的结构?有机合成(5X4,20%)0BrCH3CCH3IBr39以丙烯为原料合成。以苯为原料合成CH2OC2H541以苯为原料合成OIICH3cCH2cH2BrOIIAch3cch2ch42实现转变应用部分(5X2,10%)43 .乙醛中含有少量乙醇。试用适当的化学方法结合必要的物理方法将杂质乙醇除去。44 .比较拜IO两个化印算酸作用下发生重排反AP

19、OphlBOPjl应，麻中化合物由蛇？为什么？上饶师范学院试卷、命名或写结构(1X9,9%)HOCH2OH2.CH2=CHCH2CH2CHO3.CH3O:CH3NO24.B-羟基丁醛5.反-1-澳-4-碘环己烷6. 4-甲基环己酮7. 6-硝基紊8.15-冠-59.TMS二、完成下列化学反应方程式(1X20,20%)1。HOCH2CH2CH2CI+HBrACH3HPhC2H5O-11. i:Br+HPh/Jcuc/c稀NaOH一12. CCHO+,O厂、浓NaOH_13. OHC&-CHO+HCHO(过ft)15OHH+C6H5CH2CHCH2CH31617.HOCH3COCINHCOCH3FiTOH+H2O/HIB-（1）日2。19-ONa+C2H5l20OZn(Hg)CH3CLBr-HCT(1)LiAlH4CH2CH。(2。22-OII60NHCCH3+H2SO4(发烟)23(CH3CH2)2CHOCH3+HIOCH2CH=CH224-BrBr200C25CH3COOKC6H5CHO+(CH3CO)2