维生素Vitamin

1、授课章节 第十二章  维生素  Vitamin授课对象 药学本科 授课时数 2学时 授课时间 第三学年下学期 授课地点 教学楼多媒体教室 教学要求 要求掌握： 1. 维生素的分类及各类药物。 2. VA的结构特点、理化性质、药理作用及合成。 3. VC的结构、理化性质、药理作用。 要求熟悉： 1. 维生素对人体及生物体的重要作用。 2. VD2与VD3的结构特点及体内活性形式。 3. VE的结构特点及还原性，在临床及其他领域中的应用。 要求了解：各类维生素的主要来源。 重点难点 重 点：VA、VC结构特点、理化性质。 难 点：VA的合

2、成路线。 知识点：达尔森（Darzen）反应 教学方法 讲授法为主、讨论为辅 教具 板书结合PPT教学提纲 第十二章  维生素(Vitamin)引言(5min)第一节  脂溶性维生素 一、 维生素A(20min)1来源 2分类 3 结构 4 性质 5 合成 6 应用 7 活性代谢物 二、维生素D(20min)1来源 2 分类 3 体内代谢 4 应用 三、维生素E(20min)1来源 2 分类 3 结构 4 性质 5 应用 第二节  水溶性维生素 一、维生素C（又名抗坏血酸）(20min)1来源 2分类 3 结构 4 性质 5 应用 二、生物素(10min

3、)1 来源 2 结构 3 性质 4 应用 总结：(5min)思考题 1 维生素按溶解度如何分类？常用维生素分别属于哪类？ 2 维生素A的结构特点、理化性质、试说明其稳定性与结构中那些部分有关？ 3 维生素C的结构、理化性质、药理作用。 4 维生素D2与D3的在体内代谢为何种活性代谢物后发挥作用？ 5 为什么常晒太阳可预防维生素D缺乏症？ 6 从化学结构试解释维生素C具有酸性的原因？ 7 试解释维生素C贮存过程中变色的原因？               &#

4、160;                       讲授内容                          

5、60;  第十二章  维生素(Vitamin)    维生素是维持人类机体正常代谢功能所必需的微量营养物质。     特点：1 有机化合物，与微量元素Fe、Mn、Zn、Cu不同。           2 不供给能量，与蛋白质、脂肪、糖不同。           3 需求量少。 &

6、#160;         4 机体内不能自行合成，必须由食物获取。           5 机体中酶的组成部分，参与机体各种代谢。     生物意义：      1 是生物体内酶、辅酶或辅基的组成部分。       2 对于营养不良、消化吸收障碍等特殊性生理

7、状态（孕妇、婴幼儿需补充）。     分类：根据溶解性的差异：脂溶性维生素和水溶性维生素。                             第一节   脂溶性维生素     脂溶性维生素主要有维生素A（Vitam

8、in A）、维生素D（Vitamin D）、维生素E（Vitamin E）和维生素K（Vitamin K）。                                   脂溶性维生素 维生素名称 每日所需量（mg)主要作用 Vitamin A1.5抗干

9、眼病、Vitamin A 缺乏症 Vitamin D2 预防Vitamin D 缺乏症、 佝偻病、骨软化病 Vitamin D30.025Vitamin E 预防Vitamin E 缺乏症、间歇性跛行 Vitamin K11抗出血维生素，用于新生儿出血症、吸收不良或口服抗凝剂所致的低凝血酶原症，长期应用广谱抗生素所致的 Vitamin K 体内缺乏症 一、 维生素A   1来源：蛋黄、动物肝脏、胡萝卜。    2分类：VA1：视黄醇，咸水鱼肝脏，活性高。       

10、;    VA2：去氢视黄醇（3-脱氢视黄醇），淡水鱼肝脏，活性低。    3 结构：             结构特点：存在双键，有几何异构现象。               反式活性最强。    4 性质： 含共轭多烯醇结构，易氧化，成

11、环氧化物、醛或酸，活性。         防氧化措施：贮存于铝制容器，充氮气，置阴凉干燥处保存，加稳定剂：如：对羟基叔丁基茴香醚（BHA）、叔丁基对苯甲酸（BHT）。      含有烯丙型醇结构，在H+下，发生脱水反应，生成脱水或去氢VA1，活性 。      可与三氯化锑反应，呈现深蓝色。      醇成酯，增强稳定性，前药。（维生素A醋酸酯）    5 合成： &

12、#160;       达尔森（Darzen）反应：指在强碱（如醇钠、氨基钠等）存在下，醛、酮与氯代酸酯反应，生成、环氧酸酯的反应。          格氏反应：指格氏试剂与醛、酮、酯等的加成反应。格氏试剂可由有机卤代烃与金属Mg在无水乙醚中可生成。          在H2Pd/CaCO3条件下，选择性催化氢化，炔基烯基，双键不变。    

13、60; 与HBr加成，再消除反应。    6 应用：抗干眼症、VA缺乏症。    7 活性代谢物：视黄酸在临床上可用于治疗早幼粒细胞白血病。依曲替酯、依曲替酸、维胺酯、维胺酸。 二、维生素D   维生素D（Vitamin D）是一类抗佝偻病维生素的总称，化学结构均为甾醇的衍生物。维生素D对钙、磷代谢及小儿骨骼生长有重要影响，临床用于治疗佝偻病、婴儿手足搐搦症及预防维生素D缺乏症。    1 来源：肝脏、蛋黄、奶类、鱼肝油等、人体内的胆甾醇、植物油与酵母中的麦角甾醇。

14、    2 分类：天然VD有10余种结构相似，为甾醇的开环结构。     VD2：麦角骨化醇     VD3：胆骨化醇    3 体内代谢：肝、肾中两次羟基化生成。     活性代谢物：1，25二羟基VD2和1，25二羟基VD3    1羟基VD3 老年人使用，价格高。    4 应用：佝偻病、骨软化症、老年骨质疏松症。 三、维生素E &

15、#160; 维生素E（Vitamin E）是一类与生殖功能有关的维生素，化学结构均为苯并二氢吡喃衍生物，结构中有酚羟基，故亦称生育酚。    1 来源： 存在于绿色蔬菜和植物油中，小麦、玉米的胚芽中含量高，鱼油、大豆油中也含有。    2 分类：维生素E：生育酚，。            生育三烯酚：。        3 结构：  

16、60;     结构特点：苯并二氢呋喃的结构。              有3个手性碳，具有旋光活性。    4 性质：含酚-OH结构，易氧化，生成-生育酚和-维生素E二聚体。    5 应用：抗衰老作用（抗自由基形成的作用）            

17、不孕症的治疗            习惯性流产            心血管疾病的辅助治疗(烟酸+VE软化血管，可用于心脑血管疾病)           食品中用于抗氧剂。         

18、                         第二节   水溶性维生素    水溶性维生素包括维生素B1（Vitamin B1）、维生素B2（Vitamin B2）、维生素B6（Vitamin B6）、维生素PP（Vitamin PP）、维生素B12（Vitamin B12）、叶酸(Folic

19、Acid )、生物素(Biotin)和泛酸(Pantothenic Acid)、 维生素C（Vitamin C）。                                         &#

20、160;水溶性维生素 维生素名称 每日所需量（mg)主要作用 Vitamin B11.5Vitamin B 缺乏症、周围神经炎 Vitamin B22核黄素缺乏症 Vitamin B63Vitamin B6 依赖综合症、缺乏症、先天性代谢障碍症 Vitamin B120.005恶性贫血、巨幼红细胞性贫血、抗叶酸药引起的贫血、神经系统疾病 Vitamin H0.25用于生物素酶缺乏的儿童 Vitamin C60Vitamin C 缺乏症、酸化尿、特发性高铁血红蛋白症 一、维生素C（又名抗坏血酸）    1 来源：存在于新鲜水果及绿叶蔬菜中，尤以番茄、橘子、

21、鲜枣、山楂、刺梨及辣椒中含量丰富。    2 分类：VA1：视黄醇，咸水鱼肝脏，活性高。            VA2：去氢视黄醇，淡水鱼肝脏，活性低。    3 结构：                     

22、0;            结构特点：有2个手性碳，4个光学异构体，以L-（+）型活性最高。    4 性质： 含有连二烯醇结构，显酸性。      C-3上的羟基可与NaHCO3或稀NaOH溶液反应。但在浓NaOH溶液中，内酯环被水解，生成酮酸钠盐。             &

23、#160;                        氧化性和还原性。                   去氢抗坏血酸在无氧条件下容易发生脱水和水解反应，进一步脱羧生成呋喃甲醛，呋喃甲醛易于聚合而呈现黄色斑点。这是VC在生产贮存过程中变色的主要原因。     防变色措施：密闭避光贮存，使用二氧化碳饱和注射水，pH值控制在5.06.0之间，加EDTA和焦亚硫酸钠或半胱氨酸稳定剂。    5 应用：预防和治疗VC缺乏症。            尿的酸化和高铁