2021高考化学一轮复习有机化学基础第1节认识有机化合物教学案

1、第一节认识有机化合物考纲定位要点网络1 .能根据有机化合物的兀素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2 .了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3 .了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法（如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等）。4 .能正确书与启机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。5 .能够正确命名简单的有机化合物。有机物的分类与基本结构1.有机物的分类(1)根据官能团分类有机化合物煌：烷煌、烯煌、快烧、苯及其同系物等煌的衍生物:卤代烧、醇、酚、醛、竣酸、酯等(2)根据碳骨架分类链状化合物如CHCHCHCH有机化合物环状脂环化合物化合物芳

2、香化合物烷烧如CH链状煌烯一如CH=CH脂肪烧快烧如C+CH脂环烧：分子中不含苯环，而含有其煌他环状结构的燃苯芳香煌类的同系物稠环芳香烧（3）根据官能团分类煌的衍生物：烧分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。有机物的主要类别、官能团和典型代表物有机物类别官能团名称官能团结构典型代表物（结构简式）烯胫碳碳双键/、CH=CH焕烧碳碳三键CCCHCH卤代烧凶系原十_XCHCHCl醇醇羟基-OHCHCHOH酚酚羟基-OHO0H醒一键C-C-CHCHOCHCH醛醛基OIIcHCHCHOHCHO酮琰基（酮基）（联基）O1coIIch3

3、-c-ch3竣酸较基O1-C(>-HO1CH.C酯酯基OII一e-o-及CHCOOC2cHi氨基酸氨基、竣基NH、COOHCHwCOSHmh22.有机物的基本结构(1)有机化合物中碳原子的成键特点成键数目一每个碳原子形成4个共价键成键种类一单键、双键或三键连接方式碳链或碳环(2)有机物的同分异构现象a.同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。b.同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(3)同系物_结构也世，分子蛆成上相差一个或若干个邂鱼一£3原子团的物质二官能团种类.数目均相同特点一I具有相同的通式智也更随碳原子数的增加发生

4、规律性变化性质H”.化学性质性质相似命题点1有机物的分类A.乙烯（Chb=CH、苯（1.（2019成都模拟）下列对有机化合物的分类结果正确的是（）、环己烷都属于脂肪燃B.苯（）、环戊烷（同属于芳香煌C.乙烯（CH2=Cb）、乙快9匹CH）同属于烯煌D.同属于环烷燃D烷、烯、快都属于脂肪烧，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烧，而苯属于环燃中的芳香烧。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均属于环煌中的环烷煌。2 .下列物质的类别与所含官能团都正确的是() (A0HOH酚类OHCH3CHCH3 |竣酸一COOHCOOH |=/醛类一CHOOchO-CH醛类C)C(.)HT一 、一/竣酸-COOHA.B.C.D.仅

5、C为醇类，为酯类。3 .有机物中官能团的识别(1)CHsCHCH一CHOH中含氧官能团名称是(2)中含氧官能团的名称是(3)HCCl3的类别是,中的官能团是(4)H2N-f一COO呻显酸性的官能团是(填名称)。(5)()中含有的官能团名称是ch3COOCHCH:,(6)中含有的官能团名称是答案(1)(酉I)羟基(2)(酚)羟基、酯基(3)卤代煌醛基(4)竣基(5)碳碳双键、酯基、厥基(6)碳碳双键、羟基、默基、竣基官能团与有机物类别的认识误区(1)OM到苯环上，属于酚；一OH1到链煌基上为醇。(2)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOHHCOOGH葡萄糖等。OZ(3) OH*能认为属于醇，应为

6、竣酸。0U/(4) C-OR(酯基)与一c一()H(竣基)的区别。(5) HC-11虽然含有醛基，但不属于醛，应属于酯。命题点2同系物、同分异构体的判断4. (2019松原模拟)下列物质一定属于同系物的是()©Q-ch300加，GH=GH-GH=GHC3HsCH,CH>CH3IIIII©CHCCH3CH：rC-CHaA.B.G.D.BA项，官能团个数不同，不相差一个或若干个GH原子团；G项，结构不相似，不相差一个或若干个GH原子团；D项，可能为环烷烧，不一定与互为同系物。5. (2019唐山模拟)烙Uh-，(甲)、（乙）、（丙），下列说法正确的是（）A.甲、乙均为芳香

7、烧B.甲、乙、丙互为同分异构体C.甲与甲苯互为同系物D.甲、乙、丙中甲、乙的所有原子可能处于同一平面B乙不含苯环，不是芳香烧，A错误；甲、乙、丙的分子式均为GH,互为同分异构体，B正确；甲为烯煌含>=C,甲苯中不含CC,二者结构不相似，C错误；乙/中含有饱和碳原子，所有原子不可能共面，D错误。同系物判断的两个关键点(1)分子组成一定相差“CH2”基团，一定不是同分异构体。(2)同类有机物且官能团及个数均相同。有机物的命名1.烷煌的习惯命名法十个及以下依次用里丁、戌、U、及I一工，癸衣示，如。7山6称庚院十个以上f用汉字数字去示如CH%称为十二烷“相同时用“正k'"机&q

8、uot;等来区别碳原十数2.烷烧系统命名三步骤选主链,称某烷选择最长的碳链为主链一一“长”长度相同时，选择支链最多的最长的碳链为主链一一“多”以离支链最近的一端为起点给主链编号位,定支链编号一一“近”有两个不同的支链处于主链同近位置时，从较简单的支链一端编号一一“简”有两个相同的支链处于主链同近位置时，从主链两端分别编号，注意比较支链位次，两序列中位次和最小者为正编号一一“小”取代基,写在前注位置，短线连一相同基，合并算不同基，简在前产命名为CH3CH-CHCCHC&CH*CH3CH：；CHjCH,2,3,4,5-四甲基-3-乙基己烷。3.含官能团的链状有机物命名(1)选主链一一选择含

9、有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。(2)编序号一一从距离官能团最近的一端开始编号。(3)写名称一一把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。Clh如：CH三cCHCHCEL命名为4-甲基-1-戊快。I-CH，一一('一CIL命名为3-甲基-3-_戊醇。IOH4 .苯的同系物的命名(1)以苯环作为母体,其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、也对表示二(2)系统命名时，将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其基团编号即侧链编号之和最小原则。如1,3,4-三甲苯1-甲基-3-乙基

10、苯5 .酯的命名合成酯时需要竣酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将醇改酯即可"。如：:可命名为异丁酸乙酯或2-甲基丙酸乙命题点有机物的命名和根据名称写结构简式1 .下列有机物的命名错误的是（）H3c1,2,4-三甲苯3-甲基戊烯/H（）"HrBr2-甲基-1-丙醇1,3-二澳丙烷A.B.C.D.B根据有机物的命名原则判断的名称应为3-甲基-1-戊烯，的名称应为2-丁醇。2 .用系统命名法命名下列有机物。CHsICHn,命名为-CHa(2),命名为(3)U1,=CJIC=CI1£,命名为;chzch3r-'HCCH2c00cH*,命

11、名为；ICH3CH，dII(5)CH命名为OHOH答案(1)3,3,4三甲基己烷(2)5,5二甲基3乙基1己快(3)2乙基1,3丁二烯(4)3,3-二甲基丁酸甲酯(5)2,4二甲基3,4己二醇3.写出下列各种有机物的结构简式和名称。(1)2,3-二甲基-4-乙基己烷：(2)支链只有一个乙基且式量最小的烷烧：?名称为。(3)核磁共振氢谱只有一个峰的煌GH8的结构简式为,名称为O答案（1）CHqCHCHr,HCHCHIIICH3ciijCH2CH.（2）CHK'H；3-乙基戊烷ICHyCH*CH3CIL.（3）CH.CCHh2,2,3,3-四甲基丁烷CHjCH研究有机化合物的一般步骤和方法

12、1 .研究有机化合物的基本步骤分离提纯元素定量分析测定相对分子质量波谱分析确定结构式纯净物确定实验式确定分子式2 .分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸储和重结晶适用对象要求蒸播常用于分离、提纯液态后机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态后机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取分液常用的萃取剂：苯二CCl4乙迪石油醒、二氯甲烷等。液-液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。提醒：常见有机物的

13、几种分离提纯方法混合物试齐分离方法主要仪器澳乙烷(乙醇)水分液分液漏斗酉1(酸)NaC哈液蒸播蒸播烧瓶、冷凝管硝基苯(NC2)NaC哈液分液分液漏斗苯(苯酚)NaC哈液分液分液漏斗酯(酸、醇)饱和NaCC溶液分液分液漏斗3.有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定一一质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4.分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法红外光谱分子中的化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从

14、而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱不同化学环境的削原子L种数二等吸收峰的个数f年种个数，与吸收峰的而枳成正比(3)有机物分子不饱和度的确定化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键1一个碳碳三键2一个琰基1一个苯环4一个脂环1一个瓦基2命题点1常见有机物的分离提纯3 .(2019专家原创)实验室可以用甲醇和叔丁醇为原料制备甲基叔丁基醒：(CH)3COH硫酸，+CHOH>(CH3)3COCHFHO。实验装置如图所示。实验步骤：在装有分储柱、温度计的100mL烧瓶中，力口入45mL10%的H2SO、10mL(0.25mol)甲醇和12mL(0.125mol)叔丁醇，混合

15、均匀。投入几粒碎瓷片，加热至烧瓶中的温度达到7580c时，产物便慢慢被分储出来。调整热源，控制分储柱柱顶温度为(51±2)C,分储，收集产物。分储时间约为1小时，当顶端温度明显波动时停止加热。将微出物移入分液漏斗中，用水多次洗涤，每次3mL水，直到醒层清澈透明。分出醒层，用少量无水碳酸钠干燥，滤去固体，将醒转移到干燥的回流装置中，加入0.20.4g金属钠，加热回流20分钟后，改成蒸储装置，蒸储收集5456C的微分。称重、计算产率。参考数据如下表：物质沸点/C密度/(g-mL1)甲醇(CH3OH)64.70.7915叔丁醇(CH3)3COH82.60.7887甲基叔丁基醍(CH3)3C

16、OCH54.0一注：甲基叔丁基醒与水形成的共沸物的沸点约为51Co回答下列问题：制备过程中加入碎瓷片的作用为,硫酸的作用为(2)图中E的位置应安装下列仪器中的为。(填“A”“B”或"C),该仪器的名称ABC(3)本实验中，分储柱的使用可以达到的目的，而储出物水洗后，可用操作将醒水混合物分离。(4)本实验中先用无水碳酸钠干燥，再加入金属钠回流的目的是(5)若称重后得到产品9.35g,则此次实验的产率为%(6)本实验中使用的硫酸若改为70%勺浓硫酸，则产率会(填“降低”或“升高”)，原因可能是解析(1)制备过程中加入碎瓷片的作用是防暴沸，硫酸在甲基叔丁基醍的制备中作催化剂。(2)结合实验

17、步骤知，图中E位置的仪器起冷凝的作用，应用直形冷凝管。(3)本实验中，分储柱的作用是提高产品的纯度，同时使反应物冷凝回流，提高转化率。储出物水洗后，用分液的方法将醒水混合物分离。实验的产率=黑HX1。*9.35g0.125molx88g-mol-tX100险85%(6)本实验中用10%勺硫酸作催化剂，若改为70%勺浓硫酸，则叔丁醇在浓硫酸作用下会发生消去反应，甲醇也会被浓硫酸氧化，这些副反应都会使产率降低。答案(1)防暴沸催化剂(2)A直形冷凝管(3)提高产品的纯度，同时使反应物冷凝回流，提高转化率分液(4)逐级干燥，深度除水，同时避免金属钠与水反应过于剧烈引燃产物(5)85(6)降低发生叔丁

18、醇消去或者甲醇氧化等副反应，损耗原料命题点2有机物分子式和结构式的确定2,下列说法中正确的是()A.CH.&HtCHCHiCH：；在核磁共振氢谱中有5个吸收峰CH3CHsB.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C.质谱法不能用于相对分子质量的测定D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构答案D3.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2：1的有()A.乙酸甲酯B,对苯二酚C.2-甲基丙烷D.对二甲苯BA.乙酸甲酯(CHCOOGH中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为1：1,错误；B.对苯二酚中含有2种氢原子，核磁共振氢谱

19、中能出现两组峰，且其峰面积之比为2：1,正确；C.2-甲基丙烷含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为9：1,错误；D.对二甲苯含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3：2,错误。4.有机物A只含有CH。三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8g该有机物燃烧生成44.0gCO2和14.4gH2O；质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A分子中含有一OH键和位于分子端的一C-C键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6：1：1。(1)A的分子式是(2)A的结构简式是16.8g解析n(有机物)=84g.mol1=°.2皿1,44.0g

20、14.4gn(C)=-i=1mol,n(H)=-tX2=1.6mol,''44g-mol'，18g-moln(O)=16.8-1X12-1.6XI16gmol10.2mol。又因为其相对分子质量为84,故A的分子式为CsHQ（2）分子中含一OH-CCH且含三种氢原子的个数比为CHH-m。Ich3CH.I答案（1）c5Ho（2）HO-CC=CHIch36：1：1,故结构简式为有机物分子式、结构式的确定流程同分异构体的书写与数目的确定证据推理与模型认知同分异构体的书写或数目的确定，在选做大题中，每年必考。题型主要是限定条件下的异构体的书写或数目的确定。此类题难度较大，易失分

21、。复习时要强化各类条件下的练习，并及时归纳方法。体现了“证据推理与模型认知”的核心素养。1.同分异构体的书写(1)同分异构体的分类与书写顺序碳链异构f宫能团位置异构f官能团类别异构cccC与CCCC'与,.一、一、|与c-CCA.r11CH.XHCC'CCCOH(2)几种异类异构体Cnh2n(n>3):烯煌和环烷煌。CnHn2(n>4)：二烯煌和快燃。CnHn+2O(n>2)：饱和一元醇和饱和一元醒。Cnh2nO(n>3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。CnHnQ(nR2)：饱和一元竣酸、饱和一元竣酸与饱和一元醇形成的酯等。CnHn+iQN(n&

22、gt;2)：氨基酸、硝基烷。(3)芳香化合物异构体书写若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。若苯环上连有一X、一X-Y3个取代基，其结构有6种。若苯环上连有一X、Y、-Z3个不同的取代基，其结构有10种。2.同分异构体数目的确定(1)一元取代产物数目的判断等效氢原子法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。如：CH?CHCH：?CHCH”勺一氯代烷有3种。CHhch.烷基种数法：烷基有几种，一兀取代产物就有几种。如：一CH、一C2H5各有一种，一QH有两种，一C4H有四种。如：0H0O

23、的醇有4种，GH10Q的竣酸有4种。(2)替代法：如二氯苯GTC12的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将C1替彳弋H)。(3)二元取代或多元取代产物数目的判断定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。如：二的二氯代物有丝种。(4)叠加相乘法先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体的总数目。分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。产如：的苯环上氢原子被一GH取代所形成的结构有12种。01(5)组合法A一(m中)与B一(n种)连接形成AB结构有仆n种如：GHoQ的酯

24、：HCOO-与。形成的酯有1X4=4种；CHCOO-与形成的酯有1X2=2种；GHCOO-与GH形成的酯有1X1=1种；GHCOO-与CH形成的酯有2X1=2种，共9种。典例导航(2018全国卷出，节选)已知D(GHQ)结构简式为CH=C-CHCOO2H,X与D互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3：3：2。写出3种符合上述条件的X的结构简式思路点拨一C'一二-一,1C+C-CHCOOCfc相同官能团三种氢原子，个数比为3：3：2条件>X分子中有2个一CH1个个一C=C-,1个一CH?符合条件()的X的结构简式为()O。

25、()<1O答案(.)(任写3种)0()/X/X()()()限定条件的同分异构体书写步骤(1)确定碎片明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是煌基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。(2)组装分子要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢原子。,同时满足下1.已知G的结构简式为列条件的G的同分异构体数目为种(不考虑立体异构)，写出其中的一种结构简式核磁共振氢谱为3组峰；能使澳的四氯化碳溶液褪色；1mol该同分异构体与足量

26、饱和NaHCO§液反应产生88g气体。解析说明满足条件的同分异构体的结构具有高度对称性；说明含有碳碳双键；说明分子结构中含有2个竣基，则满足条件的G的所有同分异构体为CH.C(K)HHOOCCHCH=CHCH2COOH口CHlC。('H2C(K>H答案2HOOCCHCH=CHCHCOOH(任写一种)ch2COOUCH£-cCH,COOH种，写2 .QHwQ的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有出其中任意一种同分异构体的结构简式：含有苯环且苯环上只有一个取代基;分子结构中含有甲基；能发生水解反应。答案Hj(KXXHC(XK,H3(心CHNHy写；尸

27、KJCCH簿上种即可)3 .对于分子式为C4Hse2的有机物:属于酯类的有种;(2)属于竣酸类的有种;(3)既含有羟基又含有醛基的有种。答案(1)4(2)2(3)54 .根据要求完成以下反应。写出符合下列条件的的所有同分异构体的结构简式：(2)芳香化合物F是C(“3一a,苯环上只有两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应CCI2CH)的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢原子，数目比为3：1,写出其中3种的结构简式:解析同分异构体中，苯环上只含两个取代基且互为邻位，能发生银镜反应和水解反应的是NHCH(2)芳香化合物F是C(CCI2CH)的同分异构体，F需满足条件:的分子构成，含有1个苯环和2个氯原子；ii.分子中只有两种不同化学环境的氢原子，且数目比为3：1,说明分子结构存在对称性，分子中含有2个一CH