高三-有机化学-烃的衍生物--教师版

1、恒升教育中小学课外辅导专家恒升教育学科教师辅导讲义学员编号：年 级：高二课时数：3学员姓名：辅导科目： 化学学科教师：赵 敏授课主题煌的衍生物授课日期及时段教学内容一、知识梳理知识点1卤代垃1、卤代向烧分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫做卤代燃。2.卤代烧的物理性质(1)卤代燃不溶于水，溶于有机溶剂。(2)卤代烧分子的极性比烧分子强，卤原子的质量比氢原子的质量大许多，因此齿代烧的沸点和密度都大于同碳 原子数的燃。(3)相同卤代物中，它们的沸点随着碳原子数的增加而增大(因碳原子数增多分子量增大，引起分子间作用力增 大)，密度却随着碳原子数的增加而减小。(因碳原子数增多，卤代燃分子中

2、卤原子的质量分数降低)。(4)室温下少数低级卤代烧(13个碳原子的氟代物，12个碳原子的氯代物和澳甲烷)为气体，其余为液体，高 级(碳原子数多)卤代是为固体。特别注意：是基不同时，一方面氯代烧的沸点随危基中碳原子数的增加而升高；另一方面，如果烧基中所含碳 原子数目相同时，氯代燃的沸点随燃基中支链的增多而降低。3.卤代尼的化学性质(1)水解反应R-X+H-OH ->R-OH+HX或写作：R-X + NaOHR -OH + NaX中小学课外辅导专家（2）消去反应I I醇I CCFNaOH ->o=c + NaX 4-H2OI IH X知识点2醇1、乙醉的结构H H| JfH H（1）乙

3、醇是极性分子，易溶于极性溶剂，与水以任意比例混落.（2）离子化合物，大部分有机物都能溶于乙醇，乙醉是常见的有机溶剂.（3）极性键在一定条件下都易断裂，碳碳键只有在燃烧或爆炸时才断裂.（4）羟基与氢氧根的区别电子式不同0H； , 0 = H （有单电子） 0H- ： L 1 0 1 H- 电性不同OH呈电中性，0H呈负电性.存在方式不同OH不能独立存在，只能与别的“基”结合在一起，0H能够独立存在，如溶液中的OH-和晶体中的oh .稳定性不同OH不稳定，能与Na等发生反应，相比而言，OH较稳定，即使与Fe3"等发生反应，也是整体参与的，OFT并未遭破坏.2、乙醇的化学性质1.乙醇的取代

4、反应（1）乙醇与活泼金属的反应2cH3cH?0H+2Na - 2cH3cHgNa+H2T本反应是取代反应，也是置换反应.其他活泼金属也能与CH3cH20H反应，如：2cH3cH?0H + Mgf Mg（CH3cH2O）2+H2T中小学课外辅导专家Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多：2HOH+2Na>2NaOH + H2T说明乙醇中羟基上的H原子不如水分子中羟基上的H原子活泼CH3cH?ONa (aq)水解显碱性.CHsCHzONa+HOH CH3CH2OH + NaOH(2)乙醇与HBr的反应浓 H2sCHaCH2OH + HBr" CH3CH2Br+H2O该反应与卤代烽的水

5、解反应方向相反：, 浓 HzSOi.CH3CH2OH+HBr-=CH3CH2Br+HzO NaOH但反应条件不同，不是可逆反应.反应中浓H2s04是催化剂和脱水剂.反应物HBr是由浓H2s04和NaBr提供的：2NaBr+H2so2s。4+2HBr反应过程中，同时发生系列副反应，如：2Br +H2SO4 (浓)Br24-S02|+2H2O+SO4"(3)分子间脱水,浓 HzSOd.Q H$OH + HOQ Hs-CzH$CCzHs+H20140。该反应是实验室制乙烯过程中的主要副反应.实验室制乙烯要求“迅速升温170C”就是为减少该反应的发生.该反应属取代反应，而不是消去反应，因为脱

6、水在分子间而非分子内进行.浓H2s04是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂.100CCH3 cHpH 十 H。一503 HPH3 cHz OSO3H+ H2O硫酸氢乙酯中小学课外辅导专家*C2H5OC2H5 +2Hs93.（4）硝化反应乙醛生成时，HfO又被释出.,浓 HzSOd,Q HsOH + HON0z -& 0N0z + HZO硝酸乙酩（5）磺化反应,100C,QH.OH + HOSO. H20S03H + HrO硫酸氯乙酩3.乙醇的氧化反应（1）燃烧氧化卢燃C2H6O+3O2 -' ' > 2CO2+3H.0CH3cH20H燃烧，火焰淡蓝色嫌的含氧衍生物

7、燃烧通式为： 占燃一CHO：+ G+ 4 - 2）。2 >xCO2+ 2 h2O（2）催化氧化H02CHs C 4-H +0 =*= 0 Cu幅山 2CHs C H+2H20I;1 A 乙醛叶H知识点3醒乙醛1 .乙醛的分子组成与结构3恒升教育H O( IIHCCH乙醛的分子式是结构式是 H，简写为CH?CHO .注意对乙醛的结构简式，醛基要写为一CHCL2 .乙醛的物理性质乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为20.8。乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、 氯仿等互溶。注意因为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。3 .乙醛的化学性质OI4

8、.从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基(-CH)相连而构成的化合物。由于醛基比较活泼，乙醛的化学 性质主要由醛基决定。例如，乙醛的加成反应和氧化反应，都发生在醛基上。(1)乙醛的加成反应乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的银催化剂，乙醛与氢 气发生加成反应：O .I催化剂ch3c-h + h2 -ch3ch.oh 说明：在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。乙醛与氢气的 加成反应就属于还原反应。从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知，还原反应的概念的外延应当扩大了。(2)乙醛的氧化反应在有机化学反应中，通常把有

9、机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫氧化反应。乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸：O 催化剂 2cH3-CH +()2 -JL-2*2CH3C()OH注意工业上就是利用这个反应制取乙酸。在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为：中小学课外辅导专家2CH.CHO + 5O. ，e； >4CO2 +4H2O乙醛不仅能被Q氧化，还能被弱氧化剂氧化。CHyCHO + 2Ag（N&）2+ 20H- - CHyCOO- + NH： + 2Ag J +3NH、T +H.OCH.CHO + 2clMOH）, CH.COO

10、H +C11.O J +2H.O JJ一.知识点4酚一、酚分子结构与物理性质： 注意强调羟基与苯环直接相连分子式：C6H6。OH 1 HCCC- H 结构式：r I, 结构简父；OH OHH - % C- Hj J.丁0、©ICH50H物理性质：无色晶体（因 被部分飙化而呈份红色）、有特殊气味、 常温下在水中溶解度小，育于650c时与水温溶。但易溶于有机溶剂 苯酚的官能团是羟基一OH,且与苯环直接相连，二者相互影响，因此苯酚的性质比乙醇活泼。 二、化学性质：苯酚的官能团是羟基一OH,与苯环直接相连L弱酸性比HKO3弱，不能使指示剂变色，又名石炭酸。C6H5OH C6H5O- +H+C

11、6HsOH +NaOH CeHsONa +H2OCfHsONa+CCh+HzO-C6H5OH+NaHCO3 （强调不能生成 Na2cCh）2.取代反应一常于苯份的定性检验和定量测定OH0H© +3Br2 f Br'（0）zBr j. +3HBrBr丑显色反应苯酚溶液遇FeC/显紫色知识点5酸一、乙酸L分子结构H 0分子式：%也。2 钻啊式：H-d-C-QHCH3COOHH2物理性质：无色有强烈刺激性气味的液体、易凝结成冰一样的晶体、易溶于水和乙醇COOH叫竣基，乙酸是由甲基和竣基组成。竣基是由城基和羟基组成，这两个基团相互影响，结果不再是两个中小学课外辅导专家单独的官能团，而

12、成为一个整体。按基是乙酸的官能团。2.乙酸的酸性比碳酸强还是弱？（1）弱酸性：ch3cooh = CH?CO（T+H+ 酸性 H2CO3<CH3COOH（2）酯化反应取代反应00II浓硫酸. IICH3COH+H0C2H3 - A CH3C0C2H5+H2Q知识点6酯L定义：按酸和醇反应，脱水后生成的一类物质叫酯2 .通式：RCOOR7根据乙酸与乙醇的反应现象，可以推断出酯的物理性质。3 .物理性质：低级酯有芳香气味、密度比水小、难溶于水。4 .水解反应：强调断键位置和反应条件。ch3cooc2h5 + h2o ch3cooh+ C2H5OHRCOOR7 + NaOH - RCOONa

13、+ ROH二、专题训练（一）煌和卤代燃一、选择题I.下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是（）A. CH3cHeH2cHQC. CH3Br答案：D解析：有机物中含有B. CH3cH2clCH、ID. CH2=HC-CH2BrC%素原子，可以发生水解反应；分子中含有有 c=。/能发生加成反应；若卤原子相连碳原子的邻位/ 碳原子上没有氢原子就不能发生消去反应0符合上述三项ch5要求的是 CH2=HCH2Br。CH52 .下列说法正确的是（）A.聚乙烯塑料的老化是由于发生了加成反应B.等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等C.苯与甲苯互为同系物，均能使酸性K

14、MnO溶液褪色D. “可燃冰”主要成分是甲烷和水答案：D解析：聚乙炸分子中不存在碳碳双犍，不能发生加成反应，聚乙烯塑料的老化是因为被氧化所致，A错误；苯甲7恒升教育中小学课外辅导专家中小学课外辅导专家酸的分子式为C7H6O2,可将分子式变形为C6H6CO2,因此等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等， B错误：苯不能使酸性高镒酸钾溶液褪色，C错误；可燃冰为甲烷的结晶水合物，主要成分是甲烷和水，D正确。3 .甲烷、乙烯和苯属于不同类型的有机化合物，但它们之间也有共性，下列关于它们之间共同特点的说法正 确的是（）A.都是平而结构B,都能使酸性KMnO4溶液褪色C.都能发生加成反应和取代反应

15、D.在氧气中完全燃烧后都生成CO?和H20答案：D解析：甲烷是空间正四面体结构，A错误：甲烷和苯不能使酸性高链酸钾溶液褪色，故B错误：甲 烷是饱和煌，不能发生加成反应，故C错误：甲烷、乙炜和苯只含C和H两种元素，在氧气中完全燃烧后都生成 CO2和H2O,故D正确。4 .只用一种试剂即可区别苯、甲苯、四氯化碳、氢氧化钠溶液，此试剂是（）A.酸性高镒酸钾溶液B.浪水C.浓硫酸D.液嗅答案：A 解析：酸性高镒酸钾溶液与苯混合，溶液分层，上层无色，与甲苯混合溶液褪色，不分层，与四氯 化碳混合，溶液分层，下层无色，与氢氧化钠溶液混合，溶液不褪色，不分层，A项可以：将淡水加入苯、甲苯 中，都是上层的苯、甲

16、苯萃取了淡水中的澳而无法区别苯与甲苯：浓硫酸无法区别苯、甲苯与四氯化碳；液淡与 苯、甲苯的反应需要催化剂，且操作较麻烦，故液淡无法区分苯和甲苯。5 .下列说法中不正确的是（）A. 1 molCHCH可以与Bn发生加成反应，消耗2 mol Br?B.苯的邻位二元取代物只有一种可以说明苯分子不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构C.甲苯（）中所有原子都在同一平面内D.己烷的沸点高于2-甲基戊烷答案：C 解析：由CHCH+2Bn-CHBnCHBrM molCHCH可以与2 moi Bn发生加成反应，A正确；若苯 为碳碳单键和碳碳双键的交替结构，则苯的邻位二元取代物有两种结构，B正确：苯环上的原子与甲基中

17、的一个碳 原子和一个氢原子可处在同一个平面内，甲基的另外两个氯原子不可能在这个平面上，故所有原子不可能都在同 一平面内。C不正确；己烷与2一甲基戊烷的分子式相同，支链越多，沸点越低，D正确。6 .柠椽烯是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是（）H,CXch3A.它的一氯代物有6种B.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上C.它和丁基苯（）互为同分异构体D. 一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应 答案：D解析：柠檬炜含有8种类型的氢原子，其一氯代物总共有8种，A错；柠檬烯中所有碳原子不可能在同一平 面上，B错；柠檬烯的分子式为CioH® 而C

18、4H9的分子式为C】oH】4,二者不互为同分异构体，C错。7 .能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是（）箕Br一IA. CH3CHCH3为不饱消去反 少为2 C. （。B. CH.CH.CBrJ 4 ID CH3clCH,案：B 解析：消去反应的生成物必 /C=C和的化合物。生成产物含有/、的应必须具备两个条件：主链碳原子至个；与一X相连的碳原子的相邻碳原子上必分别为：CH.CH.C1须具备H原子。A、C两项只有一种，CH2CHCH3、CH = CH. D 项没有相邻C原子，不能发生消去反应。B选项存在两种相邻的C原子结构，生成物有两种，分别为：3 CH11CH5CH=CCH.、CHCH

19、、一C=H、8 .有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是（）A.茉酚能与NaOH溶液反应，乙醉不能与NaOH溶液反应B.乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应C.甲苯能使高铳酸钾酸性溶液褪色，苯不能使高镒酸钾酸性溶液褪色D.紫与浓硝酸在加热时发生取代反应，甲茶与硝酸在常温下就能发生取代反应答案：B 解析：苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应说明苯环的影响使酚羟基上的氢更 活泼；甲苯能使高锈酸钾酸性溶液褪色，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化；甲苯与浓硝酸反应更容易，说明 甲基的影响使苯环上的氢变得活泼易被取代。9

20、.（2016.湖南师大附中月考）分子式为QHiQ的同分异构体中，只有一种官能团且能与钠反应的共有（已知：同一碳原子上连多个羟基不稳定）（）A. 6种C. 8种D. 9种 答案：ACH.CH,10 .某有机物的结构简式为I “。下列关于该物质的说法中正确的是（）CH =CCH2Br恒升教育中小学课外辅导专家A.该物质在NaOH的醉溶液中加热可转化为醇类B.该物质能和AgNCh溶液反应产生AgBr沉淀C.该物质可以发生消去反应D.该物质可与澳的四氯化碳溶液发生加成反应答案：D解析：该物质在NaOH的水溶液中，可以发生水解反应，其中一Br被一OH取代，A项错误；该物质中的演 原子必须水解成Br，才能

21、和AgNCh溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；该有机物分子中与澳原子相连的碳原子 的邻位碳上没有H,不能发生消去反应，C项错误：该物质含有碳碳双键，可与Bn发生加成反应，D项正确,11 . （2015江苏）（双选）己烷雌酚的一种合成路线如下：XY （己烷雌酚）下列叙述正确的是（）A.在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应B.在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C.用FeCb溶液可鉴别化合物X和YD.化合物Y中不含有手性碳原子答案：BC 解析：考查有机物的性质。A项，化合物X中的滨原子在NaOH水溶液中发生的是取代反应， 不是消去反应：B项，化合物Y中有酚结构，在一定条件下可

22、与HCHO发生缩聚反应；C项，化合物Y有酚结构， 化合物X为醍结构，酚类物质遇FeCh,溶液呈紫色，故FeCh溶液可鉴别X、Y： D项，化合物Y中含2个手性 碳原子。答案选BC。H2s0”浓）， Br212 .（2016.爽樊一模）化合物丙由如下反应得到C4Hl留 或AW Q扑 溶颓电臼出的，丙的结构简 式不可能是（）A. CH3cH2cHBrCFhBrB. CH3cH(CHzBrhC. CH.CHBrCHBrCHsD. (CH3)2CBrCH2Br答案：B 解析：分析甲、乙、丙三种物质的分子组成可知，由甲到乙的反应为消去反应，乙为端烧，乙到丙 的反应为澳与烯泾的加成反应，产物分子中的两个澳原

23、子应在相邻的两个碳原子上，故B不可能。二、非选择题13 .己知：RCH=CH24-HX-RCHXCH2HA、B、C、D、E有如下转化关系：其中A、B分别是化学式为C3H的两种同分异构体。根据图中 各物质的转化关系，填写下列空白：（1）A、B、C、D、E的结构简式：A、B、C、D、E c（2）完成下列反应的化学方程式： A - E：BD C - E<恒升教育中小学课外辅导专家15答室：(I ) CHjCH.CH.ClCH5CHCH5CICH、CH2cH20H CHjHCHS CH3cH =CH.OH乙阱(2)a)CH5CH:CH2Cl NaOHCH =CH2 t NaCl+ H.0 .水

24、CHjCH-H$ NnOH CH3CH-£H5 +NaClQOH/浓 SO,CHjCH?CH20H_<HjCH =CH2 T +H.0解析:C3H7cl的两种同分异构体分别为CH?CH2cH2cl或 CI'CH耳，窗图中的转化关系可知E为丙烯Cl(CH3cH = CH2)。根据邈目信息可知B为CH5CHCH3，即 A 为 CH3cH2cH2Cl,进一步推如 C 为ClCH3CH2CH2OH,DCH5chH3 0OH14.已知：CHZH=CH2 + HBr-CH,CHBrCH3(主要产物)，1 mol某煌A充分燃烧后可以得至ij 8 moiC02和4 mol H2O0该煌

25、A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。BrCCL溶液NaOH的乙解溶液、加聚 NnOH溶液、 隙酸、浓硫酸、D "F O(1)A的化学式：, A的结构简式:.反应。(填反应类型)(2)上述反应中，是反应，是一(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：(4)写出D-F反应的化学方程式.答案：(1)CsH8 dHTH?(2)加成酹化(或取代) KH-ch 玉解析：由1 mol A完全燃烧生成8 mol CO2、4 mol H2O可 知A中N(C) = 8, N(H) = 8,分子式为CsK,不饱和度为5,推 测可能有苯环，由知A中必有双键。故A为5窝 。“一阻力aOH合+ NaBrh

26、=ch2；F由 D水解将列，F；A + HBr D,由信息知D0与 Br2 加成彳导15.有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成(部 分反应条件略去)：产一小记是F和醋酸反应生成的曲，则H 0HOfHCH 一OOCCH.中小学课外辅导专家>QHl202催化剂cooch9CHnOH豆回询犷(产)4COOCH.B nh3>HOCH2 cH也一定条件CONH(CH2)2OH(CH2)4conh(chj2ohF °(1)B的结构简式是： E中含有的官能团名称是,(2)由C和E合成F的化学方程式是(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是o含有3个双键 核磁共振氢谱

27、只显示1个吸收峰不存在甲基(4)乙烯在实验室可由(填有机物名称)通过(填反应类型)制备。(5)下列说法正确的是0a. A属于饱和燃B. D与乙醛的分子式相同c. E不能与盐酸反应D. F可以发生酯化反应(1)HOOC(CH2)4COOH 羟基、氨基COOCH3一宗条件(2) (伊)，+2H0CH皿NH：零二 COOCH3CONH(CH2)2OH(CH2)t+2CH30HCONH( CH2)2OHCH, II C(4)乙醇消去反应(3)ch2(5)a、b、d解析：本题考查常见有机物的转化。由A的分子式可知，A为 策与 此加成后的产物，为环己烷：结合C的结构可知B为环己炕断 开一个碳碳键后生成的二

28、元叛酸(两个叛基都在链端)；B生成C的反 应为酯化反应；C、E生成F的反应为取代反应。(3)苯分子中相当于 有三个双键和一个环状结构，故其同分异构体中除含有三个双键外应含有一个环状结构，且结构高度对称，其结构简式为 /''；CC/ QCH, CH7(4)实验室中通常用无水乙醉在浓硫酸作用下，加热到170 时发生消去反应而制得；(5)环己烷为饱和烧，a正确；D的分子式为C2H40, b正确；E是氨基酸，能与盐酸反应，c错; F分子中含有羟基，能发生酯化反应，d正确。16.化合物H可用以下路线合成:(3) <IH=HCHO(4)消去反应(5) <O)->-<

29、：H=HCOOH +CH3-CHCH2OHCH5(i )B2H6己知：RCH=CH2( jj)H70H RCH2CH2OH回答下列问题：(1)11.2 L(标准状况)的燃A在氧气中充分燃烧可以生成88 g CO2和45 g H20,且A分子结构中有3个甲基, 则A的结构简式为：(2)B和C均为一氯代燃，D的名称(系统命名)为：在催化剂存在F 1 mol F与2 mol H2反应，生成3一苯基一1 一丙醉。F的结构简式是:(4)反应的反应类型是；(5)反应的化学方程式为；(6)写出所有与G具有相同官能团的芳香类同分异构体的结构简式o答案： CH3cH(CH3)CFh(2)2 一甲基一 1 一丙烯

30、解析：本题考查有机化学基础知识，意在考查考生对有机框图 的推断能力和信息的挖掘能力以及知识的理解和运用能力。(1)设 A 的分子式是 C,H”则 C,H? +(x + -)O2 一：CO2 十方凡0,根据已知信息可知A为4乩°,含有3个甲基，则 A 为 CH3CHCH3 0ch3CH2 cH2H2 0H(3)F和2 moi国生成6)，且F能与Cu (OH) 2反应,则F含有一CHO, 故 F 为 <fo)CH=CHCHO。(二)燃的含氧衍生物中小学课外辅导专家一、选择题1.过量的下列溶液与水杨酸（/ COOH）反应能得到化学式为C7H5O3Na的是（A. NaHCCh溶液C.

31、NaOH溶液 答案：AB. Na2c0?溶液D. NaQ溶液解析：NaCl溶液与水杨酸不反应：碳酸钠与氢氧化钠都既与段基反应，又与酚羟基反应：碳酸氢钠只与叛基 反应，不与酚羟基反应，因此反应后的产物为C7HsChNa。2 .鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醉5种无色液体，可选用的最佳试剂是（）A.溪水、新制的Cu（OH）2悬浊液B.FeCb溶液、金属钠、澳水、石蕊试液C.石蕊试液、溟水D.酸性KMnO溶液、石蕊溶液答案：C解析：A、B、C选项中试剂均可鉴别上述5种物质，A项中新制Cu（OH）2需现用现配，操作步骤复杂：用B 选项中试剂来鉴别，其操作步嘛较繁顼：用石荔试液可鉴别出乙酸溶液，

32、用FeCb溶液可鉴别出苯酚溶液，用淡水 可塞别出己烯，余下的乙醇和己烷可用金属钠鉴别，而C选项中试剂则操作简捷，现象明显：用石其试液可塞别 出乙酸溶液，再在余下的4种溶液中分别加入淡水振荡，产生白色沉淀的是苯酚，使淡水褪色的是己烯，发生萃 取现象的是己烷，和淡水互溶的是乙醇。3 . （2015,新课标H）某竣酸酯的分子式为Ci8H”CXI mol该酯完全水解可得到1 mol竣酸和2 mol乙爵，该粉酸 的分子式为（）A. Cl4H18OsB . G4Hl6。4C. C16H22O5D. C16H20O5答案：A解析：考查酯类化合物结构和性质。某段酸酯的分子式为G8H26。5mol该酯完全水解可

33、得到1 mol叛酸和2 mol乙醇，这说明分子中含有2个酯基，因此有2分子水参加反应，即G3H26O5+2H2O一覆酸+2C2H6。，则根 据原子守恒可知该废酸的分子式中碳原子个教是18 2X2=14,氢原子个数是26+42X6=18,取原子个数是5 + 22X1=5,即分子式为Ci4HlQ5, A正确。4 .（2016.大同一模）M的名称是乙烯雌酚，它是一种激素类药物，结构简式如下。下列叙述不正确的是（）M的分子式为C18H20O2M与NaOH溶液或NaHCCh溶液均能反应1 mol M最多能与7 mol H：发生加成反应1 mol M与饱和滨水混合,最多消耗5 mol Br2答案：B解析：

34、选项A,根据有机物中各原子成键原则，可知M的分子式为Ci8H20。2：选项B,酚羟基不能与NaHCCh 溶液反应；选项C,两个苯环和一个碳碳双键都可以与Hz发生加成反应，所以1 mol M最多能与7 mol氏发生加 成反应：选项D,酚羟基所连碳原子的部位碳原子上的H可以与Bn发生取代反应，碳碳双键与Bn发生加成反应， 所以1 mol M与饱和淡水混合，最多消耗5 mol Br2o5 .安息香酸（y"COOH）和山梨酸（CH3cH=CH-CH=CH-COOH）都是常用食品防腐剂。下列恒升教育中小学课外辅导专家关于这两种酸的叙述正确的是（）A.通常情况下，都能使滨水褪色B. Imol酸分

35、别与足量氢气加成，消耗氢气的量相等C. 一定条件下都能与乙醇发生酯化反应D. Imol酸分别与NaOH发生中和反应，消耗NaOH的量不相等 答案：C解析：A项（>一COOH不能使浪水褪色，B项 <y-OOH消托3 moi氏，山梨皎消耗2 md%，D项， 二者也含一个一COOH,消耗NaOH的量相等。0H6 .已知某有机物X的结构简式为口 rnnJ Lru cu，下列有关叙述不正确的是（） CrljCUU'-LnJJnCOOHA. ImolX分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCCh溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为 3 mol、4 mok 1 molB. X在一定条

36、件下能与FeCb溶液发生显色反应C. X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应D. X的化学式为。冏0。6答案：C解析：苯环上的氢原子不能消去，故不能发生消去反应，与Na反应的有一OH和一COOH,与NaHCCh反应 的只有一COOH,与NaOH反应的酚羟基、猴基和酯基，特别注意酚酯基水解生成酚羟基。7 .（2015重庆）某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是（A. X、Y和Z均能使澳水褪色B. X和Z均能与NaHCOs溶液反应放出CO2C. Y既能发生取代反应，也能发生加成反应D. Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体答案：B解析：考查有机物的化学

37、性质。A.X、Z中有酚羟基，能与浓淡水发生取代反应，Y中有碳碳双键，能与淡水 发生加成反应，它们均能使淡水褪色，正确；B.酚在基的酸性比碳酸弱，不能与NaHCCh溶液反应放出CCh,错误: C.Y中有碳碳双键，能发生加成反应，苯环上有氢原子，能发生取代反应，正确；D.Y有碳碳双键，能发生类似聚 乙烯的加聚反应，X中也有酚羟基，能发生类似酚醛树脂的缩聚反应，正确：选B。8 .下列说法中，正确的是（）A.凡是分子中有一OH的化合物都是醇B.羟基与氢氧根离子具有相同的化学式和结构式只生成二氧化碳和水的有机化合物一定是垃D.醇与酚具有相同的官能团，但具有不同的化学性质答案：D解析：酚类物质中也含有一O

38、H,但不属于醇，A不正确； 羟基是中性基团，OH带一个单位的负也荷，二者的结构不同， 故B不正确：醇类、酚类等含C、H、0元素的有机物在02中 燃烧的产物也只有C0?和H?O,故C不正确；虽然醇和酚具有 相同的官能团，但由于二者的结构不同，所以化学性质不同。皎中含有碳成双就、陵基、份分基3种官能团，能发生加鬃反vn应，D项正确。9 .普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示（未表 型）。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是（）示出其空间构A.能与FeCh溶液发生显色反应ho10 不能使酸性KMnO4溶液褪色C.能发生加成、取代、消去反应D. 1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反

39、应答案：C解析:解题的关键是官能团的确定。在普伐他汀的结构中含有的官能团有醇羟基（0H ）、.浚丝（COOH ）、酯基 0（C0一）和碳碳双键（c=c-）,所以能发生取代反应、加成反应、消去反应，也能使酸姓KMnO4溶液褪色。但因无酚羟基，故不能与FeCl5溶液发生显色反应。分子中的0照基（一COOH）和脂魅（CO）都能和NaOH溶液反 应，故1 mol该物质可与2 mol NaOH反应。10. CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成过程如下。下列说法不正确的是（）A. 1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应，最多 消耗 3 mol NaOHB,可用金属Na检测上述反应结

40、束后是否残留苯 乙醇C.与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种D.咖啡酸可发生聚合反应，并且其分子中含有3种 官能团答案：B解析：CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH反应，A 正确；题述反应方程式中的四种物质都能与Na反应产生氯气,CH=CHCOOHCPAE所以用Na无法检验反应结束后是否残留苯乙醇B项错误；与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种，分别为中小学课外辅导专家二、非选择题11.(2013.新课标I)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下:H2O/H O2/C11 一因一回F*回一定条件5| 稀NaOHCH3I回(C7H6。2) 一回一回已知以下信息：

41、芳香烧A的相对分子质量在100110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2c03溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。ONa +RCH.IOCH.R一定条件RCOCH3+R' CHO -RCOCH=CHRr回答下列问题：(DA的化学名称为 o(2)由B生成C的化学方程式为(3)E的分子式为一(4)G的结构简式为,由E生成F的反应类型为(不要求立体异构)。(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCb溶液发生显色反应的共

42、有种，其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为222：1：1的为OCH,(3)C1H5O,Na取代反应U +HCOOH(写结构简式)。答案：(1)苯乙烯解析：由已知信息，1 mol芳香烧A充分燃烧可得72 gH2O, 72 e则(H)=2X3-7=8 mol,设芳香煌A的分子式为CxHs,则100<12t+8<I10,解得x=8;推知A为苯乙炜。由A-B发生 加成反应，又由已知信息知，C不能发生银镜反应，故C属于 酮类，则一OH连在含H少的双键碳上，即B、C的结构简式分 别为恒升教育上，即B、C的结构简式分别为；则由B生成C的化学方程式为:-H?O；由已知O信息、知D的分子结构中含有

43、醛基和酚羟基且核磁共报氢谙中D只有4种H,故酩基和酚羟基必然处于茶坏的对H° ；由D-E为盼优上，即D的结构简式为口 ri反应，即E的结构简式为类与 NaOH 的CHONa;由巳知信息可知ErF为取代反应,则F的结病简式为H3c° ;由已知信息可知C与F在一定条件下发生反应得G,则G的结构简式为 0C(丫)；H为D的芳香同分异狗体且既OCH3CHO + H20CHO，其在酸性条件下水解的反应方程式为:H + HCOOH； F(两取代基处于苯环的郃、间、对的同分异构体既能发生银铳反应、又能与FeCl3溶液发生显 色反应，要求这些同分界枸体的分子结构中既充醛基又有 盼羟基，结合

44、F的结狗简式分析，符合条件的有：联蒸的相对位五固定，变换酚羟基,住孟，共4种)、 CH)H| (甲基与屁氐的相对位置固定，变换盼羟基位CHO置，共2种)，因此符合条件的F的同分畀杓体有13种；其中核磁共振氢谙有5种峰且峰面积为2：2：2：1：1的只有HOCHO o12.(2015.重庆)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过 下列反应路线合成(部分反应条件略BiiH2GCRCH3前> HaC= CHCtfcBi CHaBrCHBrCHjBr警5H仔 CCH2BNaNttJNQCCHCI(1)A的化学名称是,A-B新生成的官能团是(2)D的核磁共振

45、氢谱显示峰的组数为 0(3)D-*E的化学方程式为,(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为。(5)L可由B与H?发生加成反应而得，已知RiCH2Br+NaC=CR2RiCH2C=CR2 + NaBr,则M的结构简式为国 HNa,液 N% /一(6 )已知R3cMe凡> C=C、，则T的结构H 简式为 O答案：丙烯一Br (2)2中小学课外辅导专家乙醉 (3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH-s-HC=CCH2Br+2NaBr+2H2OOHC(6) C=CH(4)HC=CC00Na(5)CH3CH2CH2C=CCHO解析：考查有机物的名称，有机化学反应方程式

46、，有机物的结构简式等知识, A中含有碳碳双键，属于烯烧， A是丙饰，在光照条件下，丙烯与Bn发生取代反应生成B, B再发生加成反应和消去反应生成E, E先发生水解 反应，再发生氧化反应生成J,根据E和J的结构简式可知，碳碳叁键没有变化，官能团由一Br生成了醛基，则一 定是E中的一Br在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成醇，醇再发生氧化反应生成滥，由(5)的已知可以推断MOHCH为CH3cH2cH2c三CCHO,由的已知可以推断T为 C=CZ,据此可知：HCH2cH2cH3(1)A的名称为丙饰；则AB新生成的官能团是一Br0(2)D分子中有两种不同环境的氢原子，所以D的核磁共振氢谱显示峰的组数为

47、2。乙醇卤代姓在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成E,则D-E的化学方程式为CFkBrCHBrCHNBr+ZNaOH-HgCCHzBr+ZNaBr+ZHa(4)E为HCmCCHBr, E发生水解反应，羟基取代Br生成醇，醉再发生氧化反应生成醒，G为HC三CCHO, 则G与新制的Cu(OH)2发生反应，由于NaOH溶液过量所得有机物的结构简式为HC三CCOONa。(5)L可由B与H?发生加成反应而得，则L为CH3CH2CH2Br,根据已知RlCH2Br+NaC=CR2RCH2C=CR2, J和L反应生成M,则M得结构简式为CH3cH2cH2c三CCHO。OHC H / (6)由已知所给信息，T的结构简式为，C=CoH、CH2 cH2cH313. (2015海南)芳香化合物A可进行如下转化：H O '、NaOH溶液 后 对苯二甲酸：滓纶A J Hl2O.)四 催化剂'"也f回工回回答下列问题：(DB的化学名称为。(2)由C合成涤纶的化学方程式为。(3)E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为(4)写出A所有可能的结构简式。(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式。核磁共