识碳氢氧化合物的多样性——李X

1、第11章认识碳氢氧化合物的多样性11.1碳氢化合物的宝库一一石油.有机物定义中之所以说绝大多数的含碳化合物是有机物，是因为有些物质如、NaCO等物质虽然含碳，但性质和组成与无机物很相近，所以把它们看作为无机物。除CO CO碳酸盐及碳酸氢盐外，绝大多数含碳的化合物都是有机化合物.有机物和无机物的区别性质和反应有机物无机物溶解性多数不溶于水，易溶于有机溶剂部分溶于水而不溶于后机溶剂耐热性多数不耐热，熔点较低，一般在400 c 以下多数耐热，难熔化，熔点一般比较高可燃性多数可以燃烧多数不能燃烧电用性多数是非电解质多数是电解质化学反应一般比较复杂，副反应多，反应速率 较慢一般比较简单，副反应少，反应速

2、率 较快.有机物种类繁多的原因碳原子最外电子层上有 4个电子，可形成4个共价键；在有机化合物中，碳原子不仅可以与其他原子成键，而且碳碳原子之间也可以成键；碳与碳原子之间结合方式多种多样，可形成单键、双键或叁键，可以形成链状化合物，也可形成环状化合物；相同组成的分子，结构可能多种多样。据4个碳原子相互结合的几种方式进一步理解有机物种类繁多的原因。一、甲烷的性质1.物理性质：甲烷是无色、无臭的气体，密度是 0.717g/L （标准状况），极难溶于水。16g甲烷在自然界的存在：天然气、沼气、石油气、坑气327L 0.717g/L2、甲烷的化学性质实验：制甲烷，先通入KMnO4酸性溶液中，后点燃。ch

3、4* I ,n r，无觊象潜液一世（1）,甲烷的稳定性：不和酸、碱、强氧化剂反应，也难化合如：不能使KMnC性溶液褪色。诉蟋（2）可燃性一一氧化反应：Cd+2Q*CQ + 2H2O（完全燃烧）CH4+ 02三 C （炭黑）+ 2H2O（不完全燃烧）* 制取乙快：6CH4+2O2 2CO+ 10H+2CHCH1500 C（3）、加热分解在隔绝空气的条彳下，加热到 1000 c以上，甲烷就会分解生成炭黑和氢气。tWj温 CH 4 C + 2H 24）、取代反应定义：一一有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。甲烷分子里H原子在一定条件下可被其他某些原子逐步取代而发生取代反应。

4、甲烷与氯气的取代反应在室温下甲烷氯气混和物可以在黑暗中长期保存而不起反应。但在光照的条件下就会发生反应,黄绿色的氯气就会逐渐变淡，有水上升、有白雾，出现油状小液滴，再加滴有紫色石蕊试液的水溶液少 许，溶液呈红色，证明有酸（HCl气体）生成。出油滴，证明有不溶于水的有机物生成。HC Cl 4 HCl| -i 光HC-M_(!-CL + KC1CL四氯市卷(液体) 四瓢化碳氯甲烷(氯仿)和四氯甲烷都是工业上重要的溶剂。四氯甲烷还是一种效率较高的灭火剂甲烷氯化物的比较(幻灯)一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷俗名氯仿四氯化碳分子式CHC1CHC12CHC3CC14状态气态液态液态液态用途局部麻醉剂溶剂

5、溶剂、防腐剂溶剂、灭火剂象这种烧分子 H原子被卤素原子取代的化合物叫做卤代烧。若CH4大大过量，n (CH4):n (CI2) =10： 1可以控制在 C伟Cl阶段若 C12 过量n (CH4):n (CI2) =0.263: 1主要生成 CC4甲烷光照时也可和其他卤素反应：氟代一一常温黑暗中会爆炸澳代一一比氯代缓和得多碘代一一非常缓慢且可逆1、甲烷的分子结构我们知道由于碳原子最外电子层有4个电子，常以4个共价键与其他原子相结合形成分子。所以甲烷中1个C原子可与4个H原子形成4对共用电子对，形成 4个共价键。IIH :； H由学生写出甲烷的电子式ii ,推出其可能的结构，其结构式可能有下列两种

6、:并指出已知甲烷分子结构中任意两个键的夹角都相等（1091 m常idj比例椅也28）,由学生进行分析探讨两种结构后，展示甲烷结构球棍模型和比例模型：CH4分子中1个C与4个H形成一个四面体，C在正四面体中心，4个H在正四面体的4个顶点。 键角：109 28 /正四面体 键长：C-H键键长：1.09X10-1m 键能：413 KJ - mol甲烷的制法1、原料：无水 CHCOON和干燥的碱石灰（NaO即口 CaO。2、反应原理：CH-C0ONa + NaOHf NazCO + CH 4 TCaO的作用 干燥剂（吸收反应中的水分产生）疏松剂（使生产的 CH易于外逸）防止试管破裂（防止 NaOHE高

7、温下与玻璃反应）CH难溶于水，密度比空气小，所以可用排水法或向下排空气法，但用向下排空气法收集CH时难于验满。故一般采用排水法 如反应加热过猛，则 2分子的CHCOONjat生分解并生成丙酮:2 CHsCOONa f (CH3)2C=O + NazCO一、烷烧1.通式：GH2n+2 (n 1)煌的分子里碳原子间都以单键互相相连接成链状，碳原子的其余的价键全部跟氢原子结合，达到饱和 状态。所以这类型的煌又叫 饱和烧。由于GC连成链状，所以又叫饱和链烧，或叫烷烧。(若GC连成环状, 称为环烷烧。)2、同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。甲烷、乙烷、丙烷等

8、都是烷煌的同系物。关于烷烧的知识，可以概括如下：烷煌的分子中原子全部以单键相结合，它们的组成可以用通式CnH2n+2表示。这一类物质成为一个系统，同系物之间彼此相差一个或若干个CH2原子团。同系物之间具有相似的分子结构，因此化学性质相似，物理性质则随分子量的增大而逐渐变化。.烷烧的物理性质：碳原子数的增加(相对分子量)，熔沸点升高，状态从气态逐渐过渡到固态。难溶于水，易溶于有机溶剂。气态 (1-4) 液态 (5-16) 固态(17-).烷煌的化学性质(1)通常状况下很稳定。点燃(2)易燃烧：CnH2n+2 +(321 ) O2 nCQ + (n+1)H2O(3)与氯气发生取代反应：二：同分异构

9、现象和同分异构体具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。在烷烧分子里，甲烷、乙烷和丙烷，无同分异构现象。从丁烷开始有同分异构现象，即正丁烷和异丁煌基：煌分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫煌基，用R”表木;烷基:烷嫌失去氢原子后的原子团叫烷基，如-CR叫甲基、-CH2CH3叫乙基；一价烷基通式为CnH2n+1-四、烷煌的命名系统命名法.选主链称某烷长.确定起点定位（1, 2）近.支链位置（2, 3）一各称（某基）.相同基团隔（，卜并（二、三）相异基团简单前复杂后ch3ch3，玲 7耳(CH3)2CH(CH2)?CH(CHCH2c

10、H3同位素、同位异形体、同系物、同分异构体四个概念之间的比较概念内涵比较的对象实例同位素质子数相同，中子数不等的原子之间原子五、笊、笊同素异形体由同一种兀素形成的不同种单质单质白磷、红磷同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干 个CH2原子团的物质有机化合物CH4、C2H6同分异构体具有相同的分子式， 但具后不同结构的化有机化合物CH3CH2CH2CH3合物CH3CH (CH3)CH3从较小的基所连接的碳原子开始编号，如：环丙烷异丙基外已烷。(3)性质：环烷煌的性质跟饱和链煌相似，+ HCl ,但是，在环烷珞中，坏丙烷、环烷的性质跟环戊烷、 较不稳定，在催化剂等条件卜能够发生开环反应，如：,

11、坏烷，CH3-CH (CH3)2 1-S-4-能发生取代反应。如：+ C2光-Cl环已烷的乂后所/、同。即环丙烷和环环烷煌简介：(1)通式：CnH2n； (2)命名：单环烷煌以环上碳原子的数目命名为环某烷。有取代基时，应ch2ch一Cl2,eci3 ClCH 2cH 2cH2cl 浓 H2SO4 CH3CH2CH2OH2、键线式：戊烷环已烷 乙标I 2H2 T + Ca(OH)2乙快可以通过电石和水反应得到。2.实验装置:3.实验室制乙快的几点说明:实验装置在使用前要先检验气密性，只有气密性合格才能使用;盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效；取电石要用镣子夹取，切忌用手拿电石;作为反应

12、容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理；向烧瓶里加入电石时，要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下，严防让电石打破烧瓶；电石与水反应很剧烈，向烧瓶里加水时要使水逐滴慢慢地滴下，当乙快气流达到所需要求时，要及时关闭分液漏斗活塞，停止加水；电石是固体，水是液体，且二者很易发生反应生成QHa气体。很显然 Qhb的生成符合固、液，且不加热制气体型的特点，那是不是说就可以用启普发生器或简易的启普发生器来制取乙快呢？实验室中不可用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置作制备乙快气体的实验装置。主要原因是：a.反应剧烈，难以控制。b.当关闭启普发生器导气管上的活塞使液态水和电石固体分离后，电石与水蒸气的反应还在进行， 不能

13、达到“关之即停”的目的。c.反应放出大量的热，启普发生器是厚玻璃仪器，容易因受热不均而炸裂。d.生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊状泡沫，堵塞导气管与球形漏斗。3.该如何收集乙快气呢？乙快的相对分子质量为 26,与空气比较接近，还是用排水法合适。三、乙快的性质.物理性质：无色、无味的气体，p =1.16g/L、微溶于水、易溶于有机溶剂实际上纯的乙快气是没有气味的，大家之所以闻到特殊难闻的臭味是由于一般所制备得到的乙快气中常含有PH、H2S等杂质造成的。.乙快的化学性质(1)氧化反应点燃a.燃烧 2c庠CH+5Q4CO+2H2O用途：乙快燃烧时可放出大量的热，如在氧气中燃烧，产生的氧快焰温度

14、可达3000c以上，因此可用氧快焰来焊接和切割金属。b.易被酸性KMnQ液氧化乙快气体易被酸性 KMnO溶液氧化。前边的学习中提到由电石制得的乙快气体中往往会含有硫化氢、磷化氢等杂质，这些杂质也易被酸性KMnO溶液氧化，实验中如何避免杂质气体的干扰?可以将乙快气先通过装有 NaOH (或CuSO溶液)的洗气瓶而将杂质除去。(2)加成反应澳的四氯化碳溶液褪色，说明二者可以反应且生成无色物质，那么它们之间的反应属于什么类型的反 应？(属于加成反应)应注意乙快和澳的加成反应是分步进行的，可表示如下：HH + BrBr H(*=CH I I Hr HrBr BrI IHCCH + RrBr - H上一

15、H! II IBr BrHr Br1, 2一二澳乙烯乙快除了和澳可发生加成反应外，在一定条件下还可以与氢气、氯化氢、水等发生加成反应。催化HO CH+HClH 2C=CHCl剂氯乙烯氯乙烯是制备聚氯乙烯的原料，聚氯乙烯可用于制备塑料和合成纤维桢流打CH.CHICl催化科AAICl 嶷氯乙始(3)聚合反应：乙快不能聚合成高聚物，但在一定条件下可发生二聚、三聚等低聚作用。催化HO CH+ HC CHH2C=CH- CH乙烯基乙快3Ho CH H H2C=CH- C三-CH= CH2二乙烯基乙快【深度总结】乙烷乙烯乙快化学式C2HoGH电 子 式H HHS C ：H HHHx X B H J C :

16、H结 构 式H H1HC-C W1|H HI1 ?H -C -C H结构特点C - C （单键），碳原子的化合达“饱和”C = C （双键），碳原子的化合价未 达“饱和”化学活动性稳定活泼化学性质取代反应卤代燃烧火焰不明亮火焰明亮，带黑烟氧化反应KMn0液不褪色KMn丽液褪色加成反应滨水褪色聚合反应能聚合鉴另KMn踹液不褪色或滨水不褪色KMn的液褪色或澳水褪色四、乙快的用途乙快是一种的重要的化工原料，用于合成塑料、纤维，可用于金属的切割或焊接金属。（氧快焰的温度可达3000 C）知识点三 快烧.焕胫的概念：分子里含有碳碳三键的一类链胫.快煌的通式 CHn _2烯煌在组成上比等碳原子数的饱和烷嫌

17、少两个氢，通式变为Ghkn,快煌的碳碳叁键，使得分子内氢原子数比等碳原子数的烯煌又少了两个，故其通式应为 CHn2.焕烧的物理性质总结、归纳焕胫物理性质的变化规律：一系列无支链、叁键位于第一个碳原子和第二个碳原子之间的快烧，随着分子里碳原子数的增加，也就是相对分子质量的增加，熔沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；快煌中nw4时，常温常压下为气态，其他的快燃为液态或者固态；焕烧的相对密度小于水的密度；焕燃不溶于水，但易溶于有机溶剂。.快煌的化学性质由乙快的化学性质可以推知快煌有哪些化学性质呢？由于快燃中都含有相同的碳碳叁键，快煌的化学性质就应与乙快相似，如(1)氧化反应a.燃烧:b.易被酸性KMn的

18、液氧化(2)加成反应R C C+ R+BrBr :(3)加聚反应：焕烧也能发生加聚反应生成高分子化合物，如有一种导电塑料就是将聚乙快加工而成的催化剂 nR C C-R.快煌的系统命名法(与烯煌的系统命名类似)例题：写出含有五个碳原子的焕胫的分子式，写出所有同分异构体。并命名。11.4 一种特殊的碳氢化合物一一苯-米的结构与性质.莘的结构（1）笨结构平面正六边形结构 碳碳键介于单键与双键间一种特殊键。对 称性六个碳原子等效，六个氢原子等效。0）茶的同系物是含有一个苯环和烷好基（最多写个）所形成的的化合物 （3）芳香烂和芳香族；芳杳煌是分子中含有一个或多个苯环的烧口而芳香 族是分子中含有含有一个或

19、多个苯环的化合物，芳香煌属于芳香族2、笨的化学性质易取代难加成可燃烧（1）氧化反应:燃烧火始明亮并伴有浓烟和乙焕相似），但苯不能使酸性 高镒酸钾溶液褪色（2）年的即返理（卤代、硝化等）卤代（f H - BrrlTEr -HBr硝化 领耳尸只4ns奈氏TNO二4aoII II I IITtal 为、 Bl（2）苯的加成反应（H?也属还原反应）皿0或真正催化作 下% J用的是也十苯的性质实脸J1、笨的演代.- （1）反应 就以二百fBr +HBr （2）装置（3）注意点长导管作用：导气、冷凝、回流吸收的的导管不能伸入水中，防止倒吸2、苯的硝化,（1）反应（JtHtHO-NO2（2）装置（3）注意点

20、加药顺序：浓而&滴浓H0q一滴笨 水浴加热（低于loop的加热，且用温度计 于水中控福度50-601C,沸水浴例外） t小结】苯的性质：易取代、难加成、难氧化。3.苯的用途重要的有机化工原料，用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、 染料、香料，是一种常用的有机溶剂。分子式C汨6CcHo结构简式CH3-CH3CHCHz结构特点c-c可以旋转c=c不能旋转 双键中一个键易断 裂苯环很稳定介于单、双链之间的独 特的键主要化学 性质取代、氧化（燃烧）加成、氧化取代、加成、氧化（燃烧）三.苯的同系物的性质苯环上的氢原子根烷基取代的产物。由于苯基和烷基的相互影响，使苯 的同系物比苯的性质更活泼。（1）氧化反应：笨不能使酸性高镒酸钾溶液褪色，但苯的同系物可使酸性高猛酸钾溶液褪色X酸性KMn3管H（2）甲茉性质（易取代、难加成）守3平 H：BrO+BX板臭d照+HBrCH3亚3 ch3O*Br2（液漠）4 q 或 CrBr -HBrBr&3HO-NOz （浓）。湖45 +3用ch3N2 控制条件也可得 6/3H2 一驾 O-CH3一取代产物。四.煌的来源及其应用1、链娃来源一一石油、天然气（裂化得汽油、裂解得三埔）（1）烷烧来源；石油主要是由烷羟、环烷煌、