中山大学化学学院本科有机化学期末考试试题

1、警示(1)(CH3)3CCH2C(CH3)2+C2H5ONaf(CH3)3CCH2CH=CH2+(CH3)3CCH=C(CH3)Br86%CH314%32(2)(CH3)3CCH2C(CH3)2+(CH3)3CONaBrch3ch2chchOTs(CH3)3CCH2CH=CH2+(CH3)3CCH=C(CH3)22%98%3CHOH3+C2H5ONa-CH3CH2CH=CH2+CHCH=CHCH3222335%65%中山大学授予学士学位工作细则第六条：“考试作弊不授予学士学位。”化学学院2004级理科专业有机化学（上）期末考试A卷考试时间：2006.1.10班级学号姓名分数一、用化学式表示下列

2、试剂、化合物或基团（5分）：苄基2.Lucas试剂3.仲丁基4.NBS5.硝酸乙酰酯（或硝乙酐）6.Lindlar催化剂7.Jones试剂8.过苯甲酸9.t-BuO-10.1,3-丁二烯（s-cis）二、回答下列问题（17分）：试说明烷烃的卤代反应中，氢的反应活性为：3H2H1HCH4解释吡咯的亲电取代反应速度比吡啶快，碱性比吡啶弱。为什么醇消去反应和取代反应在酸性条件下进行，卤代烃则在碱性条件下进行。下列试剂哪些是亲电试剂，哪些是亲核试剂：（1）Cl2（2）H2SO4（3）RCOCl（4）NaNH2（5）CH3CH2ONa（6）HCN（7）HBr（8）RLi（9）R-Cl（10）RCOONa

3、（11）ROH（12）NH3下列两组反应中生成的Hofmann烯和Saytseff烯比例不同，试解释原因：CH3CH2CHCHCH3COCH3CH3NO2DMSO3+（CH3）3CONaCH3CH2CH=CH2+CH2CH=CHCH3OTs61%39%6.用箭头表示下列化合物的亲电反应时，亲电试剂主要进攻的位置。OCH3OCH3BrCH3CH3NHCOCH3CONH2OCH3三、下列反应是否有错误，请说明原因（5分）1.ROH+NaClRC1+NaOH(CH3)3C-Br+NaCN(CH3)3C-CN+NaBr乙醚HOCH2CH2CH2Br+Mg无水HOCH2CH2CH2MgBrCH2=CH2

4、+C2H5ONa（CH3）3CCH2OH（CH3）3CCH2Br四、选择填空（14分）：1.下列自由基中最稳定的是（C2H5OCH2=CH2），最不稳定的是（）。A.CH2B.CHCH3C.5呷2叫叫d.2.下列碳正离子最稳定的是A.CH3CH2=CH-CH2+C.（CH3CH2=CH）3C+下列卤代烃与AgNO3速度快慢顺序是（），最不稳定的是（）。B.CH2=CHCH2+D.(CH3CH2=CH)2CH+)。（CH3）3CCl（CH3）2CHCl（CH3）3CBrCH3CH2ClA，,B，,C，D.，4.列烯烃最稳定的是（），最不稳定的是）。A.C.CH3CH=CHCH3B.CH3CH=C

5、(CH3)2CH2=CHCH3D.(CH3)2C=C(CH3)2)，最弱的是D.CH3COO-(在下列试剂亲核性最强的是（A.CH3O-B.C6H5-O-C.OH-33653下列卤代烃发生SN2最快的是）。），最慢的是（）。A.BrB.BrC.BrD.7.下列取代苯的亲电取代反应活性最强的是（），Br最弱的是（CH2OCH2CH3CH2CH2OCH3A.OCH2CH2CH3CH2CH2CH2OHB.C.D.五、完成下列反应，写出反应的主要产物（28分）。1.2.HOHOCHCHOH22(ch2ch3nbsKMnOH?0-OH_H3CH203.H3CCHCH3i,jCH3BrCH3H2SO4CH

6、3+CuLi24.5.BrH2HCjCHIOH6.H3COCH-CH2HBr7.8.ch3ch2ch3i过量Ag2OAJ(Hc_ch3AgiOCH3I过量-O_N(CH3)2Ag2?CH3I过量9.CH3CCH+RMgBrC0211.+10.OCH3OCH32)Zn/H2OOCCH6*：电0?,OH12.RCO3H3_CH313.HHhvOH17.COOCH3LiAlH4H2O218.CH3_BFeBr319.NO2ClO2N20.2NO2C2H5SNa25Ano2六、由指定的原料合成下列化合物（16分,三个碳原子的有机试剂和无机试剂任选）CH31.(CH3)2C=CH2h3cO一ch2ch3H3CCH3OHCH3OH2.H3cNNCH3CH3CH3CH33.CCCHHHHCCH3COOHCH3OHCH3OH七、写出下列反应的机理（15分）H3CCH3H1.C=C+Br2-AHHBrcH3l)MgcH32.APhCO2)H2PhC一1OHCH2CH(CH3)2CH3CH3BrBr+HHHBrCH3CH3CH