例析“醇”知识点的考查

1、例析“醇”知识点的考查作者：熊启芳 来源：中学化学2021年第11期c5h12o且可与金 物有（不考虑立体A.5 种 B 解析方法- 等效氢原子，其一 题给有机物属饱4 炷为C5 H|2,而 CH3CHoCH9CH （ch3）4c；、C 1种等效氢原子, 看作是烷炷分子口 产物）分别有3种 方法二（炷差 看作由炷基与官 取代物就有儿种C 戊基C.H,有8 答案:D三、醇的催化 有关醇的催彳 催化氧化反应规彳 否发生催化氧化J 所得产物的结构f 律是解题的关键C 例3下列摩 作催化剂）生成所A. CH3OHOH一、饱和一元脂肪醇的命名有关醇命名的试题，常给出饱和一元脂肪醇 的结构简式,要求用系统

2、命名法进行命名或判断 其名称的正误。掌握饱和一元脂肪醇的系统命名 法是解题的关键。例1按照系统命名法，下列饱和一元脂肪 醇的命名正确的是（）。CH3CH2CH2CHOH 1 -甲基-1 - 丁醇CH3OHICH,CCH.CH.CH. 2-乙基-2-戊醇J|jc2h5CH3CH2CHCIICILCiy 甲基4 己醇ch3 ohCH3CHCH2CHCH3 4 - 甲基-2 - 戊醇cil on J解析根据系统命名法可知，选项A的醇应 命名为2 -戊醇（应选择连有羟基的最长碳链作 为主链），选项B的醇应命名为3 -甲基-3 -己 醇（应选择连有羟基的最长碳链作为主链）；选项 C的醇应命名为4-甲基-

3、3 -己醇（应从离羟基 最近的一端开始给主链碳原子编号）；选项D的 醇命名正确。答案:D二、醇的同分异构体有关醇的同分异构体试题，主要考查饱和一确的是()。醇与金属41 mol CH3 生成 2.5 mol H21 mol HOC 属钠反应可生成1 mol H()( 量的金属钠反应亍解析根据i 钠的反应属于置， 换反应规律可 CHCHOH与足专 %,选项B不正石 二醇与足量的金J C正确；丙三醇属 的金属钠反应可:答案:B六、醇的取代 在一定条件 代烷，醇能够发生 反应均属于取代J 要考查这两类反 判断，掌握其反应例6下列羊在加热条彳 烷的反应属于取彳在浓硫酸 14() Y时，由乙醇女氢原子，

4、不能发生催化氧化反应；选项D的醇羟 基所连碳原子上有2个氢原子，能够发生催化氧 化反应且生成醛。只有选项B符合题意。答案：B四、醇的消去反应有关醇的消去反应试题，主要考查醇的消去 反应规律的应用，常耍求判断所给醇能否发生消 去反应或判断醇发生消去反应所得产物的结构简 式及其数目。掌握醇的消去反应规律是解题的关 键。例4下列醇能够发生消去反应且可以生成 2种烯炷的是()oCH3CH2CH2CHCH3OHch3CH.CH,CCH.OHch3c. ch3ch?chch.ch3J匕JOHD.CH3CHoCHoCHoO1I解析根据醇的消去反应规律可知，选项A 的醇与羟基所连碳原子的2个邻位碳原子上均有

5、氢原子，其有2种消去方式，可分别生成1 -戊烯 和2-戊烯2种烯炷;选项B的醇与羟基所连碳 原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能够发生消 去反应;选项C的醇尽管与羟基所连碳原了的 2个邻位碳原子上均有氢原子，但该醇的结构对一、饱和一元脂肪醇的命名有关醇命名的试题，常给出饱和一元脂肪醇的结构简式，要求用系统命名法进行命名或判 断其名称的正误。掌握饱和一元脂肪醇的系统命名法是解题的关键。例1按照系统命名法，下列饱和一元脂肪醇的命名正确的是（）。CH3CH2CH2CHCH3OH 1-甲基-1-丁醇COHC2H5CH3CH2CH2CH32-乙基-2-戊醇CH3CH2CHCH3CHCH2CH3OH3-甲基

6、-4-己醇CH3CHCH2CHCH3CH3OH4 -甲基-2-戊醇解析根据系统命名法可知，选项A的醇应命名为2-戊醇（应选择连有羟基的最长碳链作 为主链），选项B的醇应命名为3-甲基-3-己醇（应选择连有羟基的最长碳链作为主链）；选项 C的醇应命名为4-甲基-3-己醇（应从离羟基最近的一端开始给主链碳原子编号）；选项D的醇 命名正确。答案：D二、醇的同分异构体有关醇的同分异构体试题，主要考查饱和一元脂肪醇同分异构体结构简式的书写或同分异 构体数目的判断。其解题的关键有三点：一是要掌握饱和一元脂肪醇同分异构体结构简式的书 写方法;二是要明确含相同碳原子数的饱和一元脂肪醇与饱和一元脂肪醚互为同分异

7、构体三是 要掌握用烃基组合法或等效氢法判断一元醇同分异构体的数目。例2（2012年全国理综课标卷）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化 合物有（不考虑立体异构）（）。5种B,6种C,7种D,8种解析方法一（等效氢法）：烃分子中有几种等效氢原子，其一取代物就有几种。由题意 可知，题给有机物属饱和一元脂肪醇，C5H12O对应的烷烃为C5H12，而C5H12有3种同分 异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、（CH3）2CHCH2CH3、（CH3）4C;、和分子 中分别有3种、4种和1种等效氢原子，则其对应的饱和一元脂肪醇（可看作是烷烃分子中的 一个氢原子被一OH取代的产物）分别有3

8、种、4种和1种。故答案为选项D。方法二（烃基组合法）：烃的一元取代物可以看作由烃基与官能团组合而成，烃基有几 种，其一取代物就有几种。醇C5H12O即为C5H11OH，因戊基C5H11有8种，贝U C5H11OH 有 8 种。答案：D三、醇的催化氧化反应有关醇的催化氧化反应试题，主要考查醇的催化氧化反应规律的应用，常要求判断所给醇 能否发生催化氧化反应或判断醇发生催化氧化反应所得产物的结构简式。掌握醇的催化氧化反 应规律是解题的关键。例3下列醇能够发生催化氧化反应（用铜作催化剂）生成酮的是（）。CH3OH B.CH3CHCH2CHCH3CH3OHCOHC2H5CH3CH2CH2CH3CH3CH

9、2CH2CH2OH解析根据醇催化氧化反应的规律可知，选项A的醇羟基所连碳原子上有3个氢原子，能 够发生催化氧化反应且生成醛;选项B的醇羟基所连碳原子上有1个氢原子，能够发生催化氧 化反应且生成酮;选项C的醇羟基所连碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化反应;选项D的 醇羟基所连碳原子上有2个氢原子，能够发生催化氧化反应且生成醛。只有选项B符合题意。答案：B四、醇的消去反应有关醇的消去反应试题，主要考查醇的消去反应规律的应用，常要求判断所给醇能否发生 消去反应或判断醇发生消去反应所得产物的结构简式及其数目。掌握醇的消去反应规律是解题 的关键。例4下列醇能够发生消去反应且可以生成2种烯烃的是（）。C

10、H3CH2CH2CHCH3OHCCH3CH3CH3CH2CH2OHCH3CH2CHCH2CH3OHCH3CH2CH2CH2OH解析根据醇的消去反应规律可知，选项A的醇与羟基所连碳原子的2个邻位碳原子上均 有氢原子，其有2种消去方式，可分别生成1-戊烯和2-戊烯2种烯烃;选项B的醇与羟基所连 碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能够发生消去反应;选项C的醇尽管与羟基所连碳原子 的2个邻位碳原子上均有氢原子，但该醇的结构对称，只有1种消去方式，只能生成2-戊烯1 种烯烃;选项D的醇与羟基所连碳原子只有1个邻位碳原子，且该邻位碳原子上有氢原子，只 有1种消去方式，只能生成1-丁烯1种烯烃。只有选项A符

11、合题意。答案：A。五、醇的置换反应有关醇的置换反应试题，主要考查醇的置换反应规律的应用，常要求判断醇与活泼金属钠 等的反应类型的判断及一定量的醇与足量金属钠反应生成氢气的量的关系。掌握醇的置换反应 规律是解题的关键。例5下列有关醇与金属钠反应的叙述不正确的是（）。醇与金属钠的反应属于置换反应1 mol CH3CH2OH与足量的金属钠反应可生成2.5 mol H21 mol HOCH2CH2OH （乙二醇）与足量的金属钠反应可生成1 mol H21 mol HOCH2CHOHCH2OH （丙三醇）与足量的金属钠反应可生成1.5 mol H2解析根据置换反应的概念可知，醇与金属钠的反应属于置换反应

12、，选项A正确;根据醇置 换反应规律可知，乙醇属于一元醇，1 mol CH3CH2OH与足量的金属钠反应可生成0.5 mol H2，选项B不正确;乙二醇属于二元醇，1 mol乙二醇与足量的金属钠反应可生成1 mol H2， 选项C正确;丙三醇属于三元醇，1 mol丙三醇与足量的金属钠反应可生成1.5 mol H2，选项D 正确。答案：B六、醇的取代反应在一定条件下，醇能够与氢卤酸反应生成卤代烃，醇能够发生分子间脱水反应生成醚，这 两类反应均属于取代反应。有关醇的取代反应试题主要考查这两类反应的原理的应用及其反应 类型的判断，掌握其反应本质是解题的关键。例6下列有关醇的叙述错误的是（）。在加热条件下，乙醇与HBr反应生成漠乙烷的反应属于取代反应在浓硫酸的催化作用下，将乙醇加热到140C时，由乙醇生成乙醚的反应属于取代反应在一定条件下，加热甲醇和乙醇的混合物，只能生成2种醚加热乙醇与少量浓硫酸的混合物，控制不同的温度，可得到不同的有机产物解析根据取代反应的概念可