经典之高中化学第十章 第一节课件

1、第 一节 卤代烃 第十章 烃的衍生物和营养物质考纲网络掌控全局考纲点击1.了解有机物中的官能团。2.了解溴乙烷的组成、结构和性质。3.了解卤代烃的性质及消去反应。4.了解氟氯烃对环境的影响。网络构建卤代烃梳理判断突破点面梳理基础一、烃的衍生物从结构上可以看成是烃分子里的氢原子被其他_取代而衍变成的一系列新的有机化合物。二、溴乙烷1结构和物理性质。(1)分子式_，结构简式_，官能团_。原子或原子团CH3CH2BrC2H5BrBr(2)溴乙烷的物理性质。颜色状态沸点密度溶解性_低(38.4 )、_挥发比水_溶于水，易溶于有机溶剂难无色液体易大2.化学性质。C2H5OHHBr取代水解CH2=CH2

2、NaBrH2O消去(2)消去反应：在一定条件下，从一个有机物分子中_一个小分子(如H2O、HX等)，而生成_化合物的反应。三、卤代烃1卤代烃的结构特点。卤素原子是卤代烃的官能团。CX之间的共用电子对偏向_，形成一个极性较强的共价键，分子中_键易断裂。不饱和(含双键或三键)脱去CXX2分类。(1)根据所含_的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。(2)根据所含_的多少，分为一卤代烃和多卤代烃。(3)根据所含烃基的不同，分为_卤代烃和_卤代烃。芳香卤素原子卤素原子脂肪4化学性质。以CH3CH2CHBrCH3为例：(1)取代反应：5卤代烃对环境的污染。(1)氟氯烃在平流层中会破坏_层，是造成_

3、空洞的罪魁祸首。(2)氟氯烃破坏臭氧层的原理。氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生_。氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：ClO3_；ClOO_；总的反应式：_。实际上氯原子起了_作用。臭氧臭氧层氯原子ClOO2ClO2催化44-溴环己烯( )与NaOH的乙醇溶液共热后，所得有机产物只含有一种官能团()5 的名称为2-甲基-2-氯丙烷()6光照条件下，2,2-二甲基丙烷与Br2反应，其一溴代物只有一种()7所有的卤代烃都是难溶于水、比水重的液体()8除去溴乙烷中的乙醇，可以用蒸馏水()热点一热点典例融会贯通卤代烃的性质1卤代烃取代反应和消去反应的比较。名称反应物和反应条件断键方式反应产物结论取代(水解

4、)反应卤代烃、强碱的水溶液，加热引入OH，生成醇卤代烃在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物消去反应卤代烃、强碱的醇溶液，加热消去HX，生成烯特别提醒(1)卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。(2)在CH3CH2Br的水解反应或消去反应实验中，竖直玻璃管或长导管均起冷凝回流的作用，可提高原料的利用率。 2卤代烃消去反应的规律。 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。 (2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如 。 (3)两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时，消去反应可得到不同的产物。如的消

5、去产物为CH2=CHCH2CH3或CH3CH=CHCH3。 (4)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键，如CH3CH2CHCl2消去可生成CH3CCH。(2)实验步骤。首先，将卤代烃与过量NaOH溶液混合，并加热。冷却后，向混合液中加入过量的稀HNO3以中和过量的NaOH。最后，向混合液中加入AgNO3溶液，若有白色沉淀生成，则证明卤代烃中含氯原子；若有浅黄色沉淀生成，则证明卤代烃中含溴原子；若有黄色沉淀产生，则证明卤代烃中含有碘原子。(3)实验说明。加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。加入稀HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止NaOH与AgN

6、O3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀，干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(4)量的关系。据RXNaXAgX,1 mol一卤代烃可得到1 mol卤化银(除F外)沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是_、_。(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是_、_。(5)F存在于栀子香油中，其结构简式为_。(6)在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有_种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为11的是_ (填结构简式)。解析：8.8 g CO2为0.2 mol,3.6 g H2O为0.2 mol，即6.0 g化合物中，含C为0.2

7、 mol，即2.4 g，含H为0.4 mol，即0.4 g，根据质量守恒定律，化合物中还含有3.2 g O，为0.2 mol，E的最简式为CH2O，相对分子质量为60，则E的分子式为C2H4O2。根据框图中的反应关系，E为CH3COOH。根据AG的衍变关系，A为一取代芳烃，故A为 ；B含有一个甲基，且是A与Cl2发生取代反应后的产物，B为 ；C是B 规律方法卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应主要是看反应条件，记忆方法为“无醇生醇，有醇生烯”。热点二有机合成的桥梁卤代烃1有机物分子结构中引入卤素原子。2有机物分子结构中消去卤原子。3卤代烃在有机合成中的应用。(1)官能团的引入和转化。引

8、入羟基：RX ROH。引入碳碳不饱和键：(2)改变官能团的位置。(3)增加官能团的数目。增加碳碳双键数目：【例2】已知：CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3，1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。(1)A的化学式：_，A的结构简式：_。(2)上述反应中，是_反应，是_反应(填反应类型)。(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：C_，D._，E._，H._。(4)写出DF反应的化学方程式_。思维点拨：注意卤代烃在有机合成中的地位及条件。 解析：由1 mol A完全燃烧生成8 mol CO2、4 mol H2

9、O可知，A中N(C)8，N(H)8，分子式为C8H8，不饱和度为5，推测可能有苯环，由知A中必有双键。 故A为 。A与Br2加成得B： ；AHBrD，由信息知D为 ；F由D水解得到，F为 ；H是F和醋酸反应生成的酯： 。2已知：A、B、C、D、E有下列转化关系：其中A、B分别是化学式为C3H7Cl的两种同分异构体。根据上图中各物质的转化关系，填写下列空白：(1)A、B、C、D、E的结构简式为：A：_，B：_，C_，D：_，E：_。(2)完成下列反应的化学方程式：AE：_。BD：_。CE：_。 解析：C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl或 。由图中的转化关系可知E为丙烯( )

10、。根据题目信息可知B为 ，即A为CH3CH2CH2Cl。进一步推知C为CH3CH2CH2OH，D为 。 答案：(1)CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2OH (2)CH3CH2CH2ClNaOH CH3CH=CH2NaClH2O NaOH CHCH3CH3OHNaClCH3CH2CH2OH CH3CH=CH2H2O巩固演练基础达标11溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，两反应()A产物相同，反应类型相同B产物不同，反应类型不同C碳氢键断裂的位置相同D碳溴键断裂的位置相同A 2要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是()A加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B滴入AgNO3溶

11、液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成C加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成解析：要检验溴乙烷中的溴元素，必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应变为溴离子，再滴入AgNO3溶液检验，但特别注意必须先用稀HNO3中和水解或消去反应后溶液中的NaOH溶液，调节溶液呈酸性，再加AgNO3溶液。答案：C3下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是()解析：A、C两项不能发生消去反应；D项发生消去反应能生成两种可能的有机物：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3。答案：B4.(双选)在卤代烃RCH2CH2X中化学键如下所示，则下列说法正确的是()A发生水解反应时，被破坏的键是和B发生消去反应时，被破坏的键是和C发生水解反应时，被破坏的键是D发生消去反应时，被破坏的键是和解析：水解反应是卤代烃中卤素原子被羟基取代，破坏键；消去反应是使卤代烃失去HX，破坏键和其相邻碳原子上的CH键，即键。答案：BC(1)F分子中所含官能团的结构简式为_。(2)合成G的反应类型是_。(3)有关A的下列说法正确的是_。aA不能使酸性高