人教版选五第2章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃课件

1、9/29/2022 10:44 AM新课标人教版选修五 有机化学基础第二章 烃和卤代烃第三节 卤代烃9/29/2022 10:44 AM目录第三节 卤代烃 一、溴乙烷 二、卤代烃1、溴乙烷的物理性质2、溴乙烷的化学性质溴乙烷的取代反应（水解反应）溴乙烷的消去反应 3.消去反应1.烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类 烃的衍生物叫卤代烃2.卤代烃的分类及命名3.卤代烃的化学性质水解反应 消去反应卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃的制备9/29/2022 10:44 AM 一、溴乙烷1、溴乙烷的分子组成与结构分子式：电子式：C2H5BrH:C:C:Br:HHHH结构式：结构模型：（是极性分子）

2、2.溴乙烷的物理性质 无色液体，沸点38.4，难溶于水，密度比水大。9/29/2022 10:44 AM溴乙烷的消去反应 反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。 一、溴乙烷9/29/2022 10:44 AM 消去反应实验设计： 一、溴乙烷反应装置？溴乙烷NaOH乙醇水KMnO4酸性溶液9/29/2022 10:44 AM为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通入

3、水中吗？ 一、溴乙烷除去乙烯中的乙醇蒸气，防止乙醇使KMnO4溶液反应褪色而干扰实验。还可以用溴水检验乙烯。不必要先通通入水中。9/29/2022 10:44 AM比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论溴乙烷和NaOH溴乙烷和NaOH水 加热乙醇 加热乙醇、NaBr乙烯、溴化钠、水溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物。 一、溴乙烷9/29/2022 10:44 AM对-氯甲苯 或 4-氯甲基苯卤代烷烃的命名含连接X的C原子的最长碳链为主链，命名“某烷”。从离X原子最近的一端编号，命名出X原子与

4、其它取代基的位置和名称。CH3 二、卤代烃9/29/2022 10:44 AM（1）卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂；（2）沸点和熔点大于相应的烃，同分异构体的沸点规律同烃；（3）密度一般随烃基中碳原子数增加而减小；沸点一般随碳原子数增加而升高（卤代烃绝大部分是液态或固态，但CH3Cl、CH3Br常温气态。）3、卤代烃的物理性质 二、卤代烃9/29/2022 10:44 AM 说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。消去反应CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl NaOHCH3CHClCH3+NaOH CH3CHCH3+ NaClH2OOHCH2CH2CH2

5、+2H2OBrBrCH2CH2CH2+2HBrOHOHNaOH反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热 二、卤代烃9/29/2022 10:44 AM+NaOHCCHX醇C=C+NaX+H2O练习：写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式 二、卤代烃CH3CHClCH3+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O醇CH3CH2CHClCH3+NaOHCH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O醇CH3CH2CHClCH3+NaOHCH3CH=CHCH3+NaCl+H2O醇9/29/2022 10:44 AM发生消去反应的条件：、烃中碳原子数2 、相

6、邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）、反应条件：强碱和醇溶液中加热下列卤代烃能否发生消去反应？CHCCH2ClH3CCH33CH3CHCHBrCH3CH3CH3Cl 二、卤代烃9/29/2022 10:44 AM写出2-氯丁烷消去反应的方程式CH3CH2CHCH3 + NaOH Cl醇CH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2O 含量较少CH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O 主要产物 二、卤代烃能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？CH2BrCH2Br+2NaOHCHCH2NaBr2H2O 醇9/29/2022 10:44 AM5、卤代烃中

7、卤素原子的检验：卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色取少量卤代烃样品于试管中 二、卤代烃AgClAgBrAgICl元素Br元素I元素9/29/2022 10:44 AM7、卤代烃的应用：制备醇：R-X R-OH强碱的水溶液1、致冷剂2、麻醉剂5、合成有机物3、灭火剂4、有机溶剂制备烯烃或炔烃： RCH2CH2X RCH=CH2强碱的醇溶液 二、卤代烃9/29/2022 10:44 AM8、烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH2=CH2 CH3CH2-Cl CH3CH2OH 二、卤代烃9/29/2022 10:44 AM练习1、下列物质与NaOH醇溶液

8、共热可制得烯烃的是： C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl 2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式CH2CH22NaOH CHCH+2NaBr2H2O Br Br乙醇9/29/2022 10:44 AM3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br 4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2BrNaOH CH2=CH2+NaBr+H2O 乙醇CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br2H2OCH2CH22HB

9、r OH OHNaOH 9/29/2022 10:44 AM7、下列物质中不能发生消去反应的是（ ） A、 B、 C、 D、B9/29/2022 10:44 AM8、下列叙述中，正确的是（ ）A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃D、乙醇分子内脱水也属于消去反应CD9/29/2022 10:44 AM 1溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应 ( )A产物相同，反应类型相同B产物不同，反应类型不同C碳氢键断裂的位置相同D碳溴键断裂的位置相同 分子式为C3H6Cl2的有机物，若再有

10、一个H原子被氯原子取代，则生成的C3H5Cl3有两种同分异构体，则原有机物为( )A. 1,3-二氯丙烷 B. 1,1 -二氯丙烷 C. 1,2-二氯丙烷 D. 2,2 -二氯丙烷AD9/29/2022 10:44 AM（1）如何用溴乙烷合成,二溴乙烷？写出有关反应式 （2）如何用乙醇合成乙二醇？写出有关反应式 某一卤取代烃1.85g与NaOH溶液共热后加硝酸，酸化后再加AgNO3溶液得2.87g白色沉淀，该卤代烃分子式是什么？共有多少种同分异构体？ 溴乙烷NaOH醇共热乙烯湨水,二溴乙烷乙醇浓硫酸170乙烯湨水二溴乙烷NaOH水共热乙二醇M1.850.0292.5CnH2n1Cl92.5n4

11、分子式为 C4H9Cl同分异构体 4种9/29/2022 10:44 AM 烯烃A在一定条件下可按下面的框图进行反应：ABCDEF1F2G1G2G1HBrH2 ，催化剂Br2 ，光照Br2适量Br2足量浓NaOH 乙醇溶液HBrHBr G1和G2互为同分异构体。请填空：(1)A的结构简式为 。(2)框图中属于取代反应的是 。(3)框图中属于什么反应？ 。已知D结构简式为：CH3-C-C-CH3CH3H3CBr BrF1和F2是同分异构体；加成反应CH3-CC-CH3CH3H3C9/29/2022 10:44 AMADCH3(CH2)2Br+NaOHCH3CH2CHCH2NaBrH2O 醇CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHCH2NaBrH2O 醇CH3CH2CHCH2Br2CH3CH2CHBrCH2Br9/29/2022 10:44 AMA：HCCH 催化剂CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl