河南科技学院 精细有机合成 期末复习题课件

《精细有机合成》1.磺化：

2.羟基化：

3.还原反应：4.烷基化反应：1.芳环上取代磺化磺化产物的分离方法有稀释析出法、稀释盐析法、

、脱硫酸钙法、

。

2.芳环上亲电取代卤化时，影响因素主要有：

、

、

、卤化深度、卤化介质的PH值、卤化溶剂、卤化温度、杂质等。

3.呋喃的结构式为

吡咯的结构式为

。4.大多数芳香族化合物的亲电取代反应是按照经过

中间产物的

历程进行的，该历程主要是通过动力学同位素效应和σ络合物中间产物的分离及其相对稳定性证明的。5.极性试剂分为

试剂和亲电试剂。1.芳环上亲电取代氯化时，反应历程属于

，活泼的进攻质点是

。2.氧化反应的目的是可制备

、酚、醛、酮、醌、羧酸、环氧化物、过氧化物、腈类化合物。

3.芳香卤化物氨解时过量氨解剂的作用是

、

和

。4.将带有

的有机物与

和空气的气态混合物用气固相接触催化氧化法制取腈类的反应，叫做氨氧化。

5.将有机物的蒸气与空气的混和气体在

(300～500℃)下通过

催化剂，使有机物适度氧化，生成目的产物的反应叫做气固相接触催化氧化。

1.在硝基苯的催化氢化制氢化偶氮苯时，试写出（1）反应步骤（2）有几个物相（3）哪些反应是在催化剂表面进行的，哪些反应不是在催化剂表面进行的？（4）为何硝基苯的转化率保持在100%？（5）如何使主反应顺利进行。

2.甲醇分别与苯胺、苯酚或甲苯相作用，可分别发生哪些类型的反应？各生成什么主要产物？采用什么反应方式？使用什么催化剂？

3.写出由苯制备4-氯-3-硝基苯磺酰氯的合成路线.

4.写出制备联苯胺-2，2’-二磺酸的合成路线和主要工艺过程。合成路线：

5.2,4-二苄基甲苯是优良的导热油，写出其合成路线和主要反应条件。6.简述乙醇胺的生产工艺。7.2-乙基丁醛的合成8.写出丙烯的氯化水解制1,2,3-丙三醇的工艺过程。

9.乙酐分别与苯胺或甲苯相作用，可发生哪些类型的反应，可得到哪些制品？10.简述由萘制备4-氨基-1-萘磺酸的合成路线和工艺过程11.写出制备2-氨基-4-硝基苯甲醚的合成路线和主要工艺过程。12.写出乙烯制备氨基乙酸的合成路线和各步反应的名称。

7、芳环上亲电取代卤化时，反应历程属于亲电取代反应，活泼的进攻质点是氯正离子，以硫酸为催化剂，进攻质点产生的过程是：、。

3工业上的磺化和硫酸化的方法主要有哪些？4磺化的目的?5磺化试剂有哪些?6写出由苯制备4-氯-3-硝基苯磺酰氯的合成路线.7写出由苯制备苯胺-2,4-二磺酸的合成路线.

2简述由甲苯制备以下化合物的合成路线和工艺过程(1)3-乙酰氨基-2,4,6-三碘苯甲酸钠(2)4-甲基-3-硝基苯胺(3)2-甲基苯胺

3

简述由甲苯制备3-硝基三氟甲苯衍生物的合成路线和工艺过程

4

对以下操作进行评论将对二甲氧基苯悬浮在水中,慢慢滴加质量分数为98%的硝酸进行一硝化制2-硝基-1,4-二甲氧基苯时,不断的加入少量尿素,以抑制氧化副产物.

1对以下还原操作进行评论。（1）在电解质存在下将硝基还原成氨基时，先加入全部被还原物，然后一次加入大部分或全部铁粉。（2）在电解质存在下将硝基还原成氨基时，先加入大部分铁粉，然后慢慢加入被还原物。（3）将对硝基苯乙酸钠盐溶解于水中，然后慢慢加入四氢铝锂进行还原得对硝基苯乙醇。2写出制备以下产品的合成路线和主要工艺过程。（1）联苯胺-2，2‘-二磺酸（2）2-氨基-4-硝基苯甲醚

3在用镍铝合金制备骨架镍时，为何制备条件不同。所制得的骨架镍催化剂的活性会有很大差别？42-丁烯-1，4-二醇是医药、农药中间体，写出其两种工业合成路线。5硝基苯液相催化氢化制苯胺时，为何用骨架镍催化剂，而不用钯/碳催化剂？6在硝基苯的催化氢化制氢化偶氮苯时，试写出（1）反应步骤（2）有几个物相（3）哪些反应是在催化剂

1在空气液相氧化时，下列化合物由难到易的次序。甲苯、乙苯、异丙苯、叔丁苯2氧化反应的目的是什么？3气固相接触催化氧化？4氨氧化？

1

写出乙烯制备（1）乙胺（2）氨基乙酸的合成路线和各步反应的名称。2

写出由丙烯制备2-烯丙胺的合成路线并作扼要说明。3简述从蒽醌制1-氨基蒽醌的三条合成路线，并进行评论。4芳香卤化物氨解时过量氨解剂的作用是什么？

1乙酐分别与苯胺或甲苯相作用，可发生哪些类型的反应，可得到哪些制品？2写出由苯制备4-甲氧基-2-硝基苯胺的合成路线。3

写出由苯制备对氨基苯乙酮的合成路线和工艺过程。

1

指出异丙苯法、苯的磺化-碱熔法、氯苯的高压碱性水解法制取苯酚的优缺点。2写出由甲苯合成邻氯苯甲醛的路线和工艺过程。3写出由氯苯合成3-氨基-4-羟基苯磺酸的路线和工艺过程。4

写出丙烯的氯化水解制1,2,3-丙三醇的工艺过程。可逆磺化产物

H3+O

稀硝酸

浓硝酸

浓硫酸介质中的均相

非均相混酸

反应易于控制

产品纯度较高

收率较高

三废少1.以硫酸为磺化剂的反应是一个

反应，即

在较稀的硫酸存在下发生水解，且

浓度越高，反应速度越快。

2.制取芳香族硝基化合物的工业硝化方法主要有

硝化、

硝化、

硝化、

硝化、有机溶剂硝化和气相硝化。

3.催化氢化的优点是

、

、

、

。

苯酚的工业生产曾用过哪些合成路线？并指出优缺点。

（1）异丙苯法。此法的优点是原料费用低，排放废液少。但此法必须与石油化工相结合，利用石油馏分裂解时产生的丙烯进行大规模生产。（2）苯的磺化-碱熔法的优点是技术要求不高，苯酚质量好。缺点是消耗大量的硫酸和氢氧化钠，废液多，工艺落后，现已停用。（3）氯苯的高压碱性水解法。此法的缺点是消耗大量的氯气和氢氧化钠，要用耐400℃的高温和30MPa高压的管式反应器，现已停用。4.结晶玫瑰的合成路线如下，试说明磷酸的作用机理？

在碱性条件下，苯甲醛与氯仿作用生成三氯甲基苯甲醇，再与乙酸酐酯化得目的产物。

催化剂。

产生质子，与酸酐作用形成反应能力强的酰基正离子。

3.苯氯比

每摩尔纯苯所消耗的氯气量

4.可逆

磺化产物H3+O

1.硫酸酯是强酸形成的酯，主要用作

化试剂，而羧酸酯是弱酸形成的酯，主要用作

化试剂。

2.醇的氨解主要有三种工业方法，即

法、

法和

法。3.氯化深度也称为

，它是指

。4.以硫酸为磺化剂的反应是一个

反应，即

在较稀的硫酸存在下发生水解，且

浓度越高，反应速度越快。1.什么是碱性？什么是亲核性？二者之间的关系如何？

2.请说明三氧化硫磺化的特点。3.取代基的电子效应包括哪些内容?1.（1）碱性指得质子的能力。

（2）亲核性指对碳正离子的亲和性的大小。

（3）亲核性与可极化度有关，当可极化度影响不明显，碱性起主要作用时，碱性越强，亲核性越强。

2.优点

（1）不生成水、无废酸；

（2）磺化能力强、反应速度快；

（3）磺化剂用量省，接近理论量；

（4）避免分离产品,产品质量高，杂质少；

（