高鸿宾有机化学习题试卷2-17章

第二章饱和烧一、命名下列各物种或写出结构式。1、（4-甲基环己基）甲基自由基2、2-甲基-5-（1,2-二甲基丙基）壬烷CHtCH3cHj3、CH式CHjLCHCHICHJVH]CHKCH^jCHCHtCHa）2产4、CHjCHj—O-CH—CH-CH2CHiCHaCHjCH,CHCHjH#||CHjCHCHjCHj5、2-（对甲氧基苯基）乙基正离子二、完成下列各反应式。1、2、,1、2、,QipMnQirch^chh--*)+(②II”3、②II”三、理化性质比较题。1、将下列构象式按稳定性的大小排列：CH,（A）⑻/二』CH,2、将CH4（A）,CH3CH3B）,CH3CH2CH3©按沸点高低排列成序。3、比较下列化合物构象的稳定性大小:4、将正戊烷3、比较下列化合物构象的稳定性大小:4、将正戊烷（A）、新戊烷（B）、异戊烷（C）、丁烷（D）按沸点高低排列成序。5、将下列化合物按稳定性大小排列次序：四、基本概念题。1、写出下列各对二取代环己烷稳定的椅型构象，并比较顺、反异构体哪个稳定1.顺和反-1,2-二甲基环己烷 2.顺和反-1,3-二甲基环己烷3.顺和反-1-甲基-4-叔丁基环己烷2、在环己烷中为什么椅型构象比船型构象稳定 ？第三章不饱和烧、命名下列各物种或写出结构式。1、环戊二烯钾2、 （E）-2,6-二甲基-4-乙基-4-癸烯3、3、4、顺-5,6-二甲基-1,3-环己二烯5、 （E）-3-乙快基-1,3-己二烯6、顺二乙焕基乙烯7、5,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯8、3,7,7-三甲基二环[4.1.0]-3-庚烯、完成下列各反应式。CH5CH=CCH2CH3+HOBr2、CH52、4； -二q一—;ROOP5、CH3CH==CH2+HBr ( )I①I①7、(CH3)2C==CHCH3 •( )⑵IgQI-SO'Hig, Ht.NiFFCHf+ch3^c-ch2—^7 )——8、CHj

8、三、理化性质比较题。1、将下列自由基按稳定性大小排列成序：(A)CHsCHCH=CHCHa(B)CH3—(C)CH5CHCHCH=CHiCH3 CH* CHj2、排列［ O与下列化合物进行双烯加成的活性次序：(CHj)3C(A) [ (B)/(O1(D)《TOC\o"1-5"\h\z(CHjJjC CH3 飙03、将下列碳正离子按稳定性大小排列:(A)。-{B}。一C4%% (C)4、比较下列化合物与1,3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小:NC CN(A)CH2==CHCN(B)CH2==CH2 ©C—CNC CN5、比较下列化合物与HBr加成速率的快慢：(A)《\—CH-CH2 (B)OzN-^^—CH-CHj<0 (D)R1'-CH-CH?,■*四、基本概念题。1、下面两个化合物中哪个较稳定 ？为什么？2、CHKH-ck^YHm化合物的顺反异构体共有:1.一种 2二种 3.三种4.四种五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。1、用化学方法分离1-癸烯和1-癸快的混合物。2、用化学方法除去环己烷中的少量 3-己快和3-己烯。六、有机合成题。1、完成转化：CH2=CH—CH=CH2--02、以丙烯、乙快为原料合成正辛烷(无机试剂任选)。3、以乙快为原料合成 2,7-壬二快(其它试剂任选)。4、以丙烯为原料(无机试剂任选)合成：CH工一CH—CHlI[Icia5、以甲苯为原料(其它试剂任选)合成：「一fCCHa—6、完成转化：CH」CH2c% HX/CHjCHjC^CH-* 1CHCHjCHj七、推导结构题。1、组成为C6H12的某化合物，在室温下能使Br2/CCl4溶液褪色，而不被KMnO4氧化，其氢化产物为3-甲基戊烷，与HI反应得3-甲基-3-碘戊烷。推测其构造。2、某化合物A(C8H12),用H2/Pd处理可得B(C8H16)。A经臭氧化随后再用Zn/H2。处理可得1molOHC—CHO和1molCH3COCH2CH2COCH3。试写出A和B的构造式。3、化合物A(C:88.9%,H:11.1%)相对分子质量为 54,经催化加氢得化合物 B(C:82.2%,H:17.2%)。A的红外光谱在2240cm-附近有条吸收带。A的构造如何？4、分子式为C6H10的化合物A,加氢首先生成B(C6H12),继续加氢至饱和生成C(C6H14)。A经臭氧化和还原水解生成二种醛 D(C2H4O)和E(C2H2O2),B被高镒酸钾氧化只生成一种竣酸F(C3H6。2)。试写出A〜F这六个化合物的构造式。5、有A,B,C,D四个化合物，分子式均为C6H12。A与臭氧作用再还原水解得CH3CH2CHO及CH3COCH3,D却只得到一种产物。B,C与臭氧或H2/Pt不反应。核磁共振测定B有CHjCH基团；C(的谱图上只呈现一个吸收峰。试推断A,B,C,D的构造式。6、分子式为C7H12的三个异构体A,B,C均能使Br2/CCl4溶液褪色。A与HBr加成的产物再用KOH/C2H50H处理得B。用KMnO4/H+处理A放出CO2,同时生成环己酮。B与Br/CCl4溶液反应的产物再用KOH/C2H50H处理得D(C7H10),D易脱氢生成甲苯。用KMnOJH+氧化D可生成CH3COCOOH及HOOCCH2CH2COOH。C与Br2/CCl4溶液反应的产物再用KOH/C2H50H处理得D的异构体E,E与银氨溶液作用有沉淀生成；E还可与HgSO4/稀H2SO4溶液反应得含氧化合物F(C7Hl2O);E用KMnO4/H+处理有环戊基甲酸(,；[)—80H)生成。试推测A〜F的构造。

八、反应机理。1、用反应机理解释下列反应事实:(主要产物)(长矍产物H2八、反应机理。1、用反应机理解释下列反应事实:(主要产物)(长矍产物H2、烯煌在不同的溶剂中起加成反应，得到下列产物，应如何解释？CHj=CM5CEljCOOH*CHj—CHjClQIUOII(CH3£C=CHj+HjSCk :一'CHjlXXJHfCHMC=CH2+H宓J. *(CH3)2C€H3OCOCHj第四章二烯烧、共轲体系一、命名下列各物种或写出结构式。1；=■,■；： ： 「「广：」C%CH&2、环戊二烯钾(E)-3-乙快基-1,3-己二烯二、完成下列各反应式。1、CH3CH==CH—CH==CH2+HBr(1mol)[_"加〜 )2、CH3CH==CH-CH==CHCH2Cl—77—*( )+( )三、理化性质比较。1、将苯(A)、1-己烯(B)、1,3-己二烯(C)按分子中双键键长大小排列次序。2、将芳基正离子(A)、对硝基芳基正离子(B)、对甲氧基茉基正离子(C)和对氯芳基正离子(D)按稳定性大小排列次序。3、比较下列化合物与1,3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小：TOC\o"1-5"\h\zNC CN(A)CH2==CHCN (B)CH2==CH2 ©NC CN4、排列[ 0与下列化合物进行双烯加成的活性次序：(CHiSC(A)f(B)C⑹C⑴)f(CHjjC CHj CHQ5、将下列碳正离子按稳定性大小排列：(A)CHjC%{B}。-(C)H2cH$

6、将下列化合物按分子中双键键长的长短排列次序:四、基本概念题。(C)CHj=CH—C TH=CHI(C)CHj=CH—C TH=CHI1、CH3cH==C==CH—CH==CHCH3有多少种立体异构体？指出哪些是对映体，哪些是非对映体。第五章芳煌一、命名下列各物种或写出结构式。1、3、1,4-联二苯4、邻苯联苯5、2-甲基菲、完成下列各反应式。COOCK0百）ococh5NHCtJCH,

NHCtJCH,Ng9、( )+( )'- 1 '三、理化性质比较题。1、比较(A),(B)的芳香性大小：W0Ng9、( )+( )'- 1 '三、理化性质比较题。1、比较(A),(B)的芳香性大小：W0㈣002、比较(A),(B)的芳香性大小：3、比较下列化合物硝化反应生成间位产物的多少：(A)0-CUOH(B)4、比较下列化合物酸性的大小：ONQ-QHiCH,<B)5、排列下列碳正离子稳定性的次序：(A)(飞一% (B) (C)OjN—^：—CHa1 * ~ ' X §6、将甲苯(A)、三苯甲烷(B)和二苯甲烷(C)按酸性大小排列成序。7、将下列化合物按环上亲电取代速率大小排列成序：(A)。一NHCOCHb(B)/飞一NHSOjT^ (C)OsOiN/四、基本概念题。1、卜列芳煌化学活性最大的是：y3cm斗士?2、对芳香亲电取代反应的活性中间体贡献最大的共振结构式是:3、下列化合物具有芳香性的是:五、有机合成题。1、以甲苯和乙快为原料(无机试剂任选)合成:CHiC=CH2、以苯乙烯为原料(其它试剂任选)合成(Z)-1-苯基丙烯:GHjCHjC-C

3、以甲苯为原料（其它试剂任选）合成：—C$CH=CHCH?4、以苯和乙醇为原料（无机试剂任选）合成:六、推导结构题。1、化合物A,分子式为C9H12,核磁共振谱数据为： B=2.25单峰，B=6.78单峰，相应的峰面积之比为3：1。试推测A的构造式。2、化合物D（C9Hio）的核磁共振谱有三组峰：62.04（五重峰，2H）,62.91（三重峰，4H）,B7.71（单峰，4H）,写出D的构造式。3、化合物A的分子式为C16Hl6,能使澳的四氯化碳溶液和稀的高镒酸钾溶液褪色， A能与等物质的量的H2加成，A用热的高镒酸钾溶液氧化生成二元竣酸C6H4（COOH）2,后者只能生成一种一澳代产物。试推测A所有可能的结构式。4、有一芳香族化合物A,分子式为C7H8。，不与钠发生反应，但能与浓氢碘酸作用生成 B和C两个化合物，B能溶于NaOH溶液，并与FeCl3溶液作用呈紫色。C能与AgNO3溶液作用生成黄色碘化银。写出化合物A,B和C的构造式。七、反应机理题。1、写出苯和浓H2SO4-HNO3进行硝化反应的机理。2、写出氯苯的对位亲电取代所生成活性中间体的所有共振结构式，并指出对共振杂化体贡献最大的共振结构式。3、写出下列反应的机理类型和活性中间体及产物结构：CMNQjCMNQj第六章立体化学一、命名下列各物种或写出结构式。1、用Fischer投影式表示（R）-2-环丙基-2-环戊基丁烷。2、写出CM的系统名称。2、写出CM的系统名称。3、用透视式表示（S）-3-乙基-1-戊烯-4-快的构型。二、基本概念题。1、下列化合物中哪个具有旋光性 ？CH3-OHCH?CH3-OHCH?2.CHj H\/3. C-C/\HCjH.4.H HrCH?H3CCHHH2、何为对映体和非对映体？举例说明。3、下面分子具有R构型的是:HCHjOHHOHV ///\ ZX4、下列化合物哪些有手性OHCOOH gNCHj4、下列化合物哪些有手性3用HCH3(2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-四羟基己二酸5、某物质溶于氯仿中，其浓度为 100mL溶液中溶解6.15go.将部分此溶液放入一个5cm长的盛液管中，在旋光仪中测得的旋光度为— 1.2。，计算它的比旋光度。.若将此溶液放进一根10cm长的盛液管中，试预计其旋光度。.如果把10mL溶液稀释到20mL,试预计其旋光度（盛液管长为10cm）。6、下列化合物中哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体 ？三、推导结构题。1、（R）-2-甲基-1-氯丁烷进行自由基氯代时， 所得二元氯代产物为C5H10CI2。写出其所有立体异构体的Fischer投影式。四、反应机理题。1、下列反应各以何种机理为主1.C61.C6H5CHClCH3玲。一丙剧 C6H5CH(OH)CH3（90%外消旋化）HjO2.C6H13CHBrCH3-，C6H13CH(OH)CH3（30%外消旋化）2、旋光的2-澳辛烷在60%乙醇-水中溶剂解为2-辛醇和它的乙基触，相应的外消旋化分别为32%和26%,而2-澳辛烷在无水乙醇中与乙醇钠的反应却形成几乎 100%构型翻转的相应乙基醒。试解释之。

H:OH:OOHOCaHjI*Br3、顺-1,2-二苯乙烯与8「2加成得外消旋加成产物，试用反应机理解释。用 Fischer投影式表达加成产物。4、（R）-“-苯基乙醇的对甲苯磺酸酯（C6H5CHMeOTs）与CH3COOH的反应，生成（S）-乙酸酯和消旋乙酸酯的混合物。说明其原因 （0Ts=。也一£^SCh—I卜第七章卤代烧一、命名下列各物种或写出结构式。1、4,4'-二氯二苯甲烷2、 （Z）-2-氯-3-澳-2-丁烯HHrC14、THj5、1CrrHCH%「Ia 『！（用R-S命名法）LI（E）-1-氯-2-澳-1-丙烯HrCl9、 y（用R-S命名法）。Cl二、完成下列各反应式。）（写Fischer投影式）（写Fischer投影式）1LC+为一（

JWHii：o(CHOjCH—CH-CH,Br4、Nnj€OjCH3CH==CH—CH==CHCHJWHii：o(CHOjCH—CH-CH,Br4、Nnj€OjCH3CH==CH—CH==CHCH2Cl——：——*(i&oq)+(5、7、C-CHBr8、TOC\o"1-5"\h\z9、CH3CH2CH2Br+(CH3)3CONa+―>( )NrOH10、BrCH2CH2CH==CHBr .^( )Jn»lCHjONr11、CICH2CH2CH2CH2I―eei»( )LJl]LJI112、(CH3)3CCH2Br+NaOH-^~~^( )13、(CH3)3CCl+NaC三CH-(( )三、理化性质比较题。1、比较下列化合物熔点的高低：(C)Eli-CH3(A)O-CH3(C)Eli-CH32、将下列化合物按E1消除反应活性大小排序：(A)八一CH—C/ ⑻CH)O—CHC/CI

3、比较下列化合物熔点的高低：C1(A)/CH,(B) 八一CHj (C)Cl-CHjCl4、排列下列澳代烷与碘交换速率的快慢次序：(A)(CH3)3(A)(CH3)3C—Br(CH3)2CHCH2—Br(CH3)3CCH2—Br5、下列基团在亲核取代中按离去能力排列成序:(A)Br(B)OH(C)—OSQj」CH；6、分别比较下列离子亲核能力的强弱：(A)RO与(B)F(C)RO与(D)OH7、将下列化合物按沸点的高低排列成序：TOC\o"1-5"\h\zCHa H CHj CH, Cl(A) C-C (B) C-CHj (C) C-CH Cl H H H四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。1、用1HNMR谱的方法鉴别以下化合物：Rr CH,2cHi(B)BrCHjtVHjFir由 CH,2、用1HNMR谱的方法鉴别以下化合物：(A)CICHjCCKlCICHj\o"CurrentDocument"CHj Q(A)CICHjCCKlCICHjI ICHjCCHCt(C)CHjCHzCCHiCH^I ICH3 Cl3、用1HNMR谱的方法鉴别以下化合物：(A)CH3CH2Br (B)CH3CHB「2 (C)BrCH2CHB「2五、推导结构题。1、分子式为C8H9Br的化合物，其核磁共振谱数据为：B=2.0(3H)二重峰，B=5.15(1H)四重峰，B=7.35(5H)多重峰，确定此化合物的构造式。2、1.请写出C5H12所有可能的一氯代产物。.标出其中的手性碳原子。.画出对映异构体。.异构体的总数是多少？六、反应机理题。1、填空：.叔卤代烷在没有强碱存在时起 Sn1和E1反应，常得到取代产物和消除产物的混合物，但当试剂的碱性,或碱的浓度时，消除产物的比例增加。.对于伯卤代烷，碱的体积越，越有利于E2反应的进行。2、下列反应各以何种机理为主？

GM,ONwCHjCHjCHCHiCH,CH3CH2CHBrCH2CH3 -CH3CH==CHCH2CH3+CHjCHjCHCHiCH,CjlljOI](88%) (12%)I国丙糊C6H5CHC1CH3 -C6H5CH(OH)CH3(90%外消旋化)C6Hi3CHBrCH3—C6H13CH(OH)CH3(30%外消旋化)3、3、写出下列反应的产物结构及反应机理:CH2=CHCH2Cl+HBr—?4、在氧化银存在下，氯代琥珀酸的水解得到构型保持的产物 (+)-苹果酸。试解释之。HCHsCCtH HCHaCOjH、Z AftO\/C ►CCl CQ2H HOCOiH5、下列各对化合物，在乙醇中用乙醇钠处理时，哪一个更容易发生 E2CH3cH2cH2cH2cl,(CH3)3CClCH3CH2cH2cH2cl,CH2==CHCH2cH2cl6、在下列反应中，为什么氯原子的亲核取代反应伴随着部分重排6、在下列反应中，为什么氯原子的亲核取代反应伴随着部分重排?试解释之。①在箫液.34。工(50%)①在箫液.34。工(50%)七、有机合成题。1、1、八、推导结构题。1、分子式为C8H9Br的化合物，其核磁共振谱数据为：B=2.0(3H)二重峰，B=5.15(1H)四重峰，B=7.35(5H)多重峰确定此化合物的构造式。2、分子式为C3H6cl2的四种同分异构体的核磁共振谱数据如下：

B=2.4（单峰，6H）;B=1.2（三重峰，3H）,B=1.9（五重峰，2H）,B=5.8（三重峰，1H）；B=1.4（二重峰，3H）,B=3.8（二重峰，2H）,S=4.3（六重山I,1H）;B=2.2（五重山I,2H）,6=3.7（三重峰，4H）。试推断它们的构造。第八章波谱、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。1、用1HNMR谱的方法鉴别以下化合物:(A)CHjCHiCHsOH<B)CHfHCH；(C)(:玛00%。%2、用1HNMR谱的方法鉴别以下化合物:(A)2、用1HNMR谱的方法鉴别以下化合物:(A)3、用1HNMR谱的方法鉴别以下化合物:（A）顺-1,2-二甲基环丙烷 （B）反-1,2-二甲基环丙烷4、用IR谱的方法鉴别以下化合物：CH”出 CH簿匕 CHjCHj H（A） C-€ （B） C-CH H H CH3cHa二、理化性质比较。1、比较下列基团中质子化学位移 （B值）的大小:（A）—CH2Cl （B）—CH2Br （C）—CH2I三、推导结构题。1、化合物A,B,C的分子式分别为C5H12,C5H10，C5H8,它们的核磁共振谱中都只有一个单峰。试问它们应该具有什么样的构造 ？2、某煌分子式为C10H14,核磁共振谱数据为：6=8.0单峰，6=1.0单峰，强度之比为5：9。确定此煌的构造。3、化合物A,分子式为C9H12,核磁共振谱数据为： B=2.25单峰，B=6.78单峰，相应的峰面积之比为3：1。试推测A的构造式。4、化合物D（C9Hio）的核磁共振谱有三组峰：62.04（五重峰，2H）,62.91（三重峰，4H）,B7.71（单峰，4H）,写出D的构造式。5、某化合物分子式为C4HioO,其红外光谱和核磁共振谱如下。试推断该化合物的构造式。6、有一液体化合物，分子式为C8HioO,它的红外光谱在3400cm7和1050cmT有很强的吸收带，在1600cm1,1495cm-1和1450cm-1有中等强度吸收带。核磁共振谱数据为： 6（单峰），B4.1（单峰），63.6（三重峰），B2.65（三重峰），峰面积比为 5：1：2：2。试确

定该化合物的构造式。7、分子式为CgHiiBr的化合物，其核磁共振谱数据为：B=2.15(2H)五重峰，B=2.75(2H)三重峰，B=3.38(2H)三重峰，B=7.22(5H)单峰推测此化合物的构造式。第九章醇、酚一、命名下列各物种或写出结构式。2、(CH3CH2CH2)3C—OH。8、,H9、2,7-二甲基-3,5-辛二快-2,7-二醇10、写出H工,的系统名称并转换成Fischer投影式。-1

hoh、完成下列各反应式。(CHj)2CHCHCH3'1、3、5、6、OHFirClH2、OH+c映侬1、3、5、6、OHFirClH2、OH+c映侬2(CH3CO)5OOH-*E[Cl4、卜(CH】CO)RLKlZbC'Ij,CH^CH^CHCHeOH 7、三、理化性质比较题。1、将下列化合物按稳定性大小排列次序：(A)CHjCH—CH-CHj (B)CH$CH2cHsc-OHII IQHOH OH2、将下列化合物按溶解度的大小排列成序：(A)CH3CH20H(B)CH3CH2CH20H(C)CH3CH2CH2CH20H(D)(CH3)3COH3、比较下列化合物沸点的大小：(A)CHj()CH3CH2OCH3(B)CH3CHzCH2CHz(C)ch3chch2ch2OHOH OHOH4、将下列负离子按稳定性大小排列成序:[A) 0- (R)0^0- (C)CfbT^-0-5、将2-戊醇（A）、1-戊醇（B）、2-甲基-2-丁醇（C）、正己醇（D）按沸点高低排列成序。四、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。1、用简便的化学方法分离B-蔡酚和2-苯乙醇的混合物。2、用简便的化学方法除去己烷中的少量 1-己醇。五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：（A）2,4-二硝基苯酚（B）2,4-二甲基苯酚六、推导结构题。1、化合物的分子式为C9H12。，其红外光谱图和核磁共振谱图如下，确定其构造。iSSS/tm"003UIM>2500 20002000 1500 UQO1000WOBOO7C0I I "I 1 1 1IS5 6-7 3~9-To~11-12"L3~~N~~15放长7"!400 300 200 1D0 0Hz■ I - 1 I!3nftrt ""vs 2~onso&2、分子式为C7H15Br的化合物用强碱处理得到烯的混合物，经气相色谱分析并分离到三个烯燃A,B,C,分子式均为C7H14。每个烯燃经催化加氢都得到 2-甲基己烷。A与B2H6反应后再用H2O2/OH一处理，主要产物为一个醇 D;B与C用同样反应得到近乎等量的两个醇D和E。确定原始化合物及A〜E的构造。七、反应机理题。1、写出下列反应的机理：H*OH2、下列反应按何种机理进行？

(99%)3、解释下列反应的机理:第十章醴、环氧化合物、命名下列各物种或写出结构式。(CH3)2CHOCH(CH3)23、苯乙烯环氧化物4、CH3cHicCHjCH3基苯基醒CH式CH。15cHmCH(99%)3、解释下列反应的机理:第十章醴、环氧化合物、命名下列各物种或写出结构式。(CH3)2CHOCH(CH3)23、苯乙烯环氧化物4、CH3cHicCHjCH3基苯基醒CH式CH。15cHmCH7、一缩乙二醇单甲醛8、二、完成下列各反应式。CH,ClOCH, ।[揭r(OH")+(ClOCHjoCHzCH=OCHsCH3cH—飙

0C]LlfOEl.三、理化性质比较题。1、比较下列化合物在水中溶解度的大小：(A)CH3cH2cH2cl(B)CH3cH20cH2cH3

四、基本概念题。1、在醒键被氢卤酸断裂时，为何浓氢碘酸比浓氢澳酸更为有效 ？2、大多数伯卤代烷不按Sn1机理反应，而ROCH2X类伯卤代烧衍生物却很容易发生 Sn1反应，试解释之。五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。用1HNMR谱的方法鉴别以下化合物：（A）jiLCH2c外⑻六、有机合成题。1、完成转化：--►CHjOCHiCHjOCHiCHiOH02、完成转化：-*CH^O—3、完成转化：CHjCHjCHjI一^HyCHiCHOCHiCmCH$4、以乙烯和甲醇为原料（无机试剂任选）合成正丙醛。七、反应机理题。1、对下面两个环氧化合物的开环反应取向作出解释:CHj2.CH?CHj2.CH?-C——CK+CHjOH

0CHj-C-fHjOH

ICH3CJRONi-fCH,-C—CHiOCH30H2、指出下列反应机理的类型 （Sn1或Sn2）:k(CHi^C——CHj+ (CHJ)1CCH1OH0 OCHjCHjOJI2.(CHjJ2C——CH,+CH3ONi- -*0 Jh第十一章醛酮酿一、命名下列各物种或写出结构式。1、（CH3）3CCHO2、（S）-3-甲基-4-庚酮。

3、3、4、1,4-苯醍-2-甲酸5CHJCH：CH一「K06F二二0、完成下列各反应式1、3HCHO+CH31、3HCHO+CH3CHO ( )2、(Tzu，干器E , 、 CJIjCI“COOK, ”3一」TH。-^^工 )4、CH^CHCHOI

CH4、CH^CHCHOI

CH1IC11O,

- •(.otr心， 、①宓 *() *(Oil- ⑵H'jliOD1k.D1k.•八上™―・千g,CH£CHO+2CH3OH *(5、C.HsMjBr112cF*f-ir-6、CH3cHeH36、CH3cHeH3OHqikClioNhIUL三、理化性质比较题1、比较下列化合物玻基上加成的活性大小：(A)CH3CH2CHO (B)CH3COCH3(C)OHCCHO (D)(CH3)2CHCOCH(CH3)22、比较下列醛、酮亲核加成的活性大小：(A)C6H5CHO (B)C6H5COCH3ch3ch3(D)CHj-——C―^V-CH3(C)C6(C)C6H5COC6H5CHjOCH33、下列化合物中3、下列化合物中C==O的红外吸收峰波数下降次序是:(A)CHj—0^0 (B)CHjcJtCH.(QCH,—C-f、NHjI I I ■/o o o?酸四、为什么醛、酮和氨的衍生物的反应要在微酸性 (pH〜3.5)条件下才有最大的反应速率?酸性太大有什么不好？五、写出下列反应的机理:C%CHC%CHj CH小COCHg六、写出下列反应不同构型的产物，指出反应机理及活性中间体。CHjCHO+HCN-七、分子式为C5HioO的化合物可还原为正戊烷，可与苯肿作用生成果腺，但没有碘仿和银镜反应。试写出这个化合物的构造式。八、化合物A（C6H12。3）,其红外光谱在1710cm7处有强吸收峰。A与碘的氢氧化钠溶液作用，立即有黄色沉淀生成；与Tollens试剂作用无银镜生成；但用稀硫酸处理A后生成的化合物可以有银镜反应。A的核磁共振谱数据如下：6=2.1（单峰，3H）,6=2.6（二重峰，2H）,B=3.2（单峰，6H）,B=4.7（三重峰，1H）。试写出A的构造式。九、完成转化：TOC\o"1-5"\h\z\o"CurrentDocument"产 产CHjCQCHjCH,-C'—Br—*CHjCOCHjCH；—C—COOHI ICHi CH3十、完成转化：AAciAAci第十二章竣酸一、 命名下列各物种或写出结构式。1、HOOCCHCHCOOHIICHiCHjCHjCH—CH2—COOH3、月桂酸4、草酸、完成下列各反应式NwOH) ►比0儡心SOi ^CHjCHjCHO稀然叫■( )NwOH) ►比0儡心SOi ^CHjCHjCHO稀然叫■( )CHjCoarEhnicih)+()三、理化性质比较题1、将下列负离子按稳定性大小排列成序:2、将下列化合物按酸性大小排列成序：(A)CHjCHCOOH⑻CHjCHCOOH(C>CH3cHeOOH(I)) 10c)OHOH F Br Hr3、比较下列化合物在水中溶解度的大小：(A)C6H5cOOH (B)CH3cOOH(C)ch3(ch2)2cooh(D)ch3(ch2)4coohTOC\o"1-5"\h\z四、下面两条合成路线哪一条合理 ？(CH3)jCBr—i<CHj)jCMgBr ^(CH*CCOOH干畦1 您H*NaCN 11*^CH3}3CrN-—:<cH3)3rax)H乙肝 1IjO五、脂肪族二元酸与相对分子质量相近的一元竣酸比较，哪一个熔点高 ？为什么？六、用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A)甲酸(B)乙酸(C)甲醛(D)乙醛1.CH31.CH3cH2cH2cOOH—HOOCCHCOOH

I

CH2CH3八、化合物A,B,C是三种互为异构体的酸，中和当量为73,其中A与脱水剂乙酎共热所得化合物能与苯肿作用；B脱水生成3-甲基戊二酸酎；C受热后放出CO2生成一种新的竣酸，其中和当量为102,与碱石灰作用生成正丁烷。试写出A,B,C的构造式。九、2,5-二甲基环戊基二甲酸在合成时可得到两个熔点不同的无光学活性的化合物 A和B。在加热时，A生成两个2,5-二甲基环戊基甲酸，而B只生成一个产物。试写出A,B的结构式。第十三章竣酸衍生物一、命名下列各物种或写出结构式CONHiaCONKC10CCHC0C1ICHiCH-f3、苯甲酸对甲苯酯

—nhoxhch34、4、5、四甲基丁二酸酎二、完成下列各反应式1、CHiCOCCOH△I一(CHKOOHKMd()4HjO3Dttr/2、3、roch2cooh-RCONa0NHCOCONH：CDOHNHjCOCNhCONa,CMLOH4、COOH□5、1、CHiCOCCOH△I一(CHKOOHKMd()4HjO3Dttr/2、3、roch2cooh-RCONa0NHCOCONH：CDOHNHjCOCNhCONa,CMLOH4、COOH□5、6、HO八C—OCHj八c—OCHjCHjCOCl匚HmNH：cihcimi,ch2ohJWH)+()7、7、三、理化性质比较题1、比较下列化合物碱性水解速率的大小:(A)C6H5COOC2H5 (B)C(A)C6H5COOC2H5 (B)C6H5CONH2 (C)C6H5。。。2、比较下列化合物与醇反应的活性大小:OOCI(B)(C)IICONHj四、用简便的化学方法鉴别下列化合物4)乙酰胺（1）乙酸（2）乙酰氯（3）乙酸乙酯（4)乙酰胺五、写出RCOOR'与R〃OH在酸催化下形成新酯RCOOR〃的反应机理。六、完成转化：C：bCH—CHj—CHjCHCQNHjch5七、用C4以下的醇为原料(无机试剂任选)合成：O CHiI ICH3ch；CHa-c—o—c—ch,ch:ch5ch3八、化合物A,B的分子式均为C4H6O4,它们均可溶于氢氧化钠溶液，与碳酸钠作用放出CO2；A加热失水生成酸酎C4H4。3；B受热放出CO2生成三个碳的酸。试写出A,B的构造式。九、化合物甲、乙的分子式均为 C4H8O2,甲易与NaHCO3作用放出CO2;乙不与NaHCO3作用，但在NaOH溶液中加热时有乙醇生成。试推测甲、乙的构造。第十四章B-二演基1、下列竣酸酯中，哪些能进行酯缩合反应？写出其反应式。(1)甲酸乙酯 (2)乙酸正丁酯(3)苯甲酸乙酯 (4)苯乙酸乙酯2、完成下列各反应式TOC\o"1-5"\h\z/r. -\o"CurrentDocument"2CHjCOOQHj <(1)②H(1)(PCjlIjONac%F坨产也飘aM。。①G咖Ni ①(CJhbCOK OXHi'JM) d际询小FL 一3、将下列化合物按烯醇式含量递减的次序排列：(A)CHOOCHiCOOQHs(H)CH3COCHCOOC2H5(C)CHjCOCHCOOC^H,CH3 cf34、以甲醇、乙醇及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物：3-甲基-2-丁酮 (2)4-戊酮酸2-己醇 (4)2,4-戊二酮5、用丙二酸脂法合成下列化合物(1)2,3-二甲基丁酸 (2)环戊烷甲酸CH36、完成下列转变CH3(1)

TOC\o"1-5"\h\z\o"CurrentDocument"OH OH/ /CH3COCH2cOOC2H5 CH3cHeHCH2CCH3⑵ C2H5 CH3第十五章含氮化合物一、 命名写出结构式。十(CH3)2CHCH2CH2NH3Br-2、CH3CH2CH2CH2—N==C==OECHJa