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文档简介

/NUMPAGES81F.LTan有机化学一、烯烃1、卤化氢加成1〕XHXR CHCH2R CHCH3【马氏规那么】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。【机理】H3C+X+H3C主CH3快CHCH3XH3CCH2+H+慢H3C+X+H3CX次CH2【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。【注】碳正离子的重排2〕HBrR CHCH2R CH2 CH2 BrROOR【特点】反马氏规那么【机理】自由基机理〔略〕【注】过氧化物效应仅限于HBr、对HCl、HI无效。【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。【例】BrH3CCHCH2BrH3CHBrCH2+H+H3C CHCH3HBrCH3CH2CH2BrBrH3C CH CH3Br2、硼氢化—氧化1)B2H6RCHCH2RCH2CH2OH2)HO2/OH-2【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。【机理】第1页共81页F.LTanH3CH3CH3CCHCH2CHCH3CHCH3HBH2HBH2HBH2H3CCH3CH=CH2-CH2CH2CH3OOH-CHCH2(CH3CH2CH2)3BH3CH2CH2CBOOHHBH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3+-H3CH2CH2CBOHOH3CH2CH2CB-OCH2CH2CH3-CH2CH2CH3OOHHOOCH2CH2CH3HOO-BOCHCH2CH3B(OCH2CH2CH3)32OCH2CH2CH3B(OCH2CH2CH3)3+ 3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3【例】1)BH3OHH2)HO/OH-22CH3HCH33、X2加成Br2/CCl4BrCCCCBr【机理】BrBrBrBr-Br+C+CBrCCCCCCBrBrH2OBr-H+BrC+CCCCC+HOH2O第2页共81页F.LTan【注】通过机理可以看出，反响先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从反面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。【特点】反式加成4、烯烃的氧化1〕稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕热浓酸性高锰酸钾氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕过氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烃的复分解反响nCH2CH2催化剂H2CCH2+RR1RR1【例】第3页共81页F.LTan【注】通过机理可以看出，反响先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从反面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。【特点】反式加成4、烯烃的氧化1〕稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕热浓酸性高锰酸钾氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕过氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烃的复分解反响nCH2CH2催化剂H2CCH2+RR1RR1【例】第3页共81页F.LTan【注】通过机理可以看出，反响先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从反面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。【特点】反式加成4、烯烃的氧化1〕稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕热浓酸性高锰酸钾氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕过氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烃的复分解反响nCH2CH2催化剂H2CCH2+RR1RR1【例】第3页共81页F.LTan【注】通过机理可以看出，反响先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从反面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。【特点】反式加成4、烯烃的氧化1〕稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕热浓酸性高锰酸钾氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕过氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烃的复分解反响nCH2CH2催化剂H2CCH2+RR1RR1【例】第3页共81页F.LTan【注】通过机理可以看出，反响先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从反面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。【特点】反式加成4、烯烃的氧化1〕稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕热浓酸性高锰酸钾氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕过氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烃的复分解反响nCH2CH2催化剂H2CCH2+RR1RR1【例】第3页共81页F.LTan【注】通过机理可以看出，反响先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从反面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。【特点】反式加成4、烯烃的氧化1〕稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕热浓酸性高锰酸钾氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕过氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烃的复分解反响nCH2CH2催化剂H2CCH2+RR1RR1【例】第3页共81页F.LTan【注】通过机理可以看出，反响先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从反面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。【特点】反式加成4、烯烃的氧化1〕稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕热浓酸性高锰酸钾氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕过氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烃的复分解反响nCH2CH2催化剂H2CCH2+RR1RR1【例】第3页共81页F.LTan【注】通过机理可以看出，反响先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从反面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。【特点】反式加成4、烯烃的氧化1〕稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕热浓酸性高锰酸钾氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕过氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烃的复分解反响nCH2CH2催化剂H2CCH2+RR1RR1【例】第3页共81页F.LTan【注】通过机理可以看出，反响先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从反面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。【特点】反式加成4、烯烃的氧化1〕稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕热浓酸性高锰酸钾氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕过氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烃的复分解反响nCH2CH2催化剂H2CCH2+RR1RR1【例】第3页共81页F.LTan【注】通过机理可以看出，反响先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从反面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。【特点】反式加成4、烯烃的氧化1〕稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕热浓酸性高锰酸钾氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕过氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烃的复分解反响nCH2CH2催化剂H2CCH2+RR1RR1【例】第3页共81页F.LTan【注】通过机理可以看出，反响先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从反面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。【特点】反式加成4、烯烃的氧化1〕稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕热浓酸性高锰酸钾氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕过氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烃的复分解反响nCH2CH2催化剂H2CCH2+RR1RR1【例】第3页共81页F.LTan【注】通过机理可以看出，反响先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从反面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。【特点】反式加成4、烯烃的氧化1〕稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕热浓酸性高锰酸钾氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕过氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烃的复分解反响nCH2CH2催化剂H2CCH2+RR1RR1【例】第3页共81页F.LTan【注】通过机理可以看出，反响先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从反面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。【特点】反式加成4、烯烃的氧化1〕稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕热浓酸性高锰酸钾氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕过氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烃的复分解反响nCH2CH2催化剂H2CCH2+RR1RR1【例】第3页共81页F.LTan【注】通过机理可以看出，反响先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从反面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。【特点】反式加成4、烯烃的氧化1〕稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕热浓酸性高锰酸钾氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕过氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烃的复分解反响nCH2CH2催化剂H2CCH2+RR1RR1【例】第3页共81页F.LTan【注】通过机理可以看出，反响先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从反面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。【特点】反式加成4、烯烃的氧化1〕稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕热浓酸性高锰酸钾氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CR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